Bromurazione dellacetanilide

Principi teorici
Si tratta di un sostituzione elettrofila aromatica. Per capire come saranno i prodotti si deve discutere
il ruolo orientante e attivante dei sostituenti presenti sullanello benzenico reagente. Prima
delladdizione del bromo lunico sostituente un ammina secondaria(ovvero il gruppo NHAc) un
forte gruppo attivante e anche orto para orientante,quindi il bromo si addizioner con buone rese e
saranno favorite lorientamento orto e para;quale tra queste due posizioni sar favorita? Tenendo in
considerazione limpedimento sterico la posizione orto sar sfavorita mentre sar favorita la
posizione para priva di ingombro sterico.
Laltro problema da porsi la possibilit che la bromurazione si fermi alla mono addizione senza
andare avanti: va considerato che gli alogenuri sono sostituenti debolmente disattivanti e orto para
orientanti: ma le posizioni para sono gi tutti occupati dal gruppo amminico mentre le posizioni orto
sono sfavorite dallimpedimento sterico.
Dati sperimentali
moli di acetanilide: (13.5 g / 135.16 g/mol) = 0,098 mol
moli di bromo : [(0,006 l x 3.119 g/l ) /159,81 g/mol ] = 0,170 mol
quantit di prodotto ottenuta: 9.1 g moli: (9.1g / 215,40 g/mol) = 0,0422 mol
Rese
resa : [(0.0422 mol / 0.098 mol)x 100]= 43 %.
Osservazioni
Parti di prodotto sono andate perse accidentalmente durante la ricristallizzazione e filtrazione su
buchner.
Meccanismo della reazione