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22 aprile 2010

PIANTE: EFFETTI TOSSICI

TOSSICOLOGIA delle piante:

✿ Esposizione a piante contenenti diversi tipi di sostanze chimiche può portare


ad alterazioni dello stato di salute nell’UOMO/BESTIAME (segni di
intossicazione/sintomi/trattamenti)

✿ Alcune sostanze chimiche prodotte dalle piante hanno importanza


sia in campo farmacologico che ambientale (es. effetti letali su cellule
cancerogene/ effetto su invertebrati infestanti)

Intossicazione (involontaria!!!) da parte di estratti/foglie/radici di


piante è stata abbastanza comune fino agli inizi del ventesimo secolo
(avvento di sostanze chimicamente pure come farmaci), dovuta alla
grande variabilità nella concentrazione del PRINCIPIO ATTIVO
presente nelle piante medicinali
(Datura stramonium → alcaloidi → Taylor 1875)
PIANTE: EFFETTI TOSSICI
VARIABILITA’ del principio attivo:

1. Differenti porzioni della pianta (radici/fusto/foglie/semi)


radici/fusto/foglie/semi contengono
differenti concentrazioni della sostanza (es. Taxol è presente in
concentrazioni discendenti a partire da ago-corteccia-legno-pigna
matura del tasso)

1. Età della pianta (piante giovani possono contenere maggiori/minori


quantità della pianta adulta)

1. Differenze di clima e di suolo alterano la sintesi delle sostanze chimiche


1. Differenze genetiche all’interno di una specie possono alterare l’abilità
di quella specie a sintetizzare alcune sostanze chimiche
L’abilità delle piante a sintetizzare sostanze tossiche simili spesso avviene
in specie tassonomicamente correlate,
correlate come caratteristiche di un gene o di
una famiglia [es. varie specie di RANUNCULUS producono un succo acre che
contiene una sostanza irritante (anemonina).
anemonina Altri generi della stessa
famiglia (Ranuncolaceae) rilasciano anemonina]
PIANTE: EFFETTI TOSSICI

EFFETTI TOSSICI delle piante:

PELLE
SISTEMA GASTROINTESTINALE
SISTEMA CARDIOVASCOLARE
SISTEMA NERVOSO
FEGATO
SISTEMA SCHELETRICO
SANGUE
SISTEMA MUSCOLARE
SISTEMA RESPIRATORIO
SISTEMA RIPRODUTTIVO/TERATOGENESI
PIANTE: EFFETTI TOSSICI
PELLE/1:
Anche molte piante da appartamento:

✿ Genere Euphorbia (centinaio di specie di cui molte sono piante grasse).


In seguito a ferite o incisioni lattice bianco velenoso:
velenoso
potente irritante (esteri diterpenici)
diterpenici

RESINIFERATOXIN

causa degenerazione delle fibre C dei neuroni sensori
dei neuroni sensori
Euphorbia pulcherrima  Euphorbia resinifera
DESENSIBILIZZAZIONE FIBRE NERVI AFFERENTI

UTILIZZO IN
MEDICINA!!!
Euphorbia tirucalli
[lymphoma belt/Africa] alta frequenza LINFOMA DI
BURKITT (tumore infantile).
Latex activa Epstein-Barr virus → linfoma
PIANTE: EFFETTI TOSSICI
PELLE/2:
✿ Genere Philodendron (fam. ARACEAE)
Genere Toxicodendron (fam. ANACARDIACEAE)

Contengono RESORCINOLO/URSCIOLO (catecoli lipido-solubili)

strato corneo

legame con cell. LANGERHANS

migrazione verso linfonodi

attivazione cell T
 Toxicodendron toxicarium
Philodendron scadens
ritorno verso l’epidermide

DERMATITI DA CONTATTO
PIANTE: EFFETTI TOSSICI
PELLE/3:

✿ Narcisi/giacinti/tulipani:
Narcisi/giacinti/tulipani dermatiti da contatto (prurito-rossore) dovute alla
presenza nella linfa di alcaloidi (LYCORIN-MASONIN) o agli aghi di ossalato
di calcio nei bulbi

OH H3CN
HO

O
O
O
N O
O
O

✿ Dieffenbachia: rottura foglie/stelo → succo irritante per


mucose (bocca-lingua-occhi) → edema- infiammazione
(parecchi giorni per la risoluzione)
Foglie contengono RAFIDI (cristalli di ossalato di Ca++)
che vengono estrusi al momento del taglio
PIANTE: EFFETTI TOSSICI
PELLE/4:

✿ Ortiche: foglie coperte da leggera peluria (tricomi)


tricomi che
penetra facilmente nella pelle. Quando viene toccata, la
punta del tricoma si rompe e libera istamina-serotonina-
acetilcolina (dolore, prurito, arrossamento)

✿ Ranunculus/Anemonus: rilasciano protoanemonina →


anemonina ad attività irritante (nel succo). Se ingerito
porta ad una severa irritazione del tratto GI
Urtica urens

Non tutte le dermatiti derivanti da sostanze tossiche


contenute nelle piante derivano da un CONTATTO:
Hypericum perforatum (New Zealand/Australia/Nord
✿ Africa/Iraq/Europa/USA) provoca nelle pecore dermatite.
La pianta contiene ipericina (naftildiantrone); dopo
ingestione le pecore sviluppano dermatite soprattutto a
livello di zone non coperte da peli (orecchie, naso, occhi).
Dopo esposizione alla luce si ha fotosensibilizzazione con
sviluppo di ulcere. L’ipericina è persa durante l’essicamento
della pianta.
Hypericum perforatum
PIANTE: EFFETTI TOSSICI
SISTEMA GASTROINTESTINALE/1:
Ingestione di piante con principi tossici: disturbi gastrointestinale (nausea,
vomito, diarrea)
diarrea dovuti ad irritazione della mucosa intestinale
Azione sfruttata a scopo medicinale (purganti):
purganti

✿ Rhamnus purshiana (cascara sagrada)
sagrada
✿ Wisteria floribunda (fam. LEGUMINOSAE)
✿ Ricinis communis (fam. EUPHORBIACEAE)

✏Principio attivo: LECTINE (gruppo eterogeneo di


glicoproteine in grado di legarsi specificamente a ligandi
che contengono carboidrati)

� Droga: SEMI (contengono 2 tipi di lectine: RICIN I /


RICIN II e ricinoleina.
RICIN II è la più tossica. Due catene: A (30000 ds) e B
(33000 ds). B si lega a residui galattosidici a livello della
membrana GI e permette ingresso (endocitosi)
endocitosi di A che
inattiva subunità ribosomale 60S → blocco sintesi proteica
Ricinus communis
PIANTE: EFFETTI TOSSICI
SISTEMA GASTROINTESTINALE/2:
✿ Phytolacca americana:
americana contiene solo lectina A. Utilizzata in
primavera come insalata (solo germogli). Le foglie mature e
le bacche possono causare irritazione GI (nausea, diarrea)
diarrea
Lectina A penetra nelle cellule solo se la membrana è
fessurata da un virus → azione di blocco sintesi proteica Phytolacca americana

✿ Aesculus hippocastanum:
hippocastanum albero comune con grappoli di fiori
in primavera.
✏ Principio attivo: ESCULINA (glucoside)
Droga: NOCI
� Ingestione provoca nell’uomo severa enterocolite (poco
assorbita/effetti sistemici limitati)
Nel bestiame si ha idrolisi del glucoside con rilascio aglicone
→ effetti sistemici [stimolazione SNC, alterata
Aesculus hippocastanum
deambulzione, convulsioni]. I sintomi sono presenti sia in
animali che hanno ingerito le noci, sia in seguito ad ingestione
(primavera) di foglie nuove/germogli
PIANTE: EFFETTI TOSSICI
SISTEMA GASTROINTESTINALE/3:
✿ Colchicum autumnale (autum. crocus,
fam. LILIACEAE): conosciuto nella
medicina occidentale per il suo
effetto ANTIMITOTICO e
particolarmente utilizzato negli
attacchi di gotta.
Principio attivo: COLCHICINA che
✏determina → 1) blocco formazione
microtubuli → mancata formazione
fuso mitotico e 2) blocco migrazione
granulociti aree infiammatorie
� Droga: BULBO

Effetto tossico: in seguito ad ingestione dei bulbi si riscontra severa


 gastroenterite (nausea, vomito, diarrea, disidratazione)
Nell’Europa del Sud il fieno per il bestiame può risultare contaminato; una
pesante contaminazione determina la morte degli animali
PIANTE: EFFETTI TOSSICI
SISTEMA CARDIOVASCOLARE/1:
Diverse piante utilizzate come fonte di principi attivi in medicina
✏Principi attivi: miscele di diversi ALCALOIDI
� Droga: VARIE PARTI della pianta

✿ Veratrum album/viride:
album/viride
utilizzati in medicina per
secoli, il loro effetto sul
sistema CV è dovuto a
rallentamento del battito
cardiaco.
I glucosidi cardioattivi
(veratramina, jervina,
protoveratrina) hanno
un’azione di
prolungamento della
corrente del Na+
(ipotensione, bradicardia,
nausea, emesi, spasmi
muscolari)
Veratrum album Veratrum viridae
PIANTE: EFFETTI TOSSICI
SISTEMA CARDIOVASCOLARE/2:

✿ TAXUS BACCATA (tasso europeo): ampia distribuzione geografica (casi


di intossicazione conosciuti fin dall’antichità)
Intossicazione umana: rara, ma grave.
Intossicazione bestiame: relativamente rara
� Droga: BACCHE-AGHI-FOGLIE
✏ Principio attivo: a) TAXINE (A: la più potente)
b) TAXOLO
Attività: a) inibizione corrente ioni Ca++
depressione battito cardiaco/respirazione
b) agente chemioterapico (previene la dissociazione
dei microtubuli in cellule in mitosi)
PIANTE: EFFETTI TOSSICI
SISTEMA CARDIOVASCOLARE/3:

✿ Digitalis purpurea (fam. SCROPHULARIACEAE)


SCROPHULARIACEAE
✿ Digitalis lanata (fam. SCROPHULARIACEAE)
SCROPHULARIACEAE
✿ Scilla maritima (fam. LILIACEAE)
LILIACEAE
✿ Nerium oleander (fam. APOCYNACEAE)
APOCYNACEAE
Digitalis purpurea
� Droga: FOGLIE-SEMI-BULBO-CORTECCIA
✏ Principio attivo: GLICOSIDI CARDIOCINETICI
(attività farmacologica scoperta nel XVIII secolo)
Attività: potenziamento sulla fibra muscolare cardiaca e
sul sistema di conduzione intracardiaco
Digitalis lanata

Scilla maritima Nerium oleander


PIANTE: EFFETTI TOSSICI
SISTEMA CARDIOVASCOLARE/4:

✿ ACONITUM NAPELLUS: pianta perenne ornamentale


con fiori blu (regioni montagnose europee)

� Droga: TUBERI
✏ Principio attivo:ALCALOIDI CARDIOTOSSICI
(ACONITINA, MESACONITINA, IPOACONITINA)

Utilizzata sperimentalmente nello


studio delle aritmie cardiache: induce
prolungata corrente di Na+ nel muscolo
cardiaco, con lenta ripolarizzazione

Effetto tossico:
tossico aritmie cardiache, ipotensione, irritazione
 gastrointestinale, sintomi neurologici (formicolio alle labbra, parestesie
alle estremità)
Preparazione farmaceutica: per uso topico (anestetico)