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CHIMICA ORGANICA

Prova scritta 21 luglio 2015

Esercizio 1
Quali reagenti si potrebbero usare per trasformare il propanoato di metile nel a) propanoato di
isopropile; b) propanoato di sodio; c) N-etilpropanammide ? per ciascuna trasformazione indicare il
meccanismo
Soluzione:
a) Isopropil alcol e HCl b) idrossido di sodio acquoso c) etilammina

Esercizio 2
Proponi un meccanismo per la seguente reazione.

O
HCl

H 3CO
H 3CO
O
O

Soluzione:
Esercizio 3
Come si potrebbero preparare i seguenti composti partendo da un composto carbonilico che non
contenga doppi legami carbonio-carbonio? Indicare il meccanismo della reazione
O

O
a) b)

Soluzione:

Esercizio 4
Indica come possono essere sintetizzati i seguenti composti utilizzando i materiali di partenza
indicati e qualsiasi altro reagente necessario.
a) O
O O

OCH2 CH 3

O O

b)

O
Soluzione
a)

b)

Esercizio 5

Indica il prodotto ed il meccanismo della seguente reazione


O O

H HO-
+
H

O O
Soluzione
La reazione prevede due successive condensazioni aldoliche
Esercizio 6

Scrivi il prodotto o i prodotti che si ottengono quando il D-galattosio reagisce con ognuno dei
seguenti reagenti. a) acido nitrico con riscaldamento; b) reattivo di Tollens; c) NaBH4 seguito da
H3O+; d) etanolo +HCl

Soluzione

d)