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LA VIA DELLO

SHIKIMATO:
AMMINOACIDI
AROMATICI E
FENILPROPANOIDI
ILLICIUM ANISATUM
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO

Il nome deriva dalla pianta da cui è stato estratto


per la prima volta Illicium anisatum o Anice
giapponese, infatti in giapponese questa pianta si
chiama Shikimi

COOH

HO OH
OH

ACIDO SHIKIMICO
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
Fosfoenolpiruvato (PEP)
COOH

P O COOH COOH
PO NAD+
PO O O
H
H H+
HO OH HO OH
HO O
OH OH
OH
D-Eritrosio 4-P
reazione aldolica

COOH COOH HO COOH HO COOH


NADH -H2O NADH

HO OH O OH O OH HO OH
OH OH OH OH
Ac. Shikimico Ac. Deidroshikimico Ac. 3-Deidrochinico Ac. Chinico
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
OH2
COOH COOH
COOH
Isomerizzazione via SN2 OH
OH
O COOH O COOH
OH
Ac Isocorismico O Ac Salicilico
Ac Corismico
OH

O
L-Gln L-Gln Ac Piruvico

COOH COOH
NH2

O COOH O COOH
NH2

O
OH

O
COOH Ac Piruvico COOH
NH2 N
H
H2N COOH
NH2
Ac. Antranilico L-Triptofano
Ac. para-Amminobenzoico
(PABA)
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO Biosintesi fenilalanina e tirosina

Riarrangiamento di Claisen, formalmente una


reazione periciclica [3+3]

O
O

R R
R R
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO

COOH COOH
O COOH
H COOH O
O NH2
O COOH PLP
O
OH
Amminotransferasi
OH

Ac Corismico Ac. Prefenico Ac Fenilpiruvico L-Phe

O
H COOH
O Ossidazione a chetone
prima dell'eleiminazione
O ed aromatizzazione

OH

OX COOH
COOH
O O
H COOH NH2
O PLP
O
Amminotransferasi
O OH
OH
Ac. 4-Idrossifenilpiruvico
L-Tyr
PIRIDOSSALFOSFATO

O
O
HO P OH
O
OH
N

Piridossal fosfato

VITAMINA B6
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
R COOH
H R COOH
R COOH
O N N H+
R N
OH -H2O
PO OH OH
H2N COOH PO PO OH
PO
N
N N
N
H+ H
ALDIMMINA CHETIMMINA

Idrolisi

R
H
H2N COOH R COOH H+ R COOH H2N
O
O N N H OH
PO OH
R
OH OH OH
PO PO PO N O
Piridossammina α-Chetoacido
N N N fosfato

ALDIMMINA CHETIMMINA
Biosintesi del CLORAMFENICOLO
Biosintesi del CLORAMFENICOLO
Biosintesi della SALICINA

Come per le altre specie del genere Salix , la corteccia


fornisce, oltre a tannino, anche la salicina, da cui si ricava
acido salicilico, ad azione tonica, antireumatica, febbrifuga,
antifermentativa ed astringente.
COOH
HOH O
HO
HO
O
O
H
HO H OH Ac. Acetil salicilico
H OH

Salicina

Salix alba
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO: CUMARINE
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
DICUMAROLO E WARFARIN

Melilotus officinalis
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO