Laboratorio di Chimica Organica I

a.a. 2016/2017

docente : G. Gattuso
relatore : G. Eduardo

RELAZIONE
Separazione dei principi attivi di un analgesico

Strumentazione/vetreria utilizzata : pallone 50mL (x2), spatolina, beute 25ml (x2), filtro
sinterizzato, imbuto a gambo corto, filtro di carta, rotavapor, becher.

Sostanze impiegate : caffeina (C8H10N4O2), acido acetilsalicilico (C9H8O4), paracetamolo

(C8H9NO2), diclorometano (CH2Cl2), acetone (C3H6O), acido cloridrico al 5% (HCl), idrossido di
sodio (NaOH), solfato di sodio (Na2SO4).

Svolgimento dell’esperienza:

Dopo aver triturato con la spatolina le compresse contenenti i singoli principi attivi, si è proceduto a
versarle in un becher insieme a 50mL di acetone ; la soluzione così ottenuta verrà filtrata mediante
filtro a piega su di un pallone.

Prelevata qualche goccia di questa soluzione per la TLC, il pallone viene collegato al rotavapor.

Sono stati versati 30mL di diclorometano sul pallone contenente i principi attivi e si è proceduto a
fitrare la soluzione, mediante filtro sinterizzato, su di un pallone da 50 mL, ottenendo sul filtro il
paracetamolo puro e sul pallone una soluzione contenente caffeina e acido acetil-salicilico. La
miscela priva di paracetamolo viene inserita in un imbuto separatore insieme a 10 mL di HCl
concentrato.

Tenendo stretto il tappo si è scosso energicamente l’imbuto facendolo sfiatare dalla parte più stretta
(tale procedura la si è ripetuta per tre volte) ; in seguito, appoggiato l’imbuto sull’apposito supporto
e tolto il tappo, si è separata la fase organica contenente l’acido acetilsalicilico dalla fase acquosa
contenente la caffeina. Tale procedimento lo si è ripetuto per altre due volte sulla fase organica
aggiungendo ogni volta due aliquote di 10 mL di HCl concentrato, raccogliendo separatamente tutte
le fasi organiche da quelle acquose su delle beute.

Prelevate alcune gocce di miscela dalla beuta contenente acido acetilsalicilico, per la TLC, si è
aggiunta a questa Na2SO4 per poi trasferirla in un pallone da apporre sul rotavapor.
Controllando con la cartina al tornasole, si è portata la soluzione contenente caffeina a pH
fortemente basico con l’aggiunta di NaOH : così facendo, si è deprotonata la caffeina. Tale
soluzione viene inserita nell’imbuto separatore e trattato con tre aliquote di 10mL di diclorometano,

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separando le fasi acquose da quelle organiche ; la fase acquosa viene anidrificata con Na2SO4 ,
versata in un pallone e collegata al rotavapor.

Le masse ottenute a fine esperienza :

mcaffeina=0 g

mac .acetilsalicilico =3 g

m paracetamolo =2,4 g