ESTRAZIONE SOLIDO-LIQUIDO (SOXHLET)

ESTRAZIONE DELLA
TRIMIRISTINA DALLA
NOCE MOSCATA

ITT“B.FOCACCIA” SALERNO
AUTORI: ALUNNI DELLA CLASSE IV M
DOCENTE: ANNA MADAIO
REALIZZATO DA: DANIELE VENERUSO
 • CAPITOLO 1 •

NOCE MOSCATA
La noce moscata è il seme di un albero chiamato Myristica Fragans appartenente alla famiglia delle
Myristicaceae, originario delle Molucche e di alcune isole della Nuova Guinea.

Questa spezia ha una forma ovale arrotondata

ed ha un sapore e odore caratteristico, dovuto agli
oli essenziali in essa contenuti.
Dalla noce moscata si estrae la trimiristina, un
lipide appartenente alla classe dei trigliceridi.
1. Agli Inizi del 700 •NOCE MOSCATA •
la noce moscata
fu considerata un
buon rimedio per
oltre 100 malattie.

2. L’olio essenziale
L'arbusto, sempreverde, cresce fino a 10
viene Usato per
attenuare la nausea, metri; i frutti, succosi e della dimensione di
il vomito e la diarrea piccole pesche, sono in origine verdi poi, con
e può essere utile la maturazione, diventano gialli e si spaccano
anche contro dolori
a metà, rivelando una rete di colore rosso
reumatici e
nevralgici. scarlatto (il macis) che riveste un unico seme
marrone, lucente e dalla consistenza piuttosto
legnosa. Il suo aroma è particolarmente
raffinato, dolce e piccante insieme; usata fin
dall'antichità come farmaco prima che come
spezia, il suo uso alimentare si è poi diffuso in
Europa e nel Medio Oriente. Per quanto
riguarda le virtù terapeutiche, la noce moscata
è un autentico stimolante e agisce molto
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positivamente sulla digestione, purchè usata
con una certa parsimonia, in quantitativi
eccessivi diventa un pericoloso narcotico
provocando una leggera alterazione dello stato
di coscienza, con anche la possibilità che si
presentino allucinazioni visive dovute alla
presenza di sostanze psicoattive quali
miristicina, elemicina, safrolo. Nel novecento
fu soprannominata stupefacente dei poveri.
Calma anche la nausea ed il vomito ed è un
antisettico molto utile per combattere le
infezioni intestinali.
 • CAPITOLO 2 •

TRIMIRISTINA
La trimiristina (formula molecolare C45 H86 O6) è un
trigliceride costituito da 3 molecole di acido miristico (acido
tetradodecanoico) esterificate ad una molecola di glicerolo.

Si trova naturalmente in molti grassi vegetali e oli. Si presenta come

un solido, con una colorazione variabile dal bianco al giallo-grigio,
insolubile in acqua, ma solubile in etanolo, benzene, cloroformio,
diclorometano, ed etere. La trimiristina è il componente principale dei
lipidi estratti dalla noce moscata, infatti costituisce il 70%
dell'estratto lipidico e il 20-25% della massa complessiva di noce
moscata secca.

MOLECOLA IN 3D
http://kriemhild.uft.uni-bremen.de/nop/it-substance-185-3D
 • CAPITOLO 3 •

ESTRAZIONE IN CONTINUO SOLIDO-

LIQUIDO (SOXHLET)
Filmato Funzionamento di un estrattore
Soxhlet

L'estrazione in continuo di un solido con un solvente a caldo si effettua

comunemente con un apparecchio Soxhlet. 



Questo processo è in genere adoperato per isolare prodotti naturali da tessuti
secchi di piante, funghi, alghe, mammiferi.

Il solido da estrarre, sminuzzato, viene posto nel corpo del Sohxlet dopo essere
stato introdotto in un apposito "ditale" di carta da filtro, o più semplicemente in
una specie di pacchettino della stessa carta.
Il solvente per l'estrazione viene portato all'ebollizione nel pallone , i vapori
risalgono attraverso il braccio , condensano nel refrigerante e si raccolgono nel
ditale coprendo tutta la sostanza solida da estrarre.
Quando il livello del solvente supera l'altezza del sifone , collegato al fondo del
ditale, avviene lo svuotamento automatico del solvente nel pallone di raccolta.
Il processo viene ripetuto più volte fino ad estrazione completa della sostanza.

Un possibile svantaggio dell'estrazione in continuo è che si deve

necessariamente operare lungamente a caldo, il che potrebbe parzialmente
degradare sostanze particolarmente termolabili come alcuni prodotti naturali.
 • ESPERIENZA DI LABORATORIO •
Nel laboratorio di Chimica Organica del nostro Istituto abbiamo effettuato l'estrazione della trimiristina da un campione di
noce moscata commerciale, mediante apparecchiatura Soxhlet, determinato la resa percentuale e caratterizzato il prodotto
mediante determinazione del punto di fusione e TLC.

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 • CAPITOLO 4 •

MATERIALI E APPARECCHIATURE
1. Apparato di Soxhlet; 11. Carta da filtro; 

Foto di alcuni strumenti utilizzati
2. Mantello e piastra 12. Camera
riscaldante; 
 cromatografica;













3. Apparato per
13. Becker;
. filtrazione sottovuoto;

14. Pallone da 250 mL;

4. Sostegni e pinze;



15. Pipetta Pasteur;
5. Mortaio e pestello;


16. Beuta da 250 mL;

6. Bilancia elettronica;
17. Ovatta.
7. Apparecchio per il
SOSTANZE
. punto di fusione;
- Noce moscata;
- Diclorometano;
8. Rotavapor;
- Acetone; 8. Rotavapor
- Cicloesano;
9. Stufa termostatica;








- Acetato di etile;
10. Spatolina; - Cristalli di iodio.
 • Sostanze •

DICLOROMETANO

Caratteristiche generali

Formula bruta o molecolare: CH2Cl2

Massa molecolare: 84,93 g/mol

Aspetto: liquido incolore

Simboli di rischio chimico

Proprietà chimico-fisiche

3
Densita (g/cm ) 1,33 (20°C)
Solubilità in acqua 20 g/l (20°C)
Temperatura di ebollizione 40 °C (313 K)
Temperatura di fusione -95 °C (178 K)

Frasi H 351
Consigli P 281 - 308+313

7
 • Sostanze •

ACETONE

Caratteristiche generali

Formula bruta o molecolare: C3H6O

Massa molecolare: 58,08 g/mol

Aspetto: liquido incolore

Simboli di rischio chimico

Proprietà chimico-fisiche

3
Densita (g/cm ) 0,79
Solubilità in acqua Completamente miscibile
Temperatura di ebollizione 56,2 °C (329,4 K)
Temperatura di fusione -95,4 °C (177,8 K)

Frasi H 225 - 319 - 336 - EUH066
Consigli P 210 - 233 - 305+351+338

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 • Sostanze •

CICLOESANO

Caratteristiche generali

Formula bruta o molecolare: C6H12

Massa molecolare: 84,16 g/mol

Aspetto: liquido incolore

Simboli di rischio chimico

Proprietà chimico-fisiche

3
Densita (g/cm ) 0,78
Solubilità in acqua 0,055 g/l a 293 K
Temperatura di ebollizione 81°C (350 K)
Temperatura di fusione 6 °C (279K)

Frasi H 225 - 304 - 315 - 336 - 410
Consigli P 210 - 240 - 273 - 301 +310 -
331 - 403+235
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 • Sostanze •

ACETATO DI ETILE

Caratteristiche generali

Formula bruta o molecolare: CH3COOC2H5

Massa molecolare: 88,10 g/mol

Aspetto: liquido incolore

Simboli di rischio chimico

Proprietà chimico-fisiche
3
Densita (g/cm ) 0,90 (20°C)
Solubilità in acqua 85,3 g/l (20°C)
Temperatura di ebollizione 77°C (350 K) Frasi H 225 - 319 - 336 - EUH066
Temperatura di fusione -83 °C (190 K)
 Consigli P 210 - 240 - 273 -
305+315+338

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 • Sezione 5 •

IODIO

Caratteristiche generali

Nome, simbolo, numero atomico iodio, I, 53

Serie alogeni
Gruppo, periodo, blocco 17 (VIIA), 5, p

Altre proprietà
Proprietà chimico-fisiche
Calore di fusione 7,824 kJ/mol Elettronegatività 2,66 (scala di Pauling)
Entalpia di vaporizzazione 20,752 kJ/mol Calore specifico 145 J/(kg*K)
Punto di ebollizione 457,4 K (184,25 °C) Conducibilità termica 0,449 W/(m*K)
Punto di fusione 386,85 K (113,70°C)

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 • CAPITOLO 5 •

METODICA

1. Macinare un campione di noce moscata in un

mortaio;

2. Pesare una quantità pari a circa 8,0 g di noce

moscata macinata;
3. Montare un apparecchio Soxhlet;

4. Trasferire nel ditale di cellulosa del Soxhlet i grammi di noce moscata precedentemente pesata;

5. Inserire il ditale all’interno del corpo del Soxhlet e introdurre, lentamente, 250 mL di diclorometano
(CH2Cl2);

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6. Montare il refrigerante - collegare i tubi di gomma al Filmato del sifonamento
rubinetto e allo scarico dell’acqua e lasciare scorrere
lentamente l'acqua all'interno del refrigerante

7. Accendere il mantello riscaldante e riscaldare a

riflusso per 1 ora, lasciando sifonare
per 3-4 volte;
14
8. Lasciar raffreddare e rimuovere delicatamente il 9. Estrarre il ditale tramite una pinza,
refrigerante; posizionandolo in un becker e concentrare
l'estratto diclorometanico, contenuto nel
pallone, al rotavapor;
Rimozione del refrigerante

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10. Raffreddare il pallone contenente il residuo in Cristallizzazione
un bagno a ghiaccio fino ad ottenere la 11. Sciogliere il residuo a caldo (bagnomaria) in
cristallizzazione del prodotto (si ottiene un 10 mL di acetone, mantenendo un imbuto nel
impasto piuttosto denso); pallone come rudimentale refrigerante;

Foto punto 10

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12. Poichè la soluzione si presenta torbida, filtrare attraverso ovatta con una pipetta Pasteur,
trasportando il filtrato in una beuta da 250 mL;

13. Lasciare a temperatura ambiente per qualche minuto;

17
14. Raffreddare la beuta contenente il filtrato in un bagno a ghiaccio fino ad ottenere
la formazione di piccoli cristalli giallini dovuti alla cristallizzazione della trimiristina;
15. Filtrare i cristalli sottovuoto con imbuto buchner e lavare il residuo sul filtro con
acetone freddo.;
16. Lasciare asciugare all’aria i cristalli;
Ricristallizzazione 

Per ottenere un maggior grado di purezza, ripetere la cristallizzazione della
trimiristina seguendo lo stesso procedimento.
17. Pesare i cristalli bianchi così ottenuti;
18. Determinare la resa del processo estrattivo e caratterizzare il prodotto ottenuto
mediante punto di fusione e TLC.

18
 • CAPITOLO 6 •

CALCOLO DELLA RESA

g"NOCE"MOSCATA" g"TRIMIRISTINA" RESA"%"

8,0$g$ 1,8$g$ 22,5$%$

Calcolo
!!! !

1,8!g!
X$100=$$22,5$%$
8,0$g$
 • CAPITOLO 7 •

PUNTO DI FUSIONE
Il punto di fusione della sostanza da noi estratta è 54°C. Il risultato ottenuto dà conferma
della purezza del nostro prodotto di estrazione.
 • CAPITOLO 8 •

TLC
Sul prodotto di estrazione è stata effettuata una TLC, usando come eluente cicloesano/acetato di etile 95/5
e vapori di Iodio come agente visualizzatore. Per valutare il grado di purezza del prodotto, sulla lastrina
sono state messe a confronto la trimiristina ottenuta dopo la prima cristallizzazione e la trimiristina
ricristallizzata. La trimiristina con l’eluente da noi utilizzato ha un Rf=0,5.
 • CAPITOLO 9 •

CONCLUSIONE
E’ stata estratta da un campione di noce moscata la trimiristina, utilizzando l’apparato di Soxhlet svolgendo
così in sequenza un gran numero di processi estrattivi ed ottenendo una resa % pari a 22,5 %. Con una
seconda cristallizzazione abbiamo ottenuto un prodotto più pulito rispetto al primo, confermato dal risultato
del punto di fusione e della TLC.

1° PRODOTTO 2° PRODOTTO
 • CAPITOLO 10 •

GALLERIA FOTOGRAFICA

MUSICA  
"Opo,ki  Over  and  Out"  by  krackatoa  (h<p://www.krackatoa.com)