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Appunti sugli zuccheri

Gli zuccheri possono essere classificati in riducenti e non riducenti secondo la loro
capacità di ridurre particolari reattivi in ambiente basico.
In uno zucchero riducente il gruppo aldeidico dello zucchero viene ossidato e si forma un
acido carbossilico. L’ossidazione avviene in ambiente basico, possono reagire anche
molecole che non contengono inizialmente il gruppo aldeidico, ma che lo possono
generare per isomerizzazione alcalina.
È per questo motivo che danno reazione positiva non solo le aldeidi come il D-glucosio,
ma anche gli α-idrossichetoni come il fruttosio che viene prima isomerizzato a glucosio e
mannosio e poi, in questa forma, può essere ossidato ad acido gluconico e mannonico.
Gli aldosi e i chetosi vengono ossidati anche se sono impegnati nel legame semiacetalico
dato che questo viene idrolizzato velocemente in ambiente basico. Gli zuccheri impegnati
in legami acetalici (glicosidici) invece, non reagiscono perché gli acetali sono stabili alle
basi e non liberano l'aldeide o il chetone, sono quindi detti zuccheri non riducenti.

Si possono utilizzare principalmente tre saggi:


Saggio di Fehling:
è costituito da due soluzioni da aggiungere in quantità esattamente uguali alla soluzione
acquosa del carboidrato in analisi:

 Il primo (Fehling A) è costituito da solfato rameico pentaidrato (CuSO 4·5 H2O)


(69,278g/L di soluzione).

 Il secondo (Fehling B) è costituito da tartrato di sodio e potassio (sale di


Seignette) (364g/L di soluzione) e idrossido di sodio (NaOH) (100g/L di
soluzione).

Si porta ad ebollizione, o anche a bagnomaria, e la comparsa di un caratteristico


precipitato rosso mattone confermerà la capacità riducente del carboidrato in esame. Il
precipitato è costituito da ossido rameoso Cu2O. Il rame della soluzione A viene
mantenuto in soluzione come ione rameico grazie al tampone tartrato sodico potassico
(Fehling B) che lo complessa favorendo la tautomeria cheto-enolica, perché altrimenti il
rame precipiterebbe come idrossido dato l'ambiente basico dovuto ad NaOH.
Saggio di Benedict:
è identico al saggio di Fehling, la sola differenza è che utilizza il citrato anziché il tartrato
ed è costituito da una soluzione unica stabile nel tempo.
Saggio di Tollens:
utilizza il reattivo di Tollens che si prepara miscelando 2mL di AgNO3 al 5% con 0,5mL di
NaOH 5%, si aggiunge NH4OH al 2% fino alla dissoluzione del precipitato di Ag2O
precedentemente formato.
La soluzione così preparata contiene lo ione Ag+ come complesso Ag(NH 3)2+. La specie
ossidante è lo ione Ag+ che si riduce ad Ag metallico e precipita sotto forma di specchio
sulla superficie interna della provetta dopo riscaldamento a bagnomaria.