-1ISOMERIA

Si dicono isomeri quei composti che hanno la stessa formula molecolare, ma differente formula di struttura e
quindi diverse propriet fisiche e chimiche.
Vi sono due principali tipi di isomeria: lisomeria di struttura e la stereoisomeria.
Isomeria di struttura. Tale isomeria si ha quando gli atomi di due o pi composti sono legati tra loro in
sequenze differenti.
Lisomeria di struttura distinta in isomeria di catena ed isomeria di posizione.

Isomeri di catena sono composti che differiscono per il modo diverso con cui gli atomi di carbonio
sono legati nella catena carboniosa. Per esempio il butano (formula molecolare C 4H10) si presenta sotto
forma di due isomeri: il normal-butano (n-butano) e lisobutano (2-metilpropano).

Isomeri di posizione sono composti che hanno la stessa catena carboniosa ma che differiscono per la
posizione di legami multipli, atomi o gruppi atomici. Il butene (formula molecolare C 4H8), il cloro
propano (formula molecolare C3H7Cl) e il propanolo (formula molecolare C3H7OH) sono tutti presenti
sotto forma di due isomeri, il primo per la diversa posizione del doppio legame, il secondo per quella
dellatomo di cloro e il terzo per quella del gruppo ossidrile OH:

Stereoisomeria. Tale isomeria si ha quando atomi o gruppi di atomi di due composti sono legati tra loro
nella stessa sequenza ma con differente disposizione spaziale.
La stereoisomeria distinta in isomeria geometrica e isomeria ottica (o enantiomeria).

Isomeri geometrici sono due composti che differiscono per la disposizione spaziale degli atomi o di
gruppi atomici legati a due atomi di carbonio uniti da un doppio legame.
Lisomero avente gli atomi o gruppi atomici disposti dalla stessa parte rispetto al doppio legame si
chiama cis-; quello con gli atomi o i gruppi di atomi disposti da parte opposta si chiama trans-.

-2Per esempio l1,2-dicloroetene si presenta sotto forma di due isomeri geometrici:

Isomeri ottici (o enantiomeri) sono due molecole con diversa disposizione spaziale e che sono luna
limmagine speculare dellaltra ma non sovrapponibili.

Una molecola esiste sotto forma di due isomeri ottici se presenta un atomo di carbonio stereogeno, cio
legato a quattro atomi o gruppi atomici diversi. Una molecola che contiene un carbonio stereogeno detta
molecola chirale ed presente sotto forma di due isomeri ottici che sono uno limmagine speculare dellaltro
(la stessa che esiste tra la mano destra e quella sinistra).

In una molecola chirale i due isomeri ottici hanno propriet fisiche chimiche identiche ma diversa attivit
ottica, ovvero fanno ruotare il piano della luce polarizzata di due angoli uguali ma di segno opposto. Infatti se
la luce polarizzata devia a destra (in senso orario) la sostanza detta destrogira e si indica col simbolo (+); se
invece la luce polarizzata ruota verso sinistra (in senso antiorario) la sostanza detta levogira e si indica col
simbolo (-).