IL BENZENE

Il Benzene è la molecola aromatica più semplice, che si presenta come un liquido incolore
leggermente viscoso e avente come temperatura di ebollizione 80,1°C. La sua
configurazione è caratterizzata da un anello ciclico composto da sei atomi di carbonio ibridati
sp2, posti in modo tale da compiere due legami σ con i carboni adiacenti e con la peculiare
caratteristica di disporre gli elettroni di tutti gli orbitali p non ibridati in un unico orbitale ad
anello, che conferisce alla molecola caratteristiche uniche.
In natura il Benzene è presente soprattutto nel petrolio, anche se la famiglia degli aromatici,
avente la molecola in esame come capostipite, è di fondamentale importanza e presente
soprattutto nella classe dei lipidi. Comunque è facilmente ritrovabile in tutti i processi naturali
in cui avviene una combustione, quindi in zone vulcaniche o sismiche oppure in seguito a
incendi.
Il Benzolo (altra nomenclatura ritrovabile, ma non ufficiale) è definito da una stabilità
maggiore rispetto agli altri idrocarburi ciclici contenenti doppi legami semplici e, inoltre, la
presenza esclusiva di legami apolari rende questa molecola praticamente insolubile in
acqua, ma perfettamente miscibile con altre sostanze apolari.
Queste sue caratteristiche, la grande apolarità e una buona inerzia chimica, ne fecero,
soprattutto nella seconda metà del 1900, il solvente apolare per eccellenza. Tutt’oggi viene
ancora utilizzato per adempiere a tale scopo o, soprattutto, per la sintesi di prodotti organici
ciclici. La diminuzione del precedente uso massiccio fu dovuta dall’insorgenza di svariati casi
di intossicazione e da studi a essa associati, come quelli di Vigliani e Saita che nel 1964
evidenziarono un forte rischio di leucemia nei lavoratori delle industrie di scarpe e
tipografiche di Milano e Pavia, oppure lo studio di INFANTE che, nel 1977, dimostrò un
aumento del rischio di contrarre leucemie di 5/10 volte superiore nei lavoratori di industrie di
imballaggi e pellicole plastiche.
Fu quindi dimostrato che il Benzene era in grado di provocare un’intossicazione definita poi
Benzolismo, caratterizzata da nausee e vertigini e in grado, nei casi più estremi, di portare
alla morte il soggetto colpito. L’ingresso della sostanza, che avviene principalmente per
ingestione e inalazione, il benzene difatti è una sostanza volatile, un tempo avveniva quasi
esclusivamente nelle fabbriche; oggi, invece, è causata da svariate fonti di inquinamento,
principalmente associate ai fumi dei gas di scarico di motori, sia di autoveicoli che di
macchinari industriali, ma che è possibile interiorizzato nell’organismo anche attraverso
acque inquinate oppure il fumo di sigarette e sigari.
La normativa italiana prevede, nel D.Lgs 155/2010, un valore di concentrazione del Benzene
in aria variabile su base annuale, ma che comunque non può superare il Valore Limite di
5μg/m3 e una concentrazione massima di 1μg/L per le acque superficiali (D.Lgs 31/2001).
Lo IARC classifica il benzene come sostanza cancerogena del primo gruppo, è difatti in
grado, successivamente a un processo di bioattivazione, di fungere da intercalante del DNA,
una molecola che si inserisce nella sequenza dei nucleotidi e che è causa di una successiva
mutazione frameshift.
I processi di detossificazione precedentemente citati portano, inoltre, alla formazione di
composti epossidi, cioè contenenti un gruppo ciclico che è caratterizzato da un ossigeno
interno al ciclo. Questa famiglia di composti crea addotti che comportano il ripiegamento del
DNA e quindi l’impossibilità di svolgere il processo di trascrizione.
Il processo di bioattivazione è caratterizzato dall’enzima CYP-p450 2E1 che è in grado di
produrre, a partire dal benzene e da ossigeno, una molecola di Benzene ossido, tossico e
cancerogeno. A questo punto del processo di detossificazione è possibile che si crei un
legame con la molecola di Glutatione, che favorisce l’eliminazione del benzene sotto forma
di Acido S-Fenil mercapturico. Venne dimostrato, però, che nel caso di grandi intossicazioni
solamente circa un 1% del totale in ingresso veniva successivamente eliminato attraverso
questa via.
Probabilità maggiore è presente nella creazione di composti fenolici, tra i quali si evidenzia
l’idrochinone (IUPAC 4-idrossifenolo), il quale può portare alla creazione di una ulteriore
sostanza tossica: il Benzochinone.
Il Benzene tutt’oggi viene eliminato da fonti e matrici inquinate grazie a processi con carboni
attivi o con air stripping, ma l’unico modo per realmente evitare la manifestazione di
intossicazioni è quella di prevenire la formazione artificiale di questo composto, scegliendo
mezzi di trasporto meno inquinanti e uno stile di vita più ecologico.