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ANESTETICI
ANESTETICI LOCALI
LOCALI
Blocco
Blocco della
della trasmissione
trasmissione della
della
sensazione
sensazione dolorosa
dolorosa attraverso
attraverso
inibizione
inibizione reversibile
reversibile della
della
conducibilità
conducibilità dei
dei nervi
nervi
Anestetici locali Riduzione dell’eccitabilità
delle cellule
dovuta ad una modifica
del movimento degli ioni
sodio attraverso
la membrana
Azione
Azione diretta
diretta sui
sui canali
canali ionici
ionici
Competizione
Competizione con
con l’Ach
l’Ach per
per ii recettori
recettori colinergici
colinergici
Azione
Azione aspecifica
aspecifica sulla
sulla struttura
struttura della
della membrana
membrana
Anestetici locali Riduzione dell’eccitabilità
delle cellule
dovuta ad una modifica
del movimento degli ioni
sodio attraverso
la membrana
Azione
Azione diretta
diretta sui
sui canali
canali ionici
ionici
Competizione
Competizione con
con l’Ach
l’Ach per
per ii recettori
recettori colinergici
colinergici
Azione
Azione aspecifica
aspecifica sulla
sulla struttura
struttura della
della membrana
membrana
Gli
Gli anestetici
anestetici locali
locali sembrano
sembrano capaci
capaci di
di bloccare
bloccare
ilil movimento
movimento di di apertura
apertura dei
dei canali
canali ionici
ionici del
del
sodio,
sodio, legandosi
legandosi ad
ad un
un sito
sito presente
presente aa livello
livello dei
dei
canali
canali stessi
stessi
Anestetici locali Riduzione dell’eccitabilità
delle cellule
dovuta ad una modifica
del movimento degli ioni
sodio attraverso
la membrana
Blocco
Blocco della
della conducibilità
conducibilità del
del sodio
sodio
Legame Legame
dell’anestetico locale dell’anestetico locale
al canale chiuso e non al canale attivato e
attivato aperto
O
H2N C O CH2 CH2 N(C2H5)2 procaina
CH3
O
N C CH2 N(C2H5)2 lidocaina
H
CH3
Caratteristiche strutturali comuni
O
H2N C O CH2 CH2 N(C2H5)2 procaina
CH3
O
N C CH2 N(C2H5)2 lidocaina
H
CH3
Porzione lipofila
Catena intermedia
Porzione idrofila
Caratteristiche strutturali comuni
Porzione
Porzione lipofila
lipofila
R
H
N
R
O
O O
R R
N N
H
H
H H
N N
R R
O O
Caratteristiche strutturali comuni
H O CH3 O
N
R O O
O R R
Porzione lipofila
Catena intermedia
• Non necessariamente è un
Porzione
Porzione idrofila
idrofila
gruppo amminico
O CH3 R O
H
N N
O O
H2N
esilcaina R = H, procaina
R = Cl, cloroprocaina
O
O
C4H9O N O NBut2
O
H2N CH3
H2N
N
benoxinato butacaina COOCH3
O
cocaina
Anestetici locali:
CH3 CH3
H H
N N
N N
O O R
CH3 CH3
R = C4H9 bupivacaina
lidocaina
R = CH3 mepivacaina
O
O
O N N
O
O
pramoxina diclonina
Metabolismo della lidocaina
CONIUGATI CONIUGATI
CH3 CH3
H H
N N
N N
H
O O
CH3
CH3
OH OH
3-idrossilidocaina 3-idrossimonoetilglicinxilidide
CH3 CH3
H H
N N
N N
O O
H
CH3 CH3
Lidocaina monoetilglicinxilidide
CH3 CH3
H H
N N
N N
H
O O
CH3 CH3
Lidocaina monoetilglicinxilidide
CH3 CH3
H
NH2 N
NH2
CONIUGATI
O Effetti a carico del SNC
CH3 CH3
2,6 xilidina glicinxilidide
CH3 CH3
NH2 NH2
CONIUGATI
HO CH3 COOH
Azione sistemica
indesiderata
Anestetici locali
• Sembrano dovuti alla loro capacità di interagire con altre membrane eccitabili
Cuore
Giunzioni neuromuscolari
convulsioni
O O
CH3
N
OH HO H2SO4 conc O
+ N
∆
H2N H2N
CH3 procaina
Sintesi lidocaina
CH3 CH3
NH2 O H
AcOH c.
N
Cl Et2NH
+ Cl
Cl AcONa O Et2O
CH3 CH3
CH3
H
N Et
N
O Et
CH3
lidocaina
Sintesi mepivacaina
CH3
H2 / Pd SOCl2
NH2
Cl +
HOOC N HOOC N N HCl CH3
H H
Ac.α picolinico O
Et2O
CH3 CH3
H H
N N
N HCHO N
H
O CH3 HCOOH O
CH3 CH3
mepivacaina