1

{n Fig 1 de mai jos au fost sistematizate unele propriet`\i chimice ale monoglucidelor, exemplificate prin glucoz` natural` (D-(+)-glucoz`), datorate [n mod independent
grup`rilor carbonil (aldehid`) ]i hidroxil. La glucide, interac\ia dintre cele dou` grup`ri sunt mult mai puternice dec[t la aminoacizi, consecin\a fiind fenomenul de ciclizare.
Atragem aten\ia c` transform`rile chimice care vizeaz` grup`ri hidroxil se realizeaz` pe forma inelar` (ciclic`) a monoglucidelor. Cu toate acestea, reac\iile de mai jos sunt
reale, dar ele cer anumite condi\ii. Descrie\i [n detaliu, cu ajutorul unei c`r\i de Ch Organic`, referindu-v` [ndeosebi la reactivii necesari pt fiecare reac\ie, transform`rile
chimice de mai jos, at[t [n forma deschis` (liniar`) c[t ]i [n forma ciclic`, piranozic` ]i furanozic`, configura\ia alpha sau beta fiind la alegere.

HC(SEt)
2
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
H HO
H
OH
OH
H
H
Dietil-mercaptal
D-glucoz`
HC(SEt)
2
C
C
C
C
CH
2
OAc
OAc
H AcO
H
OAc
OAc
H
H
2,3,4,5,6-Penta-O-
acetil-dietil-mercaptal
D-glucoz`
2,3,4,5,6-Penta-O-
acetil-al-D-glucoz`
HC O
C
C
C
C
CH
2
OAc
OAc
H AcO
H
OAc
OAc
H
H
D-(+)-Glucoz`
(forma carbonilic`
deschis`)
HC
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
H HO
H
OH
OH
H
H
O
HO
C
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
H HO
H
OH
OH
H
H
O
Acid D-gluconic
Acid glucuronic
HC
C
C
C
C
OH
H HO
H
OH
OH
H
H
O
C HO O
4-Ceto-D-glucoz`
HC
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
H HO
H
OH H
O
O
Baz` Schiff
HC
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
H HO
H
OH
OH
H
H
N
Hidrazon`
HC
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
H HO
H
OH
OH
H
H
N NH
Osazona
glucozei
N NH
HC
C
C
C
C
CH
2
OH
H HO
OH
OH
H
H
N NH
D-Glucozo-6-
fosfat
HC
C
C
C
C
CH
2
O
OH
H HO
H
OH
OH
H
H
O
OH
OH
O
P
HCOOH + 5 H
2
C=O
D-Glucozo-6-
sulfat
D-Glucitol
(L-sorbitol)
H
2
COH
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
H HO
H
OH
OH
H
H
2,3,4,5,6-Penta-O-
metil-D-glucoz`
HC
C
C
C
C
CH
2
OCH
3
OCH
3
H H
3
CO
H
OCH
3
OCH
3
H
H
O
O
HC
C
C
C
C
CH
2
O
OH
H HO
H
OH
OH
H
H
O
O
S
OH


Fig. 1. Propriet`\i chimice ale monoglucidelor datorate grup`rilor carbonil (aldehid`) ]i hidroxil.