ESTRAZI ONE DELLA TRI MI RI STI NA

DALLA NOCE MOSCATA

ESPERIENZA DI LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA
CLASSE 4A CHIMICI




Lo scopo dellesperienza lestrazione della trimiristina contenuta in un campione di noce
moscata, olio che conferisce il tipico aroma alla spezia, e successivamente verificare il grado di
purezza della sostanza ottenuta. Si applicata la tecnica dell'estrazione multipla utilizzando
come solvente n-esano.


Introduzione

Gli oli essenziali sono prodotti ottenuti per estrazione a partire da materiale vegetale a cui
conferiscono la tipica essenza o aroma. Appartenenti alla categoria dei lipidi, sono molecole
organiche con densit significativamente minori di quella dell'acqua costituite prevalentemente
da atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno. Avendo
caratteristiche poco polari, i lipidi vengono estratti tramite
l'impiego di solventi organici.
Tali oli sono alla base delle propriet erboristiche delle spezie
come nel caso della noce moscata (Myristica fragrans), seme
prodotto da un albero appartenente alla famiglia delle
Myristicaceae, originario delle Molucche e di alcune isole della
Nuova Guinea. L'arbusto, sempreverde, cresce fino a 10 metri,
le foglie sono ovali ed appuntite, di colore verde scuro e dalla
superficie lucida; i fiori sono piccoli, carnosi e di colore giallo
pallido; i frutti, succosi e della dimensione di piccole pesche,
sono in origine verdi poi, con la maturazione, diventano gialli e
si spaccano a met, rivelando una rete di colore rosso scarlatto
(il macis) che riveste un unico seme marrone, lucente e dalla
consistenza piuttosto legnosa: la noce moscata.


I semi, ancora rivestiti dal macis, vengono
trasferiti in un centro di trasformazione dove il macis
viene tolto ed essiccato ed assume la tipica
colorazione giallo-dorata. Le noci moscate vengono
essiccate gradatamente al sole, per un periodo di
circa sei-otto settimane; durante questo periodo la
spezia si restringe e assuma la definitiva forma della
noce moscata commerciale.
Il suo aroma e' particolarmente raffinato, dolce e
piccante insieme; usata fin dall'antichit come
farmaco prima che come spezia, il suo uso
alimentare si e' poi diffuso in Europa e nel Medio
Oriente. In cucina viene utilizzata nella preparazione di alcuni dolci e viene inoltre impiegata in
alcuni cocktail caraibici e per aromatizzare bevande alcoliche. La polpa del frutto viene
utilizzata dalle popolazioni locali per ricavarne una particolare marmellata mentre il macis
utilizzato per la produzione di profumi. Per quanto riguarda le virt terapeutiche, la noce
moscata e' un autentico stimolante e agisce molto
positivamente sulla digestione, purch usata con una
certa parsimonia, perch presa in quantitativi
eccessivi diventa un pericoloso narcotico provocando
una leggera alterazione dello stato di coscienza, con
anche la possibilit che si presentino allucinazioni
visive dovute alla presenza di: miristicina, elemicina,
safrolo e acido miristico. Le strutture chimiche dei
composti sono simili alle anfetamine di sintesi,
mentre gli effetti sono pi vicini a quelli dell'LSD.
Per questo nel novecento fu soprannominata
stupefacente dei poveri. Calma anche la nausea ed il
vomito ed un antisettico molto utile per combattere
le infezioni intestinali. L'olio essenziale di noce moscata, per uso esterno e' utile contro i dolori
reumatici e nevralgici.
In particolare dalla noce moscata si estrae la trimiristina, lipide appartenente alla classe dei
trigliceridi, costituito da una molecola di glicerolo a cui sono legate 3 molecole di acido
miristico. Le essenze vengono prodotte dalle piante per molteplici ragioni, ed in alcuni casi forse
anche come scarti.




Materiali e strumenti

solfato di sodio anidro
n-esano
mortaio con pestello
bilancia tecnica sensibilit 0.01 g
pipetta graduata da 10 mL
beuta codata
imbuto di Buchner
becher da 100 mL
un tubo di Thiele
Procedimento
Il campione di noce moscata viene polverizzato in
un mortaio pi finemente possibile.
Si pesa una quantit pari a 5 g della polvere cos
ottenuta.
Si trasferisce il solido in una beuta da 100 mL per
estrarlo con 50 mL complessivi di n-esano. Per una
maggiore resa si eseguono 2 estrazioni con
aliquote da 25 mL di solvente.
Dopo aver agitato per 10 minuti si filtra sotto
vuoto e se la sostanza presenta una certa torbidit
n e c e s s a r i o
disidratare con
solfato di sodio
a n i d r o e d
e s e g u i r e u n a
s e c o n d a
f i l t r a z i o n e .
L o p a c i t
p o t r e b b e
i nfl uenzar e l a
cristallizzazione



Si evapora il filtrato, sotto cappa, su piastra
riscaldante fino ad ottenere un olio di colore
giallino.
Lolio giallo risultante (trimiristina) sciolto, a
caldo, in 10 mL di acetone.
Raffreddando la soluzione acetonica si ottengono i
cristalli di trimiristina.
Si filtrano i cristalli e si fanno essiccare.
Si determina il punto di fusione della trimiristina.










Elaborazione dati

La pesata finale dei cristalli stata di 0,53 g, quindi possiamo calcolare il contenuto percentuale
di trimiristina nella noce moscata:


% 100
moscata noce massa
na trimiristi massa

Perci:

% 6 , 10 100
00 , 5
53 , 0

g
g



Il punto di fusione della sostanza da noi estratta 43C. Tale valore corrisponde a quello
riportato in letteratura per la trimiristina. Per la trimiristina sono presenti due forme cristalline:
una fonde a 42C laltra a 56C.
Resa di trimiristina pura da 10 g di noce moscata: 0,6-0,9 g (6-9% della quantit iniziale di noce
moscata).
Discussione

Il punto di fusione conferma che la nostra procedura laboratoriale stata eseguita in modo
accurato.