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OBIETTIVO: SINTESI DELL' ISONIAZIDE DALL'ISONICOTINATO DI METILE E IDRAZINA

H 3C O C O H N H 2N C O

H 2N

NH

Is o n ic o t in a to d i m e t il e d = 1 ,1 6 1 g r /m L
H 3C O C O O C H 3O H N NH
2

I d r a z in a d = 1 ,0 3 2 g r /m L

Is o n ia z i d e p . f u s i o n e : 1 7 2 C

H N NH
2

H 2N

NH

PROCEDIMENTO: Per preparare l'Isoniazide si preso un pallone da 100 mL e vi si messo l'equivalente di 2 gr di Isonicotinato. Poich ha d = 1,161 gr/mL: V = gr/d = 2gr/1,161 gr/mL = 1,72 mL di Isonicotinato se ne sono messi 1,7 mL. Si sono poi aggiunti 30 mL di EtOH 95 e, infine, l'equivalente di 2,2gr di Idrazina. d Idrazina = 1,032 gr/mL se ne sono messi 2,1 mL A questo punto si sistemato il pallone con la miscela di reazione in un mantello riscaldante con sistema refrigerante e si lasciato a reflusso per un'ora. Nel frattempo si preparata la camera cromatografica per una TLC di controllo con 4 mL di acetato d'etile e 1 mL di metanolo. Nella lastrina, sulla linea di semina, si sono fatti due punti: uno per l'Isonicotinato di metile e uno per l'Isoniazide. L'Isonicotinato non dev'essere caricato puro, ma diluito in un mL di etere etilico. Si preparato in una provetta e poi con un capillare si deposto nella lastrina cromatografica. Trascorsa un'ora, si prelevato un campione dal pallone di rezione e si posto anch'esso nella V=gr/d =2,2gr/1,032 gr/mL = 2,13 mL

lastrina cromatografica procedendo poi con la TLC. Si ottenuto il seguente risultato:

Si osserva la formazione dell'Isoniazide: la reazione andata a buon fine. Si tolto il pallone dal mantello riscaldante e si messo al rotavapor fino a completa evaporazione dell'EtOH. Poi si sono aggiunti 7 mL di alcol isopropilico e si messo nuovamente su mantello riscaldante a reflusso fino a completa dissoluzione. Una volta sciolto si lasciato raffreddare per una notte. L'Isoniazide ha cristallizzato e il giorno seguente si filtrata con filtro Gooch usando pochi mL di etere etilico di lavaggio. Si tarato un vetrino [40,38 gr] e vi si posto il prodotto ottenuto e si messo in stufa per una notte. L'indomani si pesato [42,04 gr]. Isoniazide: 42,04 gr 40,38 gr = 1,66 gr di Isoniazide prodotta Resa teorica = (moli reagente limitante) (rapporto setchiometrico tra il prodotto e il reagente limitante) (peso molecolare del prodotto) Resa teorica = 0,014 mol x 1 x 138 gr/mol = 1,932 gr Calcolo della resa percentuale:

Come ultima cosa si verificato il punto di fusione: l'Isoniazide pura fonde a 172C, il nostro campione ha fuso a 171C. RIASSUMENDO I DATI IN UNA TABELLA: Sostanza Resa teorica Resa reale Resa percentuale 1,66 gr 86,00% P.to fusione sostanza pura 172C P.to fusione sostanza sintetizzata 171C

Isoniazide 1,93 gr