reazioni organiche

31/01/2022
ex 7.2 SOSTITUZIONE UUCLEOFILA SN , /
✓
-
attacco
?
(N da retro
CHI 3 Dr
CH , 3
?
H
t
. → "
µ H
cn

Cts -

1,4 -
brom.net/lesano TRANS
Cls - 1- METIL -
4- Fluoro cicloesano

(1) Attacco nucleo fila t Usata gruppo uscente

CH , 3
?
H

Brit
2
e 3 Dr
+
→ "
è it
N
-
'
s o
CN
[ Neutra da
sotto l' anello trans
Cls
C. X. 7.3 SOSTITUZIONE NUCLEO FILA sny

Chgch CHI
% -
Dr thzo → Miscela di

~ e. hanno meri
✓

[1 ] Eliminazione del GRUPPO Uscente

Cttgctt CHI Ctbctt CHI

CAC -
Br Act
-
,
u ~
→ w
✓
cardo cottone

[ 2 ] attacco NUCLLOFILO
CHGCH CHI

di attacco Frontale
HP -7C
Ctbctt CHI TI
-

svoltano da retro
ctbctf
-
✓
[ 3] DEPROTOUAHOUE

HÌHI

¥
, ftp..ca , CHSCH CHI se
o c → HO
-7 e

Ctbctt CHI H -
OH Ctbctt CHI E
H
[ c- FC
A)
^
OH
-

o -

E
'

- → ~
- -
 SOSTITUZIONE NUCLEO FILA SNI ciclonica
DI SOSTITUITO

H2O Vomero clst TRANS

Maier →
Cttg H

[ 1 ] ELIMINAZIONE GRUPPO uscente

a
È M
CH
,
-
FII a
tdtt Hp

[ 2 ] attacco NUCIEOFIIO
H

Frontale cassa ¥AÒ H

H
(
Hsiao + THLO
✓ H

✓ Da RETRO
"
÷ ~

? -
a

H
[ 3) DEPROTO Nazione

:/
/
H
i
/
v CHI 0 - H

←÷:
III: !
-
o

H THLO H 9

ateo ]
-✓ o

.
_ a 8
/ TI
H
ISOUUERO TRANS g
 CX .
8.1 ELIMINAZIONE EL

cit
~, ""
~ CHLCH ,
↳ a
\
p CI H

alcune Trisosti tutto

[ 1 ] Base rimuove H t eliminazione gruppo uscente

1) chzlhg
Pickett , ""
tasche » + ci

+
fa
retta
+. 2 21
•
THOCHLCH] t CI
\

H H

}
CHLCH '
= alcune TRISOSTITUITO Regola di

± prodotto maggiore Zaitseu

" rata

= ALCHEUE DI SOSTITUITO
I

H H
 8.2 ELIMINAZIONE EI

Chs Ha CHZ
' l '
CH
f- I - CH C
- -

, , ,

Chg CHI
alchene

[1 ] ELIMINAZIONE DEL GRUPPO Uscente

H
Chs Ha i
| H H
-
C -

CH
f-la I -
-

'
,

City
CH
,
-

ft a

Chg

[2 ] base rimuove H

H
I /
V
CHZ
-

H -
C -
H H - Ott
12 Il

thgott
-

CH C
CH
ft - I
-

,
-

, X I

Chg CHI
 '
Disidratazione ALCOL 2^03

pH ]
#
f 3 H
, 504
CH
,
-

G -

Cag -
ftp.C-chzthzs04
OH EI
ALCHEUC
-

ALCOL 31

1 .
viene profanato

4h34#
f-
3
→ CH,
-
CHI t Hai
CH
,
-

G- CHI
H 504
Ha?
H
OH
-

:-#

2. USCITA Ò
- i

CH } CH }
I
t
CH } + HSOÌ → CH C' +
CH }
CH
G
-
-
-

,
-

GHz?
3. Base rimuove H

CHI H

→ ctb ÉÌCHZ +
Hwa,

ctb-e-f-H.io
-

,
ALCH Che
⑧
H
 "
9.2 DISIDRATAZIONE ALCOL 1

H
1
H -

HSOLI CHI /
H
'
Cec
City f- Che -,
-

'
| / H
H H H
:
?
alche ne

[1] Profanazione È
H H
I 1

City
-

f- Che
1
→ City
-

f- Che
I
t
Hsoci
H :
? H H -

HSOLI H :O Hz
✓
t

[ 2 ] base rimuove H t ELIMINAZIONE GRUP Uscente

.

✓ - '

H Hsoq a H2O H
CHI
D' 70 '
/
Cec
City f- Che →
-

'
/ H
H
i' HA H
 CONVERSIONE alcoli → alogenuri ALCHILICI

H X -

R - H - R -
X

alogenuro
OILCNIIICO

[13 Proto nazione

-
R -
H t È - R -
ÈH ,

↳ Nu :

[ 2 ] attacco nucleo filo

+
A → Frontale miscela racemi cd
-

R - H, ti
-
-
→ Da retro 1 Prodotto

R → SNZ -
d attacco da retro

R2° orso → snn → attacco da retro

attacco frontale
 d. 3 SCISSIONE degli ETERI IN ACIDO FORTE

FAI
Chg G -
-

È -

Chs CH , -
I
CH
,
alogenuro
-
- CIICNIIICO
3' 11

[13 SNI
• proto nazione O

CHI
|
# H
a
-
I
chi
i
H
1

Chg f- CH
→ Ctb f- ? Hg TI
-
-
-

,
-

CH
, CHG
• sostituzione nucleo fila SNI

Chi H Chs ,
-
Chi
l l l l

Ctb f- È- -
CH
, → ctb
-
C → Ctb f-
-
I

Hght
,
[
Chat H -
-

Chg CHJ
eliminazione gr . attacco
uscente NUCLEO FILO

[ 2 ] SNZ

- .
/t'
CH , -

ÈH H → che - ÒH , → CH , -
I
v
Proton azione attacco NUCIEOFILO alogeni

dlchilico
 Attrazione DEL dente
Intuizione
NUCLEO FILA AROMATICA
""

thisoathi
;]
NITRObenzene

ultra benzene
[1.) generazione dell' et
-
H -

Noz t H
¥504
-

→ H - NO , → NOÌ
Pro
fogne perdita
Di HP
Et

[ 2.) ADDIZIONE ELETTRO FILA

"

na
noia #
. .

3. strutture di
risonanza

(3) Base rimuove 1 H

sai "
,
+
Hisoathro

Ultra benzene
 ALCHILQZIOUE di FRIEDEL -
CRAFTS

in ""
Iaia
"

Mei Al Cls
N ,

t.butilbenze.nl

[ 1.) generazione
Etna
dell'

R -
X 1
"
mi caschi tata
, mi CHGCHLÌLAICI ,
Et

R X
-
2357 ( Hsbc -

ÈÌÀ → ( Hd , Aia ,
-

t
( Hslsct talché
(2) ADDIZIONE Et
et

→ casa ⇐
"
-
3 Strutture di risonanza

Haase
III ;
"

accetta
ÈCCHSI , → tata ,

t -
but il benzene
 NI Trazione DI UN benzene sostituito
"
"

→
:÷
÷
• Orto , para orientante benzene SOSTITUITO
• attiva l' anello

[1.) generazione dell' et

H -
-
NO , t H -
Hsoci → H -
È - NO ,
t HJO 4-

Proto
nazionale ¥j Nto , t Hsocithzo

[2.) ADDIZIONE elettro FILA

""

÷:-.
{3.)Base rimuove H
NHOCH ,
NHCOCH,

ff
,
+
HSOI
no ,
NOZ

orto para
 Bromuro -210hL di un benzene sostituito

:O :
f-
fattasi
-
con "
,"
è'st
'
/
→
-
CH
,

↳ J
-

Fedra

meta orientante

(e) generazione dell' et

Bt -
Dr t Febr, → Br -

ÈÌ -

Fedro
Et

(2) addizione elettro FILA

"

È:* . Dr
strane
risonanza

meta

(3) Base rimuove protone

" ""

÷::
meta
 NI Trazione benzene di SOSTITUITO

OH
10h "

rete
✓
|
H
, 504
in
✓
I

CH Cttg
?
NITRO benzene

(1) generazione dell' Et

H -
Ò -
NO , t Arsoli → A -
È -
No , +
-

HSO , → NOI
-
+ HLO
+ HSO 4-
(2) addizione nucleo Fila ( OH , eh , )

Otto , para 0h

ÉTÉ
:
anno
1¥ a. n .
ÉTÉ
✓
÷ .

| I

c Otto , para CHJ

Cardo cottone
più stabile

(3) Base rimuove un protone

"
noi .

CHJ
 NI Trazione del benzene DVOSTITUITO

OH OH
| NO , i
H NO ,
-
|
→

Ha 504
\ ' # CHI
CHI
nttroblhzenl

(1) generazione dell' et

H -
Ò -
NO , t Hrsoi → A -
È -
No , +
-

HSO , → NOI
-
+ HLO
+ HSO 4-

(2) Addizione elettro FILO

orto , para
OH \

siiii\ '
Chg
÷:
÷
orto para cardo cottone
,

più stabile

(3) Base rimuove H

"
'
ÀÈ .
 -

ADDIZIONE NUCLEO FILA -

d Nu o

NU neutro FORTE (H )
-

0 : Nn : Ò -
H
Il
C - R - c' -
HR
/ l i
R HR
'
NU

[1 ] attacco nucleo FILO

-0
Ò
È" :
:

"
:

→
C R -
C -
HR
/ l '

Rf HR
' Nn

i. Nn intermedio ibridato
sps

[ 2) Protrazione
-

di 0

- a
-0 H HO Ò H
-

Ó : -

: :

"
→
R - c' -
HR
R -
C -
HR i
|
NU
NU
-

Prodotto di
addizione
 neutro debole
ADDIZIONE NUCLEO FILA -
d Nu
+ acido

O H -
A : Ò -
H
'
"
C - R -
C -
HLRD
R - '
HR 1
Nn

[1) proto nazione del C- 0

④ H
0 - H
:O : ,

:C a "
" → ← e +

rc
R'
R' '
HR R
'
HR
+ '
HR

2 Strutture di risonanza

[ 2 ] Attacco nucleo filo

+ -

H - NU :

ÒH
/ PH
i.

I
CL a. n .
→ R -
C -
HR

Riti # R IN
¥
[3) DEPROTOUAZIOUE ( base rimuove 1h)

Ò H
PH
: -

R -
C -
HR → R - c' -
HLRD
I 1
Nut Nn

¥
-

a :

-
 }
H NABHS "

!ÌÈ
"
!
-

ADDIZIONE nucleo FILA con H

a. ↳ a. *

zsttep
,
-
i. Ò - H
0 NADH 4 1
"
- R -
C -
H
C o 1
i
' '
_

R HLR ) '
li Alita HR

alcol
'
1
'
o 2

(1) attacco UUCIEOFILO

-0
Ò
e0 Lia '
: :

C R - è -
H t Li AIHÌ
' ' 1
R HLR )'

HR

(2) proto nazione

a
① H HO
Ò
-

i H
Ò :/
-

:
I
| →
R -
C -
H
R -
C -
H
1
I HR
HR

alcol
'
1
'
o 2
 RIDUZIONE DI ALDEIDI E CHETONI

• ALDEIDE
.
.

Ht Nabhj
- i. Ò :

0
In
1

NABHSC
-
R C H -

I
-
+

/ i
CH OH H
R H ,

i. Ò
LA
:
H - HO
:O
. .

- H
| I

R -
C - H - R -
C- H
|
I
H
H
-

'
ALCOL 1

• CHETONI

zfiaths
-

e"
: :

'
H
C - CH
f-
-

,
" HLO
CHI CH } CH
)

: -
OH :
-
H
|
I
H
CH
f- →
f-
H
-

, CH -

,
CH
) CH
)

alcol 2'
1) Reazione acido -
base

Mt
-

R - X t → R -
M
- -

alogenuro
reagente
al chili co
organometallico

2) Reazione acido -
base

-
R -
M t H - OH - D R - H t M -
OH
↳
- - - -
base acido
Forte
alcamo sale
 -

ADDIZIONE NUCLEO FILA DI R

↳ R
"

Mq X = reattivo digrignare

:O :
: Ó - H

è
"
" R -

Ngi R -
- A
[ -1 I
/ i "
R
R HLRY
aldeide ) chetone alcol

↳
LA
{
Formaldeide → ALCOL 1'

aldeidi → alcol 2"

CHETONI → ALCOL 3'

1) Attacco UUCLEOFILO

io
:[
:
0 :

"

[ 7 R - è - H
,

fa %!
← "
+ moxt

2) Proto nazione

\ io - H

i. Ò :
H OH Ò
-

- R H OH
-

-
-
t

R - è - H
I
"

1
R
R
"
-

alcol
✓ Tlpl O CHIMICA addizione nucleo Fila
di R -

P G) CHSMGBR
miscela di
f" -

CHSCHZ CHZCHZCH} [ 2) H2O lhdntloml.fi

di ALCOL 3 '
3- esamine

1) attacco nucleo filo

CH }
da sopra i
*
(
_D
"
''
111 -

CH li
chip ? :

[ 0
Il
,

c CH, -

Ngbr Chgchicttz
(A) CHE
"

a-
Chzchzctts
} ma
:

C
;

*
-

da sotto "
iii.
CH '
,
Chzff CH
}
(A) CHICH ,

2) protonazione.com acido

IH E

}
CH }
CH } s
|
* 1 o
C *
CH
n'
'"

li
-
→ ..
. ( §
,
chef ? :
CH
µ,
li
? H
chip e
-

[ Hgchicttz &
CH CHICH ,
,
~

' '" (
*
if "
C
In !
piani
-
1,1
CH
chip
'
mi '
, CH
, ctbcttzf CH
, §
(A) CHICH , CH
, CHICH , I .
 Stereo CHIMICO addizione nucleo Fila
di R -

CHI ICH , Mgcl Miscela

F- o
✓ → racemi ca di

ALCOL
[ 23h20 8"
(R ) -

3- mlttlciclopentam.nl

1) attacco UUCLEOFILO

À
mgc.la#=gaCHs
CHI
CHI -

,
← ~ . .

✓
.

CHI -

mi
annega
✓ CHI
2) profanazione di Hp

Ère!!
§
-

1 " 2 ~
"

È . §
a

stereo lionato e 9
~ .

÷ "

"à÷f÷
io
2h
µ CH
È
} 2 8

stereo Vomero t
§
§
ADDIZIONE NUCLEO Fila di H2O → catalizzata da basi
• 2 stadi

0 : Ò - H
Il H -
OH 1

C - R R
'

G
- -

/ l i
R R OH

DIO LO germinale

1) attacco nucleo filo

7 -

O H -
OH : Ò :
"

ftp./
'
'
[ → R
R
f-
-

OH

2) Proto nazione
ma
i. Ò :
H - OH IÒ - H
| I -

R R
'
t OH
R
G R → G
- -
- -

OH OH

DIO LO germinale

}
OH legati allo stesso

atomo di carbonio
ADDIZIONE NUCLEO Fila di H2O → catalizzata da acidi
•
3 stadi
+
° H - OH , PH
" R R
'
-
C -

C -f i
' ' OH
R Ri
DIO LO germinale

1) profanazione

~
ÒH ,
t

H H H
:O :
zo
- - : -

Il LT Il 1

c → c ~ e
/ i / i
/ '
R R' R R'
R R'
-
2 strutture di risonanza

2) attacco NUCLEOEIO

Ò
È:
i. - H H -
OH

→ a-
'
R ri i. OH -
H
+

3) DCPROTO nazione

OH
0 - H
I
|
' → R C -
R
'

R C R
-

- -

l
l
H -
OH OH
i. OH H
✓
-

+ N
DIO LO germinale
 ALDEIDE / Chetone → enriacetall
OH
1
:O : H -
a -
C -

"
[ Ti 1
OR
/ I

EMI acetone

1) proto nazione

È:
" "
t a
→ ←
-

/ 1 base

-
2 strutture di risonanza

2) attacco nucleo filo

[1 ]
R OH IÒ H
Ò
- -

i. - H l
'
t →
-
C -

: a

3) DEPROTO nazione
catalizzatore
riformato

T
! a-
ÉI
i - H
+ a- a

)
-
-

i. § 0 -
H
OR

È EMI acetone
 lmiacltall → aceto le

4) PROTO nazione

~ . .
t
H -
A H O H
:
-
H - -

I
|
-
C- → - C - t a-
'
| date
OR OR

5) Eliminazione Hp

t
. .

H -

Of
'
H \ +

c
/ i

C
/

→ ~ Il
- C -
1

1 OR :O -
R
t
OR
- -

2 strutture di risonanza

6) attacco NUCLEOFILO

" - ci R
\ t R OH :O -
H
/
-

+
it
c c-
→
-

'
l
i. OR R
- -

7) DEPROTO nazione
-

R a
OR
/
i
:O H
c'
-

it → -
_

-
C -
i

1 OR

Race tale
:
 IDROLISI DI ACETALI ( inverso della formazione di acetati)

acetone → lmiacetall

o
CASO OCH ,
"
X H , 504
~
✓ + Hao
→
←
f) -

chetone

1) Eliminazione R -
OH

F- HOSO ]
'"
ÈÌ CASO

✓ In
f)-
f) TCHSOH

Proton azione
uscita
CHGOH

2) attacco nucleo filo di HP

µ
-
I

Cfso OH
Chsof,
H
H -

n'
+

-
a
3) DEPROTO nazione

ÈÉ
" "

a-

emiacetale
 e. mi acetaia aldeide
chetone

1) Eliminazione R OH
-

CHÌÈ
-

H -504A " OH
la

-
→
←
-
→
← µ -

protonaztonl Uscita R OH
-

2) DEPROTO nazione

-
IÒ -
È504A
-

O
id il

¥ thisol
- -

chetone
 Formazione di Emi acltali ciclici
↳ acido catalizzata
H -
a

1) proto nazione
+

:O : 7h - a :O - H
111 Vi 11
AH MH
( (
ta
-

→
> OH ← OH

4 5

5 idrossi pentanale

2) attacco nucleo filo intravide colore

+
H
0 - H H -

" #
÷
H → ho ,
←
L'
anello a 6
termini

3) DEPROTO nazione

{
ntro stereo genio

È!
" H 0h

È
li
+

Miscela racemi ca di

lnantiomeri RIS
 Alanina

3 FORME

1) FORMA neutra -

DPH

[ ottone
ammonio \v
[ 00
-

anione
[ HGNI ! -
H
Carboni lato

ZWITCRIOUE

2) FORMA neutra t HA FORTE ad PHEZ

COO
~ -

rt COOH
| H
Hsnt
i
-

f- H mi
Hsnt -

f- H
R R

proto nazione Forma con

carica te

3) FORMA neutra t D: Forte → PH 7110

✓
~
f. 00
-
:

÷ i
Coo
-

mi
A-
HAI c- H HAN -
C- H
I

4 |

a R

Proton azione carica -1

18.1 SOSTITUZIONE NUCLEO FILA acrilica
}
0 :O :
" 2 stadi
" Nn
c - c
- i / '

R t R Nn

[1 ] attacco nucleo filo

-
- " " "

io
poi
,

" '
C R - C -
Z
→

Ìn
i
'
nn

[2 ] Perdita del gruppo uscente

ij :O :
| )
:

il -

t
f
t
R - C -
Z →
'
| la
R Nu
Nu
18.2 RIDUZIONE di CLORURO ACILICO ed ESTERE

(H )
fioriera
-

:O :

il LIAIHCI LIAI Ha
aldeide
'

-1 → alcol 1
f.
(
'
R 7
riducente forte
CL.acl.IE/Tere
(1) SOSTITUZIONE NUCLEO FILA CICLICA

:@ "
:
:
id
:
:O
"
:

C - R -
C -
z - c

← / i

[È
i lt
R H
H

.am ;
Perdita del aldeide
Attacco nucleo filo gruppo uscente

[2 ] Sostituzione nucleo fila ALDEIDI col

⑦ "
:

HIAIH ,
A -

H OH OH
CI
-

:
la I
/ I 1
→ R → R C H
R a
- C - H - -

I 1
aldeide H H

Protrazione ALCOL in
attacco nucleofig
 18.3 RIDUZIONE DI attimi DEI AMMIRA

ominide ÈÌ inulina cammina

[1 ] RIDUZIONE ANNI DE illumina

• Trasferimento H

: Mr
" atti :O : AIH,
C '

L'
✓
ri
i
- H fa
R sia
H

anni de

• attacco nucleo filo e Eliminazione gruppo uscente

i. Ó - AIH , Ò -
alhs R
,

ÒTH -
AIH , → R - c' _

ii. H →
/
CENA
/ i i

fin
H
R H

INULINA

Riduzione

imminaadlMMlhA@AHacc.O
[ 2] di un'

f-
nucleo filo
ott
R H H
\ l ' '
l

MI ja ,
.

a- NH R R
f-
→ -
c- → -
c -

/ 1 I
H H H

ATH , - H
annaffiata ammira

Proton zione
 SOSTITUZIONE NUCLEO FILA diretta ②
H
SNZ I
R -
X t NH , -1 R -
N :

,
H

ammira 1'

(1) attacco nucleo filo

\
✓
H
'
t
R -
X + NH , → R -
N - H
µ i

SOLE D' AMMONIO

[2 ] de proto nazione

H
' v
/N' HJ H
i

R -
N - H → R -
N :

i 1
H H

SOLE D' AMMONIO ammira 1'

 POLIALCHI lozione dell' AZOTO

SNL
ÀH , What
n.

(1) R -
X t Nhg - R - t

alogenuro acumina

alchihco in

SNZ .. t

µ
i.

[27 R R' → R it t R' NH ,

X t
Nhz
- -
-

R'
alogenuro acumina
^^
alchemico ammira 2'

SNZ
t

RINA
. .

[3] R -
X t R N R t R' NH
→
- -

,
,

alogenuro H
ammira 21
alchemico ammira 5

R
JNZ i

RIN MER
-

[47 R -
× t - R -
tx

alogenuro di
alchihco
sale D' AMMONIO
 RIDUZIONE in ammine

NITRO COMPOSTI

Hz Pdc
,

Fe , HCL R NH
R NOL
-
-

,
sn , HCl
- cammina in

NITRILI

NACN
( Hgbr CHSCEN CH , Che NH ,
IN]
-

nitrite ammira in

ANNI DI

§ Li al # 4
c - RCH , -

NHZ
'
Ri NH , ammira 1 '
amm idem

P LIAIHA RCH , -
N -
R
C - ,

' H
✓ NH ,
animino li
annida in

P LIAIHL,
RCH
c - ,
-

µ -
R

' '
R'
R NH ,
ammira
"
3
Mmldl 3N
AMMI NAZIONE RIDUTTIVA DI ALDEIDI E CHETONI

• Per ottenere un' ammind 1

'

R MI [ 23
R R
' '
c < 0
NHS cena H '
'

,
- , → R -
C -

Nha
R' l
Ri
H

dlde.lc.net
IMMI ha
ammira

(1) attacco nucleo filo

a.) Ceo t N' Ha →

{ « NH
t
Hlo

IMMIUOL

[ 2] Riduzione di UN' ammlhd

R
R H l
'
NH ,
'
C- NH -1 R -
C -

/ riducente 1
R' H

ammiri 1'
 • Per ottenere un' ammira 2^03
'

[1 ] attacco nucleo filo

R R
R
| i
'
[ = 0 t R
'
-
C- NH , → C- NR

R'
/ i
←
H

dlde.lc.net
immina
ammirar

(2 ] Riduzione
R
R
NABHSCN
'
a- NR - R - è - N -
R
← I 1
H H
IMMINOU
ammira 2'