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Bertagnini O
O O ONa
HO S
+ S
R R O ONa R RO
H
O O
ONa HO OH
HO S + H2 O NaHSO3 + H2 O +
R R R R
R RO
O
COOH H2O COOH
O + ROH ROH
COOR COOH
O
O O
COOH ∆ Solubile in Et2O
O + RNH2 N R
CONHR
NO2 O NO2 NO2 O
O
COOH Solubile in Na2CO3
O + RR1NH
CONR1R
NO2 O NO2
NO2 O
O O
O + +
+ N NH2 N N R
N N
R R H H
R
H2O
O
O +
+ N NH2
N
R R H
NH2
H H
C C NHCH3
N Cl OH CH3 NH2
1 SO2N C
CH2CH2CH2N(CH3)2 2
NH2
NH2
3
O
O
H2N CH C OH
NH
CH2
CH2 N HOOC
S
SO2NH
CH3
NHCOCH3 N S
5 SO2NH
4 O
N
6
HO OH NH O
OH
S H2N S NH2
O
O
O
7 8 9
10
COOH COONa
CH2CH2
H2N COO CH2CH2N HCl OH OH
CH2CH3
2 3
1
O O
S
H H
1
C C NHCH3
N Cl OH CH3
NH2
1 12
CH2CH2CH2N(CH3)2 SO2N C
NH2
O NH2 O
NH C
H2N CH C OH
1
CH2
1
HOOC 1
CH2
N
S
S
CH3 SO2NH
SO2NH
COOCH3
N 1
N
HO OH CH3(CH2)16COOH
COO
O CH3 O
HO C H Ca
1 H2N C OCH2 C CH2OC NH2
CH3
1 2
1 CH2CH2CH3
OH 1