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OBIETTIVO: SINTESI DELLA FENACETINA

O N H
2

H 3C

NH

+
H 3C O H O C H
3

P a r a m in o f e n o lo M o l. W t .: 1 0 9 ,1 3

A n i d ri d e A c e t ic a M o l. W t .: 1 0 2 ,0 9

O H

P a r a c e t a m o lo M o l. W t .: 1 5 1 ,1 6
O

H 3C

N H

E tB r E tO N a

F e n a c e t in a M o l. W t .: 1 7 9 ,2 2

PROCEDIMENTO: Si sono pesati 11,01 gr di Paraminofenolo e si sono messi in un pallone da 250 mL. Si sono aggiunti 30 mL di H2O,12 mL di Anidride Acetica e si posto il pallone in un mantello riscaldante con sistema refrigerante fino a completa dissoluzione del Paraminofenolo. Dalla dissoluzione si lasciato il pallone nel mantello per altri 20 minuti e, nel frattempo, si preparata una camera cromatografica con 3,5mL di acetato di etile e 1,5 mL di etere di petrolio per verificare la seguente reazione:
O O O H H
3 3C

C H

C N H

C H

N H

3C

N H

O H

O H

O H

In una provetta si preso un campione di Paraminofenolo e si sciolto in un mL di metanolo. Dal pallone di reazione, trascorsi i 20 minuti, si prelevato un campione di miscela con una bacchetta in vetro, si posto in una seconda provetta e si sciolto con un mL di metanolo. Con l'ausilio di un capillare si caricata la lastrina cromatografica, si scaldata con il phon e si messa nella camera.

Dalla TLC si ottenuto il seguente risultato: La reazione andata a buon fine. Si tolto il pallone dal mantello riscaldante e si lasciato sul banco a raffreddare. Dopo qualche minuto si messo sotto acqua fredda e infine in un bagno di ghiaccio fino a cristallizzazione. Nel frattempo si tarato un vetrino [40,60 gr] Una volta cristallizzato il Paracetamolo si filtrato su Gooch usando 25mL di H2O fredda di delavaggio. Si messo nel vetrino e si posto in stufa per una notte. Il giorno seguente si pesato il vetrino con il Paracetamolo [53,86 gr] Paracetamolo: 53,86 gr 40,60 gr = 13,26 gr di Paracetamolo A questo punto si preparato l'etilato sodico per poi procedere alla sintesi della Fenacetina secondo la seguente reazione:
O O O H 3C N H H 3C NH H 3C N a B r N H

O H

E tO N a H B r E t

O E t O

O E t

Poich per 10gr di Paracetamolo servono1,52 gr di Na metallico si sono calcolati quanti grammi di sodio metallico pesare: 1,52 gr : 10 gr = x : 13, 26 gr x = 2,01 gr di Na metallico Si sono messi 50 mL di etere di petrolio in un beker, si tarato e vi si sono inseriti 2,15 gr di Na metallico. Nel fattempo si assemblato sotto cappa un pallone a 2 colli da 250mL con ancoretta magnetica, un sistema refrigerante a ricadere e una valvola a cloruro di calcio [CaCl2]. Dal collo laterale vi si sono inseriti 50 mL di EtOH assoluto. Si posto il sistema in agitazione e, rapidamente, si aggiunto il sodio metallico pesato. Si richiuso il collo laterale in attesa che tutto l'Na si sciogliesse e che il pallone fosse a temperatura ambiente: a questo punto si aggiunto il Paracetamolo. In seguito si messo il pallone in un bagno di ghiaccio. A 0C si sono aggiunti 7,5 mL di EtBr.

Infine si tolto il bagno di ghiaccio e si messo il pallone in un mantello riscaldante a reflusso per un'ora. Nel frattempo si preparata la camera cromatografica per verificare la fine della reazione con 4 mL di acetato d'etile e 1 mL di etere di petrolio. Trascorsa l'ora si spento il mantello. Si prelevata con una bacchetta di vetro un po' di soluzione in tubo da saggio, si aggiunto 1 mL di HCl, si estratto con AcOEt e si fatta una TLC ottenendo il risultato qui a fianco. Si osserva che sono presenti ancora tracce di Paracetamolo. Dato che la reazione potrebbe non essere ultimata si sono aggiunti altri 4 mL di EtBr e si messo il mix di reazione a reflusso per altri 20 minuti. Trascorsi i 20 minuti si eseguita una seconda cromatografia con l'esito dell'immagine sulla destra. La reazione si pu considerare conclusa. A questo punto si tolto il pallone dal mantello e si sono aggiunti 100 mL di H2O deionizzata per sciogliere l'NaBr formatosi sul fondo del pallone: la Fenacetina precipitata. Si messo in un bagno di ghiaccio e si preparata dell'H2O deionizzata fredda. Trascorsi 15 minuti si filtrato su Gooch. Il precipitato si posto in una beuta, si sono aggiunti 40mL di EtOH al 95% e si scaldato col phon fino a che non passato tutto in soluzione. Infine si sono aggiunti 100mL di H2O deionizzata calda e si lasciato cristallizzare sul banco per una notte. Il giorno seguente si tarato un vetrino [40,55 gr], si filtrata su Gooch la Fenacetina e si messa in stufa a seccare per una notte. Dopo una notte in stufa si pesato il vetrino con la Fenacetina [49,09 gr] Fenacetina: 49,09 gr 40,55 gr = 8,54 gr di Fenacetina Resa teorica = (moli di reagente limitante) (rapporto) (peso molecolare del prodotto) Resa teorica = (13,26gr/151,16gr/mol) x 1 x 179,22 gr/mol = 15,72 gr Calcolo della resa percentuale:

Il punto di fusione della sostanza pura tra i 133 e i 136C, il nostro campione ha fuso tra i 132 e i 135C. RIASSUMENDO I DATI IN UNA TABELLA:

Sostanza

Resa teorica Resa reale Resa percentuale 8,54 gr 54,33%

P.to fusione sostanza pura 133-136C

P.to fusione sostanza sintetizzata 132-135C

Fenacetina 15,72 gr