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SHIKIMATO:
AMMINOACIDI
AROMATICI E
FENILPROPANOIDI
ILLICIUM ANISATUM
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
COOH
HO OH
OH
ACIDO SHIKIMICO
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
Fosfoenolpiruvato (PEP)
COOH
P O COOH COOH
PO NAD+
PO O O
H
H H+
HO OH HO OH
HO O
OH OH
OH
D-Eritrosio 4-P
reazione aldolica
HO OH O OH O OH HO OH
OH OH OH OH
Ac. Shikimico Ac. Deidroshikimico Ac. 3-Deidrochinico Ac. Chinico
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
OH2
COOH COOH
COOH
Isomerizzazione via SN2 OH
OH
O COOH O COOH
OH
Ac Isocorismico O Ac Salicilico
Ac Corismico
OH
O
L-Gln L-Gln Ac Piruvico
COOH COOH
NH2
O COOH O COOH
NH2
O
OH
O
COOH Ac Piruvico COOH
NH2 N
H
H2N COOH
NH2
Ac. Antranilico L-Triptofano
Ac. para-Amminobenzoico
(PABA)
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO Biosintesi fenilalanina e tirosina
O
O
R R
R R
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
COOH COOH
O COOH
H COOH O
O NH2
O COOH PLP
O
OH
Amminotransferasi
OH
O
H COOH
O Ossidazione a chetone
prima dell'eleiminazione
O ed aromatizzazione
OH
OX COOH
COOH
O O
H COOH NH2
O PLP
O
Amminotransferasi
O OH
OH
Ac. 4-Idrossifenilpiruvico
L-Tyr
PIRIDOSSALFOSFATO
O
O
HO P OH
O
OH
N
Piridossal fosfato
VITAMINA B6
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
R COOH
H R COOH
R COOH
O N N H+
R N
OH -H2O
PO OH OH
H2N COOH PO PO OH
PO
N
N N
N
H+ H
ALDIMMINA CHETIMMINA
Idrolisi
R
H
H2N COOH R COOH H+ R COOH H2N
O
O N N H OH
PO OH
R
OH OH OH
PO PO PO N O
Piridossammina α-Chetoacido
N N N fosfato
ALDIMMINA CHETIMMINA
Biosintesi del CLORAMFENICOLO
Biosintesi del CLORAMFENICOLO
Biosintesi della SALICINA
Salicina
Salix alba
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO: CUMARINE
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
DICUMAROLO E WARFARIN
Melilotus officinalis
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO