SEPARAZIONE DI DUE COMPOSTI ORGANICI MEDIANTE ESTRAZIONE FRAZIONATA

La cosiddetta estrazione frazionata costituisce una delle possibili procedure per la separazione di due composti organici. Consideriamo due solventi tra loro immiscibili: tipicamente, uno di questi due solventi lacqua, laltro un solvente organico immiscibile con acqua in quanto poco polare (ad esempio toluene, cloroformio, etere, acetato di etile). Lestrazione frazionata presuppone che i due composti da separare abbiano una diversa solubilit in ciascuno dei due solventi immiscibili: il caso limite ideale quello in cui ognuno dei composti da separare sia solubile in uno solo dei due solventi immiscibili. Nella stragrande maggioranza dei casi, le sostanze organiche sono solubili nei solventi organici e insolubili in acqua e ci rende inapplicabile lestrazione frazionata, che pu per essere utilizzata quando uno dei composti organici ha carattere neutro (come lo la maggior parte dei composti organici) e laltro ha carattere acido (come lo un acido carbossilico). Un acido carbossilico, anche se come tale insolubile in acqua, pu essere salificato per azione di una base ed il corrispondente sale, data la sua natura fortemente polare, risulta idrosolubile. Quindi, ai fini dellestrazione frazionata, si sfrutta la temporanea trasformazione dellacido carbossilico in un suo sale. La procedura piuttosto semplice. La soluzione organica contenente i due composti da separare viene trattata direttamente con una soluzione acquosa basica (cio contenente idrossido di sodio). Le molecole di acido carbossilico, venendo a contatto con la soluzione basica, si salificano e quindi si trasferiscono dal solvente organico allo strato acquoso in quanto la molecola di sale fortemente idrofila. In una fase successiva, acidificando la soluzione acquosa con un acido forte, si provoca la riconversione del sale in acido carbossilico. Questultimo, non essendo idrosolubile, precipita e si pu raccoglier per filtrazione. Il cosiddetto imbuto separatore costituisce lapparecchiatura essenziale per unestrazione frazionata.

Separazione dell-tetralone dallacido benzoico

La miscela contiene -tetralone e acido benzoico in un rapporto in peso di 1:1 ed sciolta in acetato di etile.

-tetralone (un chetone) insolubile in acqua

acido benzoico (un acido carbossilico) insolubile in acqua

benzoato di sodio (un sale) solubile in acqua

Con un cilindro graduato si prelevano 50 ml di miscela in soluzione, che vengono travasati in un imbuto separatore da 250 ml. Si aggiungono 50 ml di soluzione acquosa al 5% di NaOH e si agita per 2-3 minuti. Si spilla lo strato sottostante (acquoso) raccogliendolo in una beuta da 250 ml. Nellimbuto separatore si mettono altri 50 ml di soluzione acquosa al 5% di NaOH e si agita per 23 minuti. Si spilla lo strato sottostante (acquoso) raccogliendolo nella stessa beuta di prima. La soluzione organica presente nellimbuto separatore viene travasata in una beuta da 100 ml. Mediante cromatografia su strato sottile di gel di silice (usando come eluente una miscela di etere di petrolio e acetato di etile in rapporto 8:2) si analizzano la soluzione organica iniziale e la soluzione organica dopo il trattamento di estrazione, depositando sulla lastrina per confronto anche un campione di -tetralone ed un campione di acido benzoico. La soluzione acquosa alcalina di benzoato di sodio viene acidificata (fino a pH 1) gocciolando con una pipetta di Pasteur acido cloridrico concentrato. Il solido precipitato viene raccolto mediante filtrazione su Buchner e lavato con abbondante acqua. Dopo asciugatura, esso acido benzoico puro. Disponendo di un evaporatore rotante, si pu ottenere l -tetralone puro mediante evaporazione dellacetato di etile dalla soluzione organica dopo il trattamento di estrazione Vetreria necessaria 2 pipette graduate da 10-25 ml con propipetta per ogni gruppo di lavoro

1 imbuto separatore da 250 ml, con relativo tappo e con relativo sistema di sostegno 1 cilindro graduato da 50 oppure 100 ml 1 beuta da 250ml 1 beuta da 100 ml 1 pipetta Pasteur