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Piante medicinali a.a.

2008/2009

prof. Antonella Canini canini@uniroma2.it

Una pianta medicinale, secondo la Organizzazione Mondiale della Sanit (OMS), un organismo vegetale che contiene in uno dei suoi organi sostanze che possono essere utilizzate a fini terapeutici o che sono i precursori di emisintesi di specie farmaceutiche.
Inoltre si va sempre pi affermando il concetto di "fitocomplesso" quale insieme di sostanze di origine vegetale non riproducibili per sintesi chimica.

Una pianta officinale un organismo vegetale, usato nelle officine farmaceutiche per la produzione di specialit medicinali. Sono considerate piante officinali piante medicinali, aromatiche e da profumo inserite negli elenchi specifici e nelle Farmacopee dei singoli paesi. Il numero ed il tipo di piante officinali varia da paese a paese a seconda delle differenti tradizioni. Il pi comune utilizzo di piante officinali quello di correttori del gusto: molti farmaci o preparati farmaceutici hanno originariamente un gusto sgradevole che quindi viene "corretto" con l'aggiunta di sostanze di origine vegetale. Le piante officinali, ad esempio, sono quelle usate per conferire ad uno sciroppo o a caramelle il gusto di fragola, arancia, limone, etc. Nel linguaggio comune spesso si sovrappone l'uso dei termini pianta medicinale con pianta officinale, termini che legalmente indicano due diverse entit; il termine officinale un termine pi ampio ed esclusivamente procedurale, indica cio quelle piante inserite all'interno di elenchi ufficiali come utilizzabili dalle officine farmaceutiche, a prescindere dal fatto che queste piante abbiano o meno propriet di tipo medicinale. Il termine pianta medicinale indica invece quelle piante che contengono sostanze utilizzabili direttamente a scopo terapeutico o come precursori in emisintesi che portino a sostanze attive. quindi chiaro che una pianta pu essere officinale in un paese e non in un altro, a seconda delle regolamentazioni, ma essa sar una pianta medicinale a prescindere dalle leggi

Il termine principio attivo indica una sostanza che possiede una certa attivit biologica, includendo tutte le sostanze dotate di effetto terapeutico (farmaci), benefico (vitamine, probiotici) o tossico (veleni). I principi attivi possono essere sintetici - il caso della maggior parte dei farmaci -, semisintetici, come per esempio l'aspirina (acido acetilsalicilico), o naturali, per esempio alcaloidi ed estratti da piante usate nella medicina tradizionale o in fitoterapia. Tra queste ultime molecole importante ricordare la morfina, la nicotina, i terpeni (fra cui il carotene), i glicosidi, come la digossina e molti altri. I principi attivi delle piante possono essere estratte dal fitocomplesso attraverso particolari e numerose tecniche estrattive o assunti con la droga. I principi attivi costituiscono la parte farmacologicamente attiva dei medicamenti, che sono formati anche dagli eccipienti. Droga parti della pianta in cui sono presenti i principi attivi.

La tisana una preparazione farmaceutica liquida appartenente alla categoria degli idroliti. La tisana viene definita come una soluzione acquosa diluita di sostanze medicamentose, formate da fitocomplessi, da utilizzarsi per via orale. Una tisana si pu preparare con una o con pi erbe. Una tisana composta da pi erbe presenta elementi cos schematizzabili: il remedium cardinale (o rimedio di base): una o pi droghe con principi specifici per la terapia in questione, l'adiuvans (o adiuvante): una o pi droghe capaci di sinergizzare con il rimedio di base il costituens (o complemento): una o pi droghe in grado di conferire un aspetto piacevole, il corrigens (o correttore): una o pi droghe in grado di migliorare le caratteristiche organolettiche della tisana. Nella preparazione di una tisana le erbe (fresche o secche) devono essere opportunamente sminuzzate (forma taglio tisana). Il grado di sminuzzamento importante, in quanto pu influire sull'estrazione dei principi attivi. In una tisana di pi erbe le componenti devono essere tra loro omogenee. Non si devono mischiare tra loro le parti dure e quelle tenere delle piante. A causa dei problemi di interazioni sfavorevoli che possono insorgere, si consiglia, inoltre, di non superare le 5 erbe in una stessa tisana.

L'infuso un tipo di tisana che viene utilizzata per estrarre principi attivi delle parti pi delicate di una pianta officinale: fiori, parti erbacee e foglie. L'infuso viene preparato versando sulle parti idonee della pianta (tagliata in maniera opportuna), solitamente inserite in un apposito contenitore, dell'acqua bollente (o calda) e lasciando il tutto a contatto (in infusione), tenendo coperto il contenitore per dieciquindici minuti. Passato questo periodo di tempo, si procede alla filtrazione, che si pu effettuare con un normale colino, e dopo aver spremuto il residuo solido rimasto sul filtro, l'infuso si pu dichiarare pronto

Il decotto una forma di tisana che viene utilizzata al fine di poter estrarre i principi attivi, purch non siano termolabili, dalle parti della pianta che risultano essere pi dure: radici, semi, corteccia o legno.

Per preparare un decotto si utilizzano le parti d'interesse della pianta, opportunamente tagliate, e le si mettono nel recipiente di cottura insieme a dell'acqua, possibilmente distillata.
Successivamente, il tutto viene portato a bollore, a fuoco lento, che viene mantenuto per un periodo variabile, in genere, tra i due ed i quindici minuti. Alla fine, lo si lascia intiepidire per circa quindici minuti, si filtra il liquido con un colino e lo si pu utilizzare. Macerato una preparazione farmaceutica liquida ottenuta ponendo a freddo la mistura o la droga in un solvente adatto allo scopo (normalmente acqua o vino) per un tempo che varia in base al principio attivo che occorre estrarre.

Estratto: Fluido: liquido piuttosto denso ricavato da droghe nel quale lalcool funge da solvente dei principi attivi o da sostanza di conservazione; Acquoso: se viene preparato con acqua distillata; Idro-alcoolico: se viene preparato con acqua e alcool; Etereo: se la droga si esaurisce con letere.

Tintura: una soluzione di principi attivi di droghe ottenute mediante un solvente generalmente costituito da alcool a diverse gradazioni

Elisir: tintura alcoolica con zucchero

Gli oli essenziali o oli eterici sono prodotti ottenuti per estrazione a partire da piante aromatiche, ricche cio in "essenze". Le essenze vengono prodotte dalle piante per molteplici ragioni, ed in alcuni casi forse anche come scarti. Le ipotesi pi forti vogliono che le essenze svolgano funzione allelopatica, antibiotica, di attrazione degli impollinatori

Il tempo balsamico il periodo dell'anno in cui una certa pianta medicinale presenta la pi alta concentrazione di principi attivi ed , di conseguenza, il momento pi indicato per la sua raccolta. Il tempo balsamico di una pianta, comunque, varia a seconda di vari fattori: clima, latitudine, tecniche di coltivazione. Si visto, ad esempio, che la composizione di piante coltivate in localit geografiche diverse risulta essere differente e cos anche il loro tempo balsamico. Il concetto di tempo balsamico , tuttavia, relativo, in quanto vero che la quantit di principi di una pianta pu essere maggiore in un periodo dell'anno piuttosto che in un altro ma anche vero che la composizione qualitativa pu essere talmente diversa da determinare differenti effetti terapeutici e/o tossici. .

Nome volgare della pianta Aconito Adonidi Angelica Arnica Artemisia Assenzio gentile Assenzio maggiore Assenzio pontico alpino Assenzio romano Bardana Belladonna Brionia Calamo aromatico Camomilla comune Cardosanto Centaurea minore Cicuta maggiore Colchico Coloquintide Digitale Dulcamara Elleboro Enula campana Erba rota Farfara Fellandrio Frangula Frassino da mann Genepi

Nome botanico Aconitum napellus Adonis sepc. var. Angelica archangelica Arnica montana Artemisia vulgaris Artemisia pontica Artemisia absinthium Artemisia vallesia V. Assenzio maggiore Lappa major Atropa belladonna Bryonia dioica Acorus calamus Matricaria chamomilla Carbenia benedicta Erytraea Centaurium Conium maculatum Colchicum autumnale Citrullus colocynthis Digitalis purpurea Solanum dulcamara Veratrum album Inula Helenium Achillea herba-rota Tussilago farfara Oenanthe phellandrium Rhamnus frangula Fraxinus spec. var. Artemisia mutellina Artemisia spicata Artemisia glacialis Artemisia nana

Parti usate foglie e radici piante intere semi e radici fiori e radici foglie, fiori, radici parti aeree parti aeree parti aeree parti aeree radici foglie radici radici fiori parti aeree erba fiorita foglie bulbi e semi frutti foglie stipiti radici radici parti aeree fiori semi corteccia del fusto Manna parti aeree parti aeree parti aeree parti aeree

Pinus pinea L.

stigma antera filamento Petalo o corolla stilo Tubetto pollinico ovario ovuli sepali o calice

Talamo o ricettacolo

pedicello

Frutti

Nelle piante, i metaboliti secondari hanno un ruolo nellimpollinazione, prevenzione e protezione da attacco da patogeni, protezione da sbalzi termici e idrici, protezione da UV, protezione da erbivori..

I phytochemicals o fitonutrienti hanno effetti benefici sulla salute: anti-invecchiamento, cardioprotettivi, antitumorali

FLAVONOIDI
FUNZIONI:
colore dei frutti e dei fiori; protezione UV;
7 8 1 3' 2' 4' 1' 2 3 5 4

B
6'

5'

fitoalessine; fenomeni simbiontici; deterrenti alimentari.


6

OH

Campferolo
HO O

OH OH O

Attivit: antiossidante; antiprotozoica; antivirale; anticarcinogenica

OH HO O OH OH OH O

Quercetina
Attivit: antiossidante; anti-infiammatoria; antiaggregante; vasorilassante; anticarcinogenica

-i lignani, derivanti dalla condensazione di unit fenoliche fondamentali, i fenilpropanoidi, sono componenti strutturali delle pareti cellulari. In natura esistono lignani dimerici, oligomerici e lignine, polimeri complessi formati dalla fusione di molte subunit di fenilpropanoidi. La lignina il prodotto naturale pi abbondante, costituendo fino al 20-30% dei tessuti delle piante vascolari; la deposizione di lignina porta alla formazione del legno nei tessuti secondari della pianta. -le cumarine hanno una struttura fondamentale costituita da due anelli, uno benzenico e uno di 1,2-pirone, fusi tra loro. Sono presenti nella maggior parte dei tessuti, ma sono particolarmente concentrate nei frutti e ne fiori; hanno attivit antimicrobica, allelopatica, di deterrenti alimentari e difesa dagli UV. La molecola pi semplice, da cui derivano tutti gli altri componenti del gruppo, la cumarina, usata in campo alimentare, industriale e medico.

CUMARINE

FUNZIONI:
antimicrobiche; allelopatiche; schermatura dagli UV;

CUMARINA
(1,2-BENZOPIRONE)

deterrenti alimentari.

7-idrossicumarina (Umbelliferone)
Attivit: chemoprevenzione del cancro

HO

H3CO

6,7-dimetossicumarina (Scoparone)
O O
Attivit: antiossidante, vasorilassante, antiasmatico

H3CO

Psoralene (furanocumarina lineare)


O O O
Attivit: cura di eczemi e psoriasi

Angelicina (furanocumarina angolare)

O
Attivit: antiinfiammatoria

Gli ALCALOIDI sono composti contenenti come composto base lazoto, sintetizzati nella pianta attraverso vie metaboliche diverse; sono considerati la pi importante risorsa di azoto per gli animali e giocano un ruolo importante nei processi di protezione, germinazione e crescita della pianta. Le piante contenenti alcaloidi furono la prima materia medica del genere umano e molte di queste molecole sono ancora oggi utilizzati come farmaci. Ne sono esempio la codeina, un antitosse e analgesico, ricavata dal papavero da oppio (Papaver somniferum); la chinina, un antimalarico, sintetizzata in Chincona officinalis; la camptotechina, un potente agente anticancro, da Camptotheca acuminata; la vinblastina, da Catharanthus roseus, usata nel trattamento della malattia di Hodgkin e di altri linfomi. Tra i pi noti alcaloidi ricordiamo la caffeina, una tossina efficace contro gli insetti, trovata nei semi e nelle foglie di cacao, caff, cola e t; la nicotina, sintetizzata nel tabacco, uno dei pi efficienti insetticidi usati dalluomo; e la cocaina, stimolatore del sistema nervoso centrale, da Erythroxylon coca.

chinina

Erythroxylon coca

ALCALOIDI
La

prima medicina del genere umano

Composti vegetali farmacologicamente attivi contenenti un atomo di azoto

- nicotinici (la nicotina, ha un effetto sia stimolane che deprimente sul sistema nervoso);

- benzilisochinolinici (morfina, codeina, papaverina, berberina, sanguinarina);

- indolici (vincristina, vinblastina, vincamina, stricnina, chinina, aimalicina);


- pirrolidinici (cocaina, atropina); - pirrolizidinici e piperizidinici; - purinici (caffeina);

- curari (toxiferina).

capsaicina

I TERPENOIDI sono molecole costituite da subunit isopreniche a 5 atomi di carbonio e vengono classificati, in base al numero di atomi di carbonio presenti nella struttura molecolare, nei seguenti gruppi: -i monoterpeni, i componenti pi semplici di questa classe, hanno 10 atomi di carbonio (C10) e si trovano comunemente negli olii essenziali: ne sono un esempio il mentolo della menta piperita e il limonene presente nella buccia degli agrumi.

-i sesquiterpeni (C15) di cui menzioniamo il bisabololo, metabolita con attivit anti-infiammatoria, che conferisce alla camomilla il suo caratteristico odore; il bisabolene, responsabile dellaroma dello zenzero; il gossipolo -un dimero sesquiterpene-, il principale pigmento del cotone, coinvolto nei meccanismi di difesa della pianta.

-i diterpeni (C20) come il casbene, una fitoalessina -(molecola di difesa) del ricino, e il taxadiene, precursore del taxolo, molecola dalla nota attivit anti-cancerogena.

-i tetraterpeni (C40), le molecole pi complesse di questa classe di composti, di cui sono un esempio i carotenoidi; questi sono i pigmenti vegetali coinvolti nell assorbimento della luce durante il processo di fotosintesi clorofilliana e per questo sono responsabili dei colori arancio e giallo di molti vegetali e frutti. Sono noti per la loro attivit anti-cancerogena e vengono usati come agenti coloranti di alimenti e cosmetici.

TERPENI
Metaboliti vegetali costruiti da unit ripetute di molecole di isoprene C5

monoterpeni C10: responsabili del profumo di numerose piante (il mentolo della menta); sesquiterpeni C15: deterrenti alimentari (il gossipolo) o molecole aromatiche (il bisabololo della camomilla); diterpeni C20: fitoalessine (il casbene del ricino) e precursori delle GIBBERELLINE; triterpeni C30: deterrenti alimentari (lazodiractina, che inibisce il senso di fame e il lupeolo, precursore delle SAPONINE); tetraterpeni C40: precursori di licopene, carotenoidi e xantofille.

MATERIALE VEGETALE PRETRATTAMENTO

ESTRAZIONE

SEPARAZIONE

FRAZIONAMENTO

INDAGINE

CHIMICA

BIOLOGICA

Estrazione a T ambiente

polverizzazione/macerazione del materiale vegetale; aggiunta del solvente; agitazione per 2 ore a temperatura ambiente; centrifugazione a 4000 x g per 10 minuti; altri due processi estrattivi del pellet; filtrazione attraverso un sistema di vuoto; concentrazione con un evaporatore rotante; analisi al gascromatografo-spettrometro di massa (GC-MS).

Estrazione in acqua

polverizzazione delle foglie essiccate;


aggiunta di acqua bollente; agitazione per 4 ore a una temperatura di 90C/100C; centrifugazione a 4000 x g per 10 minuti; filtrazione attraverso un sistema di vuoto; microestrazione in fase solida (SPME) dellestratto ed analisi GC-MS.

Fruit & Vegetable


Epidemiological studies In vitro and ex vivo studies Test on animal models

Purification of active compounds Tests on cell cultures and Animal models Synthesis of analogs Mechanism of action Clinical trials Drug development
Antioxydant effetc
Combination effect

Increased bioavailability Increased specificity


High Doses

Chemotherapy

Low Doses

Chemoprevention

Nellambito della chemioprevenzione, studi epidemiologici hanno evidenziato limportanza degli alimenti vegetali e delle piante medicinali nella riduzione di tutti i tipi di cancro, fino al 20%. Esempio di piante studiate in questo contesto sono: -Cruciferae, Brassica oleracea var. italica (broccolo) e B. oleracea convar. botrytis (cavolfiore), ricche in glucosinolati e isotiocianati; -Genere Allium (aglio), noti per la presenza di composti solforosi;

-Genere Citrus, di cui fanno parte C. limon (limone) e C. sinensis (arancio), da cui sono stati isolati molti composti attivi con attivit antiossidante e antitumorale come i flavonoidi e i limonoidi;
-Camellia sinensis, dalle cui foglie viene ricavato il t verde, la pi popolare bibita con propriet chemiopreventive e molto ricca in epigallocatechine; -Solanum lycopersicum (pomodoro) le cui propriet antitumorali sono dovute principalmente alla presenza del carotenoide licopene

Quasi tutti i metaboliti secondari naturali studiati agiscono attraverso linibizione della progressione del ciclo cellulare

Curcumin

Resveratrol Epigallocatechin gallate

Indole-3-carbinol

MAPK (mitogen-activated protein kinases) appartengono a una famiglia di serina -treonina chinasi e formano la maggiore via di segnale, per la proliferazione cellulare, tra la superficie e il nucleo

via pi importante per la proliferazione

Fattore esogeno (ormone, composto naturale)

Metaboliti secondari (phytochemicals) inibiscono il processo di carcinogenesi agendo negli stadi di : Iniziazione (Agenti bloccanti); Promozione (agenti di sopressione) ; Progressione (agenti di sopressione)

Alcuni dei meccanismi usati dai phytochemicals (come la modulazione di chinasi di oncogeni o molecole regolatorie del ciclo cellulare) sono identici ai meccanismi di azione di agenti chemioterapici

Screening preliminari
vengono effettuati con estratti grezzi usando una batteria di saggi in vitro per monitorare leffetto sui diversi stadi di carcinogenesi: per lo stadio di iniziazione: valutazione dellattivit antiossidante, antimutagenica, e di induzione dellattivit NADPH:chinone reduttasi; per lo stadio di promozione: inibizione dellattivit della cicloossigenasi 1 e 2; per lo stadio di progressione: inibizione dellattivit aromatasi;

Carica papaya L.

Fagioli cannellini

mieli di acacia, ailanto melata e alcuni millefiori

5,7-dimetossicumarina

Identificazione di metaboliti secondari mediante analisi in GC-MS di estratti fogliari di Carica papaya
protocatechuic acid = tr 11.01 min p-coumaric acid = tr 11.77 min 5,7-dimethoxycoumarin = tr 11.88 min caffeic acid = tr 11.95 min kaempferol = tr 19.52 min chlorogenic acid = tr 20.07 min quercetin = tr 20.76 min
O O
O HOOC O OH

OH
OH HO

OCH3

OH

H3CO
O OH

Sample ID: Inlet Lev el MEGA GC E ditor


PAPAS1 100 10.804 12.945

Acquired on 26-May-2003 at 06: 51: 15


OH SIR of 29 Channels EI + T IC 2.58e8 RT

OH OH

OH

OH OH

OH
11.775

HO

OH OH

OH
OH
O

10.723 11.010

11.878

OH

HO

15.545 13.441

18.000

OH OH O

16.803 15.504 10.434 11.113 16.659 16.246 15.132 15.958 17.297 19.528 0 11.000 12.000 13.000 14.000 15.000 16.000 17.000 18.000 19.000 20.000 21.000 18.312 20.767 12.350

rt

Phenylalanine

Cinnamic acid

Coumaric acid

Resveratrol

7-hydroxycoumarin

furanocoumarin Flavanone