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Chimica degli alimenti

Phytochemicals
Phytochemicals:sostanze contenute nelle piante in grado di prevenire/curare patologie.
Funzioni:Proteggono le piante dagli UV,dallattacco dei patogeni,dal ferimento,dalla bassa concentrazione di
ferro,fosforo,azoto,attraggono gli insetti impollinatori.
Fattori che influenzano gli antiossidanti nei vegetali:tempo,temperatura,umidit
relativa,refrigerazione,conserva,ferimento.
Biosintesi:la via dell'acido shikimico una via metabolica trovata in batteri, piante, funghi; responsabile per
la biosintesi degli amminoacidi aromatici (fenilalanina, tirosina e triptofano) dal metabolismo dei carboidrati.A partire
da questi aminoacidi poi le piante possono produrre i phytochemicals.
Cibo funzionale: un alimento con propriet benefiche e protettive per lorganismo es le mele riducono il rischio di cancro e malattie
cardiache.
Crucifere:come cavolfiori e broccoli contengono glucosinolati e composti organo solfuri con
azione:antoneoplastica,antioosidante,immunostimolante,epatoprotettiva.
Fabaceae:come la soia contengono isoflavoni e saponine con attivit:antineoplastica,preventiva dei disturbi cardiaci,dei disturbi della
menopausa,diminuzione dellincidenza dellosteoporosi,
Rutaceae:come limoni e arance contengono monoterpeni e flavonoidi con attivit:antineoplastica,antiossidante,preventiva delle
patologie cardiovascolari.
Alliaceae:come cipolle e aglio contengono composti organosulfurici e aminoacidi derivanti dalla cistena con attivit:antiradicalica e
dimagrante.
Pomodori e angurie:contengono licopene che 2 volte pi attivo del betacarotene nel distruggere i radicali liberi.
Uva,fragole,mirtili:contengono acido alleagico con attivit:prevenzione dei disturbi cardiaci.
Flavonoidi:sono dei polifenoli che si trovano particolarmente nelle parti colorate delle piante.Nelle piante hanno azione antiossidante e
favoriscono limpollinazione.Possono essere ossidati a chinoni e tale processo pu essere accompagnato allapertura dellanello C che
avviene facilmente con i raggi UV in particolar modo con la presenza di metalli(catalizzatori).Le azioni farmacologiche sono:attivit
antineoplastica,antinfiammatoria,antiossidante,preventivi dei disturbi della menopausa,preventivi dellosteoporosi,attivit preventiva e
curativa delle patologie cardiovascolari e del fegato.Ad alte dosi agiscono come:mutageni,pro ossidanti(generano radicali liberi),inibitore
degli enzimi coinvolti nel metabolismo ormonale,inibiscono lassorbimento e incorporazione dello iodio,possono avere effetti tossici sul
feto poich oltrepassano la placenta.I valori medi di assunzione sono di 87mg/die nelle donne e 99mg/die nelluomo.I flavonoidi hanno
azione free radical scavemnger cio quando un atomo di ossigeno che ha 4 elettroni ne perde uno a causa delle reazioni metaboliche
diventa un radicale che tende a sostituire lelettrone perso,quindi il radicale libero sottrae un elettrone da una molecola situata sulla
membrana cellulare si forma un nuovo radicale e quindi una reazione a catena.La catena degli elettroni rubati danneggia la cellula
aprendo la strada a tumori e malattie.I flavoinoidi essendo antiossidanti cedono elettroni ai radicali senza trasformare loro stessi in
radicali prevenendo cos la dannosa reazione a catena.Lattivit antinfiammatoria dei flavonoidi dovuta alla stimolazione dei macrofagi
a non produrre gli ecosanoidi responsabili dellinfiammazione.Lattivit antineoplastica dovuta soprattutto allazione antinfiammatoria
dei flavonoidi infatti nelle infiammazioni croniche vengono prodotti radicali dellossigeno,infiltrati infiammatori e enzimi che possono
favorire la proliferazione cellulare,infiammazioni,metastasi e un abbassamento dellapoptosi.I flavonoidi sono anche inibitori
enzimatici:idrolasi(enzima che catalizza la idrolisi di un legame chimico),ossidoriduttasi(enzimi che catalizzano le reazioni di
ossidoriduzione cio scambio di elettroni da una specie chimica a unaltra),kinasi(enzimi coinvolti nella regolazione del metabolismo).I
flavonoidi sono anche antibatterici e antifungini,uccidono queste cellule e neutralizzano gli effetti delle loro tossine.Lazione battericida
il risultato della perturbazione dei canali ionici delle cellule bateriche.
Flavan-3-oli o catechine:sono una classe complessa di polifenoli che vanno dal semplice monomero catechina al complesso
proantocianidine.Le catechine si trovano in:frutta,uva,vino,t verde,cacao.Le proantocianidine sono abbondanti negli alimenti vegetali
come uva e cacao.Questi composti hanno effetti benefici sulla funzione endoteliale(mantengono le arterie dinamiche nei confronti delle
modifiche di pressione sanguigna)e prevengono il carcinoma prostatico ma queste propriet non sono state dimostrate.
Flavonoli:sono una sottoclasse di polifenoli e si trovano in natura sottoforma di glicosidi.Sono presenti soprattutto in buccia e foglie delle
piante.Negli alimenti i flavo noli si trovano in forma glicosilata.La molecola di zucchero che legano generalmente il glucosio.Gli
alimenti che contengono molti flavo noli sono:cipolla,cavolo,broccoli,uva rossa,t.Lattivit biologica la riduzione del rischio di malattie
cardiovascolari.
Antocianine:sono la versione unita con vari tipi di zuccheri delle antocianidine.Sono flavonoidi responsabili del colore rosso e blu nelle
piante.La loro funzione di proteggere le piante dagli UV e di attrarre gli insetti impollinatori.Le antocianine si trovano in:frutti di
bosco,uva rossa,vino,rape rosse,arance rosse.Le attivit biologiche sono numerose ma nessuna stata dimostrata.

Isoflavoni:sono flavonoidi praticamente incolori,presenti soprattutto nei legumi come la soia,frutta secca,qualche ortaggio come i funghi
e qualche cereale integrale come lorzo.Gli isoflavoni sono altamente biodisponibili (biodisponibilit:frazione di un nutriente che
l'organismo in grado di assorbire e di utilizzare per le proprie funzioni fisiologiche).In natura gli isoflavoni sono legati
a una molecola di glucosio che li rende idrosolubili ma lidrolisi del legame glicosidico che in grado di produrre la
forma attiva(agliconi).Vengono trasformati in forma aglicidica a livello gastrico a causa del ph acido o grazie alla
glicosidasi intestinale.1/3 degli isoflavoni sono assorbiti nel circolo mentre 2/3 vengono metabolizzati dalla flora
intestinale.Lescrezione avviene soprattutto per via renale.Gli isoflavoni fanno parte della categoria dei fitoestrogeni
sostanze di origine vegetale strutturalmente e funzionalmente simili agli estrogeni prodotti dall'organismo.I fitoestrogeni
possono essere assunti con la dieta o sottoforma di estratti purificati.Riducono del 40% i sintomi della postmenopausa come le
vampate.Nelle diete delle popolazioni orientali vengono assunte fino a 150mg di isoflavoni al giorno contro i 3mg al giorno delle
popolazioni occidentali.Alcune osservazioni cliniche suggeriscono un effetto benefico sullapparato cardiovascolare da parte degli
isoflavoni in quanto normalizzano la risposta allacetilcolina delle coronarie aterosclerotiche e quindi diminuire la formazione della placca
aterosclerotica (nelle scimmie femmine).La cardioproteizione degli isoflavoni dipende anche dal fatto che essi:aumentano
HDL,diminuiscono LDL,diminuiscono LDL ossidato,diminuiscono il colesterolo tot,diminuiscono i trigliceridi,aumentano la produzione di
ossido nutriico(vasodilatatore),diminuisce le endoteline(vasocostrittore),Losteoporosi una patologia in cui vi una diminuzione della
massa ossea e deterioramento della microstruttura dellosso che porta ad un aumento del rischio di frattura.Sembrerebbe che nelle
popolazioni asiatiche gli isoflavoni abbiamo unazione protettiva nei confronti di tale patologia.Per quanto riguarda il cancro al seno
sembrerebbe che i fitoestrogeni abbiano unazione protettiva,le popolazioni asiatiche hanno unincidenza minore della malattia,la
prognosi migliore e vi minore tendenza alla metastasi.Probabilmente i fitoestrogeni potrebbero sopprimere la propagazione cellulare
tumorale.I dati non consentono di giungere a una conclusione.Per quanto riguarda i fitoestrogeni e il cancro allendometrio(utero)vale lo
stesso discorso per il cancro al seno,nelle popolazioni asiatiche lincidenza minore e leffetto protettivo dei fitoestrogeni potrebbe
essere dovuto allinibizione dellattivit di alcuni enzimi che fanno proliferare le cellule tumorali e alla loro azione antiossidante contro i
radicali liberi.I fitoestrogeni per possono stimolare la crescita di tumori al seno con caratteristica estroginica dipendente quindi il
consumo della soia per questo tipo di tumore sconsigliato.I fitoestrogeni possono interferire con la funzione della tiroide riducendo
lassorbimento e produzione degli ormoni tiroidei portando ad un aumento della produzione di TSH.In gravidanza i fitoestrogeni
consumati in eccesso posso portare a una bassa densit ossea del bambino e difetti alla nascita nei bambini maschi con malformazioni
dellapparato genitourinario.Luso di fitoestrogeni al posto della terapia ormonale sostitutiva nelle donne in postmenopausa ha portato a
un aumento della pressione sanguigna al punto di una crisi ipertensiva.La soia a livello gastrointestinale produce gas,costipazione e
diarrea.I fitoestrogeni possono indurre lovulazione e influenzare la fertilit nelle donne.Alcuni pososno avere reazioni allergiche.La soia
pu anche ridurre lassorbimento di alcuni nutrienti come:zinco,ferro e calcio.Gli isoflavoni possono alterare lassorbimento e escrezione
biliare.Possono competere con i farmaci con attivit estrogenica.Alcuni antibiotici alterano il metabolismo degli isoflavoni.
Fitati:lacido fitico presente in graminacee,legumi e spezie;forma con diversi minerali come calcio e ferro composti insolubili che
precipitano e vengono eliminati con le feci .
Acido ossalico:lacido ossalico si trova in avena,cavoli,spinaci,barbabietole ect..si lega con il calcio formando un composto insolubile
che precipita e viene eliminato con le feci.Gli effetti antinutrizionali si verificano quando il rapporto tra acido ossalico e calcio maggiore
di 1.
Tannini:sono composti polifenolici che si trovano in:t,cacao,banane,fave,uva e viene usato come additivo.Hanno attivit
antinutrizionale,agiscono come inibitore di enzimi ostacolando lassorbimento di proteine e utilizzazione di minerali e vitamine.Tra i
tannini idrolizzabili il pi diffuso lacido tannico che epatotossico e ha attivit cancerogena.I tannini sono idrosolubili,hanno un sapore
sgradevole e astringente.Per struttura chimica si dividono in:I gruppo tannini idrolizzabili e II gruppo proantocianine.I tannini sono
presenti dengli alimenti sottoforma di complessi tannini-proteine resistente agli enzimi digestivi,inibiscono non in maniera specifica gli
enzimi digestivi,hanno unazione diretta sulla mucosa digestiva.
Glucosinolati:sono sostante fitochimiche idrosolubili presenti soprattutto nelle crocifere come i cavolfiori e broccoli.Nelle piante vengono
usati come mezzo di protezione dai patogeni.Dal punto di vista chimico sono costituiti da un aglicone comune e da un aglicone derivato
da aminoacidi.In funzione della catena R si dividono in:alifatici,aromatici e indolici.Dopo la rottura del tessuto vegetale i glucosinolati
contenuti nelle cellule sono rapidamente idrolizzati dalla tirosinasi a intermediari instabili a composti odorosi dal sapore pungente atti a
protegge la pianta da erbivori e patogeni.La struttura chimica di questi composti dipende dalla loro catena laterale,dallattivit della
tirosinasi e dalle condizioni in cui avviene la reazione.Con ph neutro vengono formati gli isotiocionati mentre a ph basici o acidi vengono
favoriti i nitrili.Dopo lingestione di alimenti contenenti tirosinasi in forma attiva,i glucosinolati sono velocemente convertiti nel tratto
digerente nei loro prodotti di idrolisi e assorbiti.Se lalimento stato cotto la tirosinasi inattiva e i glucosinolati arrivano intatti
allintestino.I glucosinolati possono per essere convertiti dalla mirosinasi prodotta dai batteri intestinali.Nel nostro organismo i prodotti
dei glucosinolati vengono velocemente metabolizzati tramite una serie di reazioni enzimatiche.Lassorbimento di questi composti
influenzato da:tipo di verdura e tipo di consumo(crudo o cotto),la composizione del pasto,let e genere dei soggetti.Nelluomo la
concentrazione di questi composti sono cos basse da non permettere di fornire un dato di biodisponibilit e rendono difficile valutare i
loro potenziali effetti protettivi nelluomo.Le azioni farmacologiche dei glucosinolati sono:attivit antineoplastica,antiossidante,protettiva
della prostata,protettiva dellartrosi cervicale,modulaizone degli enzimi detossificanti,azione antinfiammatoria e antibatterica.I
glucosinolati aumentano lattivit degli enzimi deputati alla detossificazione dei composti cancerogeni riducendo il rischio di alcune
forme tumorali.I prodotti didrolisi dei glucosinolati possono proteggere il DNA dal danno ossidativo.Anche se i prodotti didrolisi dei
glucosinolati non sono antiossidanti lo possono essere indirettamente stimolando lattivit di enzimi coinvolti nelle difese antiossidanti
cellulari o aumentando il contenuto di composti implicati nel mantenimento dello stato red-ox (ambiente riducente)nella cellula.I prodotti
didrolisi dei glucosinolati hanno la capacit di indurre lapoptosi cellulare e quindi hanno unazione antiproliferativa.I prodotti didrolisi dei
glucosinolati hanno attivit antinfiammatoria in quanto regolano i geni implicati nei processi infiammatori.Questi composti hanno anche
azione antibatterica e potrebbero ridurre il rischio di cancro allo stomaco grazie alleliminazionedellhelicobacter pylori(una possibile

causa).Ad alte dosi i glucosinolati portano a:depressione,ipetrofia o iperplasia della tiroide e gozzo,lesioni e necrosi del
fegato,neurotossicit,mutagenicit.
Composti goitrogeni:sono composti che inibiscono la funzione della tiroide come per es i glucosidi polifenolici che si trovano in pesco e
ciliegio.Anche alcuni legumi (soia) contengono sostanze ad azione goitrogena.Si potrebbe manifestare il gozzo se si assume troppi
tiocianati(anioni).Per battere gli effetti antinutrizionali di tali sostanze bisogna assumere pi iodio.I composti goitrogeni si trovano in
brassicaceae es cavoli e cavolfiori e nella soia,aglio,arachidiI meccanismi dazione sono:inibiscono per competizione il trasporto attivo
dello iodio,diminuiscono la fissazione dello iodio,diminuiscono la biosintesi di tiroxina,attivano la secrezione di tireotropina,porta a
ipertrofia ghiandolare e gozzo.
Steroli:i fitosteroli sono composti lipofili presenti nelle piante e hanno azione ipocolesterolemizzante es campesterolo.Hanno una
struttura analoga a quella del colsterolo.Gli alimenti con il maggior contenuto di steroli vegetali sono gli oli vegetali ,frutta a guscio e da
cereali e derivati.I vegetali con pi steroli sono broccoli,cavolfiori,olive.La quantit di fitosteroli assunti con la dieta simile a quella del
colesterolo circa 150mg/die.Lapporto con la dieta di fitostanoli molto inferiore pari a circa 50mg/die.Colesterolo e fitosteroli sebbene
hanno una struttura simile il primo viene assorbito tra il 20 e 80% mentre il secondo meno tra il 2-5%.I livelli ematici di fitosteroli sono
molto bassi o,1-0,14%.I fitostanoli vengono assorbiti in maniera ancora meno efficiente.I fitosteroli a livello intestinale competono
nellassorbimento con il colesterolo riducendone lassorbimento abbassano il colesterolo nelle cellule epatiche,avviene una maggiore
incorporazione delle LDL da parte del fegato con diminuzione del colesterolo LDL plasmatico.Si consiglia di non assumere pi di 3g/die
di steroli vegetali al giorno.I fitosteroli riducono in modo sifnigicativoi livelli di:licpoene,vitamina E e carotenoidi.I livelli di carotenoidi si
abbassano non solo per una diminuzione delle LDL ma anche per una diminuzione dellassorbimento.Gli steroli ad alte dosi portano a
una diminuzione dellassorbimento di vitamine liposolubili.
Stanoli:sono steroli saturi caratterizzati dallassenza del doppio legame in posizione delta-5.I fitesteroli derivano solo dalla dieta.Gli
stanoli abbassano le LDL riducendo il rischio di malattie cardiache.
saponine:sono glicosidi terpenici di origine vegetale formate da un anglicone e da uno o pi zuccheri.Lazione farmacologica lattivit
antitumorale.Si consiglia di assumerne circa 500mg/die.Ad alte dosi possono determinare:anemia,emolisi,perdita di minerali.
organosolfuri:sono composti derivanti dagli alliaceae(cipolla e aglio),Le azioni farmacologiche sono:attivit
immunostimolante,antiossidante,epatoprotettiva,antibatterica.Ad alte dosi possono determinare:neurotossicit e epatotossicit.
Inibitori di enzimi
antiproteasi:sono presenti sia in alimenti vegetali(soia e patata)che animali(latte,albume duovo).La maggior parte delle antriproteasi o
antripsine sono termostabili.Questi composti vanificano lazione degli enzimi digestivi sulle proteine.Lassunzione di alimenti ricchi di
inibitori di tripsina in grosse dosi pu stimolare la secrezione pancreatica (meccanismo compensatorio)e portare allipetrofia del
pancreas.
Antiproteinasi:Gli antiproteinasi si trovano in graminacee,crucifere,leguminose,patate e inibiscono gli enzimi tripsina,chimo
tripsina,carbossipeptidasi ect e sono termolabili(sono distrutte dal calore).
Anticarboidrasi:sono per es lanti-amilasi che si troba in leguminose e grano o anti-invertasi che si trova in granoturco e patate.Sono
composti termostabili.
antitripsine:
sostanze che interferiscono con lassorbimento minerale
fibra:sono carboidrati non amidacei come emicellulosa e pectine,diminuiscono lassorbimento di calcio,ferro,zinco ect..
Lecitina:sono glucoproteine presenti soprattutto nei legumi,riducono lassorbimento di grassi,vitamina B12,zuccheri,aminoacidi e
possono irritare lintestino.Hanno attivit goitrogena cio inibiscono la funzione della tiroide.
antivitamina:composto che diminuisce o annulla in maniera specifica leffetto di una vitamina, una sostanza naturale che modifica la
struttura della vitamina.Es per la vitamina A lantivitamina il citrale.