CICLOALCANI

CICLOALCANI
Formulabruta:CnH2n

3C

C3H6

ciclopropano

4C

C4H8

ciclobutano

5C
5C

C5H10

ciclopentano
i l
t

6C
6C

C6H12

cicloesano

CICLOALCANI:nomenclaturaIUPAC
CICLOALCANI:
cicloeptano

Per attribuire il nome ai cicloalcani, il prefisso ciclo viene

preposto al nome del corrispondente alcano a catena aperta.

etilciclopentano

N l
Nelcasodiuncicloalcanomonosostituito,lanellofornisceil
di
i l l
tit it l ll f i
il
nomedellaradice;laposizionedelsingolosostituentenon
vieneindicata.

Seilsostituentealchilicohaunnumerodiatomidicarbonio
1ciclobutilesano superioreaquellodelciclo,lanellovieneconsideratocomeil
grupposostituente.
Sesonopresentiduesostituenti,vengonocitatiinordine
1metil2propilciclopentano alfabeticoelaposizionenumero1dellanellovieneassegnata
alsostituentecitatoperprimo.
l
i
i
i
Sesonopresentipididuesostituenti,vengonocitatiin
ordine alfabetico; la numerazione viene effettuaua in modo
ordinealfabetico;lanumerazionevieneeffettuauainmodo
1etil2,4dimetilcicloesano cheunodilorosiasulcarbonio1echequelladeirimanenti
abbiaivaloripibassi.Iprefissidi,tri,etc.nonsono
consideratineldeterminarelordinealfabetico.

CONFORMAZIONIDEICICLOALCANI
TENSIONEDANELLO

TENSIONE ANGOLARE: tensione derivante dalla deviazione

d ll
dellangolo
l di
d legame
l
rispetto allangolo
ll
l di
d 109.5 del
d l carbonio
b
ibridato sp3.
TENSIONE TORSIONALE: tensione causata dall eclissamento di
legami sugli atomi di carbonio adiacenti.
TENSIONE STERICA: tensione derivante dalle repulsioni fra atomi o
gruppi atomici che si trovano ad una distanza inferiore alla somma
dei corrispondenti raggi di Van der Waals.
Waals

CONFORMAZIONIDEICICLOALCANI
CALOREDICOMBUSTIONE
Il calore di combustione la quantit di calore sviluppata quando si brucia una
Ilcaloredicombustionelaquantitdicaloresviluppataquandosibruciauna
moledicompostoadanidridecarbonicaeacqua.

CICLOPROPANO

Gliassidegliorbitalicheformanoi
legamiCCnonsonoallineati

Ilciclopropanopresentatensioneangolare(deviazionedegliangolidi
legamedi49,5)etensionetorsionale (ilegamiCHadiacentisono
eclissati).
)

CICLOBUTANO
Sefosseplanare,ilciclobutano avrebbemeno
tensione angolare del ciclopropano ma avrebbe pi
tensioneangolaredelciclopropano,maavrebbepi
tensionetorsionale(ottocoppiediidrogenieclissati).

Nelciclobutano unodeimetilenipiegatoadun
angolodicirca25
l di i 2 dalpianodefinitodaglialtritre
d l i
d fi i d li l i
atomidicarbonio

Laumentodellatensioneangolarecompensato
dalladiminuzionedellatensionetorsionale(gli
idrogeniadiacentinonsonocompletamenteeclissati)

CICLOPENTANO
CONFORMAZIONEPLANARE

CONFORMAZIONEABUSTA

10coppiediidrogenieclissati

lecoppiediidrogenisuatomidi
le
coppie di idrogeni su atomi di
carbonioadiacentesonoquasisfalsate

angoli interni di 108

angoliinternidi108

rilasciodella
tensione torsionale
tensionetorsionale

tensionetorsionale

aumentodella
g
tensioneangolare

CICLOESANO
CONFORMAZIONEASEDIA

angoliinternidi111
tuttiilegamiadiacenti
sonosfalsati

CICLOESANO
HassialieHequatoriali

CICLOESANO
HassialieHequatoriali

Hequatoriali

Hassiali

CICLOESANO:comedisegnarlo?
CICLOESANO:

CICLOESANO:comedisegnarlo?
CICLOESANO:

CICLOESANO:comedisegnarlo?
CICLOESANO:

CICLOESANO:comedisegnarlo?
CICLOESANO:

CICLOESANO:conformazioni
CICLOESANO:
INVERSIONEDANELLO

CICLOESANO:conformazioni
CICLOESANO:
INVERSIONEDANELLO

Labarrieradienergiaperlinterconversionedaunconformero asediae
laltrodi12,1Kcal/mol.

CICLOESANOMONOSOSTITUITO
METILCICLOESANO

conformazionepistabile

conformazionemenostabile

CICLOESANOMONOSOSTITUITO
METILCICLOESANO

conformazionepistabile

conformazionemenostabile

CICLOESANOMONOSOSTITUITO

CICLOESANODISOSTITUITO
1,4DIMETILCICLOESANO

isomerocis

ledueconformazionihannolastessastabilit

PROIEZIONIdi
PROIEZIONI
di
HAWORTH
isomeriageometrica

isomerotrans

laconformazionediequatorialepistabile
diquelladiassialedi3,6Kcalmol1