ALOGENURO NUCLEOFILO SOLVENTE REAZIONE

SN2
APROTICO
etile , 1° , 2° FORTE accelerano la reazione siccome INVERSIONE
solvatano i cationi (ione con carica (1 passaggio)
positiva) lasciando i nucleofili più liberi
Prodotto = configurazione
ottica invertita

SN1
PROTICO
2° , 3° DEBOLE accelerano la reazione siccome RACEMIZZAZIONE
solvatano i nucleofili (anioni = ione con (2 passaggi)
carica negativa), e stabilizzano il
Prodotto = miscela racemica
carbocatione circondandolo
(50/50 di R e S)

E2
1° (se ingombrante) FORTE
FAVORITO dalla presenza di CALORE (1 passaggio)
2° , 3° (che possono agire
da BASI) Δ Prodotto = nuovo legame π

E1
DEBOLE
FAVORITO dalla presenza di CALORE (2 passaggi)
3°
Δ Prodotto = nuovo legame π

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA vs ELIMINAZIONE

NUCLEOFILI FORTI (= si dissociano ed hanno cariche intere)

 SALI
 ACIDI FORTI  H2SO4, HCl, HNO3, HI, HClO4, HBr, HClO3
 BASI FORTI  NaOH, KOH, LiOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2, Mg(OH)2

NUCLEOFILI DEBOLI (= non si dissociano facilmente e hanno cariche parziali)

 Ammoniaca (NH3), Acqua (H2O), Alcoli (ROH), Acido (RCO2H)

Gli elementi che si trovano più in basso dello stesso gruppo sulla tavola sono più nucleofili degli elementi
che si trovano più in alto

Al crescere dell’elettronegatività diventano meno nucleofili (siccome cresce la tendenza dell’elemento a

trattenere più strettamente gli elettroni)