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I GLICOSIDI

Sono composti derivati dallunione di: - una molecola: aglicone - con una unit saccaridica: glicone Nel caso in cui il glicone sia glucosio, lunit zuccherina prende il nome di glucone e la parte non zuccherina di aglucone Sono ampiamente diffusi nel mondo vegetale dove rappresentano fonti di immagazzinamento degli zuccheri. La formazione di un glicoside determina una maggiore biodisponibilit di sostanze a carattere lipofilo, permettendo da esempio la compartimentazione nel vacuolo e la traslocazione nel citoplasma cellulare. Lazione farmacologica dipende dallaglicone, mentre la parte zuccherina interviene modificando lintensit dellazione, la solubilit e la tossicit dellintera molecola. Attivit biologiche: - Sapore amaro - Effetto purgante/lassativo - Azione cardioattiva

1 Glicosidi cardioattivi
Biogenesi: Ac-CoA-Mevalonato [C6]

Dicotiledoni: Apocynaceae, Asclepidiaceae, Celastraceae, Moraceae , Cruciferae, Leguminosae, Scrophulariaceae, Ranunculaceae Monocotiledoni: Liliaaceae

Fitocostituenti glicosidici usati come medicamenti per il cuore. Presenta agliconi principalmente steroidei

Bufadienolide Cardenolide Attivit:


Inotropa positiva: aumento della forza contrattile Cronotropa negativa: diminuzione della frequenza Batmotropa negativa: diminuzione della conduzione

Digitale: droga a cardenolidi

DIGOSSINA

Piante erbacee biennali. Famiglia: Scrofulariacee Cresce nei boschi e nei prati dellEuropa centro-meridionale
Digitalis purpurea: foglie Digitalis lanata: foglie

Droga: foglie essicate (I anno) digitossina, digossina, gitossina. Presenti anche antrachinoni, saponine, flavonoidi. Piante arbustive lianose. Famiglia: Apocinacee Presenti nelle zone tropicali africane. Droga: semi (piccoli, colore scuro) Glucosidi strofantine, presenti nei semi (4-8%)

Strofanto: droga a cardenolidi

Strophanthus spp.: semi

STROFANTIDINA

Mughetto: droga a cardenolidi

Piante erbacee perenni. Famiglia: Liliacee Spontanea nelle zone prealpine italiane, diffusa in Europa Nord America e Asia. Droga: bulbo rizomatoso. Convallatossina Pu avere azione emetica, purgativa drastica e cardiotossica (sconsigliato uso)

Convallaria majalis: bulbo rizomatoso

Scilla: droga a bufadienolidi


SCILLARENE

Piante erbacee perenni. Famiglia: Liliacee Cipolla marina (bulbo carnoso) Cresce nei terreni sabbiosi nella regione Mediterranea. Droga: squame dei bulbi. Scillarene Nella droga sono presenti: mucillagini, flavonoidi triterpeni

Urginea scilla U. maritima: bulbi

2 Glicosidi antrachinonici:

Biogenesi via Ac-CoA-Malonato [C4]


Condizioni determinanti lazione purgativa (manifestazione e intensit) della molecola agliconica: - C9 : -OH; CO - C1, C8 : -OH - C6 : -OH; -CH2OH - C3 : -CH3, -COOH, -CH2OH Classificazione degli agliconi: - antrachinoni (aloe-emodina)
- antroni (2H in C10) - antranoli (H in C10 e OH in C9 - diantranoli/diantroni: condensazione di 2 antranoli; omo-D.; etero-D.

SISTEMA AROMATICO LINEARE TRICICLICO DERIVATO DALLOSSIDAZIONE NELLANELLO CENTRALE ANTRACENE Insolubili in H2O come molecole semplici. La presenza di uno zucchero aumenta notevolmente la disponibilit. Forti variazioni stagionali nellaccumulo e nelle trasformazioni biogenetiche: - Rabarbaro in primavera/ estate = A. semplici; autunno = antroni derivati. - Senna giovane prevalgono A. semplici, nella pianta adulta i derivati glicosidici

NB: Nei vegetali freschi gli agliconi sono in forma di antranoli (forma ridotta); la loro ossidazione determinata dallessiccazione e dalla conservazione. Gli antranoli sono estremamente irritanti delle mucose intestinali Glicosilazione: C10

Rheum sp

Cassia senna

Le Fonti e le droghe ad Antrachinoni


IMPORTANZA FARMACEUTICA
bevande amaro-digestive; attraversano intatte lintestino (azione tardiva dopo 6-8 ore) fino al tenue dove la microflora libera le genine antrachinoniche che hanno azione sul crasso => stimolazione della motilit intestinale (peristalsi): - rapida eliminazione delle feci - successivo rilassamento della muscolatura

Attivit: lassativa stimolante-irritante Target: plessi nervosi intrinseci (Meissner, Auerbach) ed estrinseci (simpatico e parasimpatico) a livello dellintestino crasso Effetto: stimolazione della motilit intestinale ed evacuazione dopo 6-8 ore Azione farmacodinamica: - Idrolisi nel tenue con liberazione dellaglicone; azione a livello del crasso - Mediatori chimici (Ca2+; prostaglandine, serotonina, istamina, inibizione della Na+-K+ ATPasi, richiamo di liquido intraluminale, release di sostanze endogene Effetti indesiderati: crampi addominali e/o flatulenza, iperaldosteronismo, ipokaliemia (K+), diarrea, danno renale

Altre categorie di lassativi (oltre quelli antrachinonici = stimolanti/irritativi):


N.B.: Purganti drastici = purganti ad azione energica Purganti lassativi = purganti ad azione blanda - Ad azione fisiochimica: che ostacolano il riassorbimento dellacqua fluidificando il contenuto intestinale - Ad azione lubrificante (emollienti): es. olio di vasellina, oli vegetali in genere, ecc. Alcuni purganti oleosi possono agire anche per azione irritativa della mucosa intestinale (es. olio di ricino), oppure determinando la liberazione di acidi grassi dal tubo digerente. - Ad azione meccanica (di volume/ di massa): sostanze che, ingerite allo stato secco con abbondanti quantit di acqua, hanno la propriet di aumentare notevolmente il volume nellintestino stimolandone meccanicamente la peristalsi (le sostanze pi usate a questo scopo sono semi di lino, fibre di psillium, guar e diverse mucillagini). - Parasimpaticomimetici: eccitano la motilit intestinale per stimolazione parasimpatica (betanecolo, distigmina, neostigmina e piridostigmina) - Salini (od osmotici): Sali di metalli alcalini o alcalino-terrosi (solfati, fosfati, citrati, ecc.) e da altre sostanze poco diffusibili; agiscono per via osmotica richiamando acqua ed impedendone il riassorbimento a livello del lume intestinale. - Sintetici: derivati degli antrachinoni

Aloe succo
Aloe barbadensis

Piante arboree. Famiglia: Liliacee Originarie del Sud Africa, diffuse nelle aree Subtropicali. Droga: succo essiccato. Aloine Azione purgativa (drastica)

Aloe vera: succo essicato

Senna

Pianta arbustiva o frutice. Famiglia: Leguminose Originaria Africa orientale. Droga: foglie essiccate. Sennosidi. Nella droga sono presenti: flavonoidi mucillagini Azione purgativa (crasso). Molto usata.
Cassia acutifolia C. angustifolia: foglie

Cascara sagrada

Piante arbustiforme. Famiglia: Ramnacee Originarie dellAmerica (Cile, California), coltivata anche in Europa e Africa. Droga: corteccia dei rami. Cascarosidi (antracenosidi) Essiccazione, un anno di stagionatura.
Rhamnus purshiana = Frangula purshiana

Azione purgativa (blanda)

Frangola

Pianta arbustiva o frutice. Famiglia: Ramnacee Cresce spontanea in Europa centro-meridionale. Droga: corteccia del fusto e rami, raccolta durante la fioritura. Glucofranguline. Nella droga sono presenti: saponine, tannini, triterpeni Azione purgativa, costante e Rhamnus frangula = Frangula alnus: corteccia tollerata.

Rabarbaro

Piante erbacee perenni Famiglia: Poligonacee Originarie dell Asia orientale. Droga: rizoma essicato. Sennosidi, Reina Nella droga sono presenti:

glicosidi antrachinonici glicosidi diantronici tannini e flavonoidi.


Azione purgativa (blanda)

Usi del Rabarbaro in liquoristica


MATERIA PRIMA: ASPETTO: PROFILO AROMATICO: GUSTO: SUGGERIMENTI DI SERVIZIO: Alcool, Rizoma di rabarbaro. Bruno scurissimo. Profumo intenso dalla nota vegetale caratteristica del Rizoma del rabarbaro. Piacevole e nel contempo intenso, dal retrogusto amarotico. Con l'aggiunta di seltz e una buccia di limone uno tra i pi classici aperitivi. Se consumato liscio un ottimo digestivo. Pu essere anche servito riscaldato a vapore. 19% Vol.

Rheum palmatum: rizoma essicato


GRADI:

Iperico

Pianta erbacea o arbustiva Famiglia: Guttifere Presente nelle zone temperate dove cresce spontaneo. Droga: sommit fiorite Ipericina Nella droga sono presenti anche: flavonoidi, tannini oli essenziali (pineni, canfeni) Utilizzato anche come correttore di tisane (fino al 5%). Azione sedativa per lievi forme di depressione nervosa. Olio di iperico (ottenuto per macerazione) si usa per curare scottature, ustioni e ferite

Hypericum perforatum: sommit fiorite essicate

Iperico: droga ad antrachinoni (diantrachinoni: ipericina) ma non presenta azione purgante, bens vulneraria e antidepressiva. La droga contiene, oltre a diantrachinoni, anche flavonoidi, tannini, olio essenziale e iperforina (principio antibiotico)

3 Glicosidi saponinici:
Biogenesi via Ac-CoA-Mevalonato [C6] Natura chimica: triterpenica, steroidica

SAPONINA: sostanza in grado di abbassare la tensione superficiale delle soluzioni acquose generando una schiuma stabile Saponine steroidiche: aglicone a 27C (vedi gl. cardioattivi); Dioscorea spp. Saponine triterpeniche: aglicone a 30C; liquirizia, ippocastano, edera - Saponine (steroidiche o triterpeniche) mono-, bis-desmonosidi - Saponine (steroidiche o triterpeniche) glucuroniche

Propriet fisico-chimiche:
- Azione tensioattiva: soluzioni colloidali in acqua e schiuma persistente (veleno da pesca) - Solubilizzazione (veicolazione) dei grassi - Stabilizzazione emulsioni olio/acqua - S. triterpeniche maggiormente solubili in acqua; tutte le S. solubili in alcol 80(solvente di estrazione) - purificate: sostanze amorfe, inodori, sapore acre, propriet starnutatorie

Azione farmacodinamica:
- Irritanti di tutte le mucose sia in forma libera sia glicosilata; - per os: azione irritante della mucosa gastrica con aumento della fluidificazione del muco bronchiale per via riflessa (espettorante) - Aumento della permeabilit delle membrane: veicolazione di altri PA - Vasocostrittori sulla tonaca muscolare liscia del microcircolo - Modulatrici della resistenza e della permeabilit capillare (azione vitaminica P) Attivit: - antinfiammatoria, antiedemigena - capillarotropa, vasocostrittrice, - espettorante, - antiulcerogenica, cicatrizzante - antifungina, molluscicida

Liquirizia

Piante erbacea perenne Famiglia: Leguminose Originarie dellOriente, comune nelle regioni Mediterranee, coltivata nel sud Italia. Droga: radice e stoloni. S. triterpeniche (glicirizzina) triterpeni flavonoidi
Glycyrizza glabra: radice e stoloni

Azione terapeutica espettorante, lassativa e spasmolitica. Utilizzo per scopi alimentari, potere dolcificante.

Ippocastano

Grande albero alto fino a 25 m. Famiglia: Ippocastanacee Originarie dellAsia. Droga: semi essiccati, foglie e corteccia dei rami giovani.

Amido, olio grasso, flavonoidi e glicosidi flavonoici, glicosidi cumarinici (esculina, scopolina) Saponine triterpeniche (escina) Propriet antiessudative e flebotoniche
Aesculus hippocastanus: semi essiccati

Utilizzo in preparati come antinfiammatorio e per trattamento emorroidi.

Edera

Pianta fruticosa e rampicante Famiglia: Ederacee (Araliacee) Droga: foglie Saponine triterpeniche (ederina) sesquiterpeni (elemene, elixilene) Flavonoidi (rutina, kaemferolo) Fenoli (Ac. Clorogenico, Ac. Caffeico) Propriet vasocostrittrici, emolitica, antispasmodica e antibiotica.
Hedera helix: foglie

Utilizzo popolare come emmenagogo, topico contro ulcere, dolori reumatici, cellulite.

Saponaria

Pianta erbacea perenne Famiglia: Cariofillacee Droga: pianta intera, Saponine Flavonoidi (vitexina) Vitamina C Parti fiorite in decotto con propriet toniche, depurative e digestive. Parti ipogee per trattamenti vie respiratorie, gastrointestinali, epatiche ed urinarie.

Saponaria officinalis: pianta in toto

Cosmesi popolare come detergente

4 Glicosidi cianogenetici:
Biogenesi via aminoacidica (Att.ne!!) Amigdalina (Rosacee: mandorlo, lauroceraso): laetrile Durrina (Graminacee: sorgo) Glucosio

Attivit:
- Sedativo nervoso del centro del respiro - Antipruriginoso

Diffusione: Presenti in pi di 2500 specie vegetali appartenenti a Rosaceae, Leguminose,


Graminacee, Aracee, Composite, Eufrobiacee, Passifloracee. Sono composti che costituiscono una difesa chimica della pianta contro erbivori. Nella pianta i glicosidi cianogenetici e gli enzimi in grado di degradarli sono in cellule diverse.

Propriet fisico-chimiche: quando vengono degradati si rendono responsabili di


avvelenamenti acuti per liberazione di HCN, forte inibitore (perch competitivo) di molti metalloenzimi; si lega al gruppo eme della citocromo ossidasi e ad altri enzimi respiratori al posto del Fe, sottraendo O2 alla cellula.

Idrolisi acida
Prunus communis: frutto

Mandorlo
Pianta arborea alta 10-12 m Famiglia: Rosacee Droga: frutto (drupa) Amigdalina Esistono due tipi di mandorle: dolci e amare, le prime sono commestibili, mentre le seconde sono velenose. Dai semi si un olio medicinale con propriet antinfiammatoria per vie respiratorie e urinarie. Lolio anche utilizzato come emolliente e lenitivo contro le scottature. Uso popolare: acqua da decotto di semi per calmare la tosse (Attenzione!)

5 Glucosidi solforati (g. solforati, g. glucosinati, tioglucosidi)


Biogenesi aminoacidica (cisteina)

ALLIINA

Propriet fisico-chimiche: S-glicoside legame glucosio e aglicone.


Sono responsabili dellodore e del gusto di ortaggi come il cavolo, brocccoli e ravanelli (Brassicacee). Il rilascio di queste sostanze catalizzato dalla TIOGLUCOSIDASI che idrolizza il legame tra zucchero e atomo di S. Gli agliconi liberati si trasformano spontaneamente in isotiocianati, tiocianati, nitrili. Nelle piante (Crucifere) i glucosinolati e gli enzimi idrolitici sono accumulati in cellule diverse. Lenzima mirosina, liberato rompe il glucoside liberando glucosio, solfato acido di potassio e laglucone che subisce un riarrangiamento a isotiocianato (composto volatile con propriet piccanti e rubefacenti)

Funzione Biologica: deterrente contro erbivori


Effetti tossici su animali, raramente sulluomo (irritazioni mucose e pelle)

Attivit: - Rubefacente - Antimicrobica - Aromatica

Brassica nigra

Piante erbacee annuali Famiglia:Crucifere Spontanea in Europa. Droga: semi. Glicosinati, oli 30%,mucillagini 20% S. bianca: sinalbina che mirosina idrolizza a sinapina. Polvere in H2O ha azione emetica. S. nera: Glucosinati (sinigrina, sinalbina, sinapina). Propriet revulsive e stimolanti Mucillagini con azione emolliente Pianta coltivata: erbacea annuale. Famiglia: Liliacee Originaria Asia meridionale. Droga: bulbo (polvere essiccata), Olio essenziale: corrente di vapore, Succo: spremitura (instabile).

Sinapis alba

Senape

Aglio

Allium sativum: bulbi

Alliina viene idrolizzata a Allicina (disolfuro). Azione antibatterica e antisettica. Odorizzazione dellalito e della pelle

C6-C1

VIA DELLACIDO SCICHIMICO


C6-C1

glicosidi - fenolici - fenil-propanoidi - cumarinici


O O

- flavonoidi - antocianidi - tannini/catechine

C6-C3

6 Glucosidi Fenolici

PRESENZA DI ALMENO UNA FUNZIONE FENOLICA: GRUPPO OSSIDRILICO LEGATO AD UN ANELLO BENZENICO O AD UNA STRUTTURA AROMATICA

Biogenesi via acido scichimico / parziale via Ac-CoA (struttura aromatica C6 + OH)
Idrochinone

Ubiquitario nei vegetali; precursore dei gallotannini. Propriet antinfiammatorie, coleretiche, broncodilatatorie, astringente.

Nei frutti di vaniglia, faggio, castagno, papavero. Usata come coleretico ma anche come profumo, stimolante aromatico.

La biogenesi dei fenoli nelle piante avviene per deaminazione della fenilalanina ad acido trans-cinnamico, mattone fondamentale per la costruzione di composti fenolici complessi (PAL: Fenilalanina Ammonio Liasi)

Comune tra le Ericacee (uva ursina e corbezzolo), Rosacee, Sassifragacee, Graminacee. A livello intestinale lArbutina viene idrolizzata in idrochinone e glucosio. L'idrochinone possiede una spiccata azione antimicrobica nei confronti di numerosi ceppi batterici responsabili delle infezioni del tratto urogenitale.

Corbezzolo

Uva ursina: foglie

Presente nella corteccia e nei fiori delle Salicacee, Ericacee (Viburno corteccia e radice) e nelle Rosacee. Attivit analgesica, antipiretica, diuretica, antinfiammatoria e sudorifera

Salice

Lawsonia inermis

Pianta arbustiva (fam. Litracee), Glicosidi contenuti nelle foglie che per idrolisi liberano il Lawsone di colore rossastro. La droga in forma polverizzata e pu essere neutra (chiara), naturale (rosso) o scura (nero). Luso consentito solo in campo cosmetico.

Henn

Lawsone o Isojuglone

Composto instabile che polimerizza in derivati nerastri. Ha attivit antifungine, antivirali e molluscicide. Utilizzo cosmetico nei prodotti abbronzanti o di contatto con la cheratina di pelle e capelli. E contenuto in molti catrami vegetali ed il principale costituente del creosoto (ottenuto dalla distillazione frazionata del catrame di faggio). E un composto nocivo ed irritante. Per le propriet antisettiche veniva usato per os come balsamico espettorante, o esternamente come analgesico e antisettico.

Juglone

Juglans regia

Guaiacolo

6a Glucosidi fenilpropanoidi
Biogenesi via acido schichimico struttura tipo C6C3 derivati dallunione di unit correlate con lacido cinnamico
Fenilalanina

Echinacea

Ac. Cinnamico stato scoperto nellolio essenziale di cannella. E utilizzato soprattutto in cosmesi nella produzione di profumi.
PAL

E presente anche nellindustria alimentare per la sintesi di aromi e per la colorazione indico.

Acido cinnamico

Propriet: - antibatterica - antifungina - antivirale - neurosedativa - immunostimolante / adattogena


Echinacoside Si ricava dalla radice della pianta. Viene usato come immunostimolate e antibatterico contro ferite ed ulcere. Euno specifico marcatore per cui definisce nella droga il titolo commerciale.

7 Glicosidi cumarinici
Biogenesi acido scichimico
Le cumarine hanno una struttura fondamentale costituita da due anelli, uno benzenico e uno di 1,2-pirone, fusi tra loro. Sono presenti nella maggior parte dei tessuti, ma sono particolarmente concentrate nei frutti e nei fiori (circa 700 molecole). Sono composti ubiquitari nel regno vegetale (sia in forma libera che glicosilata) e hanno attivit antimicrobica, allelopatica, di deterrenti alimentari e difesa dagli UV. La molecola pi semplice, da cui derivano tutti gli altri componenti del gruppo, la cumarina, usata in campo alimentare, industriale e medico

O
CUMARINA
(1,2-BENZOPIRONE)

AFLATOSSINE Composti chimicamente derivati dalle cumarine Prodotti da alcuni miceti e oggetto di pericolose contaminazioni alimentari Estremamente attive biologicamente (tossiche, cancerogene e mutagene La detossificazione di derrate contaminate viene determinata dalla creazione di un ambiente alcalino che apre lanello lattonico rendendo inattiva la molecola

Glicosidi cumarinici

O-eterosidi - per idrolisi liberano uno zucchero ed una cumarina - cumarine: lattoni aromatici (da condensazione idrossiacida)

Classificazione:
Idrossicumarine (uno o pi gruppi -OH; umbelliferone) metossicumarine (con uno o pi gruppi -OCH3) furanocumarine (cumarina condensata con furano; bergaptene) piranocumarine (visnadina)

Diffusione: Apiaceae (Umbellifere),


Poaceae (Graminacee)

Bergaptene Bergaptene (5-metossipsoralene)


Agrumi: antiossidante, fotosensibilizzazione

Farmacodinamica:
propriet vitaminiche P (resistenza capillare: capillarotropa) azione spasmolitica e vasodilatatrice

Attivit: antimicrobiche; allelopatiche; schermatura dagli UV; deterrenti alimentari.

Le cumarine sono classificate in 4 gruppi:


Umbelliferone (7-idrossicumarina)
Attivit: antibiotica, protezione raggi UV (?)

Pilosella

HO

Anice Scopoletina (metossicumarina)


Attivit: antiossidante, antispasmolitica

Viburno Psoralene (furanocumarina lineare)


O O O
Attivit: cura di eczemi e psoriasi

Psoralea Angelicina (furanocumarina angolare)

Fico

O
Attivit: antinfiammatoria

Visnaga Visnadina (piranocumarina)


Attivit: antinfiammatoria, spasmolitica

Angelica

8 Glicosidi flavonoidici [C6C3C6]

Biogenesi via acido scichimico


3' 2' 8 7 1 4' 1' 2 3 5 4

- O-eterosidi: per idrolisi liberano uno zucchero ed un gruppo [C6-C3-C6] - flavonoidi: (flavus=giallo), derivati dal benzo-pirone Classificazione:
eterosidi flavonici eterosidi isoflavonici eterosidi flavonolici eterosidi flavononici
Flavanone

B
5' 6'

A
6

Flavone (2-fenilcromone)

Flavonolo

Isoflavone (3-fenilcromone)

Diffusione: Rutacee, Rosacee, Poligonacee, Equisetacee, Mirtacee, ubiquitari si accumulano nel vacuolo e plastidi, conferiscono colorazione agli elementi vessillari Farmacodinamica: propriet vitaminiche P (resistenza capillare: capillarotropa) azione diuretica Quercetina azione antispasmodica OH Attivit: antiossidante HO O
OH OH OH O

antiossidante; anti-infiammatoria; antiaggregante; vasorilassante; anticarcinogenica

OH HO O

Campferolo
OH

OH

Attivit: antiossidante; antiprotozoica; antivirale; anticarcinogenica

Cardo mariano

Pianta erbacea bienne. Famiglia: Composite Tubuliflore Diffusa in tutto il bacino mediterraneo Fusto eretto che pu raggiungere fino i 2 m. Droga: frutti maturi (acheni) privati di pappo Frazione complessa flavonoidica: Silimarina composta da silibina, silidianina, silicristina. Attivit epatoprotettiva, esplica unazione antiossidante mirata agli epatociti.

Silybum marianum: acheni

Il complesso di flavonoidi in grado di stimolare la rigenerazione degli epatociti. E spesso utilizzata in terapie di recupero da disturbi epato-degenetrativi. Pu essere associato:

Silimarina: miscela di composti flavonoidici

- al boldo, agendo in sinergia per migliorare e tonificare la funzionalit epatica. - al carciofo per preparati utilizzati alla regolazione della funzionalit digestiva. Ha anche azione anti-infiammatoria anti infiammatoria sui tessuti cutanei per affinit con i fosfolipidi di membrana.

Carciofo

Pianta erbacea bienne Famiglia: Composite Tubuliflore Derivata dalla selezione orticola dal cardo. Droga: foglie ssicate (I anno). Fitocomplesso formato da pi componenti: Composti caffeoilchinici:, ac. Caffeico (C6-C3), ac. Chinico, ac. Clorogenico Lattoni sesqiterpeni: cinaropicrina, cinatriolo Eterosidi flavonoidici: cinaroside, scolomoside Acidi organici: malico, citrico, tartarico. Sono presenti anche tannini, sali organici (K, Mg) e vitamine B1, B2. E considerata una droga ad amari e digestiva: stimola la secrezione gastrica ed epatica. Ha anche azione epatoprotettiva e diuretica.

Cynara scolymus: foglie essiccate

Cinarina

Droga eupeptica e stomachica. Stimolazione cellulare (attivit e proliferazione) a livello epatico. Metabolismo lipidico (ipocolesterolemizzante). Cosmetica: lozioni stimolanti cutanee per il cuoio capelluto

9 Glicosidi antocianici
Biogenesi via acido scichimico
- O-eterosidi che per idrolisi liberano uno o pi monosaccaridi (glucosio, ramnosio, galattosio) e un aglicone C6-C3-C6 - Affini ai flavoni dai quali differiscono per una coniugazione che coinvolge un ossigeno nellanello centrale - Pigmenti solubili in acqua (pH acido: rosso; pH neutro: violetto; pH basico: azzurro) Classificazione: (3, 4, 5 anello B): - A. idrossilate - A. metilate Diffusione: Mirtillo, carcad, ubiquitari
Antocianidine - struttura base

Farmacodinamica: propriet vitaminiche P (resistenza capillare: capillarotropa) rigenerazione retinica (miglioramento visione notturna) Attivit: Azione sulla muscolatura liscia; Vasodilatatori; Miorilassanti; Riduzione della permeabilit capillare; Stimolazione della diuresi; Rafforzamento e protezione della microcircolazione (affinit con fosfolipidi di membrana)

Mirtillo

Pianta arbustiva. Famiglia: Ericacee Cresce spontanea in Europa. Italia: Alpi e Appennini (1500-1800 m) Droga: foglie e frutti. Antocianosidi. Nella droga sono presenti: Acido citrico, pectine, tannini Alcaloide (mirtina)
Vaccinium myrtillus: foglie, frutti

Azione su pigmenti retinici, fragilit capillare.

Carcad

Pianta arbustiva. Famiglia: Malvacee Originaria delle Indie occidentali. Coltivato in Asia e Africa. Droga: calice dopo fecondazione (di colore verde o rosso scuro). Nella droga sono presenti: Acido ibisco, ascorbico, citrico, malico e tartarico. Tannini Propriet rinfrescanti e astringenti.
Hibiscus sabdariffa: sabdariffa calici

Malva

Pianta erbacea biennale. Famiglia: Malvacee Cresce spontanea nei prati e nelle siepi, fiorisce da Maggio a fine Autunno. Droga: foglie e fiori. Antocianosidi.
Malva sylvestris: fiori, foglie

Nella foglie sono presenti: Mucillagini, Solfati flavonoidici, Tannini Impiego nelle malattie delle vie respiratorie e su cavo orale.

Nei fiori sono stati isolati: Acido caffeico, ac. Benzoico, ac. Ferulico, ac. Vanillico, ac. Clorogenetico, flavoni. Sono presenti anche: Mucillagini, Antociani (malvidina, malvina), Tannini Azione come per foglie, Usi interni: disturbi vescicali, Usi esterni: azione emolliente (cosmetica)

10 Tannini Biogenesi via acido schichimico (ac. gallico / catechine)


- composti aromatici di natura polifenolica, non azotati, sapore astringente (PM 500-3000)

- propriet di trasformare le pelli in cuoio precipitando le proteine - solubili in acqua (soluzioni colloidali) - precipitano proteine ed alcaloidi; sono precipitati da sali di metalli pesanti - si ossidano facilmente formando prodotti colorati in rosso-bruno (flobafeni)
Acido Gallico

Classificazione :
T. idrolizzabili: hanno come unit fondamentale lacido gallico - depsidi: condensazione di pi unit elementari di acido gallico - tannini glicosidici (tannosidi): per idrolisi (tannasi) liberano uno zucchero ed una o pi molecole di acido gallico ed i suoi depsidi - gallotannini: per idrolisi liberano acido gallico e talvolta acido digallico - ellagitannini: per idrolisi liberano acido ellagico

T. non idrolizzabili o condensati o catechinici: strutturalmente correlati con i flavonoidi (C6-C3-C6) per polimerizzazione ossidativa di molecole di catecolo: non sono idrolizzati dalle tannasi La presenza di 2 centri chirali in posizione 2 e 3 porta alla formazione di 4 stereoisomeri di cui i pi importanti sono (+) catechina e isocatechina
Catechina

Tannini condensati o catechinici: strutturalmente correlati con i flavonoidi (C6C3C6) per polimerizzazione di molecole di catecolo

Tannini idrolizzabili: hanno come unit fondamentale lacido gallico

Diffusione: Ericacee, Rosacee, Fagacee, Amamelidacee, Juglandacee, Cesalpinacee Farmacodinamica: di difficile interpretazione (molecole complesse) - Propriet astringenti: diminuzione della circolazione locale e secrezione ghiandolare, vasocostrizione e riduzione della permeabilit capillare e delle membrane. Propriet tanto pi evidenti tanto pi il tessuto infiammato - Azione emostatica: vasocostrizione e precipitazione delle proteine ematiche a favore della formazione del trombo - Azione antibiotica, antivirale ed antifungina - Azione anti-infiammatoria: la formazione di un piccolo strato di coagulazione protegge il tessuto da ulteriori stimoli flogistici. Azione secondaria allastringente - Azione antidiarroica: riduzione della peristalsi intestinale

Amamelide

Pianta ad arbusto o piccolo albero. Famiglia: Amamelidacee Originario foreste Canada e USA dove viene raccolto spontaneo. Droga: foglie e corteccie. Tannini (ac. gallico). Nella foglie sono presenti: Fenoli, ac. Chininico, flavonoidi
Hamamelis virginiana: foglie e cortecce

Utilizzato per uso esterno: astringente e cicatrizzante, nelle affezioni venose (varici, emorroidi, flebiti), vasocostrittore

Ratania
Pianta ad arbusto. Famiglia: Leguminose Mimosacee Spontanea nelle montagne andine. Droga: radici. Tannini (catechini).
Krameria trianda: radici

Utilizzato per uso esterno come pasta e pomata.

Glicosidi iridoidi

Biogenesi AcCoA-Mevalonato

Sono derivati monoterpenici (geraniolo), formati da 10C e da un anello lattonico.

Gli Iridoidi sono sostanze derivate dalla ossidazione e ciclizzazione del geraniolo (natura isoprenica). Sono stati isolati pi di 400 molecole, molti delle quali sono glicosilate. Dal punto di vista chimico si dividono: - Non glucosinati, - Glicosinati: legati con Glucosio, - Secoiridoidi: apertura dellanello 5C

Diffusione: presenti solo nelle dicotiledoni pi evolute Labiate, Scrofulariacee, Rubiace Propriet: composti di media polarit, solubili in acqua e alcol, In soluzioni acide diluite, liberano facilmente laglicone, Sostanze amare, Possono anche indurre unazione lassativa. -Attivit: glucosidi iridoidi: antinfiammatoria, (analgesica e antispasmodica) glucosidi secoiridoidi: eupeptica, antimalarica iridoidi: sedativa, depressiva su SNC, rilassante su sist. locomotore

Valeriana officinalis

Gentiana lutea

Sono derivati monoterpenici (geraniolo), formati da 10C e da un anello lattonico.

VALERIANA: Valeriana officinalis (Valerianacee). Pianta coltivata: erbacea, perenne DROGA: rizoma e radici che lo avvolgono fittamente; tollerata la presenza di stoloni. Colore bruno grigiastro il rizoma, pi chiare le radici e gli stoloni. Raccolta in autunno o primavera da piante del II anno. La droga viene mondata e subito essiccata a T < 40 C. Sapore dolciastro poi amaro e aromatico. Odore sgradevole di urina di gatto ("erba dei gatti") PRINCIPI ATTIVI: essenza (monoterpeni: acetato di bornile; sesquiterpeni: acido valerenico), iridoidi (valepotriati, che degradano a baldrinali), Flavonoidi, alcaloidi, acidi organici. USI: sedativo (valepotriati e prodotti di degradazione) olio essenziale: acido valerenico. Azione depressiva su SNC, rilassante sul sistema locomotore; spasmolitica. Da somministrare alla sera per via orale: infusi, compresse, capsule. Sconsigliato uso in gravidanza

GENZIANA: Gentiana lutea subsp. lutea ; G. lutea subsp. symphyandra (Genzianacee). DROGA: parti ipogee (radici e rizomi) raccolti in autunno tra il 4- 5anno. Essiccazione rapida al sole Pianta erbacea perenne. Diffusa in Italia zona alpina e subalpina, montagne Europa centrale e Asia Minore Si presenta di consistenza spugnosa, di colore bruno esternamente, giallastro internamente; sapore dolciastro poi amarissimo. PRINCIPI ATTIVI: iridoidi e secoiridoidi (genziopicrina e amarogentina) con elevato potere amaricante; xantoni (pigmenti gialli); zuccheri (genzianosio, genziobiosio). USI: uso popolare antico come eupeptico ed antipiretico (genziopicrina); in associazione con droghe ad amari; contro la malaria in associazione con la China Erboristeria: preparazione di prodotti eupeptici, in associazione con droghe ad amari (china, rabarbaro) e non (liquirizia, anice). G. pannonica, G. punctata, G. scabra Liquoristeria: spesso usata lintera pianta, preceduta da fermentazione Cosmesi: prodotti schiarente per la pelle. Attenzione: pianta simile al veratro (vomito spontaneo, nausea, vertigini, sudorazione profusa e fredda e il rallentamento della frequenza cardiaca).