Nel capitolo XXV, Machiavelli approfondisce il rapporto tra fortuna
e virtù. Il Comportamento Umano,sostiene l'autore, dipende per metà dalla fortuna e per l'altra metà dalla virtù. Il successo si basa sulla capacità di adattare le proprie azioni alla situazione oggettiva in cui ci si trova. Solo affidandosi alla virtù si possono evitare i colpi di fortuna.Tuttavia,questo non sempre è possibile.A Volte La fortuna supera la virtù. L'autore appare quindi combattuto tra il riconoscimento dei limiti dell'azione umana e l'esaltazione della capacità dell'uomo di determinare il proprio destino. Machiavelli sostiene che l'uomo deve sempre essere in grado di adattare il proprio comportamento alle circostanze del momento e cita l'esempio di Giulio II. Giulio guidò il proprio esercito nella battaglia di Bologna, sconfiggendo il re di Spagna e l'esercito veneziano conquistando il favore di Luigi XII. Se fosse rimasto a Roma, come gli altri papi, l'esito della missione non sarebbe stato lo stesso. Machiavelli paragona il destino a un fiume in piena,alla cui furia non si può resistere e si è costretti a fuggire. In tempi di calma,però,si possono costruire precauzioni come dighe e canali per limitare i danni in caso di inondazione. In questo modo,le persone hanno anche la capacità di contrastare i piani del destino.