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La parte zuccherina del glucoside (glicone) può essere unita alla parte non zuccherina
(aglicone o genina) mediante un legame con l’ossigeno (O-glicoside), con l’azoto (N-
glicoside), con il carbonio (C-glicoside) o con lo zolfo (S-glicoside). Gli O-glicosidi sono i più
numerosi in natura ed anche i più eterogenei. In base alla natura dell’aglicone questi si
distinguono in glicosidi steroidei (o cardiocinetici), antrachinonici (aloine ecc.), cianogenici
(amig- dalina, prunasina), solforati (isotiocianati), saponi- nici (glicirrizina, ginsenosidi),
alcolici (salicina), aldeidici (glucovanillina), fenolici (arbutina) ecc.
I glicosidi possiedono azioni farmacologiche
importanti. I loro effetti sono determinati dalla natura dell’ aglicone, ma sono modificati
(quantitativamente) dalla parte zuccherina.
Sopo idrolisi danno origine ad agliconi che possono essere di-tri o tetraantrachinoni o
dichetoni aromatici che derivano dall’ossidazione dell’anello centrale dell’antracene. Gli
antrachinoni sono insolubili in acqua fredda e generalmente presenti in forma glicosidata,
sono pertanto dei profarmaci, dal momento che dovranno arrivare a livello dell’intestino in
forma aglunconica (quella glicosidata è irritante) e per far ciò saranno scissi dagli enzimi.
Sono distinti in antroni (solubili in acqua e dall’azione stimolante/irritante e quindi lassativa),
antranoli (solubili in alcali) e diantroni (come sennosidi e reina, lassativi).
Lo zucchero spesso è il glucosio o il ramnosio.
Nella pianta svolgono funzioni redox e di colorazione. Sono presenti nelle angiosperme (non
in gimosperme, briofite e pteridofite), in particolare Liliacee, poligonacee, ramnacee e
cesalpinacee.
Si pensa che i glicosidi antrachinonici non siano assorbiti dal tratto gastrointestinale e che
perciò , dopo somministrazione orale giungano immodificati all’ intestino crasso (Fig. 15.2).
Nel colon la flora batterica intestinale ivi presente li degrada, ossidandoli, ed è in tale for- ma
che i composti sembrano esercitare la loro massima attività . Il processo attraverso il quale si
for- mano i metaboliti attivi nel colon richiede un intervallo di tempo (circa 6 ore) tra
l’assunzione della droga e l’effetto lassativo. I principi attivi favoriscono un accumulo di
liquido intraluminale (secrezione > assorbimento); inoltre, modificano il tono della
muscolatura liscia intestinale e quindi l’attività peristaltica e soprattutto rilasciano la
muscolatura liscia circolare.
A parte l’azione lassativa, gli antrachinoni (l’aloe e l’emodina in particolare) inibiscono la
sintesi proteica in alcuni batteri Gram negativi; possiedono inoltre proprietà antiflogistiche,
analgesiche ed antitumorali (reina, emodina). Il loro uso può provocare crampi addominali
e/o flatulenza, in conseguenza del metabolismo che subiscono nel lume della parte terminale
dell’intestino (colon).
Un uso quotidiano continuato, specie di preparazioni non standardizzate, può produrre effetti
indesiderati come melanosi iperaldosteronismo, ipokalemia, diarrea e danno renale
- RABARBARO (Rheum officinalis/palmatum, Poligonacee)
Erba perenne, con grosso rizoma, caule di 1-2 m di colore nero. Foglie basali, palminervie e
pentalobate con fiori in pannocchie terminali. Frutto è achenio.
Habitat: Erba perenne originaria delle regioni montuose della cina e dell’India, ora coltivata
anche in Europa.
Droga: rizoma da piante di almeno 6 aa. Si presenta in pezzi legnosi, piano-convessi (10-15 ×
7-8 cm) o cilindro conici (5-6 × 5-7 cm), di consistenza dura, pesanti, di colore giallo ocra,
venato di arancione. La superficie esterna, decorticata, è segnata da un reticolo biancastro a
maglie a losanga o ovali che spicca sullo sfondo giallastro.
Uso: lassativo, quello europeo frequentemente usato per la preparazione di bevande ad azione
digestiva e amarotonica.
(NB le foglie sono tossiche per la presenza di ossalato di calcio). Il rabarbaro provoca gli stessi
inconvenienti delle al- tre droghe antrachinoniche. Impartisce alle urine una colorazione
bruno-giallastra (se acide) o rossa (se alcaline).
Arbusto alto 1-2m dal caule eretto e verde pallido, con foglie alterne, paripennato composte.
Fiori gialli o venati di rosso, riuniti in grappoli, ascellari e terminali. Il frutto è un legume.
Habitat. Entrambe le specie hanno origine deserti- ca; C. acutifolia cresce spontanea lungo la
regione dell’alto Nilo, C. angustifolia cresce spontanea nell’Africa orientale, dall’Arabia alla
Somalia fino al Mozambico. C. acutifolia viene coltivata nel Sudan, mentre la seconda è
coltivata abitualmente in Pakistan ed India.
Uso: purgante.
Da alcuni anni si parla di un’azione mutagena e carcinogena della senna, dovuta all’aloe-
emodina presente nella droga: questo tuttavia non sembra avvalorato da studi sperimentali e
clinici. Pazienti che prendono glicosidi cardiaci, antiaritmici, diuretici, corticosteroidi, devono
consultare il medico prima di assumere senna. La senna non deve, infine, essere consigliata a
pazienti con disturbi gastrointestinali.
- ALOE (Aloe ferox/vera, Liliacee)
Pianta xerofita (adattata a vivere in siccità ) con foglie carnose e lanceolate, spinose sui
margini e all’apice, riunite a rosetta. Dal centro della rosetta si erge lo scapo fiorifero, alto
anche il doppio del fusto, che termina in grossi racemi di fiori penduli di colore rosso/giallo/
arancione.
Droga: succo. Le foglie si raccolgono tra agosto e settembre, tagliandole alla base e si mettono
a colare al sole, oppure si tagliano in pezzi grossolani che vengono torchiati e pestati, oppure
si lasciano a macerare in acqua. Una volta raccolto, il succo viene fatto bollire fino a
consistenza tale da formare, a freddo, una massa vitrea, splendente, di colore che va dal nero
al giallo verdastro (aloe lucido), oppure una massa opaca, di colore rosso-bruno (aloe
epatico).
Cascara sagrada deriva dallo spagnolo e significa corteccia sacra, in riferimento ad alcune
piante appartenenti alla stessa famiglia e dette spine di Cristo perché utilizzate per fare la
corona di spine imposta a Cristo
Alberello con foglie ovate, brevemente picciolate, caratteristico apice ottuso, margine dentato
e nervature pennate in rilievo. I fiori sono bianchi in corimbi ascellari. Il frutto è una drupa
ovoide nera.
Droga: corteccia dei rami essiccata da piante di 9-15 aa. Inizia in primavera e continua fino a
luglio. La corteccia viene asportata in grandi pezzi, essiccata al sole e conservata per almeno
un anno prima di usarla per preparazioni medicali. Colore grigio-bruno, sapore amaro e
nauseante.
Detta anche erba di san giovanni e “scacciadiavolo”, è una pianta erbacea sulle cui foglie
(opposte) vi sono dei puntini neri (secondo la leggenda sarebbero gli schizzi di sangue
provenienti dal taglio della testa di san giovanni battista) che rappresentano la zona di sintesi
dell’ipericina
Droga: sommità fiorite
Costituenti: ipericina (diantrone) a cui veniva attribuita l’attività antidepressiva,
succesivmente si scoprì che questa era imputabile all’azione combinata con l’iperforina
Uso: antidiarroico, diuretico (l’olio di iperico è fotosensibilizzante)
GLICOSIDI SOLFORATI
- AGLIO (Allium Sativum, Liliacee) (LUI lo ha messo sotto “aminoacidi” forse perché derivati
della cisteina?)
Pianta erbacea alta 30-80 cm, con bulbo da cui parte un caule cilindrico, munito di 6-12 foglie
allungate e a nervature parallele disposte alla base del gambo. L’infiorescenza è a pseudo-
ombrella, di colore bianco o rossastro.
Costituenti: olio volatile contenente alliina (solfossido della cisteina, è convertita in allicina),
allicina; enzimi (alliinasi, mirosinasi), minerali, flavonoidi, prostanoidi, vitamine B-C-D.
Pianta erbacea annua con steli esili ed eretti, ami alterni e foglie picciolate. I fiori gialli sono
raggruppati in racemi terminali. Frutto è siliqua eretta, serrata al fusto, contenente numerosi
semi molto piccoli (1-1,5 mm di diametro), globosi, reticolati da finissime nervature, violacei,
quasi neri.
Usi: revulsivo (esterno), stimolante dell’appetito (perchè irritano la parete dello stomaco;
attenzione ad alte dosi può causare ulcere). Il contatto troppo prolungato con la cute può
produrre irritazioni e ustioni.
GLICOSIDI SAPONINICI
Pianta suffrutice dioica alta 30-40 cm, rizoma obliquo bianco-grigiastro dotato di uno o più
fusti eretti, glabri, ramificati; i rami superiori sono trasformati in lamine ovali e spinose (dette
cladodi) che sembrano foglie. Foglie ridotte a squame, piccoli fiori verdastri, il frutto è una
bacca rossa.
Habitat. Boschi e sottoboschi (fino ai 700 m) di tutta Europa, soprattutto le regioni del
Mediterraneo.
Pianta erbacea perenne alta 1-2 m con foglie imparipennato composte. Fiori azzurri-porporini
riuniti in grappoli all’ascella delle foglie. Frutto piccolo baccello appiattito.
Habitat. Cresce spontaneamente in molti Paesi del- l’Europa centrale, nella Russia centro-
meridionale, in Iran ed Iraq. È coltivata in Spagna, Italia, Ger- mania, Inghilterra e Stati Uniti.
Droga: radici essiccate, stoloni. Raccolti al 3-4 anno di coltivazione. Lavati ed asciugati all’aria
(per quattro-sei mesi), quindi tagliati e legati insieme; vengono tagliate in bastoncini di 10-15
cm di lunghezza. Presentano una superficie grigio-bruna, striata longitudinalmente e con cica-
trici lasciate dalle radichette secondarie.
Pianta erbacea piuttosto piccola, perenne, con fusto strisciante, sottile, di colore dal grigio al
rosso grigiastro. lunghi stoloni e foglie palminervie, tondeggianti, reniformi a margine
dentellato, lungamente picciolate. I fiori, di colore rosso o violaceo, sono piccoli e riuniti in
ombrelle; i frutti re- ticolati sono dei piccoli acheni di colore rosso-bruno.
Habitat. Cina, India, Sri Lanka, Indonesia, Mada- gascar ed altri Paesi tropicali e subtropicali.
Hedera, dal latino haerere = essere attaccato, perché si attacca agli alberi ed ai muri; helix, dal
greco “avvolgo, stringo” perché si avvolge agli alberi.
Liana con fusto legnoso, vigoroso, che si aggrappa ai muri, alle rocce ed agli alberi perché
munita di radici avventizie. Le foglie sono coriacee, alterne, picciolate, di forma triangolare o
palmato-lobata, acuminate, di colore verde scuro. I fiori, giallo-verdi (settembre, ottobre), so-
no riuniti in piccole ombrelle sferiche con numerosi raggi. Il frutto è una drupa globosa, nera,
con 5-6 semi rosa.
Habitat. Europa meridionale, Africa settentrionale, India, Giappone. Comune in tutta Italia fino
ai 1000 m.
È una pianta erbacea perenne che cresce spontanea nei luoghi boscosi e rocciosi sotto forma
di piccolo cespuglio. Gli steli, sottili ed eretti, raggiungono un’altezza di 20-30 cm; le foglie,
alterne, sessili, sono ovali ed a bordi interi o denticolati; i fiori, di colore bianco-verdastro,
sono riuniti in grappolo; il frutto è una cassula ovale compressa.
Droga: radici
Pianta erbacea, con foglie lanceolate, lisce, opposte e sottili, con tre o cinque nervature
parallele e senza picciolo. Nell'attaccatura delle foglie basali più grandi crescono altre
foglioline.
Il fusto eretto e glabro è alto da 40 a 70 cm.
I fiori (in grappoli lassi) sono di colore dal bianco al rosa con cinque petali revoluti.
Usi: come decotto, depurativa e digestiva. Ad alte dosi tossica con irritazione mucose e cute. A
dosi adeguate usata per scrub cosmetici.
Usi: attività progestinica, è stata fonte per l’emisintesi di prodotti steroidici (1940). L’estratto
acquoso è impiegato per aumentare la funzionalità fisica e psichica.
-SALSAPARIGLIA (Smilax officinalis, S.aspera, Liliacee)
Pianta erbacea rampicante con foglie cordate e cirri stipolati e spine. I fiori, molto profumati,
sono piccoli, giallicci o verdastri, poco vistosi e raccolti in piccole ombrelle; fioriscono, nelle
regioni a clima mediterraneo, da agosto ad ottobre.I frutti sono bacche rosse, riunite in
grappoli, che giungono a maturazione in autunno. Contengono semi minuscoli e rotondi.
Droga: radice
Usi: fonte per emisintesi di prodotti steroidei, antireumatico, tratt. Sifilide, fragranza.
Pianta xerofila cactacea dalle foglie carnose a rosetta basale e margini spinosi. Fiori gialli,
frutto capsula.
GLICOSIDI CIANOGENICI
arbusto sempreverde alto 3-6 m, con fiori bianchi raggruppati; i frutti sono drupe ovoidali
rosse, nere quando sono mature. Le foglie intere, lunghe 12-15 cm e larghe 6-9 cm, sono
coriacee e brillanti. Il lembo fogliare è intero, oblungo, acuminato. Nella pagina inferiore si
trovano delle ghiandole che nelle foglie secche appaiono depresse. Schiacciate, se fresche,
liberano un caratteristico odore di mandorle amare.
Costituenti: Prunasina
Usi: Veniva impiegato per preparare l’acqua di lauroceraso, con proprietà spasmolitiche,
bechiche, espettoranti.
- MANDORLA AMARA ( Amygdalus comunis o Prunus amygdalus var.amara, Rosacee)
È un albero alto 3-5 m, con foglie lanceolate, brevemente picciolate, denticolate, glabre; il
frutto è una drupa verde, compressa, con endocarpo legnoso e duro. Semi ovali, rivestiti di un
tegumento bruno-rossiccio, allargati alla base, acuminati alla sommità .
Droga: semi
Usi: aromatizzante, ma meglio usare la var. Dulcis perché non contiene HCN.
GLUCOSIDI ALDEIDICI
Pianta rampicante perenne epifita (che vive su altre piante) con radici avventizie. Fiori in
corti grappoli. I frutti sono baccelli appiattiti lunghi 15-20 cm e larghi 8-10 mm; colore bruno
violetto, superficie brillante, untuosa e solcata longitudinalmente.
Habitat. La pianta, originaria delle foreste del Messico orientale, è attualmente coltivata anche
in tutto il Centro America e nella parte settentrionale del Sud America e in altre regioni
tropicali, dove la temperatura non scende sotto i 18 °C e dove l’umidità è elevata.
Costituenti: vanilloside, fenoli (ac vanillico, vanillina) (libro dice vanillina=aldeide vanillica)
I glicosidi fenolici (o idrochinonici) sono presenti in diverse piante. I più noti sono l’arbutina e
la metilarbutina, presenti nelle foglioline di Arctostaphylos uva-ursi, nelle sommità fiorite di
Calluna vulgaris e nella Pyrola rotundifolia. Dalla loro idrolisi si liberano glucosio ed un
aglicone a carattere fenolico (idrochinone o metilidrochinone) con proprietà anti- settiche
sulle vie urinarie.
Sono idrocarburi aromatici dove uno o più H sono sostituiti con un gruppo ossidrilico. Il loro
carattere acido è dovuto alla perdita proprio dell’H che inoltre ne determinerà l’elevata
solubilità in soluzioni alcaline. Sono usati nelle creme da barba per l’azione germicida o come
anestetici locali, inoltre sono usati come parametro di confronto (soluzioni di acido fenico)
nella valutazione dell’attività dei disinfettanti (l’azione aumenta con la lipofilia e quindi con
l’introduzione di gruppi alchilici)
Funzioni:
- Azione colorante (gruppo cromoforo)
- Antiossidante
- Antibatterica, fungicida
Le vie biogenetiche per la formazione dei fenoli sono la via dell’acido schikimico e la via
dell’acetilcoenzimaA.
I fenoli semplici (fenolo, catecolo, resorcina, idrochinone, floroglucina) sono presenti nelle
piante meno evolute (sono quindi molecole primitive)
È un albero dioico con tronco dalla scorza grigia e crepolata. Il frutto è una capsula con semi
cotonosi, le foglie sono picciolate, opposte, aguzze, seghettate al margine e coperte di peli
serici nella pagina inferiore. Fiori maschili gialli e femminili verdastri.
Pianta suffrutice sempreverde, con rami striscianti e flessibili. Foglie piccole e carnose,
coriacee e con nervature reticolate (aspetto zigrinato). I fiori sono in grappoli e imbutiformi, il
frutto è una bacca rossa.
(NB: l’attività terapeutica è riconosciuta dalla FUI solo se il titolo di arbutoside è maggiore del
7%)