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05/11/2018

PROF.SSA GABRIELA MAZZANTI


gabriela.mazzanti@uniroma1.it

Dipartimento di Fisiologia e Farmacologia “Vittorio Erspamer”

POLIFENOLI

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CAMOMILLA COMUNE (CAMOMILLA TEDESCA)


Matricaria recutita L. (Fam. Asteraceae)

Droga: capolini

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Flavonoidi di Matricaria recutita

Apigenina

Quercetina
Quercetina

Jaceidina

TIGLIO
Tilia platyphillos Scop. e T. cordata Mill. (Fam. Tiliaceae)

Droga: foglie sommità fiorite

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Flavonoidi del Tiglio

Mirtillo nero
Parti usate: frutti

Componenti chimici
antocianosidi (0,1 - 0,25%):
delfinidina, cianidina, malvidina e
petunidina;
flavonoidi: iperoside, asperuloside,
quercitrina, quercetin-3-ramnoside,
isoquercetina;
acidi organici: malico, succinico,
lattico, citrico, chinico;
altri componenti: acido ascorbico;
tannini; pectine; arbutina; carotenoidi;
alcaloidi indolici e chinolizidinici.

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Antocianidine del mirtillo nero

cianidolo

Biancospino
Crataegus monogyna Jacq. o C. laevigata (Poiret ) DC
(syn. C. oxyacantha L.) (Fam. Rosaceae)
Componenti chimici principali
• Flavonoidi: iperoside, vitexina,
vitexin-4-ramnoside, quercetina,
quercetin-3-galattoside,
kaempferolo, apigenina, luteolina
• Procianidine oligomeriche
• Catechine
• Acidi triterpenici: ursolico,
oleanolico, crategolico, ecc..
• Amine: feniletilamina, tiramina,
o-metossifeniletilamina
• Acidi fenolici: acido caffeico,
acido rosmarinico

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Flavonoidi del biancospino

quercetina

luteolina

Biancospino: catechine

catechina catechina gallato

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Camellia sinensis L. O. Kuntze (Fam. Theaceae)

Descrizione. Arbusto
sempreverde che può
raggiungere i 5-10 m. Foglie
coriacee, seghettate ai margini,
pubescenti nella pagina
inferiore. Fiori bianco rosei e
profumati. Il frutto è una
capsula.
Habitat. Pianta originaria
dell’Asia orientale ma coltivata
in altre regioni asiatiche, in
Africa e in sud America.
Parti utilizzate. Foglie

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SOIA Glycine max (Fam. Fabaceae)

HABITAT. Originaria dei paesi asiatici ma


coltivata anche negli Stati Uniti, in Brasile, in
Argentina e in Italia.
DROGA: semi
PRINCIPALI COSTITUENTI CHIMICI:
- isoflavoni (genisteina, daidzeina, gliciteina)
- proteine (oltre il 35%)
- carboidrati
- lipidi
- tannini
- vitamine, calcio, ferro
- acido fitico, saponine

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Principali isoflavoni contenuti nella soia:


genisteina, daidzeina e gliciteina
(0.2 – 1.6 mg/g peso secco)

La percentuale di isoflavoni
varia a seconda del prodotto e
della lavorazione.

TRIFOGLIO ROSSO (RED CLOVER)


Trifolium pratense (Fam. Leguminosae)

• DESCRIZIONE: pianta erbacea


perenne alta fino a 30 cm, originaria
delle regioni subtropicali dell’Europa
e dell’Asia ma ampiamente diffusa.
Sulle radici ospita Rhizobium
legominosarum fissatore di azoto

• PARTE UTILIZZATA: fiore

• PRINCIPALI COSTITUENTI:
- isoflavoni: biocanina A,
formononetina, genisteina, daidzeina
- derivati cumarinici, olio volatile, acidi
fenolici, tocoferoli, minerali.

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Principali isoflavoni contenuti nel trifoglio


rosso

Formonentina e biocanina A sono precursori O-metilati


della daidzeina e della genisteina

FLAVONOIDI

FLAVANI INCOLORI
FLAVONI GIALLI
ANTOCIANI ROSSO-VIOLETTO

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Albert Szent-Györgyi
premio Nobel per la Medicina 1937

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FLAVONOIDI
possono agire

DA RIDUCENTI

TERMINANDO LE REAZIONI RADICALICHE A CATENA

INIBENDO LA FORMAZIONE DI RADICALI LIBERI

INATTIVANDO I METALLI PROOSSIDANTI (Fe2+, Cu+)

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PRINCIPALI AZIONI FARMACOLOGICHE


DEI FLAVONOIDI

• ANTI-INFIAMMATORIA
• ANTIALLERGICA
• VASOPROTETTRICE
• VASODILATATRICE
• MIORILASSANTE
• ANTIULCERA
• ANTI-EPATOTOSSICA
• ANTITUMORALE
• ANTI-OSTEOPOROTICA

ANTIALLERGICI

Amni visnaga - Apiaceae

Nedocromile

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EPATOPROTETTORI

Silybum marianum –
Asteraceae (Compositae)

SILIMARINA
- Azione antilipoperossidativa e
scavenger di radicali liberi
- Inibizione del trasposto di
xenobiotici attraverso le
membrane cellulari
- Aumento della disponibilità di
glutatione endocellulare per
inattivare gli agenti tossici

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TANNINI
• Polifenoli PM: 500 – 3.000 Dalton
• Diffusione in natura:
- frutti: cachi, fragole, noci, arachidi, mandorle, castagne, uva
- corteccia di diversi alberi: quercia, castagno
- piante non arboree: Rosaceae (es. Agrimonia eupatoria L.)
- droghe vegetali: amamelide, rabarbaro, uva ursina, ratania,
china, thè, cola, guaranà
• Famiglie di tannini:
- idrolizzabili (gallotannini, ellagitannini)
- condensati (o proantocianidine)
- pseudotannini (composti fenolici a basso PM correlati ai
precedenti o loro precursori: ac. gallico, catechina, ac.
clorogenico, ac. ipecacuanico). Non danno le reazioni tipiche
dei tannini.

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TANNINI IDROLIZZABILI

(diestere dell’acido esaidrossidifenico)

(forma aperta dell’acido ellagico)

Tannini idrolizzabili

Colorazione blu in presenza di sali ferrici

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TANNINI CONDENSATI
I tannini condensati sono polimeri di 2 flavan-3-oli: l’epicatechina e la catechina

TANNINI CONDENSATI

Colorazione verde con cloruro ferrico

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Tannini condensati

ANTOCIANIDINE
IDROLISI ACIDA

FLOBAFENI

Colore rosso

GALLOTANNINI: NOCI DI GALLA


Formazioni patologiche prodotte in specie di Quercus (infectoria, robur, suber, ecc..) in
seguito a puntura e deposizione di uova da parte di imenotteri (Cynips o Diplolepsis
gallae tinctoriae)

Galle su foglia di quercia

Tannino idrolizzabile delle noci di galla


Galle di quercia con insetto ospite

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Amamelide
Hamamelis virginiana L. (Fam. Amamelidaceae)
Descrizione. Arbusto o piccolo albero di
2-7 m. Foglia lunghe 7-15 cm, con
picciolo corto, obovate, margine sinuoso,
crenato, asimmetriche alla base.
Habitat. Foreste umide dell’America del
nord.
Parti utilizzate. Foglie e corteccia dei rami giovani
Componenti principali
Foglie
- Tannini (3-8%): gallotannini, catechine condensate,
procianidine, acido gallico;
- flavonoidi: astragalina, quercetina, kaempferolo,
quercitrina, miricetina;
-olio essenziale (circa 0,5%): esenale, esenolo, alfa
e beta ionone, safrolo, eugenolo;
Corteccia
-Tannini: amamelitannino (2',6-bisgalloil-D-
amamelosio); gallati del flavan-3,4-diolo;
- altri componenti: analoghi a quelli presenti nelle
foglie.

Amamelide: componenti chimici

Acido gallico

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RATANIA
(Krameria triandra Ruitz e Pavon, Krameriaceae)
Arbusto delle regioni andine

Radice: tannini catechinici,


proantocianidine, flavonoidi, neolignani.

Gli indios peruviani solevano usare la


radice della ratania per la cura e l'igiene
della bocca.

Uva Ursina
Arctostaphylos uva-ursi (L.) Sprengel (Fam. Ericaceae)

Descrizione.
Habitat. Originaria dell’Asia tropicale.
Coltivazione ed importazione
dall’Indonesia.
Parte usata: foglie
Componenti chimici:
- glucosidi idrochinonici: arbutina,
metilarbutina;
-Tannini (15-20%): gallotannini, catechine,
esteri galloilarbutinici;
- flavonoidi: isoquercitroside, iperoside,
quercetingalloiloside;
- triterpeni: acido ursolico, oleanani, lupeolo;
- iridoidi: monotropeina, asperuloside;
- acidi organici

Frutto
Fiore

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Uva ursina: fitochimica

Mirtillo rosso
Vaccinium vitis idaea L. (Fam. Ericaceae)

Descrizione:
• arbusto

Parti usate:
• foglie e frutti

Componenti chimici:
• glucoside arbutina (nelle foglie: circa
la metà dell'uva ursina), Pianta
• flavonoidi,
• tannini (4-9%)
• acido chinico

Frutto Fiore

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GUARANA’
Paullinia cupana (Fam. Sapindaceae)
Descrizione della pianta:
grande liana della foresta
Amazzonica.
Parte impiegata: semi. Si
raccolgono quando sono maturi
e vengono estratti da un arillo
che costituisce il frutto della
pianta.
Composizione chimica
• Xantine (caffeina, teofillina,
teobromina)
• Oligoelementi ( Mg, Fe, Zn, K, Ca)
• Tannini (catechine e
proantocianidine)

UVA (Vitis vinifera L.)

Buccia

Vinacciolo

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PROPRIETA’ DEI TANNINI

• Azione antiossidante (accettori di radicali


liberi)
• Alta affinità per le proteine
• Legano alcaloidi
• Chelante di ioni metallici (Fe, Cu, Al)
• Scarso assorbimento per via orale

Interazione dei tannini con le proteine

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EFFETTI BIOLOGICI DEI TANNINI E PRECAUZIONI


D’IMPIEGO
• Azione astringente su cute e mucose
• Azione antidiarroica
• Azione emostatica

• AVVERTENZE
Inibiscono gli enzimi digestivi e complessano le proteine
alimentari, causando malassorbimento proteico e difficoltà
digestive.
• Inibiscono l'assorbimento di Fe.
• Dosaggio elevato: rischio di irritazione e di assorbimento di
tannini.
• Uso prolungato: possibili epatopatie
• I tannini precipitano gli alcaloidi, e riducono di conseguenza
l'azione dei farmaci che li contengono.

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