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William H.

Brown - Thomas Poon


Introduzione alla Chimica Organica V Ed.

Docente: Prof. Armando Zarrelli

Sito docente: http://www.docenti.unina.it/armando zarrelli


E-mail: zarrelli@unina.it Tel: 081/674472

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William H. Brown - Thomas Poon
Introduzione alla Chimica Organica V Ed.

Capitolo 2
ACIDI E BASI DI ARRHENIUS
Un acido è una sostanza che si scioglie in acqua producendo ioni H3O+.

Una base è una sostanza che si scioglie in acqua producendo ioni OH-.
ACIDI E BASI DI BRØNSTED-LOWRY
Un acido è una sostanza che dona un protone (H+); una base è una sostanza che
accetta un protone; in una reazione acido-base c’è il trasferimento di un protone.
ACIDI E BASI DI BRØNSTED-LOWRY

accettore di
donatore di un un protone
protone

Acido Base Base Acido


donatore di accettore di
coniugata coniugato
un protone un protone
MISURA QUANTITATIVA DELLA FORZA DI ACIDI E BASI
Posizione dell’equilibrio in reazioni acido-base

L’equilibrio è completamente spostato a destra.

L’equilibrio è molto spostato a sinistra.

L’equilibrio è sempre spostato verso l’acido e la base deboli.


STRUTTURA MOLECOLARE ED ACIDITA’

Effetto dell’elettronegatività
Effetto di risonanza. Delocalizzazione della carica in A-

Acido carbossilico

Alcol

L’anione carbossilato è stabilizzato dalla delocalizzazione della carica


negativa
RISONANZA
Per alcune molecole o ioni non è
possibile scrivere una singola
struttura di Lewis che fornisca una
rappresentazione accurata della
molecola o ione.

Nel caso dello ione CO32- è stato


accertato sperimentalmente, che la
carica negativa è distribuita
equamente sui tre ossigeni .
La struttura reale è un ibrido delle
tre strutture a, b, c.

Le tre strutture di Lewis a-c sono dette: Strutture limite di risonanza


RISONANZA

Le strutture limite di risonanza possono essere ricavate spostando gli elettroni


all’interno della struttura di Lewis. Gli elettroni si spostano, a due alla volta (in
questo caso), mediante frecce curve.

Una freccia curva mostra lo spostamento di una coppia di elettroni dal suo punto
di partenza (coda della freccia) al suo punto di arrivo (punta della freccia). Non
indica il movimento di molecole o ioni.
-2/3
O
1/3 di legame
C
-2/3
O O-2/3
IBRIDO DI RISONANZA

O O O

N N N
O O O O O O

-2/3
O
1/3 di legame IONE NITRATO
N
-2/3
O O-2/3
IBRIDO DI RISONANZA

H H
C O C O
H H

H + 
C O FORMALDEIDE
H
Effetto induttivo
Attrazione della densità elettronica dal legame HA
L’effetto induttivo elettron-attrattore del
carbonile indebolisce il legame O-H favorendo
la sua ionizzazione
ACIDI E BASI DI LEWIS
Acido di Lewis: ogni molecola o ione che può formare un nuovo legame
covalente accettando una coppia di elettroni

Base di Lewis: ogni molecola o ione che può formare un nuovo legame
covalente donando una coppia di elettroni