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Chimica e chimica della vita

… “Tocca, Oliver” diceva, lanciandomi una barretta


“non c’è niente al mondo come il tungsteno
sinterizzato” Batteva sulle barrette e queste
emettevano un tintinnio profondo “Il suono del
tungsteno” diceva zio Dave. “Non esiste nulla di
simile.” Non sapevo se fosse vero, ma non lo misi
mai in dubbio. …

Da: Oliver Sacks Zio Tungsteno Ed. Adelphi


•Per chiunque tema che la chimica (o la fisica) siano materie
“impossibili”: un percorso di riconciliazione:
Sacks, Zio Tungsteno, Adelphi;
Feynman, Sei pezzi facili, Adelphi. (in modo particolare il capitolo 1)
© Emilio Padoa-Schioppa

Chimica della vita:


elementi da ripassare Materia ed elementi
•Materia ed elementi
•Atomi e molecole
•Legami chimici • Materia: tutto ciò che occupa spazio e ha una
•Reazioni chimiche massa - può essere in tre stati: solido,liquido e
gassoso
Chimica della vita: • Elementi - Singole forme della materia che non
argomento della lezione possono essere divise in forme più semplici con
delle reazioni chimiche ordinarie.
•Chimica organica • Dei 115 elementi conosciuti 4 (C, O, N, H)
•Macromolecole organiche: costituiscono il 96% della massa degli organismi
•Carboidrati viventi.
•Fosfolipidi • Ognuno dei 115 elementi presenta distinte
•Amminoacidi e proteine categorie chimiche.
•Acidi nucleici
© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

Elementi ed atomi
Atomi
– Atomi - Particelle più piccole che possiedono le
caratteristiche degli elementi.Sono costituiti da: • Ciascun elemento ha nel nucleo un numero
– Protoni (carica elettrica positiva unitaria)- fisso di protoni. Tale numero è detto numero
Nucleo atomico.
– Neutroni – (carica neutra)
– Elettroni (carica elettrica negativa unitaria) • Nella tavola periodica gli elementi sono
• Numero atomico: n° di protoni per atomo; sistemati in un ordine che dipende (anche)
• Massa atomica: somma di protoni e neutroni in dal loro numero atomico.
un singolo atomo (massa elettrone = 1/1800 della
massa di un protone e/o neutrone). Unità di
misura = uma (unità di massa atomica) o dalton.
1 uma ≈ massa di un protone o neutrone
• Isotopo - Forme di un elemento che variano per
differenze di massa atomica (differiscono per il
numero di neutroni).

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Tavola periodica degli elementi

© Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 2-1 Solomon, Berg, Martin © Emilio Padoa-Schioppa

Elettroni ed orbitali Elettroni ed orbitali


•Gli elettroni si muovono in particolari regioni dello •Modello di Bohr: configurazione elettronica dei
spazio dette orbitali (rappresentati come “nuvole primi 18 elementi
elettroniche”).
•Ogni orbitale contiene al massimo due elettroni.
•L’energia di un elettrone dipende dall’orbitale che
esso occupa.
•Elettroni posti in orbitali con energie simili hanno lo
stesso livello energetico principale e costituiscono un
guscio elettronico (modello di Bohr)

Da Figura 2-4 Solomon, Berg, Martin

Da Figura 2-9 Campbell - Reece Da Figura 2-10 Campbell - Reece


© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

Elettroni ed orbitali
•Gli elettroni di maggiore energia
vengono detti elettroni di valenza e
occupano il guscio di valenza che
costituisce il cerchio più esterno del
modello proposto da Bohr

Da Figura 2-11 Campbell - Reece


Da Figura 2-4 Solomon, Berg, Martin

© Emilio Padoa-Schioppa

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Formule chimiche Molecole e composti
Una formula chimica è il modo più abbreviato per
descrivere la composizione chimica di una sostanza. I • Composto chimico.
simboli chimici identificano gli atomi presenti, e i numeri Atomi di due o più
a pedice il rapporto tra gli atomi. elementi differenti
• Formula semplice o formula empirica: i.e. NH2 (rapporto combinati in un
1:2 azoto e idrogeno). rapporto fisso: i.e.
NaCl (cloruro da sodio
• Formula molecolare: i.e. N2H4 (ogni molecola di idrazina – sale da cucina).
è in realtà composta da 2 atomi di azoto e quattro di
idrogeno); H2O (ogni molecola di acqua è in realtà
composta da 2 atomi di idrogeno e uno di ossigeno).
• Formula di struttura: i.e. H-O-H (riporta non solo il • Molecola. Due o più atomi che si combinano
tipo e il numero di atomi, ma anche la loro chimicamente e formano unità dette molecole H2O
(ogni molecola di acqua è in realtà composta da 2
organizzazione reciproca).
atomi di idrogeno e uno di ossigeno).
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Molecole e composti Molecole e composti : moli


Massa molecolare. La massa molecolare di un Mole. La mole è la quantità di un composto la cui massa
composto è la somma delle masse atomiche degli in grammi è equivalente alla sua massa atomica o
atomi che compongono ogni molecola. molecolare. 1 mole di acqua corrisponde è 18 grammi
• Acqua H2O = (H: 2 X 1uma) + (O: 1 X 16 uma) = (g), una mole di glucosio ha una massa di 180 g.
18 uma Permette paragoni tra atomi e molecole di massa
diversa perché una mole di ciascuna sostanza contiene
• Glucosio C6H12O6 = (C: 6 X 12 uma) + (H: 12 X sempre lo stesso numero di unità (sia che si tratti di
1uma) + (O: 6 X 16 uma) = 180 uma piccoli atomi che di grandi molecole). In una mole ci
sono 6,02 X 1023 unità (numero di Avogadro).
• 1 mole di H20 = 18 g = 6,02 X 1023 molecole
• 1 mole di H2 = 2 g = 6,02 X 1023 molecole
• 5 moli di C6H12O6 = 900 g [5X180] = 30,1 [5X 6,02] X 1023
molecole
• Non si possono contare singolarmente gli atomi e le
molecole, grazie al numero di Avogadro è possibile
calcolarne il numero attraverso una pesatura.
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Molecole e composti: moli Reazioni chimiche

Il concetto di mole permette anche di paragonare tra • Il comportamento chimico di un atomo è determinato
loro le soluzioni. Una soluzione 1 molare si indica come dal numero e dalla posizione degli elettroni di valenza.
1M, contiene una mole di una data sostanza sciolta in Il guscio di valenza di H e He è completo (e cioè
un litro di soluzione. stabile) quando contiene 2 elettroni. Quando il guscio
di valenza non è completo l’atomo tende ad acquisire,
• 1 litro di soluzione 1M glucosio [C6H12O6] cedere o condividere elettroni per completare il guscio
• 1 litro di soluzione 1M saccarosio [C12H22O11] esterno.
• differiscono per la massa di zucchero disciolto (180 e • Le reazioni chimiche possono essere descritte
340 g) ma entrambe contengono 6,02 X 1023 molecole attraverso delle equazioni:
di zucchero
• C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O + Energia

reagenti prodotti

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Legami chimici Legami covalenti
Legami chimici - Forze (energia chimica) che uniscono gli Comportano la condivisione di elettroni tra due atomi adiacenti
atomi in molecole. L’energia di legame è l’energia in modo tale che ogni atomo un guscio di valenza completo.
necessaria per rompere il legame chimico. I.e. H – Ogni atomo di idrogeno ha un solo elettrone di valenza
• Covalenti - condivisione di elettroni tra due atomi e per completare il guscio di valenza ne sono necessari due. I
adiacenti due atomi hanno la stessa capacità di attrarre elettroni,
• Ionici - Cationi (caricati positivamente) ed anioni quindi nessuno dona un elettrone all’altro, ma condividono gli
(caricati negativamente) unici elettroni che vengono attratti dai due protoni. Di
• Idrogeno - Ineguale attrazione degli elettroni condivisi conseguenza gli elettroni ruotano attorno ad entrambi i
(nell’acqua l’atomo di ossigeno attrae gli elettroni nuclei, tenendo uniti gli atomi
condivisi molto di più di quanto non facciano gli atomi di
idrogeno e questo fa si che gli atomi di idrogeno siano
parzialmente positivi, mentre quello di ossigeno sia
parzialmente negativo; ne consegue che gli atomi di
idrogeno sono debolmente attratti dagli atomi di
ossigeno delle molecole circostanti
© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 2-5 Solomon, Berg, Martin

Legami covalenti Legami covalenti


I legami covalenti possono essere rappresentati mediante la Singolo legame covalente: un doppietto di elettroni condiviso
formula di struttura o la forma di Lewis da due atomi
Formula di struttura Formula di Lewis Doppio legame covalente: due doppietti di elettroni condivisi da
Acqua (H20): Acqua (H20):
due atomi
:

H : O: H
H-O-H Triplo legame covalente: tre doppietti di elettroni condivisi da
:

Idrogeno molecolare (H2): Idrogeno molecolare (H2): due atomi


H-H H:H
Ammoniaca (NH3) Ammoniaca (NH3)
H N H
:

H : N: H
:

H
Metano (CH4) H
H Metano (CH4)
H C H H Da Figura 2-5 Solomon, Berg, Martin
:

H :C: H
H
:

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

Legami covalenti
Legami covalenti Gli atomi di ogni elemento differiscono per l’affinità per gli
Ogni molecola ha forma e caratteristiche elettroni. L’elettronegatività è la misura dell’attrazione
ben precise. La forma geometrica di una esercitata da un atomo sulla coppia di elettroni di un legame
molecola permette di mantenere la covalente.
distanza ottimale tra gli elettroni per Tra due atomi dello stesso elemento l’attrazione è in equilibrio
controbilanciare la repulsione dei (legame covalente non polare).
doppietti elettronici. Un atomo legato Tra due atomi con diversa elettronegatività gli elettroni sono
covalentemente con altri atomi può attratti dal nucleo con maggior affinità (nell’acqua
presentare un riarrangiamento degli Da Figura 2-6 Solomon, Berg, Martin

dall’ossigeno). Si parla in questo caso di legame covalente


orbitali del guscio di valenza, in un polare. Tale legame ha due estremità (o poli) diverse, una
processo detto ibridazione degli orbitali. con carica negativa e una con carica positiva.

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 2-7 Solomon, Berg, Martin

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Legami ionici
Legami ionici
• Ioni - Atomi che contengono un numero maggiore o • Legame ionico:
minore di elettroni rispetto a protoni (sono quindi carichi conseguenza
elettricamente). dell’attrazione tra la
Se un atomo ha 1,2,3 elettroni nel guscio di valenza tende carica positiva di un
a cederli, mentre se un atomo ha 5,6,7, elettroni nel catione e la carica
guscio di valenza tende ad accettare elettroni da altri negativa di un anione.
atomi. • Esempio è il sale da
Cationi: caricati positivamente cucina (cloruro di sodio
Anioni: caricati negativamente NaCl)

© Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 2-7 Solomon, Berg, Martin © Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 2-9 Solomon, Berg, Martin

Legami ionici
Legami idrogeno
• Un composto ionico tende ad
essere i legami molto forti
quando si trova allo stato
solido (i.e. NaCl), ma posto
in un solvente, come l’acqua
(anche grazie alla sua Da Figura 2-11 Solomon, Berg, Martin

polarità) il solido si scioglie.


• L’idrogeno può combinarsi con atomi elettronegativi, e
• Nella soluzione ogni catione e questo conferisce una parziale carica positiva
anione è circondato da all’idrogeno, che si lega anche ad altri atomi
estremità di molecole di elettronegativi.
acqua con la carica opposta
• Sono legami deboli (si formano e si rompono
Da Figura 2-10 Solomon, Berg, Martin
facilmente) ma se numerosi l’insieme è molto forte

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Acqua Acqua
Buona parte degli organismi è costituita da acqua
• 70% del nostro peso corporeo è costituito da acqua
• Nelle cellule umane il 20% delle ossa è costituito da acqua e
il 85% delle cellule cerebrali è costituito da acqua.
• L’acqua ha un ruolo fondamentale nel permettere la vita sulla
terra
• Sostanze possono essere idrofile/idrofobe

Da Figura 2-12 Solomon, Berg, Martin

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Ioni, Acidi, e Basi
• Ioni - Atomi che contengono un numero maggiore o
minore di elettroni rispetto a protoni (sono quindi
carichi elettricamente).
• Acidi - sostanze che rilasciano ioni idorgeno.
• Basi - sostanze che legano ioni idrogeno.
– Scala pH : 0-14 (usata per descrivere il numero di
ioni idrogeno in una soluzione acquosa)
• < 7 Acidi
• > 7 Basi

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Composti organici
I composti organici •Materiale composto da biomolecole - Formate in buona parte da
legami ed anelli di carbonio.
•Quattro categorie principali:
• Atomi e molecole di carbonio
•Carboidrati: in genere formula (CH2O)n dove n rappresenta
• Carboidrati una serie di unità ripetitive che si organizzano in catene od
• Lipidi anelli i.e. glucosio - C6H12O6
• Proteine •Lipidi: i.e. grassi ed oli, - i lipidi costituiscono le pareti delle
membrane cellulari
• Acidi nucleici
•Proteine: costituiscono la maggioranza dei componenti
strutturali e funzionali delle cellule, sono composte da
subunità -amminoacidi- e danno origine a catene e forme
tridimensionali; gli enzimi sono esempi di proteine
•Acidi nucleici: sono le molecole contenti le informazioni
genetiche che governano i processi vitali; sono costituiti da
nucleotidi: combinazioni di molecole di zuccheri, strutture
circolari contenenti azoto e ponti di fosforo che legano i
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nucleotidi
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Atomi e molecole di carbonio Atomi e molecole di carbonio


Il carbonio possiede alcune proprietà, grazie alle quali può Le molecole hanno una forma
formare grandi molecole: tridimensionale, anche se
• possiede 4 elettroni di valenza e completa il suo guscio di spesso vengono
valenza formando 4 legami covalenti; rappresentate su base
• i legami carbonio- bidimensionale;
carbonio sono forti e
non vengono rotti
facilmente (si
possono avere 1, 2, 3
legami indicati
rispettivamente C-C,
C=C, C=C);
• le (macro)molecole
organiche composte
da C e H possono
formare catene ed Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin Da Figura 3-2 Solomon, Berg, Martin

anelli;
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Gruppi funzionali Gruppi funzionali

Quando una o più atomi di idrogeno legati allo scheletro carbonioso di un Gruppo ossidrilico R-OH Polare
idrocarburo vengono sostituiti da altri gruppi di atomi, detti gruppi
funzionali si possono modificare le proprietà delle molecole Gruppo carbonilico Polare

=O
organiche.
Aldeidi R-C-H

=O
Negli idrocarburi i legami covalenti C-H sono apolari e non ci sono

=O
regioni cariche, quindi sono insolubili in acqua e tendono a Chetoni R-C-R
raggrupparsi attraverso reazioni idrofobiche Carbossilico R-C-OH
Debolmente acido, può rilasciare uno ione H+

H
Amminico R-N
H

Debolmente basico, può accettare uno o due ioni H+

- =O
Fosfato R-P-OH
Debolmente acido, può rilasciare uno o due ioni H+ OH
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Polimeri e monomeri

Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin

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Carboidrati Monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi

Monosaccaridi Contengono in genere da tre a sette atomi di carbonio.


Carboidrati: in Nei monosaccaridi tutti gli atomi di carbonio sono legati a un gruppo
genere formula ossidrilico (-OH), eccetto uno, che è legato con doppio legame a un
ossigeno (=O) e forma un gruppo carbonilico.
(CH2O)n dove n
Disaccaridi Sono due monosaccaridi legati tra loro da mediante un
rappresenta una legame glicosidico (un ossigeno centrale legato covalentemente a due
serie di unità atomi di carbonio, uno per anello.
ripetitive che si Polisaccaridi Sono costituiti da unità ripetute di uno zucchero semplice
organizzano in (generalmente il glucosio)
catene od anelli i.e.
glucosio - C6H12O6

Da Figura 3-6 Solomon, Berg, Martin

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

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Glucosio: è il monoscaccaride più abbondante. Viene utilizzato come Disaccaridi: Saccarosio e maltosio
fonte di energia da quasi tutti gli organismi. Durante le fasi di Maltosio + Acqua → Glucosio + Glucosio
respirazione cellulare le cellule ossidano il glucosio e rilasciano Saccarosio + Acqua → Glucosio + fruttosio
energia che può essere utilizzata per compiere il lavoro cellulare.
Il glucosio serve anche per la sintesi di altri composti (i.e. amminoacidi e
acidi grassi).

© Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 3-7 Solomon, Berg, Martin © Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 3-8 Solomon, Berg, Martin

I lipidi sono un gruppo


eterogeneo di composti, Lipidi
Polisaccaridi - unità ripetute di uno zucchero semplice -
generalmente solubili in
• Amido: (carboidrato di riserva delle piante) solventi apolari e insolubili
• Cellulosa: rappresenta il 50% del carbonio vegetale. Per essere in solventi polari come
idrolizzato richiede enzimi specifici che non tutti gli animali hanno l’acqua.
(i.e. l’uomo ne è privo, e quindi la cellulosa non è un nutrimento, ovini, I lipidi più abbondanti negli
bovini e termiti ospitano dei batteri che sono in grado di digerire la organismi sono i trigliceridi,
cellulosa). detti comunemente grassi.
• Chitina: carboidrato con cui gli insetti costruiscono il loro Sono una riserva di energia
esoscheletro importante perché quando
vengono metabolizzati
forniscono più del doppio
dell’energia per grammo
rispetto ai carboidrati.
I fosfolipidi sono
caratterizzati da avere una
estremità polare e una
apolare.
Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin
Da Figura 5-7 Campbell & Reece

© Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 5-8 Campbell & Reece © Emilio Padoa-Schioppa

Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

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Proteine

Le proteine sono macromolecole costituite da amminoacidi.


Sono coinvolte in tutti gli aspetti del metabolismo di un organismo

Amminoacidi
Gli amminoacidi hanno un gruppo amminico (-NH2) e uno
carbossilico (-COOH) legati allo stesso atomo di carbonio, detto
carbonio α (carbonio alfa).
Gli amminoacidi più comuni sono 20
Tutte le piante e i batteri sono in grado di sintetizzare a
partire da sostanze semplici gli amminoacidi
Gli animali no, e devono assumere attraverso la dieta alcuni
amminoacidi, detti amminoacidi essenziali (variano da specie a
specie)

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 3-16 Solomon, Berg, Martin

Gli amminoacidi si combinano tra loro legando il carbonio del


gruppo carbossilico di una molecola all’azoto del gruppo
amminico di un’altra molecola. Il legame covalente che tiene
insieme due amminoacidi è detto legame peptidico.

Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin Da Figura 3-18 Solomon, Berg, Martin

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

Proteine: livelli di organizzazione


struttura primaria: sequenza degli
Le proteine hanno quattro livelli di organizzazione: amminoacidi,
•struttura primaria (catena polipeptidica); Es. lisozima è una proteina costituita da
•struttura secondaria (legami idrogeno dello scheletro 129 unità amminoacidi
amminoacidico); Nb una proteina composta da 129 unità di
•struttura terziaria (interazioni tra gruppi laterali); amminoacidi produrrebbe 20129 modi
•struttura quaternaria (interazioni tra polipeptidi). diversi di disporre tali amminoacidi.
La struttura primaria di una proteina è
determinata dall’informazione genetica
ereditaria presente in ogni organismo.

Da Figura 3-19 Solomon, Berg, Martin


Da Figura 5-18 Campbell & Reece

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struttura secondaria (legami
idrogeno dello scheletro
Piccole variazioni nella struttura amminoacidico);
primaria di una proteina possono •Due forme:
influenzare la conformazione e la •α elica
possibilità di funzionamento della
•β foglietto
proteina: i.e. anemia falciforme è
un disordine ereditario del
sangue dovuto alla sostituzione di
un amminoacido con un altro in
una singola posizione della
struttura primaria
dell’emoglobina

Da Figura 3-20 Solomon, Berg, Martin

© Emilio Padoa-Schioppa Da Figura 5-19 Campbell & Reece © Emilio Padoa-Schioppa

Struttura terziaria è la forma complessiva


assunta da ciascuna catena polipeptidica Molte proteine sono costituite da più
•legami a idrogeno che si formano tra i catene polipeptidiche, che interagiscono
gruppi R di alcune subunità amminoacidiche; tra loro in modo specifico. La struttura
•Legami ionici tra i gruppi R carichi quaternaria deriva dall’interazione delle
positivamente e quelli carichi negativamente diverse catene polipeptidiche
•interazioni idrofobiche (i gruppi R tendono
a disporsi all’interno della struttura
globulare, lontano dall’acqua circostante;
•legami covalenti che legano atomi di zolfo di
due unità di cisteina
detti ponti disolfuro –S-S-

Da Figura 3-22 Solomon, Berg, Martin


Da Figura 3-21 Solomon, Berg, Martin

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Acidi nucleici: Acidi nucleici:


Acidi nucleici: sono le molecole Polimeri di nucleotidi
contenti le informazioni •zucchero a 5 atomi di carbonio
genetiche che governano i (ribosio e desossiribosio)
processi vitali; sono costituiti •uno o più gruppi fosfati;
da nucleotidi: combinazioni di •basi azotate (purine e pirimidine)
molecole di zuccheri, strutture
circolari contenenti azoto e •DNA contine le purine A (adenina),
ponti di fosforo che legano i G (guanina) e le pirimidine C
nucleotidi (citosina) e T (timina).
Nelle cellule ci sono due tipi di •RNA contine le purine A (adenina),
acidi nucleici: G (guanina) e le pirimidine C
RNA (acido ribonucleico) (citosina) e U (uracile).
DNA (acido
desossiribonucleico)
Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin

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Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin

© Emilio Padoa-Schioppa © Emilio Padoa-Schioppa

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