Chimica e chimica della vita

… “Tocca, Oliver” diceva, lanciandomi una barretta

“non c’è niente al mondo come il tungsteno
sinterizzato” Batteva sulle barrette e queste
emettevano un tintinnio profondo “Il suono del
tungsteno” diceva zio Dave. “Non esiste nulla di
simile.” Non sapevo se fosse vero, ma non lo misi
mai in dubbio. …

Da: Oliver Sacks Zio Tungsteno Ed. Adelphi

•Per chiunque tema che la chimica (o la fisica) siano materie
“impossibili”: un percorso di riconciliazione:
Sacks, Zio Tungsteno, Adelphi;
Feynman, Sei pezzi facili, Adelphi. (in modo particolare il capitolo 1)
© Emilio Padoa-Schioppa

Chimica della vita:

elementi da ripassare Materia ed elementi
•Materia ed elementi
•Atomi e molecole
•Legami chimici • Materia: tutto ciò che occupa spazio e ha una
•Reazioni chimiche massa - può essere in tre stati: solido,liquido e
gassoso
Chimica della vita: • Elementi - Singole forme della materia che non
argomento della lezione possono essere divise in forme più semplici con
delle reazioni chimiche ordinarie.
•Chimica organica • Dei 115 elementi conosciuti 4 (C, O, N, H)
•Macromolecole organiche: costituiscono il 96% della massa degli organismi
•Carboidrati viventi.
•Fosfolipidi • Ognuno dei 115 elementi presenta distinte
•Amminoacidi e proteine categorie chimiche.
•Acidi nucleici
© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

Elementi ed atomi
Atomi
– Atomi - Particelle più piccole che possiedono le
caratteristiche degli elementi.Sono costituiti da: • Ciascun elemento ha nel nucleo un numero
– Protoni (carica elettrica positiva unitaria)- fisso di protoni. Tale numero è detto numero
Nucleo atomico.
– Neutroni – (carica neutra)
– Elettroni (carica elettrica negativa unitaria) • Nella tavola periodica gli elementi sono
• Numero atomico: n° di protoni per atomo; sistemati in un ordine che dipende (anche)
• Massa atomica: somma di protoni e neutroni in dal loro numero atomico.
un singolo atomo (massa elettrone = 1/1800 della
massa di un protone e/o neutrone). Unità di
misura = uma (unità di massa atomica) o dalton.
1 uma ≈ massa di un protone o neutrone
• Isotopo - Forme di un elemento che variano per
differenze di massa atomica (differiscono per il
numero di neutroni).

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

1
 Tavola periodica degli elementi

© Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 2-1 Solomon, Berg, Martin © Emilio Padoa-Schioppa

Elettroni ed orbitali Elettroni ed orbitali

•Gli elettroni si muovono in particolari regioni dello •Modello di Bohr: configurazione elettronica dei
spazio dette orbitali (rappresentati come “nuvole primi 18 elementi
elettroniche”).
•Ogni orbitale contiene al massimo due elettroni.
•L’energia di un elettrone dipende dall’orbitale che
esso occupa.
•Elettroni posti in orbitali con energie simili hanno lo
stesso livello energetico principale e costituiscono un
guscio elettronico (modello di Bohr)

Da Figura 2-4 Solomon, Berg, Martin

Da Figura 2-9 Campbell - Reece Da Figura 2-10 Campbell - Reece

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

Elettroni ed orbitali
•Gli elettroni di maggiore energia
vengono detti elettroni di valenza e
occupano il guscio di valenza che
costituisce il cerchio più esterno del
modello proposto da Bohr

Da Figura 2-11 Campbell - Reece

Da Figura 2-4 Solomon, Berg, Martin

© Emilio Padoa-Schioppa

2
 Formule chimiche
Una formula chimica è il modo più abbreviato per
descrivere la composizione chimica di una sostanza. I
simboli chimici identificano gli atomi presenti, e i numeri
a pedice il rapporto tra gli atomi.
• Formula semplice o formula empirica: i.e. NH2 (rapporto
1:2 azoto e idrogeno).
• Formula molecolare: i.e. N2H4 (ogni molecola di idrazina
è in realtà composta da 2 atomi di azoto e quattro di
idrogeno); H2O (ogni molecola di acqua è in realtà
composta da 2 atomi di idrogeno e uno di ossigeno).
• Formula di struttura: i.e. H-O-H (riporta non solo il
tipo e il numero di atomi, ma anche la loro
organizzazione reciproca).
© Emilio Padoa-Schioppa
Molecole e composti
Massa molecolare. La massa molecolare di un
composto è la somma delle masse atomiche degli
atomi che compongono ogni molecola.
• Acqua H2O = (H: 2 X 1uma) + (O: 1 X 16 uma) =
18 uma
• Glucosio C6H12O6 = (C: 6 X 12 uma) + (H: 12 X
1uma) + (O: 6 X 16 uma) = 180 uma
© Emilio Padoa-Schioppa
Molecole e composti: moli
Il concetto di mole permette anche di paragonare tra
loro le soluzioni. Una soluzione 1 molare si indica come
1M, contiene una mole di una data sostanza sciolta in
un litro di soluzione.
• 1 litro di soluzione 1M glucosio [C6H12O6]
• 1 litro di soluzione 1M saccarosio [C12H22O11]
• differiscono per la massa di zucchero disciolto (180 e
340 g) ma entrambe contengono 6,02 X 1023 molecole
di zucchero
© Emilio Padoa-Schioppa
Molecole e composti
• Composto chimico.
Atomi di due o più
elementi differenti
combinati in un
rapporto fisso: i.e.
NaCl (cloruro da sodio
– sale da cucina).
• Molecola. Due o più atomi che si combinano
chimicamente e formano unità dette molecole H2O
(ogni molecola di acqua è in realtà composta da 2
atomi di idrogeno e uno di ossigeno).
© Emilio Padoa-Schioppa
Molecole e composti : moli
Mole. La mole è la quantità di un composto la cui massa
in grammi è equivalente alla sua massa atomica o
molecolare. 1 mole di acqua corrisponde è 18 grammi
(g), una mole di glucosio ha una massa di 180 g.
Permette paragoni tra atomi e molecole di massa
diversa perché una mole di ciascuna sostanza contiene
sempre lo stesso numero di unità (sia che si tratti di
piccoli atomi che di grandi molecole). In una mole ci
sono 6,02 X 1023 unità (numero di Avogadro).
• 1 mole di H20 = 18 g = 6,02 X 1023 molecole
• 1 mole di H2 = 2 g = 6,02 X 1023 molecole
• 5 moli di C6H12O6 = 900 g [5X180] = 30,1 [5X 6,02] X 1023
molecole
• Non si possono contare singolarmente gli atomi e le
molecole, grazie al numero di Avogadro è possibile
calcolarne il numero attraverso una pesatura.
© Emilio Padoa-Schioppa
Reazioni chimiche
• Il comportamento chimico di un atomo è determinato
dal numero e dalla posizione degli elettroni di valenza.
Il guscio di valenza di H e He è completo (e cioè
stabile) quando contiene 2 elettroni. Quando il guscio
di valenza non è completo l’atomo tende ad acquisire,
cedere o condividere elettroni per completare il guscio
esterno.
• Le reazioni chimiche possono essere descritte
attraverso delle equazioni:
• C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O + Energia
reagenti prodotti
© Emilio Padoa-Schioppa
3
 Legami chimici
Legami chimici - Forze (energia chimica) che uniscono gli
atomi in molecole. L’energia di legame è l’energia
necessaria per rompere il legame chimico.
• Covalenti - condivisione di elettroni tra due atomi
adiacenti
• Ionici - Cationi (caricati positivamente) ed anioni
(caricati negativamente)
• Idrogeno - Ineguale attrazione degli elettroni condivisi
(nell’acqua l’atomo di ossigeno attrae gli elettroni
condivisi molto di più di quanto non facciano gli atomi di
idrogeno e questo fa si che gli atomi di idrogeno siano
parzialmente positivi, mentre quello di ossigeno sia
parzialmente negativo; ne consegue che gli atomi di
idrogeno sono debolmente attratti dagli atomi di
ossigeno delle molecole circostanti
© Emilio Padoa-Schioppa
Legami covalenti
I legami covalenti possono essere rappresentati mediante la
formula di struttura o la forma di Lewis
Formula di struttura Formula di Lewis
Acqua (H20): Acqua (H20):
H-O-H
Idrogeno molecolare (H2): Idrogeno molecolare (H2):
H-H
Ammoniaca (NH3) Ammoniaca (NH3)
H N H
H
Metano (CH4)
H Metano (CH4)
H C H H
H
© Emilio Padoa-Schioppa
Legami covalenti
Ogni molecola ha forma e caratteristiche
ben precise. La forma geometrica di una
molecola permette di mantenere la
distanza ottimale tra gli elettroni per
controbilanciare la repulsione dei
doppietti elettronici. Un atomo legato
covalentemente con altri atomi può
presentare un riarrangiamento degli
orbitali del guscio di valenza, in un
processo detto ibridazione degli orbitali.
© Emilio Padoa-Schioppa
Legami covalenti
Comportano la condivisione di elettroni tra due atomi adiacenti
in modo tale che ogni atomo un guscio di valenza completo.
I.e. H – Ogni atomo di idrogeno ha un solo elettrone di valenza
e per completare il guscio di valenza ne sono necessari due. I
due atomi hanno la stessa capacità di attrarre elettroni,
quindi nessuno dona un elettrone all’altro, ma condividono gli
unici elettroni che vengono attratti dai due protoni. Di
conseguenza gli elettroni ruotano attorno ad entrambi i
nuclei, tenendo uniti gli atomi
© Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 2-5 Solomon, Berg, Martin
Legami covalenti
Singolo legame covalente: un doppietto di elettroni condiviso
da due atomi
Doppio legame covalente: due doppietti di elettroni condivisi da
due atomi
:
H : O: H
Triplo legame covalente: tre doppietti di elettroni condivisi da
:
due atomi
H:H
:
H : N: H
:
H
Da Figura 2-5 Solomon, Berg, Martin
:
H :C: H
:
© Emilio Padoa-Schioppa
Legami covalenti
Gli atomi di ogni elemento differiscono per l’affinità per gli
elettroni. L’elettronegatività è la misura dell’attrazione
esercitata da un atomo sulla coppia di elettroni di un legame
covalente.
Tra due atomi dello stesso elemento l’attrazione è in equilibrio
(legame covalente non polare).
Tra due atomi con diversa elettronegatività gli elettroni sono
attratti dal nucleo con maggior affinità (nell’acqua
Da Figura 2-6 Solomon, Berg, Martin
dall’ossigeno). Si parla in questo caso di legame covalente
polare. Tale legame ha due estremità (o poli) diverse, una
con carica negativa e una con carica positiva.
© Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 2-7 Solomon, Berg, Martin
4
 Legami ionici
Legami ionici
• Ioni - Atomi che contengono un numero maggiore o • Legame ionico:
minore di elettroni rispetto a protoni (sono quindi carichi conseguenza
elettricamente). dell’attrazione tra la
Se un atomo ha 1,2,3 elettroni nel guscio di valenza tende carica positiva di un
a cederli, mentre se un atomo ha 5,6,7, elettroni nel catione e la carica
guscio di valenza tende ad accettare elettroni da altri negativa di un anione.
atomi. • Esempio è il sale da
Cationi: caricati positivamente cucina (cloruro di sodio
Anioni: caricati negativamente NaCl)

© Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 2-7 Solomon, Berg, Martin © Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 2-9 Solomon, Berg, Martin

Legami ionici
Legami idrogeno
• Un composto ionico tende ad
essere i legami molto forti
quando si trova allo stato
solido (i.e. NaCl), ma posto
in un solvente, come l’acqua
(anche grazie alla sua Da Figura 2-11 Solomon, Berg, Martin

polarità) il solido si scioglie.

• L’idrogeno può combinarsi con atomi elettronegativi, e
• Nella soluzione ogni catione e questo conferisce una parziale carica positiva
anione è circondato da all’idrogeno, che si lega anche ad altri atomi
estremità di molecole di elettronegativi.
acqua con la carica opposta
• Sono legami deboli (si formano e si rompono
Da Figura 2-10 Solomon, Berg, Martin
facilmente) ma se numerosi l’insieme è molto forte

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

Acqua Acqua
Buona parte degli organismi è costituita da acqua
• 70% del nostro peso corporeo è costituito da acqua
• Nelle cellule umane il 20% delle ossa è costituito da acqua e
il 85% delle cellule cerebrali è costituito da acqua.
• L’acqua ha un ruolo fondamentale nel permettere la vita sulla
terra
• Sostanze possono essere idrofile/idrofobe

Da Figura 2-12 Solomon, Berg, Martin

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

5
 Ioni, Acidi, e Basi
• Ioni - Atomi che contengono un numero maggiore o
minore di elettroni rispetto a protoni (sono quindi
carichi elettricamente).
• Acidi - sostanze che rilasciano ioni idorgeno.
• Basi - sostanze che legano ioni idrogeno.
– Scala pH : 0-14 (usata per descrivere il numero di
ioni idrogeno in una soluzione acquosa)
• < 7 Acidi
• > 7 Basi

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

Composti organici
I composti organici •Materiale composto da biomolecole - Formate in buona parte da
legami ed anelli di carbonio.
•Quattro categorie principali:
• Atomi e molecole di carbonio
•Carboidrati: in genere formula (CH2O)n dove n rappresenta
• Carboidrati una serie di unità ripetitive che si organizzano in catene od
• Lipidi anelli i.e. glucosio - C6H12O6
• Proteine •Lipidi: i.e. grassi ed oli, - i lipidi costituiscono le pareti delle
membrane cellulari
• Acidi nucleici
•Proteine: costituiscono la maggioranza dei componenti
strutturali e funzionali delle cellule, sono composte da
subunità -amminoacidi- e danno origine a catene e forme
tridimensionali; gli enzimi sono esempi di proteine
•Acidi nucleici: sono le molecole contenti le informazioni
genetiche che governano i processi vitali; sono costituiti da
nucleotidi: combinazioni di molecole di zuccheri, strutture
circolari contenenti azoto e ponti di fosforo che legano i
© Emilio Padoa-Schioppa
nucleotidi
© Emilio Padoa-Schioppa

Atomi e molecole di carbonio Atomi e molecole di carbonio

Il carbonio possiede alcune proprietà, grazie alle quali può Le molecole hanno una forma
formare grandi molecole: tridimensionale, anche se
• possiede 4 elettroni di valenza e completa il suo guscio di spesso vengono
valenza formando 4 legami covalenti; rappresentate su base
• i legami carbonio- bidimensionale;
carbonio sono forti e
non vengono rotti
facilmente (si
possono avere 1, 2, 3
legami indicati
rispettivamente C-C,
C=C, C=C);
• le (macro)molecole
organiche composte
da C e H possono
formare catene ed Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin Da Figura 3-2 Solomon, Berg, Martin

anelli;
© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

6
 Gruppi funzionali Gruppi funzionali

Quando una o più atomi di idrogeno legati allo scheletro carbonioso di un Gruppo ossidrilico R-OH Polare
idrocarburo vengono sostituiti da altri gruppi di atomi, detti gruppi
funzionali si possono modificare le proprietà delle molecole Gruppo carbonilico Polare

=O
organiche.
Aldeidi R-C-H

=O
Negli idrocarburi i legami covalenti C-H sono apolari e non ci sono

=O
regioni cariche, quindi sono insolubili in acqua e tendono a Chetoni R-C-R
raggrupparsi attraverso reazioni idrofobiche Carbossilico R-C-OH
Debolmente acido, può rilasciare uno ione H+

H
Amminico R-N
H

Debolmente basico, può accettare uno o due ioni H+

- =O
Fosfato R-P-OH
Debolmente acido, può rilasciare uno o due ioni H+ OH
© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

Polimeri e monomeri

Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

Carboidrati Monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi

Monosaccaridi Contengono in genere da tre a sette atomi di carbonio.

Carboidrati: in Nei monosaccaridi tutti gli atomi di carbonio sono legati a un gruppo
genere formula ossidrilico (-OH), eccetto uno, che è legato con doppio legame a un
ossigeno (=O) e forma un gruppo carbonilico.
(CH2O)n dove n
Disaccaridi Sono due monosaccaridi legati tra loro da mediante un
rappresenta una legame glicosidico (un ossigeno centrale legato covalentemente a due
serie di unità atomi di carbonio, uno per anello.
ripetitive che si Polisaccaridi Sono costituiti da unità ripetute di uno zucchero semplice
organizzano in (generalmente il glucosio)
catene od anelli i.e.
glucosio - C6H12O6

Da Figura 3-6 Solomon, Berg, Martin

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

7
Glucosio: è il monoscaccaride più abbondante. Viene utilizzato come Disaccaridi: Saccarosio e maltosio
fonte di energia da quasi tutti gli organismi. Durante le fasi di Maltosio + Acqua → Glucosio + Glucosio
respirazione cellulare le cellule ossidano il glucosio e rilasciano Saccarosio + Acqua → Glucosio + fruttosio
energia che può essere utilizzata per compiere il lavoro cellulare.
Il glucosio serve anche per la sintesi di altri composti (i.e. amminoacidi e
acidi grassi).

© Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 3-7 Solomon, Berg, Martin © Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 3-8 Solomon, Berg, Martin

I lipidi sono un gruppo

eterogeneo di composti, Lipidi
Polisaccaridi - unità ripetute di uno zucchero semplice -
generalmente solubili in
• Amido: (carboidrato di riserva delle piante) solventi apolari e insolubili
• Cellulosa: rappresenta il 50% del carbonio vegetale. Per essere in solventi polari come
idrolizzato richiede enzimi specifici che non tutti gli animali hanno l’acqua.
(i.e. l’uomo ne è privo, e quindi la cellulosa non è un nutrimento, ovini, I lipidi più abbondanti negli
bovini e termiti ospitano dei batteri che sono in grado di digerire la organismi sono i trigliceridi,
cellulosa). detti comunemente grassi.
• Chitina: carboidrato con cui gli insetti costruiscono il loro Sono una riserva di energia
esoscheletro importante perché quando
vengono metabolizzati
forniscono più del doppio
dell’energia per grammo
rispetto ai carboidrati.
I fosfolipidi sono
caratterizzati da avere una
estremità polare e una
apolare.
Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin
Da Figura 5-7 Campbell & Reece

© Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 5-8 Campbell & Reece © Emilio Padoa-Schioppa

Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

8
 Proteine

Le proteine sono macromolecole costituite da amminoacidi.

Sono coinvolte in tutti gli aspetti del metabolismo di un organismo

Amminoacidi
Gli amminoacidi hanno un gruppo amminico (-NH2) e uno
carbossilico (-COOH) legati allo stesso atomo di carbonio, detto
carbonio α (carbonio alfa).
Gli amminoacidi più comuni sono 20
Tutte le piante e i batteri sono in grado di sintetizzare a
partire da sostanze semplici gli amminoacidi
Gli animali no, e devono assumere attraverso la dieta alcuni
amminoacidi, detti amminoacidi essenziali (variano da specie a
specie)

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 3-16 Solomon, Berg, Martin

Gli amminoacidi si combinano tra loro legando il carbonio del

gruppo carbossilico di una molecola all’azoto del gruppo
amminico di un’altra molecola. Il legame covalente che tiene
insieme due amminoacidi è detto legame peptidico.

Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin Da Figura 3-18 Solomon, Berg, Martin

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

Proteine: livelli di organizzazione

struttura primaria: sequenza degli
Le proteine hanno quattro livelli di organizzazione: amminoacidi,
•struttura primaria (catena polipeptidica); Es. lisozima è una proteina costituita da
•struttura secondaria (legami idrogeno dello scheletro 129 unità amminoacidi
amminoacidico); Nb una proteina composta da 129 unità di
•struttura terziaria (interazioni tra gruppi laterali); amminoacidi produrrebbe 20129 modi
•struttura quaternaria (interazioni tra polipeptidi). diversi di disporre tali amminoacidi.
La struttura primaria di una proteina è
determinata dall’informazione genetica
ereditaria presente in ogni organismo.

Da Figura 3-19 Solomon, Berg, Martin

Da Figura 5-18 Campbell & Reece

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

9
 struttura secondaria (legami
idrogeno dello scheletro
Piccole variazioni nella struttura amminoacidico);
primaria di una proteina possono •Due forme:
influenzare la conformazione e la •α elica
possibilità di funzionamento della
•β foglietto
proteina: i.e. anemia falciforme è
un disordine ereditario del
sangue dovuto alla sostituzione di
un amminoacido con un altro in
una singola posizione della
struttura primaria
dell’emoglobina

Da Figura 3-20 Solomon, Berg, Martin

© Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 5-19 Campbell & Reece © Emilio Padoa-Schioppa

Struttura terziaria è la forma complessiva

assunta da ciascuna catena polipeptidica Molte proteine sono costituite da più
•legami a idrogeno che si formano tra i catene polipeptidiche, che interagiscono
gruppi R di alcune subunità amminoacidiche; tra loro in modo specifico. La struttura
•Legami ionici tra i gruppi R carichi quaternaria deriva dall’interazione delle
positivamente e quelli carichi negativamente diverse catene polipeptidiche
•interazioni idrofobiche (i gruppi R tendono
a disporsi all’interno della struttura
globulare, lontano dall’acqua circostante;
•legami covalenti che legano atomi di zolfo di
due unità di cisteina
detti ponti disolfuro –S-S-

Da Figura 3-22 Solomon, Berg, Martin

Da Figura 3-21 Solomon, Berg, Martin

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

Acidi nucleici: Acidi nucleici:

Acidi nucleici: sono le molecole Polimeri di nucleotidi
contenti le informazioni •zucchero a 5 atomi di carbonio
genetiche che governano i (ribosio e desossiribosio)
processi vitali; sono costituiti •uno o più gruppi fosfati;
da nucleotidi: combinazioni di •basi azotate (purine e pirimidine)
molecole di zuccheri, strutture
circolari contenenti azoto e •DNA contine le purine A (adenina),
ponti di fosforo che legano i G (guanina) e le pirimidine C
nucleotidi (citosina) e T (timina).
Nelle cellule ci sono due tipi di •RNA contine le purine A (adenina),
acidi nucleici: G (guanina) e le pirimidine C
RNA (acido ribonucleico) (citosina) e U (uracile).
DNA (acido
desossiribonucleico)
Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

10
 Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

11