CHIMICA ORGANICA

ORBITAL AroMIci:Sono funzione d'onda dideterminate particelle quanti"che mer

massaggio
tra un orbitale e l'altro rilasciano una quantitadi energia riflessa mediante spettometro
da una luce rossa ( debole) a wa luce forte (viola). Gei arbitali atomicisono :

S-
sharp, p- principal (px, py, Pz), d- diffuse, =fundamental

indicare diun elemento di

ELETTRONICA:é la maniera
CONFIGURAZIONE di disporre o
glielettrom
orbitale
valenza su
quale lamo e
glacciono.

ELETTRONEGATIVITA': é la tendenza diun in un

elemento composto ad attrarre gli elettron
sinistra destra (max
a
legame. Cresce
lungo un periodo da verso
megeidogemi) e decresce
dallalto
verso il basso.
lugo un
gruppo

↓ ↓ ↓

covalente non polare covalente polare IOMICO

Ax
0.5 0.5 r1x + 1.9 Ax 1.9

diCONFIGURAZIONE:AUFBAu
Regole riempimento dei frami progressivo
disporre glielettroni su tutti moni (nx, my, nz)
i

-> HUND

elettromi diuno stesso formo hammo spine

gli opposto
->
Pauli verso

orbitale
STATO ECCITATO:e le momento in air si
distrangono gli elettroni almeno uno per
ogni fono
di
agmi
ibidazione.
atomico. E
lo stato fondamentale e trecursorio agmi
di

IBRIDAZIONE:é il momento nel quale siha la fusione di due orbitali atomici. I numero
degliorbitali
atomicivaria in base a quante"stanze si
vogliono ibridare

Es: sp' un orbitale, brido

VARIANO In base
sp- due arbitali ibridi BASEA a
quanti legami l'atomo centrale
- >

IN
-

sp
= tre orbitali ibridi cost? I formare e se sono
legamisoturi o

insaturi (doppio e triplo

ORBITALS ep: gei orbitali atomicis ep sono
gli artritali usatiin Chimica
organica
for formare l'arbitale sp. Essendoci configurazione s', un elettrome si dispone
lato uno

deifarmi p(PX, Py, Pz) mello stato eccitato. Per arrivare a due elettromiper
ogni
comera fonde
si

il planob con un solo eletrone e l'orbitales com unsolo elettone formando l'orbitale sp.

⑧
sp 3
a sp Sp
↓
↓ ↓
↑N
P A ↑

↑↓ 252 I

4 ↓152 4
↓

NORMALE ECCITATO-STANZE

GRAFICAMENTE
GRAFICAMENTE Sp
S
P
Y

I
t
n
I
X

CARICA
FORMALE:presentare su diun composto
neutro una corica -

o
+ (somme maceri

6 CARBONIO -
legato ad ioojemo é o ossidazionel
intermedi tuo
+0-1
-> con essere ARBANIONE
*
DOPPIETTO
LIBERO CARBOCATIONE
2 RADICALE)

IBRIDO DI RISONANZA:1. la corica meogativa viene contesta

tra atomi dello stesso elemento e I ESTERE)
positivi tra carboni

2. Somo strutture mon stabilimerche mon

seguono l'elettromegativita ma che

viste otticamente con carico contesa

hommo stessa stabilita

 GRUPPI FUNZIONALI:somo del creati nel momento in an al carbonio contrance
gruppi
non sono
legati solo idrogemima altrielementi che formare dei
gruppia compostisostituiti
come: -

OH (alcool), -NHz (amminal

la presenza di determina
un
gruppo funzionale
↓ ↓ ↓
I
tipo di
legame Forze Proprieta Nomenclatura
e
forma della molecola intermolecolari fisiche e Reativita

PROTICI:solventiche
SOLVENTI POLARI -
legati ad
idrogeni in catena permettono la formazione
di
Reganne idrogeno (F,0,w) (legati elementi
a
nettromegativi)
~
APROTIC:Opposto di protici (legati a elementi non elettromegativi
ma che accettano
legame ad
idrogeno
SOSTANTIVI DI REAZIONE

ADDIZIONE:
aggiunta per rottura di un
legame tonisostituenti
(mon
SOSTITUZIONE:Sostituzione di un
lotogeno con un nuovo alemento metallo -

dogemd
inverso all'addizione. Rimuovere i sostituentiper arrivere alla forma
ELIMINAZIONE:processo
originale
del composto

AGGETTIVI DI REAZIONE

ELETTROFILA:Specie chimica che accetta elettroni

(lotogemo, coverocationil- ACIDO DI LEWis

NUCLEOFILA:coluiche dona elettromi (metallo, molecole con carica negatival - BASE DI LENIS

RADICALE:Specie chimica che possiede un elettrome mell'orbitale (deve avere all' ofletto

TRASPOSIZIONE:un atomo diatomicamera posizione nella molecola

gruppi
o

MECCANISMI DI REAZIONE

UNICO STADIO:ATTACCAE STACCA

PIU STADI:L'UTILIZZO DI UN INTERMEDIO TRA UNA FASE

E L'ALTRA

SCISSIONE OMOLITICA:DIVISIONE
EGUALIZZATA DI ELETTRONi (ele, Biel
SCISSIONE
E TEROLITICA:DIVISIONE NON EGUALIZZATA DIELETTRONI TRA RADICALI (IONICA)
 quando la catena non é disposta
(m-butamo iso-butand
ISOMERIA
STRUTTURA POSIZIONE:nella stessa maniera e

-> CATENA:Individuare il primo in catenare da

quanti atomi è
formata.
STEREOISOMERI

quantitativo di Corelomi tipo differente Centano

etolo
GRUPPI FUNZIONALI:Stesso

↓
->
ma e

↓
CONFORMAZIONALI
Alcato alcool

11 MESOFORMAl
CONFIGURAZIONALI -> STEREO ISOMERIA
-> PROTEZIONI FISCHER
↓
↓ -> CHIRALITA
ECLISSATA
SFALSATA
-> PIANO DI SIMMETRIA

PIU PROBABILITA DELLA

PRESENZA
INTERMOLECOLARI
I FORZE
&.
TRA ATOMI VICINI.
distanza che Intercorre tra elementi minima
ECLISSATA:la
legati a carbonio mancipale é

SFALSATA:la distanza che intercorre tra elementi legati a carbonio principale é massimo MINORE PROBABILITA DELLA
PRESENZA DI FORZE INTERMOLECOLA

RI

STEREOISOMERIA:Areso le carbonio o centrale come

elemento stereocentro some quel
tutti composti che hanno stesser formula
molecolare con atomi legati che visti otticamente possono assumere posizionidifferenti
PROTEZIONI DI FISCHER: froiezione dell'immagine da foruma tridimensionale a molecolare

CHIRALITA:Se una molecola due

fresenta "immaginispeculari"dello stesso
composto con stezeocentre senta eniamo di simmetria

PIANO DI SIMMETRIA:divide equamente la molecola in due farti differenti

ENANTIOMERO:
immagine speculare dell'altra per chiralità. - piano di rotazione
differente
SU LUCE POLARE
↳ le danno GIRO
MISCELE
luogo ( DESTROGIRO O LEVO
+ -

alla formazione diSTEREOCENTRI

se influenzano e combiono la molecola

reazioni V
organica con

invariate le
mantengono
PROPRIETA FISICHE
a che
fatto -> MISCELA RACEMICA

Si SOMMINO Mer il femoreme

della in
SOVRAPPOSIZIONE

rapporto 1:1

CONFORMAZIONE -
ASSIALE (PERPENDICOLARE
AL CARBONIO (

-> EQUATORIALE (VANNO A DESTRAO SINISTRA RISPETTO AL CARBONIO

 ALCANI I SATURO
=>
=
ID ROCARBURI ALFATIC - AlcheniISATURI IPROCARBURI ALICICLICI CICLOALCANI

-> ALCHINI -> CICLOALCHENI

Somo definiti obocorburiin quanto formati dar IDROGENE CARBON mentre interme alifatico indica
legami
or CATENA APERTA. Gliidrocarburi alifaticipossiedono TEMPERATURE DIEBOLIZZIONE BASSI Im quanto some presenti
(London Wamdeee-Waals)
forze intermolecolari e dovute ALL'APOLARITA di
queste molecole
organiche.

ALCAND: CATENA
->

ISOMERIA -
POSIZIONE

CONFORMAZIONALE

"
->
FORMULA
MOLECOLARE:
CmHentz X
H v
I

IBRIDAZIONE: Sp3 ANGOLAZIONE:109,S O TETRAEDRICA H -

C -

H -
H

LEGAM1:semplice o saturo
i H
Il
M INIMA:CH
FORMULA (metamo

PROPRIETA FISICHE E CHIMICHE:definite in precedenza. L'alcamo ha ed in grande dialcheme e alchimo per via

del solo
legame sigma. Euna molecola insolubile, a polare e
angipatica. Non forma legamia loro
gene
LINEARE
DISPOSIZIONE E -

* RAMIFICATA
NOMENCLATURA

SOSTITUENTI:S I elimina
l'ideogeno e fa desimenza con lee/sostituentialifatial

METILE
- -
CH3 BUTILE: -CH2-CH2-CH2-CH3

ETILE --CH2-CH3 SECBUTILE: CH-CH-CH2-CH3

PROPILE--CH2-CH2-CHE ISOBUTILE:CH2 --cHs
CHy
ci
4
ISOPROPILE- ↑EREBUTILE: CH3
CHI -
-

CH3
cis

REAZIONI - COMBUSTIONE Si fa reagire com O2 e diventa:(Hu+202=C02+1H20

-> RADICALICA
SOSTITUZIONE

↳Si fa una rottura o scissione omolitico al dogjemi (Ce, Be, Fl

->FOTOLISI E TER MOLISI
legati omonolarmente
(RAGGX
↳ si formare RADICAL LIBER pronti a oowl IPEALORE)
forze legarmi
↓
PRODOTTI:CHyCe, CHzClz, CHCls, (Cen
Ce

↓
continua quamolo stoppa
a
reagire fino a non si

e si trova l'equilibrio
CICLOALCAN1

-> CONFIGURAZIONALE
FORMULA MOLECOLARE:CmHem ISOMERIA
GEOMETRICA
H H
POSIZIONE
IBRIDAZIONE:SpY
->

LEGAME: Semplice
It
MINIMA:CICLOPROPANO
FORMULA ↑
H

H
H
ANGOLAZIONE:60°
ANCHE
ADDIZIONE
↑
STESSE PROPRIETA', Reazioni E AlcANI CON AGGIUNTASUFFisso
Nomenclatura ciclo-

CONFIGURAZIONALE:perche ha la stessa
fare la Nata dell' acheme

CONFORMAZIONALE - S EDIA
A -Sono otticamente visibilientramere ma éhim probabile
trovarle barca fresche aumenta la loro
B ARCA
A
a
angolatura
↓
->
e diventano strutture filiStabi ei

ANGOLARE
TENSIONE ↓

la probabilita ditroverle a barca in maniera

fin frequente rispetto

quelle a sedia varia all'aumentare

deicarboni in catena dal ciclopentano in su

 ALCHENI O OLEFINE

=
-H
MOLECOLARE:
FORMULA (mHer
-H
IBRIDAZIONE:Sp

LEGAME:SIGMA (FRONTAIE) E PIGRECO (LATERALE)

MINIMA:
FORMULA eteme Chat Nowesiste il Metene
perche - desinenza
In-ENE
DEVE FORMARE
PER FORZA
ANGOLAZIONE:120° LEGAME PI GRECO con
UN ALTRO CARBONIO
GEOMETRIA:PLANARE

PROPRIETA FISICO-CHIMICHE:LEGAMI INTERMOLECOLARI PIU PERSISTENTI RISPETTO AD UN ALCANO CON TEMPERATURA Di Ebolizzione

PIU BASSA DI UN ALCANO DOVUTA ALLA PRESENZA DEL DOPPIO LEGAME

CENTRAMe"Asono presentin
- TRANS MANIERA
ISOMERIA CONFORMAZIONALE

(NOMENCLATURA) CIS ENTRAMBI GLI IDROGENI o Sostituenti

->
SONO PRESENTI NELLA PARTE
S UPERIORE

RISPETTO AL LEGAME)

di
- z (insieme) che sopelere l'equivalente as

SEI SOSTITUENTI NON SONO GLI STESSI trans

- Ecoppostol che sorebere l'equivalente di
SI UTILIZZA "z" 0 "E"

1) ADDIZIONE ELETTROFICA:É elettromil

una reazione nel
quale si ha
l'impiego diun eletrogle (reagente che cerca

che
reagisce con un nucleofilo (dcheme) feuretendo dopo la rottura del doppio legare aggregare
di le

sostituente
C2Ha HCe
+
-
"=" Hee
+

H
CREAZIONE 2
A PASSAGGI

ec- +Hece-z.n_*-!-- REGOAD MARKOWIKOV:

l'dogeno lega si a cortionlo

se i che in cotema ésostemuto

da carboni
ti
CINETICA REAZIONE:Um
DELLA corbocatione secondariosi
mentre
l'idrogeno al carbonio
legato
Gra con facilita
fai diuno frmaris senza ausilio di un catalizzatore
singolarmente

2) ADDIZIONE
DI IDRATAZIONE: l'acqua essendo um mucheofilo si samde per mezzo diun catalizzatore HesOn im

Ore Hte per le mecconismo precedente avviene l'aggiunta

mele alcheme REAZIONE
A 3 PASSAGGI CON FORMAZIONE
DI Alcool

->

AGGIUNTA CON KMMO DI UNA SECONDA H2O -

DIOLO

3) REAZIONE DI BROMURAzlonE (alogenazione):se fu stessa

formula bruta con
gei ciclodcami solo

geidchem possome. Inoltre se si ha un alcheme ciclico, i bromwei si dispongono in maniera transe alternata

del loro molecolare

per via
peso
4) OSSIDAZIONE DI ALCHENI CON PERACIDI: forma un acido acetico e ceici,
suoi epossibilaterel
(composti molto
5) ALCHENI
OSSIDAZIONE CON KMMDU:formazione dolo com NmO2
reattivil
(INTERMEDIO CICLICO) ↓ posiziomati
se
gli or somo

carboni vicini
su si
chiaramo(gricole

ALCHINI (2 legami e 1
sigmal

Possiede le stesse reazioni di un acheme, stesse crateristiche ma che si diffrauziamo per le quantitati
vo acido che possiede. Un achimoto essere
depromato da una base molto forte.

REAZIONE
ACIDO-BASE CON SODIO-AMMIDE: formazione diun sale"acetiluro calcio"
di

I DIENI

some strutture che diun doppio

presentano piu legare lungo la catena carbomlosa. I diemi si

dividomo in ISOLATI, due doni

CUMULATI e CONIUGAT -
legami
↓ ↳ se I
legami some somo
legati ad

,
doppi legami tra un carbonio e l'altro un carbonio ibridato sp
somo presenti ai in successione di

corlomi iniziali catema carboniosa I SOMERO DI CONFIGURAZIONE:

e terminali della Stessa

formula bruta dele al chimo

catema carbonio son (m Hem-2

STABITA:Coniugato ISOLTO (DelocalizzazioneELETTRONi)

REAZIONI DI ALLILICA(HBM,
ADDIZIONE HC1, H20/H1):stesse reazionidiaddizione di alchemi, con spostamento
di
legame e posizione is a
passaggidi reazione
 IDROCARBURI AROMATICI:

BENZENE

Somo strutture CICLICHE a catena

POLIICLCHE LEGAMI mele amello benzolco. Il termine
E chiusa che
presentano DOPPI

AROMATICO non é simonimo solo di doppio legame, ma anche del PROFUMO che quest'utimi emanano se aperti. La
GEOMETRIA attribuita a benzene era l'altermarsidi 3 LEGAMI SEMPLIC com 3 LEGAMI DOPPI. Clo comporta

ad instabilita alla continuo

va un
legata mon solo TENSIONE
A NGORE
ma a altermare col carbonio che
segue, Mottura

e formazione di legari semplici e doppi (KEKULE). Cosi

gei ELETTRONi condivisineidoni
legamivergono distribuiti

sotto forma di un'unica NUVOLA ELETTRONICA, equamente ripartiti. É un IBRIDO DI RISONANZA

X
STRUTTURA: laftermarsi costiv elettromi
legami LEGGE
DI HUCKEL:Gm+2

con
legami piu lughil
STRUTTURA:PLANARE

MINIMA:C6H6
FORMULA ANGOLAZIONE:120° IBRIDAZIONE:Sp

PROPRIETA CHIMICO-FISICHE:Somo sempre composti APOARI com

temperature di ebotizzione MAGGIORI AD IDROCARBUR ALIFATICI.

NON SI OSSIDANO me RIDUCONO

facilmente

NOMENLATURA MONOSOSTITUENTI:

Preso benzemio, diventaun altro ametecon

costituitoun lorogeno
un
qualsiasi amello con un sostituente

nome differente
SOST.

Colt6 +
(H3 ELETTROFILA TOLUENE

ATTIVANTI:Color the Romulovomo o diun secondo

soleccitano l'attaccamento nucleo filo

DISATTIVANTi: opposto diattivanti

-> ORIENTAZIONE
SECONDO

SOSTITUENTE
NOMENCLATURABISOSTITUIT: fossero presenti
mee caso cofin sostituenti bisogna specificare
la posizione di
quest'ultimi e le loro nome. Le posizioni s omo: ortolo, meta (m) e
hino(p). Essendo um

ibrido di risonanza, di isomeria di posizione.

il Nemzeme
gode

ELETTROFIA:É una reazione disostituzionenel quale

SOSTITUZIONE avviene l'attaccamento di

Un SOSTITUENTE
O NUCLEOFILO all'anello benzoco, che avete una parziale carica positiva (CARBOCATIONE) viene considerato

ELETTROFILO. La cimetica della reazione si

svolge in 2 STADI. PRIMA FASE --
atraverso l'utilizzo dium

CATALIZZATORE Si crea le nucleofile. Attraverso l'utilizzo dello AReno

IONE Il corbomio Ibridato sp
spdiventa im

modo tale da
legare l'idrogeno e il sostituente. ROMPENDO il
dono legame in carbonio successo in catena diventa

instabilita. viene ritorna l'ibridazione

positivo creamolo SECONDO STADIO -
l'idrogene mandato una sottoforma protomata e

sp I SOSTITUENTI
SONO ATTIVANTI

I
EFFETTO INDUTTIVO CONIuGAto:
E Si
definisce INDUTTIVO
quando I carboni contendono la corica
si (nositiva e la delocalizzano

diRISONANZA. Mentre SOSTITUESTE

con le
forme coniugato
quamolo da CARICA
P OSITIVA
e presente anche sul STESSO.

↓
I SOSTITUENTI
SONO DISATTIVANTI

ALOGENAZIONE
RADICALICA DI ALCHIL BENZEN:preso il bemzeme sostituto
legato od un careromio é
possibile
Per
alogemento aggiungendo um
agemur radicalico. poter formare il radicale de
bisogno di fare fotolisi o

termolisi sostituzione del radicale

e la
deidrogeno
↓
LEGATO
DEVE ESSERE UN GRUPPO
M
E TILICO ALLA CATENA CICLICA PERMETTENDO
L' ATTACCAMENTO SU DI QUESTO

L'ALOGENURO
COMPOSTI ETEROCICLIC:Composticcerenei sostituito uno deicondomi altri
quali viene con

elementiin catena carboniosa

↓
↳NOMENCATURA:aggiungono le suffisso dell'atomo ETEROATOMO:Occupa sempre la
costituente
I posizione e della catena

ossigend
↓ ta

ossi (zoefol
lania ciclica

0
I
ETERO
ATOMO

PIRROLO:Struttura eterociclica che presenta nella posizione 1 l'azoto come eteroatomo della strutturaciclica

ibridati sp2. Presenta Ibridi carica

gei atomi sono di risonanza che
contengono la carica
negativa nella struttura ciclica e la

positiva sull'azoto. L'azoto ibridato sp3. Composto aromatico dicomattere prevalentemente acido com
pka=15che tende

a protomarsinella posizione del Ca ↓

↓
↓
2 FORME DI RISONANZA
(ATTACCAMENTO DEL CARBONIO

2 E DEL CARBONIO 3 DELL ATTACCO DELL'ELETTROFILO:

ELETTROFILO

REAZIONE DI SOSTITUZIONE AROMATICA

ELETTROFILA avviene in posizione 2

II PIU REATTIVO
PIRROLOE DEL BENZENE/ del carbonio.

I GLI ALTRI COMPOSTI ETEROCICLIC

- PIRIDINA:a G atomi nee quale

SIMILI neesente
SONO

MA NON LEGANO
TRA CORD
L'IDROGENO
lacarica negativa é

CONTENGONO LACARICA
Negativa sul eternatoro e positiva
CICLICA E
CATENA
NELLA CARICA positiva mell'anello
SULL'ETEROATOMO (BASICA) (NUCLEOFILAl
I FORMA SAll In

AZOLI:COMPOSTI A ATOMI
5 AMBIENTE ACIDO
che
Di cui 3 CARBONI e
2 Azoti

FANNO DOPPIO LEGAME - 1 CARBONIO -

CARBONIO ↓
1 CARBONIO - AZOTO

FAOSSIDAZIONE <-- REAZIONE

D I SOSTITuzione NUCLEOFICA

COH, NHi, Hil

Apre
FORMANDO GLI IBRIDI DI RISONANZA
CARATTERISTICHE PRELIMINARI

C
d i legami NUCLEOFILO
-

Formazione
P ORTA A
BASICA CHE
LIBERI - CARATTERISTICA
NUCLEOFILI - DOPPIETTI

ISPEÇEvil
ElettroFILI DEFICENZA
ELETTRONICA

PROPRIETA' Molecola
formare legami
GRUPPOUSCENTE
DI NUCLEOFILI che temale a mom

-> VOLUME
Gruppo sostituito all'intermo
+B BASE DEBOLEB
-> BH H
-

o Mma che
REAZIONE si
GRUPPO uscente
+x- - x- É unBVON
- x
=

->
oppone a caratteri BASICI Im

leiBASE
quanto gia DEBOle

ALOGENURI ALCHILICI:

Some catene melle

CARBONIOSE quali viene sostituito um AloGenURO mediomte
MONOVALENTE meccanismi di SOSTITUZIONE
NUCLEOFILA.

alchilico in base quanti carboni

Un
dogenuro a
lega lo essere:PRIMARIO, SECONDARIO E TERZARIO

↓ ↳NOMENCATURA:Suff +
catena corboniosa ↓
alogene REATTIVITA: Se
l'dogemo
VENGONO USATI
COME SOLVENTI
↓ e
legato ad un corbonio
Spoliventa un composto
fluoro metamo
CON
molto reativo
NOME PROPRIO

l'attaccamento di muceeogico di tipo

REAZIONE DI SOSTITUZIONE:s iha l'uscita
dell'idrogeno e un amionico o meutro

&SN2: definiscesostituzione nucleofila

blomolecolare. If C sta per l'ovoline direazione

estaiolalacca staentrazione
si

alchilico échivale invente

la
configurazione. - e
Inoltre se
l'ologemuro
auicima al carbonio dalla parte opposta a
quella occupata dal
gruppo
uscente.
Il nucleogico si

DI Sostituzione
, MECCANISMI
FORMAZIONE APPLICARSI
->
->
NUCLEFILAVEDONO
DI STEREOISOMERI In BASE AKA CATENA CHE LI FORMA
PER L'ATTACCAMENTO E ALLA MASSA MOLARE
del Nucleo FILO

REATTIVO DI GRIGNARD:
dove e
composti metallorgici
ordine di

definisce sostituzione nucleofila monomolecolare.

In sta per
CARBOCATIONE
presente in legame (- metallo
~ SN: si

reazione. Inoltre svolaje

si 2 im stadi dento e veloce. Prevede l'uso diam intermedio.
Alocevuto MAGNESIO
proprietàd i chiralità.
1

delle ALCHILICO
gode ↓
SONO BASI FORTI

S ECONDO ZAITSEV
ELIMINAZIONE

↑
formati
alchemi
differenti
/
z
↓ REAZIONI DI ELIMINAZIONE:
E, e E, stessi meccarmismi oli
piùstabile quello sostituito
LABr
sostituzione ma com - sava
la formazione di presenta nue alchieici
la velocitàmon
L
molecola
uma

In
ANTI
POSIZIONE AL GRUPPO
che
gruppi
muova

dipemole dalla concentrazione ↓

USCENTE.

oli H20 FORMAZIONED I

ALCHENI
 ALCOOL1:(nHemtz0

stato
Sono devivati di H20 in un
cui atomo di
idrogeno
è sostituito da un
gruppo ALCHILICO O ARILICO.
Lunghezza
di
legame tra Alcol é
ACQUA
e

LA STESSA.
L'angolo di legame varia in
quanto l'AcarA é 104, mentre
gli Alcor sono 108, a. Fanno desimenza com-olo. Siformano her sostituzio

meglidcami
~E o REAZIONI DI IDRATAZIONE
megei
aechemi

↓
PROPRIETA CHIMICO FISICHE: ALTOFONDENTI in solubili in temolomo
SOMO ALTOBOLENTI E
quanto ACQUA al
formare LEGAMEA IDROGENO
-

↓
↓ solo a basso peso molecolare ↓
mediante
FORMAZIONE i
formazzone sali ->
e
base forte
nucleo FILO
sono composti
dei
SALI con
equazioni REDOX O OSSIDORIDUZIONI FORTE
MOLTO ALIDi
METALLI (ALCOSSIDI).
che
formano um SALE

Sfruttamo il
legame
del
gruppo funzione OH+ metallo

↓
renossidi
formazione com

reazioni acido-base.
FENOLI:l l BENZENE
FENovo é
asquale è
legato
V

FORMAZIONE.L'estere prodotto di reazione mediante

legruppo
é or sostituzione.

TERI
=> tra ACIDO +AllooL com vilascio di

ACQUA

↓
: CHETONI

↓ OH CHE LEGA
I L GRUPPO
PRESENTA
HInsauzione
AcavoSA
REONE. UNQUALSIASI
FORMANDO ALHENE + H20
DISIDRATAZIONE

TIOL:CmHem+2S

I TON si
possono combiderave derivati
degliacolinei quali l'ossigeno viene sostituto com un AtoMo DizolFo desimenza im tiolo.

GRUPPO é Le cisteine di tra loro

solguro
FUNZIONE formamo ponti
SH.

↓
amminoacidi
metamtiolo
ETERI:CmHzm+20

gei ETERI si
possono considerare derivati di Ho in entrambi
cui
gei atomi
di
idrogeno sono stati sostituiti da Gruppi ACCHILICIO ARILICI, sia
uguali
che diversi. Nella momenclatura usa ossi schianna etere. composti utilizzati solventi. mediante da
si o Sono poco REATTIVI come Si
formano sintesi di

WILLIAMSON (meccomismo di SNC tra um ALCOSSIDO+ALOGENURO ALCHILICO.

Gei eteri some composti

~PROPRISICHE bassofondentebassoboeni
.

INTERMOLECOARI.

EPOSSIDI:SOMO ETERI CICLG a 3 TERMINI. Un atomo di carbonio viene sostituito

com ossigeno.

si sintetizzamo com AlcheNE+PERACIDO. Molecole DEBovin ambiente ACIDO BASICO. Godono dell'isomeria conformazionale (sfalsata ed
eclissatal

↳REAZIONE -
se
dell'acqua
aggiunta
si
ALIDO-BASE
formando
comporta um

DIOLO-CIS O DIOLO-TRANS

SOLFURI:CmHemteS

I si possome considerare derivati di eteri. Sostituiscono l'atomo di

solfuri 0 con quello di S. Possiede STESSE CARATTERISTICHE
degen
Alliacomo sostituito fonti disolfuro.
eteri. Il GRUPPO SOSTIVENTE O é--SR.
FUNZIONALE si
aggiunge solgamie
o tio. Forma
legam o
- -

AMMINE:CmHem+N

le ammine sono DERIVA dell'ammoniaca NHy. Nel quale un atomo di

idrogeno viene sostituito con
gruppi
AICHILICIO ARILICI

Esistomo 3 TIPI di AMMINE:PRIMARIE, SECONDARIE T ERZIARIE.

E
Agginge alla nomenclatura la desenza Im AMMINA.
-

↓ ↓

I
↓ ↓ ↓
-1 ISOMERIA POSIZIONE: CICLICACANILINAl:
-
1

↓
-

elebenzeneaigenere
c. c si conta la catena a
-I ! hautive dall'atomo oli

↳
ar it
carbonio che l'azoto
LEGA
CARBONO 2
LEGA
CARBONI
LEGA
3 CARBONI
lega un
gruppo
-NHz
I

REAZIONI CON SALI RAMEOSi:

↓ PROPRIETA CHIMICO-FISICHE.:
~FORMAZIONE: composti neiqualil'azoto se
reagisce
l'amieima
SALAMMONIO
forma a legami cdécationico.
AMMINE PRIMARIE,some compostialtobollenti soli come:Cur, CuCr
CON: AMMONIO. E altogomolenti
SECONDARIE e con

NOMENCIATURA forma un
formano
-

V in
quanto
Avvengono facendo reagire ACIDO BENZOICO
legami a
idrogemo
SONNYBAS AMMINA +IDRACIDO
AMMINE
T ERZIARE:Somo composti bassofomolemti
↳ELIMINAZIONE SECONDO di basi

fighidigrammaeventanoaccanicammandole
HOFMANN:In presenza e bassobollenti perche mom

formano legami aldrogemo

AMBIENTE A
e
socuiita:aumenta in
ottenoti e
forma
~ SALE DI DIAZONIO com H20
mediante la reazione AMMINA + ACIDO NITROSO
↳ INSTABILEE DECOMPOSIZIONE
 CHETONI:CmHemO
Aldeide .o Si comportamo da
FORTI
NUCLEOFIL

↑
gei adiali e chetomi sono composti tra loro differenti nel NOMENCLATURA e GRUPPO FUNZIONALE.
Sommigliamo per le Reazioni che
svolgono. La monemcla

tura e
per gli AlDedi IN-AlE
Ier1 CHETON In-ONE. Nella momenclatura, si conta la catena
il lunga a
partive DAL CARBONIO CHE LEGA
I l GRUPPO

Possono entrambidelle strutture aromatiche rispettivi

FUNZIONALE. essere
legando i sostituenti - eccezione nel quale
chetone
LA NOMENCLATURA FAIN-OSSO.
↳ PROPRIETA-FISICHE:I composti carbonicimammo muti
R
di
fusione RAGGIORI NEGUETERI
perlegami catene con pochiatomi
E
Z

I
~ Nucleofici
DEBOLI
dipolo-dipolo intermolecular e MINORI NEGLI dicarbonio
formano legami a
lovogemo
0
↓ ALCOLI.
N
I
si
effettuano im

ambiente acido

& RIDUZIONE:mediante
l'utilizzo di idruri (NaBHuoLiAlHu
come catalizzatori
ALDEIDI SALCOLI PRIMARI

REAZI CHETONI SALLOOLI SECONDARI

laformazione di
emacetalici
gruppi hairitori
~REATE:sene
porta
Alequesto
↓ -> processo avviene

↓ GRUPPO
FUNZIONALE
ALCOOL TERZIARI
E SECONDARIE
:IN MANIERA DIFFERENTE
A

avvemgomo C-0-c 0 H
seconda
dell'ammina in

↓
-
-

im 2
gazi (composti REAZIONECON:
↓.
Si
svolge im z reazioni:
CONSIDERAZIONE

1. emacetale instabilil HCN FORMAZIONE

all'acetaldeide CN
agginge
↓
1. si
2. acetale CARBINOLAMMIne
delle

↓ 2. Successivamente dalla scissione

E SUCCESSIVAMENTE
di HCN si
FORMAZIONE
lega l'idrogemo l'ossigenoa
IMMINE
FANNO PROCESSI
Hed
DI DIPOL ~IDRATAZIONE:
Veugomo
IDRATATE
(aggiunta
TEMPORANEI
SOLO ED ESCLUSIVAMENTE
DiADDIZIONE
A LDEI DI
LE NUCLEOFILA

OSSIDAZIONE:si CARBOSSIlico
~ forma L'ACIDO

ENOLI:

Somo Ibridi che VISTI hossomo

OTTICAMENTE trovalsiSIA CHETONI E ALDEIDI velocemente.
convertendosi molto E una struttura che hanno
doppio legame =

ad di questi carboni. miscela in

gruppo-ol legato
e un uno Se le composto TAUTOMERIZZA Si hall CARBONIO CHIRALE
e la NON RACEMIZZA ambiente basico e acido.

~CONDENSAZIONE, formazione a partire

ALDOLICA
d acheTONI OALDEIDI

legamo il gruppo
che OH

e
fammo U NA
USCIRE

MOLECOLA D'ACQUA

↓ I
AVVIENE
A NCHE
ALDOLO
L'OPERAZIONE

e un composto INVERSA

che contiene um

ALDEIDICO
gruppo
E OSSIDRILICO
ACIDI CARBOSSILICI:CmHmOz - 1 20
ANGOLAZIONE

sp Sp

gei acidi carbossier sono derivati di orocarburialifatici che

legamo il
gruppo funzionale
-
coolche
lega a
gruppifunzionali
co e GRUPPO ossRIE It
Possomo desimemza
legare sia
gruppi ALIFATICI CHE AROMATICI. Nomenclatura fammo Im -10

↓
& POSSONO ESSERE

↓ I NSATURI
SATURI CHE
Fisiche:
PROPRIETA CHIMICO-
composti altofondentic

Amossire
e aumenta la catena
acidi carbossilia some l
Gli
-

1. Intermolecolari
a
idrogemo in fonde temperature
formano legami
a
e
che
altobollenti ·alte
solubien Ho. nur
sono im

2. Memo le catene sono

lunghe, più
basico.
oltre ad avere carattere

che portadei
:da unka
↓

ETTUTIVO: aumento diaciolite

per effetto imolettivo
->
difendeetronegative e

si stabilizza da solo.

↓ ↓
la carica positiva o
megativa
A
D DITIVI olimnimviscomo olipemole da 2 sostituente in avestione
↓
l'attaccamentodellaposizione
con la distanza e di
all'aggiunta I

di
logemurice EFFETTO CONIGATIVO:

-contanalacavanegativa, papae
scemoemolo
geiacidi
va
pka
funziona solo su

benzaci o ACIDI CARBOSSILICI rispettivo GRUPPO FUNZIONALE

AROMATICI. E IL SOSTITUITO.

si
una
↓
reazione che
↓ ALOGENAZIONE:É
svolge in stadi:
più
S i deve
Per RIDUZIONE -> utilizzo di riducenti
1.

formare un ALCOOL PRIMARIO

forti come: liAety MECCANISMI
DI SOSTITUZIONE
L'ALCOOL
PRIMARIO reagisce
2. NUCLEOFILA
com MM ACIDO ALOGENIDRICO
ACQUA ACILICA
Alchilico +

formamolo:ALGENURO

FORMAZIONE:
~
DEARBOSSIAossicieesseredeiquale
B-CHETOALIDI
E si ha la molecola
possono formare
si

DRINCIPALE mediumte l'attaccamento

↓ oli un nucleofilo debole H20
CLORURI ACILICI.

luesssecente qualere
e com
ACIDi:
DERVATD!
gruppox
AENRI: ACIDO carbossilico ALIDO alogenaRico +

~
nella momenclatura

-> ACQUA ALOGENURO Di ALCHILE

+
ja desimemza

↓ in -ile

ANDRIDI:Somo
le prodotto diuna
ANDRIDE+Heb - mella morenclatura
reazione tra acidi carbossilici ->

com perdita de molecola d'acqua

si
aggiunge
il
suffisso
im amidride.
 ESTERI

sei ester possono essere considerati il PRODOTTO tra um ALIDO CARBossilico e Alcool con perdita di MolecolA D'ACQUA.

0
0 ↓ ↓
Il
RON -
rg- Ho NOMENCLATURA:
si originano
acid
Ron simile quelle dei
a sali esteri e

comogglenta
del mella stesse
alchilo arcilico maniera
gruppo o im

la reazione
METOANATO DIETILE quanto
é reversibile

AMMIDI:

somo le prodotto di reazione tra acido carbossilico ammina

+ o ammoniaca con perdita di molecola d'acqua
↓
-i SJ
a ltobollenti
somo altofondent e

Ho
+

Ambi:
LEGAMIC-N BASSOFONDENTI E BASSOBOLLENTI
-> TERZIARIA TRE

DIFFERENZA TRA AMMINE E AMMIDE:

doppio legame ammine

n. L'ammide
lega, carboni e il con
ossigeno.
Le si
legomo com LEGAMI SEMPLN-H-C.

deimomosaccati diadeidici che subiscono ossidazione di

ACIDIALDONICI:sono mediante Bue
formando questo
acido
tipo CHIRALE

ACIDI ALDARICI:
uguali quelli aldomici,
a solo che OSSIDANO mediante HNOS

I MONOSOCLARIDI:Somo sostanze RIDUCENTI Im Mm ambiente BASIO

AlDitoli:Mediante processi di RIDUZIONEdiMONOSSACARIDi ALDElaici

ottengono degliAlcool lAlditoil
si

EPIMERI:zuccheri che differiscome per UN CENTRO CHIRALE O STEREOISOMERO

↳ DIASTEREDISOMERI:
somo chiamati amometi

A
ALLUNGARE CATENA:uso delle prolezioni diFischer
accorciandola
eliminazioni di
ACCORGAMENTO CATENA: gruppi
I metodo diWonl