Chimica organica 1-03-23

IL CARBONIO

Chimica organica = chimica dei composti provenienti da organismi viventi= chimica dei composti del carbonio

Il carbonio essendo del 4^ gruppo presenta quattro elettroni nello strato più
esterno, per questa ragione può svolgere quattro legami, questo è detto
tetravalente, questi legami possono essere singoli o multipli ad esempio acido
cianidrico HCN

Esistono delle modalità per esprimere i composti come:

1) condensata esempio HCN
2) modalità estesa nella quale vengono rappresentate le coppie elettroniche
coinvolte nel legame assieme a tutte le informazioni associate alla struttura
molecolare del composto cioè come sono disposti nello spazio i vari legami
esempio metano CH4 geometrica tetraedrica

il processo di promozione di un elettrone da un orbitale a meno energia a uno maggiore prende il nome
ibridazione, in questo modo si creano 4 tipologie di orbitali: sp3 – sp2 -sp – p.

C= 2 s1, 2 s2, 2 p6.

utilizzando un orbitale tipo s e 3 orbitali tipo p si
genera ibridi tipo sp3 che danno forma tetraedrica
alla molecola con angolo di legame 109,5^. Quindi
creando legami tipo sigma.

si mescolano 1 orbitale tipo s e 3 orbitali p generando

4 orbitali sp3 di diversa forma

si mescolano 1 orbitale p e 2 orbitali p ottenendo 3

sp2 e 1 orbitale p inutilizzato. in questo tipo di
ibridazione i legami sono da 120^.

Se si mescolano 1 orbitale s e 3 p si ottengono 2 orbitali

sp e 2 inutilizzati. Gli angoli di legame risultano di 180^

altre molecole hanno ibridazione sp3 come N, esempio

NH4

gli orbitali non ibridi sono disposti perpendicolarmente a quelli ibridi

gli orbitali ibridi si sovrappongono e si legano in modo lineare tramite legami sigma σ
gli orbitali non ibridi si sovrappongono legandosi in modo laterale tramite legami pi greco π
gli atomi ibridati sp due non hanno più forma tetraedrica ma planare.
 HCN: ha forma lineare con angoli di 180^. Presenta legami multipli, nello
specifico 3 e quindi il C è ibridato sp; quindi 1 legame dei tre tra C e N è tipo
sigma e 2 tipo pi greco.

Se devo rappresentare più atomi di C, il tutto viene descritto con

la modalità segmentata. ogni vertice di un segmentino
rappresenta un C, in questo modo vado ad omettere tutti gli H.

ACIDI E BASI

Nella chimica organica il concetto di acidità e basicità supera la definizione di bronsted-lowry, si utilizza la
definizione di Lewis.

Basi: specie in grado di accettare una coppia di elettroni, come H o Al

Acidi: Specie in grado di donare una coppia di elettroni, come O o N

Secondo Bronsted-Lowry, un acido è una sostanza che, in un generico solvente, è capace di cedere un protone
(H+ ) a una specie, chiamata base, che può accettarlo utilizzando uno ione non condiviso

Utilizzando un solvente fisso come l'acqua è possibile

confrontare la forza di acidi diversi rispetto a una stessa
base sfruttando le costanti Ke e Ka

In solventi diversi da acqua si utilizza come parametro di

riferimento per indicare la forza di un acido o di una base
la PKA. come in chimica inorganica ad ogni acido o base
corrisponde una base coniugata o un acido coniugato.