Sei sulla pagina 1di 1

{n Fig 1 de mai jos au fost sistematizate unele propriet`\i chimice ale monoglucidelor, exemplificate prin glucoz` natural` (D-(+)-glucoz`),

datorate [n mod independent grup`rilor carbonil (aldehid`) ]i hidroxil. La glucide, interac\ia dintre cele dou` grup`ri sunt mult mai puternice dec[t la aminoacizi, consecin\a fiind fenomenul de ciclizare. Atragem aten\ia c` transform`rile chimice care vizeaz` grup`ri hidroxil se realizeaz` pe forma inelar` (ciclic`) a monoglucidelor. Cu toate acestea, reac\iile de mai jos sunt reale, dar ele cer anumite condi\ii. Descrie\i [n detaliu, cu ajutorul unei c`r\i de Ch Organic`, referindu-v` [ndeosebi la reactivii necesari pt fiecare reac\ie, transform`rile chimice de mai jos, at[t [n forma deschis` (liniar`) c[t ]i [n forma ciclic`, piranozic` ]i furanozic`, configura\ia alpha sau beta fiind la alegere.
HO H HC H HO H H C C C C O HO OH H H OH OH CH2OH Acid D-gluconic H C C OH H OH CH2OH Dietil-mercaptal D-glucoz` CH2OAc 2,3,4,5,6-Penta-Oacetil-dietil-mercaptal D-glucoz` HC H HC H C C H C H O H OH H HO C C C C O HO OH H H H OH CH2OH OH Baz` Schiff CH2OH D-(+)-Glucoz` (forma carbonilic` deschis`) CH2OH N HC C HC H HO H H C C C C O OH H OH OH S O O OH H HO H H HO HC C C C C O OH H OH OH P O OH OH CH2OH Osazona glucozei H H C C OH OH C N H NH NH Hidrazon` H H C C OH OH C OH HO C H C OH H C OH C H HC N NH C N OH C OH H C OAc C H H C OH H C OAc H H HC(SEt)2 C C O H OH HO C H AcO C H C OH H C OAc HC(SEt)2 H AcO HC C C C C O OAc H OAc OAc

CH2OAc 2,3,4,5,6-Penta-Oacetil-al-D-glucoz`

HO C O Acid glucuronic HC H HC H H3CO H H C C C C O OCH3 H OCH3 OCH3 HO C O OH

CH2OH 4-Ceto-D-glucoz` HCOOH + 5 H2C=O OH H OH OH

CH2OCH3 2,3,4,5,6-Penta-Ometil-D-glucoz` H HO H H H2COH C C C C

CH2OH D-Glucitol (L-sorbitol)

CH2O

D-Glucozo-6sulfat

CH2O D-Glucozo-6fosfat

Fig. 1. Propriet`\i chimice ale monoglucidelor datorate grup`rilor carbonil (aldehid`) ]i hidroxil. 1

Potrebbero piacerti anche