Reattività ACIDI CARBOSSILICI:

Sostituzione Nucleofila Acilica

O O LiAlH4 OH
SO2 SOCl2 (riduzione)
C C R C H
R Cl R OH
HCl O
Cloruro acilico Acido carbossilico H
-
C Alcol primario
O R' R2'NH

R'OH NH3 O
O O H+
H2 O
C C O R'NH2 C
R O R' R NR'2
H2O Ammide N,N-disostituita
Anidride
C O
R OR' O
H2O
Estere C H2O
R NH2 C
R NHR'
Ammide
Ammide N-sostituita
 Reattività CLORURI ACILICI:
Sostituzione Nucleofila Acilica
IDROLISI

O O O
HCl H2 O R'O-
C + Cl-
C + C
R OH R Cl R OR'
O
Acido carbossilico Cloruro acilico Estere
-
C
O R'
2 NH3 R2'NH
O O R'OH
R'NH2 O
-
C C
+ Cl C
H2O
R O R' O R NR'2
O Ammide N,N-disostituita
Anidride + NH4Cl
C + HCl C O
R NH2
R OR' H2 O
Estere Ammide C
R NHR'
Ammide N-sostituita
 Reattività ANIDRIDI:
Sostituzione Nucleofila Acilica

IDROLISI

O O O O
H2O R'O-
C + Cl-
C + R'COOH C C
R OH R O R' R OR'
Acido carbossilico Anidride Estere

2 NH3
R"OH

O O
R'COOH + R'COO- NH4+
C + C
R OR" R NH2
Estere Ammide
 Reattività ESTERI:
Sostituzione Nucleofila Acilica
IDROLISI BASICA o
IDROLISI ACIDA SAPONIFICAZIONE

O O O
H2 O OH- + R'OH
C + R'OH C C
R OH H+ R OR' R O-
Acido carbossilico Estere Carbossilato

NH3
R''OH
O
O
C + R'OH
R OR'' + R'OH C
Estere
R NH2
Ammide
 Reattività AMMIDI:
Sostituzione Nucleofila Acilica
IDROLISI ACIDA IDROLISI BASICA

O O O
NH4+ H2O OH- + NH3
C + C C
-
R OH H +
R NH2 R O
Acido carbossilico Ammide Estere
 Reattività NITRILI:
Sostituzione Nucleofila Acilica
R X
Alogenuro alchilico
IDROLISI ACIDA Na+CN- IDROLISI BASICA
SN2
O O
OH-
C + NH4+ H2 O
R C N C + NH3
-
R OH H +
R O'
Acido carbossilico Nitrile Estere

H2/catalizzatore

H2
R C NH2
Ammina primaria