Titolo: IL PROBLEMA DEL LIMONCELLO

Autore: Carmen Giovanelli

Riassunto/ abstract: L’attività prevede vari step, proponibili anche in anni diversi con una modalità
ricorsiva che rinforza conoscenze e abilità. Può comunque essere proposta anche in un’unica soluzione. La
modalità didattica con cui viene proposta è tipicamente IBSE nella prima parte, diventa PBL quando in
seguito è necessario supportare le esperienze con ricerche. E’ in preparazione una prova esperta per la
verifica di fine modulo.

A partire dalla diversa solubilità in due solventi (acqua e alcol) di due sostanze (zucchero e limonene) il
percorso conduce lo studente alla individuazione di relazioni tra composizione, struttura e proprietà fisiche.

Scheda sintetica delle attività:

Prima parte: gli studenti devono progettare degli esperimenti per risolvere il problema delle torbidità del
limoncello. Saranno stimolati e guidati nella procedura sperimentale alla formulazione di ipotesi chiare e
correlabili con i risultati attesi, al controllo delle variabili, alla comunicazione chiara ed efficace, alla
rendicontazione e alla riflessione sul metodo e sulle procedure.

Seconda parte: Con modalità di Inquiry più strutturato e di PBL l’alunno viene guidato alla scoperta delle
relazioni tra composizione, struttura e proprietà fisiche. I contenuti acquisibili riguardano la geometria delle
molecole, i legami intramolecolari e intermolecolari, la polarità delle molecole.

Terza parte: e’ un percorso di ricerca sulla chiralità e le caratteristiche biologiche con l’utilizzo di modellini
di molecole.

Strumentazione o attrezzature necessarie:

Provette, portaprovette, bilancia, cilindri graduati, pipette, burette con sostegno (possono essere sostituite
da siringhe), imbuti, panno di lana e di seta, bastone di vetro e di ebanite, lastra di vetro, beute, spilli, Kit
per modellini molecolari di chimica.

Obiettivi e competenze acquisibili:

Acquisire e sperimentare il metodo scientifico
Correlare struttura molecolare e proprietà fisiche
Saper ricercare informazioni
Saper organizzare dati e interpretarli in base a modelli noti
Costruire nuovi modelli interpretativi

Svolgimento:

PRIMO BIENNIO

Il limoncello
La signora Gina, da anni, prepara il limoncello con la ricetta che segue, ma le viene sempre torbido.
Sapresti spiegarle come mai? Allestisci degli esperimenti che ti permettano di capire, prima, e di
spiegare, poi, alla signora il motivo di questo fenomeno.

1
RICETTA PER FARE UN BUON IL LIMONCELLO

Ingredienti

10 limoni non trattati

1 litro di alcol puro al 95%
600 grammi di zucchero
1 litro di acqua

Preparazione

Dopo aver lavato bene i limoni, asciugateli e sbucciateli servendovi di un pela patate, cercate di evitare che
la parte interna bianca della buccia, che darebbe al liquore un sapore troppo amaro, venga asportata con la
parte gialla.
Tagliatele a piccole listarelle le scorze e poi mettetele a macerare insieme a 1 litro di alcol in una ciotola di
vetro chiusa ermeticamente. Riponete il tutto in un luogo fresco e al riparo dalla luce e lasciate riposare per
almeno dieci giorni.

Trascorso questo periodo, filtrate il liquido in modo da rimuovere le scorze di limone: a questo punto l’alcol
ha acquisito il colore giallo tipico dei limoni, il loro profumo e sapore.

Procedete con la preparazione mettendo sul fuoco una pentola contenente 1 litro d’acqua e i 600 grammi di
zucchero e portate il tutto a ebollizione mescolando fino al completo scioglimento dello zucchero;

Lasciate raffreddare e poi versate lo sciroppo ottenuto in una ciotola contenente l’alcol filtrato precedentemente.

2
Mescolate il tutto e una volta che il composto risulta omogeneo trasferitelo in una bottiglia di vetro e lasciate
riposare il tutto per circa 8-10 giorni in un luogo fresco e al buio.

Dopo aver letto il brano e in base alle immagini della ricetta, che ti sono state presentate, ipotizza una spiegazione del
fenomeno. Quali esperimenti vuoi fare per verificare le tue previsioni?

Viene fornito allo studente il seguente schema di lavoro che riassume le fasi del percorso IBSE (The 5 E
Learning Cycle Model) di seguito indicato:

Object, event or question used to engage students.

Engagement
Connections facilitated between what students know and can do.
Objects and phenomena are explored.
Exploration
Hands-on activities, with guidance.
Students explain their understanding of concepts and processes.
Explanation
New concepts and skills are introduced as conceptual clarity and cohesion

3
 are sought.
Activities allow students to apply concepts in contexts, and build on or
Elaboration extend understanding and skill.

Students assess their knowledge, skills and abilities. Activities permit

Evaluation evaluation of student development and lesson effectiveness.
Adapted from Bybee, R.W. et al. (1989).

Le fasi del percorso

1- Domanda scritta ( Il testo del problema rappresenta l’engagement)

* rispondere individualmente sul quaderno

2- Discussione nel gruppo

*individuare l’ipotesi di soluzione

*progettare un esperimento

Scriverlo su un cartellone e sul quaderno

3- Presentazione delle proposte dei gruppi con frasi, schemi o disegni.

a) ogni gruppo presenta la sua proposta

b) discussione sulle proposte presentate

* riporta sul quaderno la discussione, soprattutto nelle parti che ritieni

significative perché hanno determinato la modifica dell’esperimento che il

tuo gruppo aveva deciso di svolgere.

4- Sperimentazioni (exploration)

Ogni gruppo effettua la propria indagine dopo aver scritto sul quaderno:

L’ipotesi che vuole indagare

I risultati che immagina di ottenere
La lista del materiale che serve per realizzare l’indagine (da presentare all’insegnante)

5- Presentazione dei risultati (explanation)

Quali risultati hai ottenuto dai tuoi esperimenti ? Descrizione sul quaderno.

Essi confermano la tua ipotesi ? Risposta scritta sul quaderno

4
 Comunicazione tramite cartellone / proiezione dei risultati dei gruppi alla classe

Quali risultati hanno ottenuto gli altri gruppi ? Con quali esperimenti ? Risposta scritta

sul quaderno

6- Risposta alla domanda iniziale (elaboration)

Discussione dei risultati della classe.

Scrivere sul quaderno le conclusioni della classe.

La sperimentazione ha dato una risposta esauriente alla domanda iniziale? Se sì, passa

al punto 7. Se no, riparti dal punto 2.

Ti vengono in mente altre domande che vuoi indagare ?

7- Conoscenze/abilità : quello che ho imparato (evaluation)

Cosa ho appreso in termini di conoscenze?

Cosa ho imparato sul metodo di lavoro?

In allegato, a titolo di esmpio, la relazione di un gruppo di studenti di prima LS-osa.

LIMONCELLO PROBLEM

Perché il limoncello diventa torbido?

PUNTO 1 Riflettendo individualmente sono sorte due ipotesi:

- La torbidità è dovuta all’eccessiva quantità di soluto in poco solvente.
- La torbidità è data dall’abbassamento della solubilità dovuto al raffreddamento della soluzione di acqua e zucchero quando mischiato
con l’altro miscuglio.

PUNTO 2 In seguito al confronto di idee abbiamo deciso di verificare la seconda ipotesi. Sappiamo infatti che il miscuglio di acqua e zucchero a
temperatura ambiente è saturo ma, una volta scaldato, scompare il corpo di fondo ed è limpido. Ipotizziamo infatti, che una volta mescolati le due
soluzioni (acqua e zucchero-limone e alcool), a causa dell’improvviso abbassamento di temperatura, il miscuglio sia torbido quindi saturo.
Per prima cosa abbiamo utilizzato due sali per verificare che la torbidità sia dovuta dal cambiamento di temperatura, infatti dovrebbero riprodurre
lo stesso comportamento dello zucchero e del limone. Mischiare ciascun sale con il proprio solvente (acqua e alcool). Far scaldare la soluzione in cui
è presente l’acqua fino al totale discioglimento del sale. Mischiare la soluzione scaldata con l’altra e osservare se la soluzione ottenuta diventa
torbida.
PUNTO 3 Dalla discussione sono emerse tre ipotesi:
-la torbidità è data dal cambiamento della temperatura nella soluzione finale
-la torbidità è data dalla mescolanza tra acqua e limone e tra alcool e zucchero
-la torbidità è dovuta dalla quantità eccessiva di soluto nella soluzione
PUNTO 4 In seguito alla discussione abbiamo deciso di variare la nostra ipotesi, perché, ascoltando attentamente la discussione e rileggendo il
procedimento, siamo giunti a pensare che la torbidità non sia dovuta al cambiamento di temperatura dato che nella preparazione il miscuglio di
acqua e zucchero viene fatto raffreddare prima di mescolarlo con l’altro.
La nuova ipotesi su cui vogliamo indagare consiste nel capire quale mescolanza di due o più sostanze dia una soluzione torbida, perciò non
conoscendo da quale miscuglio sia dovuta la torbidità abbiamo deciso di creare tutti i miscugli possibili esclusi quelli già verificati nel procedimento
del limoncello.
Ci aspettiamo che uno dei miscugli da noi creati dia una soluzione torbida.

Materiali:

5
-9 g di zucchero
-20 ml di acqua
-16 ml di alcool
-10 g di acido citrico (al posto dei limoni)
-4 becher
-4 navicelle
-cucchiaio
-pipetta (15 ml-1 ml)
-bilancia (300 g-0,01 g)
-cilindro graduato (30 ml-1 ml)
-bacchette

PUNTO 5 Dall’esperimento abbiamo ottenuto una sostanza torbida dalla mescolanza tra alcool e zucchero confermando la nostra ipotesi, secondo
la quale la torbidità è dovuta dalla mescolanza tra due o più sostanze.
Il gruppo 1 ha riprodotto il nostro stesso esperimento ottenendo gli stessi risultati.
Il gruppo 2 ha ipotizzato che la torbidità fosse dovuta dalla differenza di temperatura tra la soluzione di acqua e zucchero, più calda, e quella di
alcool e limone. Nel loro esperimento hanno utilizzato il sale viola al posto del limone e hanno verificato che la differenza di temperatura non
influisce sulla torbidità perciò non hanno verificato la loro ipotesi, ma sono giunti alla conclusione che il sale viola non si scioglie bene in alcool.
Il gruppo 3 ha eseguito il nostro stesso procedimento concludendo i nostri stessi risultati ma alla fine, per curiosità, ha mischiato anche acido citrico
e alcool con acqua e zucchero ottenendo una soluzione quasi limpida.
Il gruppo 4 ha eseguito il nostro stesso procedimento ma ha usato le scorze di limone al posto dell’acido citrico ottenendo una soluzione torbida dal
miscuglio acqua-limone oltre che da quello di alcool-zucchero.
Il gruppo 5 sosteneva che la torbidità sia dovuta dalla mescolanza delle due soluzioni utilizzate nel procedimento del limoncello, pensando fossero
quasi sature. Hanno dunque riprodotto il limoncello aggiungendo una quantità maggiore di solvente nella soluzione finale ottenendo ancora una
soluzione torbida. Non hanno, dunque, stabilito quale fosse la causa della torbidità.
Il gruppo 6 sosteneva che la torbidità fosse data dalla mescolanza di tre sostanze. Alla fine hanno verificato che la torbidità sia data dalla soluzione
di alcool, zucchero e acqua non sapendo se fosse data dalla mescolanza a due a due delle sostanze della soluzione.
Il gruppo 7 sosteneva che la torbidità fosse data dall’eccessiva quantità di zucchero in acqua. Hanno scaldato la soluzione di acqua e zucchero che
risultava limpida e successivamente mescolata con la soluzione di alcool e limone, ma non hanno verificato la loro ipotesi.
Il gruppo 9 ha riprodotto lo stesso esperimento del gruppo 7.
PUNTO 6 In seguito alla discussione con i vari gruppi siamo giunti alle seguenti conclusioni:
-la torbidità non dipende dalla quantità di solvente;
-la torbidità è data dalla mescolanza di alcool e zucchero;
-la torbidità è data dalla mescolanza di limoni e acqua;
- la torbidità non è data dalla mescolanza di acido citrico e zucchero;
-l’alcool non è un buon solvente;
- la torbidità non dipende dalla temperatura.
Siamo arrivati alla risposta del quesito in modo esauriente ma ci manca da capire perché il limoncello fatto con acido citrico sia quasi limpido a
differenza di quello con il limone. Così abbiamo riprodotto gli esperimenti con acido citrico e limone e siamo giunti alla conclusione che il limone
contiene sostanze che, mischiate con l’acqua, danno una soluzione torbida.

PUNTO 7 Abbiamo appreso che non tutti i solventi sciolgono tutte le sostanze, alcune sostanze si sciolgono bene in acqua altre in alcol. Nella
procedura bisogna sempre partire da miscugli parziali, cioè mescolare due sostanze per volta (1 soluto e 1 solvente) controllando le variabili (come
ci ha detto l’insegnante) altrimenti non otteniamo risposte sicure.

IMMAGINI:

6
 Anna, Francesco, Alessio

SECONDO BIENNIO / QUINTO ANNO

Primo step
Hai affrontato negli anni precedenti il problema della torbidità del limoncello e sei arrivato alla conclusione
che tale liquido è sempre torbido perché le bucce di limone contengono un idrocarburo, il limonene, che
non si scioglie in acqua ma solo nell’alcol usato per estrarlo. E’ questo il motivo per cui le due soluzioni,
estratto di limone e acqua e zucchero, diventano torbide se mescolate insieme. All’epoca l’insegnante ti ha
detto che allo stato delle tue conoscenze non eri in grado di indagare oltre il problema, ma ora puoi
scoprire perché alcune sostanze si mescolano tra loro dando miscugli omogenei e altre no; perché l’alcol
può sciogliere alcune sostanze che si sciolgono in acqua ma anche sostanze che non si sciolgono in acqua,
ma non lo fa altrettanto bene.

La tua domanda investigabile sarà: perché il limonene si scioglie nell’alcol e non in acqua?

Utilizza per le tue investigazioni varie sostanze presenti nel laboratorio della tua scuola e metti in relazione
le loro proprietà fisiche con la loro formula di struttura. Puoi utilizzare le tabella che segue per organizzare
le informazioni e i dati che raccoglierai. La tabella contiene alcune indicazioni sulle sostanze da usare e le
prove da effettuare, ma puoi sempre sceglierne altre e stabilire le ricerche e le procedure sperimentali più
adatte allo scopo.

Nome Formula Polarità Massa Densità a Temperatur Temperatur Velocità di Sostentament Comportament
sostanza di della molecolar temperatur a di fusione a di evaporazion o spilli o in campo
(formula struttur molecol e a ambiente ebollizione e elettrostatico:
bruta) a a positivo e
negativo
Acqua()
Alcol
etilico(..)
Limonene
(…)
toluene(…)
cicloesene
(…)
2-
butanolo(
…)
1-
propanolo
Ciclometil
pentil
etere (…)
glicerolo(…
)

Secondo step
Non hai ancora finito con questo limocello, sembra che una investigazione tiri l’altra. Durate le tue ricerche
sul limonene ti sei imbattuto in una caratteristica strana di questa molecola: il limonene è un idrocarburo
insaturo ciclico, è incolore a temperatura ambiente e ha un forte odore di limoni ma può anche avere un
forte odore di pino, senza apparenti modificazioni della sua formula. Non riesci a spiegarti come mai possa
verificarsi questo fenomeno; come è possibile che il nostro senso dell’olfatto percepisca due odori diversi
dalla stessa molecola? Dipende dalla molecola o dal funzionamento del nostro naso in vari momenti della

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nostra giornata o della vita? In realtà non ti sei mai accorto di questo fenomeno; i limoni hanno sempre
avuto odore di limoni.
Decidi, pertanto, di continuare la tua ricerca.
Per organizzare meglio il tuo lavoro utilizza la seguente scheda operativa sia per il primo che per il secondo
step:
Scheda Guida del processo di Problem-based Learning e/o IBSE
Dati / Fatti deducibili dal contesto Ipotesi Argomenti di apprendimento-
Cosa ho bisogno di sapere

Piano d’azione
Esperimenti: Ricerche:
Che cosa: ….

Materiale occorrente:

Risultati attesi: Dove: …

Soluzioni argomentate

Problemi rimasti aperti

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In allegato, a titolo di esempio, relazione di un gruppo di studenti del quinto anno.

Indagine: Luca, Davide, Ludovica.

Dati / Fatti deducibili dal contesto Ipotesi Argomenti di apprendimento-Cosa ho bisogno
di sapere

Il limone, posto in alcol, libera alcune sostanze
in esso.
Le sostanze nella buccia di limone sono solubili
in alcool. In quanto il miscuglio
alcol+contenuto limone è limpida.
Lo zucchero si scioglie completamente in
acqua.
Ponendo a contatto le due soluzioni, il tutto
diviene torbido. All’ interno del miscuglio,
pertanto, è presente una sostanza insoluta.
IPOTESI NUMERO 1 PARTE PRIMA
Si ipotizza che, unendo le due soluzioni nel È necessario sapere:
miscuglio finale, la solubilità dello zucchero in - Se l’alcol influenzi la solubilità dello zucchero
acqua possa essere influenzata dalla presenza in acqua-
dell’alcol. In altre parole, l’alcol, sciogliendosi - Se l’acqua influenzi la solubilità delle sostanze
anch’esso in acqua, ridurrebbe la solubilità del limone in alcol.
dello zucchero riportandolo in granelli.
Lo stesso processo potrebbe coinvolgere,
invece che lo zucchero, le sostanze del limone.
L’acqua, infatti, potrebbe condizionare
(riducendola) la loro solubilità in alcool e
riportarli in sospensione all’interno del
miscuglio.

Piano d’azione
Esperimento n°1:
Scopo: Si chiarisce se la presenza di alcol influenzi la solubilità dello zucchero in acqua.
Materiale occorrente: Una provetta
Un tappo per provette
Acqua distillata
Saccarosio (granelli)
Alcol etilico puro
Bilancia(P:99,999g S:0,001g)
Navicella
2 pipette (P:10,0ml S:0,2ml)
Procedimento: Disciogliere 6,000g di zucchero (misurati con la bilancia) in 10,0ml d’acqua distillata (misurati con la pipetta e versati all’interno della
provetta).
In seguito, con la pipetta corrispondente, misurare 10,0ml di alcol e versarlo all’interno della provetta.
Chiudere con il tappo e agitare.
Risultati attesi: Se all’interno della provetta si troverà zucchero in sospensione, la prima parte delll’ipotesi numero 1 sarà confermata.

Esperimento n°2:
Scopo: Chiarire se la presenza di acqua condizioni la solubilità delle sostanze del limone in alcol.
Materiale occorrente: Una provetta
Un tappo per provette
Soluzione di: Alcol etilico puro+ sostanze del limone (preparata almeno 2 giorni prima).
Acqua distillata.
2 pipette (P:10,0ml S:0,2ml)
Procedimento: Misurare (con la pipetta) 5,0ml di soluzione alcol-limone e versare nella provetta.
Misurare, con la pipetta corrispondente, 5,0 ml di acqua distillata, e versare all’interno della provetta.
Chiudere con il tappo e agitare
Risultati attesi: Se la sostanza ottenuta sarà torbida, la seconda parte dell’ipotesi numero 1 sarà confermata.

Soluzioni argomentate
Risultati esperimento 1: La sostanza ottenuta al termine dell’esperimento è limpida. Di conseguenza si deduce che lo zucchero rimanga disciolto
all’interno di essa.

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Nel limoncello la torbidità non è causata dallo zucchero.
Risultati esperimento 2: La sostanza ottenuta al termine dell’esperimento è torbida. Segno che alcune sostanze del limone sono in sospensione al
suo interno. Sappiamo, quindi, che la torbidità è causata da esse.
Problemi rimasti aperti:
A seguito dell’esperimento numero 2 abbiamo dedotto che la torbidità del limoncello è causata dalle sostanze del limone, che da disciolte passano
in sospensione una volta che le due soluzioni iniziali (zucchero-acqua e Limone-alcol) vengono unite.
Non ci è, tuttavia, ben chiaro quali siano le motivazioni precise alle base del processo. Discutendo, si è elaborata la ipotesi numero 2.

Dati / Fatti dedotti dai primi esperimenti
-Lo zucchero rimane limpido all’interno del
limoncello
-A causare la torbidità, sono le sostanze
contenute nel limone
Ipotesi Argomenti di apprendimento-Cosa ho bisogno
di sapere
IPOTESI NUMERO 2.
Si ipotizza che, ponendo a contatto le due
soluzioni, una sostanza contenuta nel limone,
solubile in alcol ma non in acqua, passi
dall’essere completamente disciolta allo stato
insoluto, creando una sospensione.
L’alcol, infatti, soluto in acqua, non ha più il
potere di disciogliere tali sostanze che, essendo
insolubili in acqua, rimangono in sospensione
all’interno del limoncello.

Piano d’azione:
Esperimento n°3: per effettuare il controllo delle variabili, proviamo ad unire scorze di limone e acqua distillata, di modo da determinare la funzione
dell’alcol all’interno del processo.
Materiale occorrente: Una provetta
Un tappo per provette
Scorze di limone
Acqua distillata
Spruzzetta
Procedimento: Versare, con la spruzzetta, una certa quantità d’acqua nella provetta e inserire in essa pezzi di scorza. Chiudere con il tappo, agitare e
aspettare almeno 24 ore.
Risultati attesi: Se la soluzione sarà leggermente torbida, l’ipotesi saranno confermate.
Soluzioni argomentate:
Risultati esperimento: In alcuni gruppi, che hanno aspettato più tempo rispetto agli altri, si può osservare una leggera torbidità nella soluzione,
segno che dalle scorze sono fuoriuscite sostanze insolubili in acqua.
Viene confermata l’ipotesi numero 2.
Abbiamo quindi capito da cosa è causata la torbidità del limoncello: da una delle sostanze contenute nella scorza. Per dare una risposta più precisa si
prosegue con le ricerche.

Ricerche ulteriori:
Ora che sappiamo che la sostanza responsabile della torbidità proviene dalla scorza, dobbiamo restringere il campo. La scorza di limone, infatti, ne
contiene moltissime, molte delle quali solubili anche in acqua.
Ricercando in internet, abbiamo capito che tale sostanza è il limonene, un idrocarburo quasi insolubile in acqua e molto solubile in alcol (usato per
l’estrazione), principale responsabile dell’odore tipico del limone. A temperatura ambiente è un liquido incolore. A giudicare dal sapore e dall’odore
del limoncello, che è, appunto, lo stesso del limone, deduciamo che la sostanza responsabile della torbidità (o almeno la principale) sia questa.
Problemi rimasti aperti:
Il limonene, possiede due molecole chirali, che hanno proprietà (fra cui, ad esempio, l’odore) diverse, il che suscita in noi nuovi interrogativi. Come
è possibile, ad esempio, che due molecole uguali vengano percepite in modo diverso? Oltretutto, ci chiediamo, come mai il limonene non si scioglie
in acqua?

Parte 2:
Ora il nostro obiettivo è scoprire come mai il limonene non si scioglie in acqua. Per fare ciò, prendiamo in considerazione 5 sostanze organiche.
Attraverso alcuni esperimenti metteremo in relazione la loro formula di struttura con le loro proprietà fisiche, in tal modo capiremo quali
caratteristiche permettono alle sostanze di sciogliersi in acqua e saremo in grado di dare una risposta al quesito di base.
Le sostanze considerate sono:

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 2-Butanolo Cicloesano 1-propanolo Ciclopentilmetiletere Glicerolo

Di ognuna andremo a considerare:

- La solubilità in acqua
- La polarità della molecola
- La massa molecolare
- La densità a temperatura ambiente
- La temperatura di fusione e di ebollizione
- La velocità di evaporazione della goccia e la sua forma
- La capacità di sostentamento dello spillo
- Il comportamento in campo elettrostatico

Ecco i risultati ottenuti:

Densità
a Comportament
Polarità Massa Tempera Tempo di
tempera Temper Sostent o in campo
Nome sostanza Solubilità della molecol tura di evaporaz Forma della
tura atura di amento elettrostatico:
(formula bruta) in acqua molecol are ebollizio ione goccia
ambient fusione spilli positivo e
a (g/mol) ne (min.sec)
e negativo
(g/ml)
Poco
Attratto da
2-butanolo 77 g/l Polare 74.12 0.81 158K 373k 5.08 No espansa -
Entrambi
regolare
Quasi
Piuttosto
del tutto Attratto da
Cicloesano Apolare 84.16 0.78 279k 354k 1.28 No grande e
insolubil Nessuno
regolare
e
Molto
Complet Attratto da grande e
1-propanolo Polare 60.10 0.80 146k 369k 4.05 No
a Entrambi molto
irregolare
Polare
Praticam
in parte Attratto da
Ciclopentil ente Regolare ma
e in 100.16 0.86 133k 379k 2.04 No entrambi In
metiletere insolubil espansa
parte piccola quantità
e
apolare
Molto
Complet Attratto da Raccolta e
Glicerolo Polare 92.10 1.26 291k 560k Mai Si
a Entrambi molto
regolare
Poco
Molto Attratto da
Acqua // Polare 18,01 1,00 273K 373K si espansa e
lenta entrambi
regolare

Ecco come abbiamo ottenuto i risultati annotati in tabella:

Polarità della molecola: per ipotizzare la polarità/apolarità della molecola abbiamo osservato la formula di struttura e cercato eventuali dipoli.
Dopodiché il comportamento in campo elettrico ha smentito/confermato le nostre ipotesi.

Massa molecolare: Per la massa molare abbiamo utilizzato la tavola degli elementi: sommando la massa atomica di ciascun atomo che compone la
molecola si ottiene la massa molecolare.

Temperatura di ebollizione e Fusione: Per la temperatura di ebollizione e fusione abbiamo, inizialmente, ipotizzato, in base alla polarità della
molecola, se queste fossero più o meno elevate, dopodiché abbiamo consultato internet.

Tempo di evaporazione: Per calcolare il tempo di evaporazione abbiamo allestito un semplice esperimento:

Materiale: piastra di vetro, 5 contagocce, 5 cronometri (P:99,999s – S:0,001s), le sostanze prese in considerazione.
Procedimento: -Prendere con il contagocce una certa quantità della prima sostanza (2-butanolo).
-Lasciar cadere una goccia della sostanza in un punto della piastra e, contemporaneamente, far partire il primo cronometro.
-Ripetere il processo con le altre sostanze cambiando ogni volta il contagocce.
-Osservare bene le 5 gocce sulla piastra. Non appena una evapora, fermare il cronometro corrispondente e riportare il
risultato in tabella.
-In base alle osservazioni fatte, riportare le caratteristiche delle gocce nella colonna della tabella.

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Sostentamento spillo: Per il sostentamento degli spilli abbiamo allestito un altro semplice esperimento:

Materiale: Spilli, 5 becherini, pinzette, tovaglioli, le sostanze considerate.

Procedimento: -Riempire ciascun becherino con una sostanza delle 5 considerate
-Con le pinzette prendere uno spillo e appoggiarlo sulla superficie della sostanza contenuta nel becher. Bisogna aver cura che lo
spillo sia orizzontale e appoggiato interamente sulla superficie.
-Annotare il risultato in tabella e ripetere con le altre sostanze.

Per il comportamento in campo elettrico:

Materiale: le 5 sostanze considerate, 5 burette, 5 becher grandi, bacchette di PVC(carica negativa) e vetro(carica positiva), panni.
Procedimento:-Allestire le 5 burette (già avvinate) nel seguente modo: ciascuna deve essere riempita con una delle sostanze. Al di sotto di ogni
buretta deve essere presente un becher.
-Strofinare le bacchette con i panni in modo energico, in modo da caricarle.
-Aprire leggermente il rubinetto della buretta.
-Avvicinare ciascuna delle bacchette e osservare il comportamento della sostanza.
-Annotare i risultati in tabella e ripetere il processo con ciascuna sostanza.
Conclusioni:
Prendiamo ora in considerazione le sostanze in tabella: notiamo, in primo luogo, che il cicloesano ha proprietà differenti rispetto alle altre.
Differentemente dal Glicerolo, ad esempio, non è attratto dai campi elettrostatici e possiede una densità piuttosto bassa, nonostante la massa
molecolare elevata. Inoltre la goccia di cicloesano ha una forma piuttosto espansa ed evapora molto più facilmente rispetto alle altre. Tutto ciò
indica che all’interno della molecola di tale sostanza non sono presenti dipoli significativi. Il che comporta una bassa attrazione intermolecolare, che
rende la sostanza così volatile e insolubile in acqua. Inoltre la mancanza di cariche intramolecolari rende la sostanza indifferente ai campi elettrici e
incapace di sostenere lo spillo.
La sua molecola, in effetti, ha una struttura quasi simmetrica (in quanto normalmente non è mai a forma esagonale) e non presenta atomi
particolarmente elettronegativi, ma solo carbonio e idrogeno. Tutto ciò non permette alle forze dipolo-dipolo di instaurarsi.
Al contrario, sostanze come il 2-butanolo e l’1-propanolo hanno un tempo di evaporazione piuttosto elevati e sono attratte dai campi elettrici.
Le loro molecole non hanno forma circolare e sono dotate di un atomo di ossigeno, fortemente elettronegativo, che dà vita al dipolo negativo.
Proprio per questo motivo, fra le molecole di tali sostanze si instaurano delle forze dipolo-dipolo (seppur deboli) che le rendono polari.
Il glicerolo, addirittura, possiede 3 atomi di ossigeno, che rendono la molecola fortemente polare. La sostanza, difatti, è vischiosa, evapora molto
difficilmente, ha temperature di ebollizione ed evaporazione alte e reagisce molto bene in campo elettrico.
Il ciclopentil-metiletere, invece, possiede un atomo di ossigeno, che genera un dipolo. Tuttavia, essendo l’unico in una molecola dalle grandi
dimensioni ha un potere minore e la molecola viene considerata come praticamente apolare.
Possiamo, ora spiegare il motivo per cui le sostanze polari sono solubili in acqua: questa, essendo polare, può esercitare una certa forza sui solventi
dotati di dipolo e separare le molecole, causando la solubilizzazione. Al contrario, le sostanze apolari non sono dotate di dipolo e non rispondono
all’attrazione esercitata dall’acqua, per questo motivo tendono a raggrupparsi e a rimanere insolute.
Da qui si passa al limonene. Osservando la molecola, notiamo che non sono presenti atomi molto elettronegativi. Gli unici elementi che causano
asimmetria sono i doppi legami, tuttavia questi non sono in grado di creare dipoli significativi la molecola, quindi, rimane praticamente apolare e,
per questo motivo, insolubile in acqua.

Secondo step:
Rimane aperto, ora, solo l’ultimo problema: come è possibile che il nostro senso dell’olfatto percepisca due odori diversi dalla stessa molecola?
Dipende dalla molecola o dal funzionamento del nostro naso in vari momenti della nostra giornata o della vita?
Per rispondere alla domanda consultiamo internet:

Limonene

Gli enantiomeri del limonene posseggono caratteri differenti; l’enantiomero (S)-limonene ha odore di limone, mentre la sua immagine speculare,
l’(R)-limonene di trementina. Siamo in grado di distinguere questi due enantiomeri perché i nostri recettori nasali sono fatti di molecole chirali che
ne riconoscono le differenze.

Il naso umano è dotato di più di 10 milioni di recettori, ciascuno dei quali crea un tipo di interazione diversa a seconda della molecola con cui viene
in contatto. Nel caso in cui uno dei due enantiomeri entri nell’apparato olfattivo, questo stimolerà delle specifiche molecole recettive, che
trasmetteranno il segnale al sistema nervoso. Se, invece, sarà l’enantiomero opposto ad entrare nell’apparato, questo stimolerà delle altre
molecole recettive (chirali rispetto a quelle entrate in gioco precedentemente) che invieranno un altro tipo di segnale al sistema nervoso. Dal
sistema nervoso, poi, i segnali saranno rielaborati e tradotti facilmente. Essendo diverse le cellule stimolate e i segnali inviati, saranno differenti
anche gli odori da noi percepiti.

È errato dire che le molecole di due enantiomeri sono uguali, in quanto queste non sono sovrapponibili, ma speculari. Ciascun enantiomero, perciò,
è distinguibile dall’altro anche semplicemente dalla struttura.
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