Chimica enologica e delle fermentazioni

Francesco Molinari
Dipartimento di Scienze per gli Alimenti, la Nutrizione e l’Ambiente (DeFENS)
Università di Milano, via Mangiagalli 25

e-mail: francesco.molinari@unimi.it
telefono: 02 50819148
 Chimica enologica e delle fermentazioni

Testo di riferimento:
Trattato di Enologia II
P. Ribereau-Gayon, Y. Glories, A. Maujean e D. Dubourdieu
Edagricole (2017)

Modalità di svolgimento di esame: SCRITTO

prove in itinere:
17 novembre 2022 ore 9:00
26 gennaio 2022 ore 9:00
appelli:
26 gennaio 2023 ore 9:00
23 febbraio 2023 ore 9:00
 Chimica enologica e delle fermentazioni: dall’acino al vino

mosto:
il succo dell'uva prodotto dalla pigiatura

microrganismi, enzimi

additivi, agenti chimico-fisici

 Chimica enologica e delle fermentazioni: dall’acino al vino

microrganismi, enzimi

additivi, agenti chimico-fisici

Composizione chimica: Composizione chimica:

acqua, acqua,
zuccheri semplici etanolo, alcoli superiori, esteri, CO2
polisaccaridi polisaccaridi
acidi organici acidi organici,
derivati fenolici, derivati fenolici,
derivati azotati (proteine/enzimi, amminoacidi) derivati azotati,
aromi varietali (spesso glicosidati) aromi varietali (spesso come agliconi)
sali inorganici sali inorganici
pH 3,0-3,8 pH 3,0-3,6
 Vinificazione: importanza dell’acidità

[OH-] M pH [H+] M
1 14 0,00000000000001

0,1 13 0,0000000000001 liscivia

varechina 0,01 12 0,000000000001
0,001 11 0,00000000001 ammoniaca
domestica
0,0001 10 0,0000000001
sapone per mani
0,00001 9 0,000000001
0,000001 8 0,00000001
acqua mare
sangue 0,0000001 7 0,0000001
acqua pura
latte 0,00000001 6 0,000001

tè 0,000000001 5 0,00001
birra 0,0000000001 4 0,0001 caffè
vino 0,00000000001 3 0,001 succo arancia
coca cola 0,000000000001 2 0,01 aceto
succo limone
succo gastrico 0,0000000000001 1 0,1
0,00000000000001 0 1 acido batterie
 Sviluppo della bacca (acino)

Fase erbacea Sviluppo dei frutti Viraggio alla colorazione

(antesi) (allegagione) finale (invaiatura)
maggio-giugno giugno-luglio/agosto agosto-settembre/ottobre

Il cambiamento di colore dell’esocarpo (buccia) della

bacca segna l’inizio della fase fenologica dell’invaiatura

 Sviluppo della bacca (acino)

• le sostanze responsabili della colorazione nell’uva, e nei frutti in generale, sono polifenoli.

• in particolare sono gli antociani quelli che conferiscono la colorazione rossa più o meno scura

• queste sostanze chimicamente complesse sono frutto di un metabolismo secondario che si

innesca in prossimità dell’invaiatura ed hanno una funzione di tipo protettivo.
 Composizione della bacca (acino)

Struttura:

esocarpo (buccia)

mesocarpo (polpa)

l’ acino dell'uva è attaccato al raspo endocarpo (semi, vinaccioli)

(rachide) mediante il pedicello

• Il raspo ha una composizione simile al tralcio, Le sostanze che compongono il raspo

essendo in gran parte lignificato (materiali influirebbero negativamente sul gusto del vino:
vegetali ricchi di lignina si dicono lignificati) il raspo viene eliminato prima della pigiatura
• Contiene cellulosa, sostanze pectiche tramite un processo detto diraspatura
(polisaccaridi) e molte sostanze tanniche
(polifenoli); la percentuale di acqua, zuccheri
e acidi organici è bassa
 Composizione della buccia (esocarpo)

Gli acini sono costituiti dalla buccia (epidermide, cuticola), dalla polpa e dai semi (vinaccioli)

Buccia (esocarpo, 820% del peso dell’acino):

La parte esterna è costituita dalla pruina (sostanza cerosa idrofobica contenente soprattutto acido
oleanolico)

COOH

HO

Struttura:

esocarpo (buccia)

mesocarpo (polpa)

endocarpo (semi, vinaccioli)

 Composizione della buccia (esocarpo)

La zona interna dell’acino, prossima alla buccia, è ricca di:

• Acidi fenolici, flavonoli e tannini; nell’uva rossa sono presenti gli antociani che
conferiscono colore
R O
R' OH

HO O+ HO O+
R'' O
malvidin
malvidina
OH OH
OH OH

Struttura:

esocarpo (buccia)

mesocarpo (polpa)

endocarpo (semi, vinaccioli)

 Composizione della buccia (esocarpo)

La zona interna dell’acino prossima alla buccia è anche ricca di:

• Polisaccaridi neutri (cellulosa, xiloglucani, arabinani, arabinogalattani, xilani e mannani)
• Pectine (eteropolisaccaridi ricchi in acido galatturonico)
Sostanze con caratteristiche aromatiche o precursori di aromi
• Sostanze azotate
• Potassio (K+)

Struttura:

esocarpo (buccia)

mesocarpo (polpa)

endocarpo (semi, vinaccioli)

 Composizione della buccia (esocarpo)

• Durante il fenomeno dell’invaiatura, nella maggior parte delle varietà il cambiamento cromatico
riguarda solo l’esocarpo della bacca

• Alcune varietà cambiano anche il colore del mesocarpo (dette anche varietà tintoree)

• Nelle bacche a polpa rossa la produzione del colore avviene sia nella buccia che nella polpa e
quindi entrambe le zone sono fonti di produzione degli antociani
 Composizione della polpa (mesocarpo)

La polpa costituisce il 75-85% del peso

dell’acino: contiene gran parte degli zuccheri Struttura:
semplici ritrovati nel mosto
esocarpo (buccia)
Zuccheri semplici, esosi: soprattutto glucosio
mesocarpo (polpa)
e fruttosio con concentrazioni variabili tra
150-240 g/L; i due monosaccaridi
provengono dall’idrolisi del saccarosio

CHO
CH2OH
H OH
OH OH O OH
O HO H CH2OH
HO OH
H OH OH O O CH2OH
OH
OH OH H OH HO H
OH OH O CH2OH
CH2OH HO H OH OH
OH OH H OH
glucosio
CH2OH OH OH

fruttosio

CHO
CH3
H OH
O
H OH
OH OH
HO H
OH OH
HO H
Sono a volte presenti piccole quantità di ramnosio CH3
ramnosio
 Composizione della polpa (mesocarpo)

• Zuccheri semplici, pentosi: in particolare arabinosio e xilosio presenti in piccole quantità come
prodotti di idrolisi di eteropolisaccaridi.
CHO
OH H OH O
OH HO H OH OH
O
OH OH H OH OH
CH2OH OH
xilosio

• Oligosaccaridi: maltosio (disaccaride) e raffinosio (trisaccaride) in piccole quantità

CH2OH CH2OH
O O OH
OH OH
OH O
OH OH
maltosio
 Carboidrati, saccaridi e zuccheri

I carboidrati (o saccaridi) comprendono un'ampia gamma di molecole (zuccheri, amido, cellulosa,

pectine etc.).

L'elemento base di un carboidrato è la semplice presenza contemporanea di atomi di carbonio,

idrogeno e ossigeno.

La definizione chimica di un carboidrato è quindi: un qualsiasi composto contenente questi tre

elementi e che ha in generale il doppio di atomi di idrogeno rispetto ad ossigeno e carbonio.

I carboidrati sono comunemente suddivisi in funzione del peso molecolare (monosaccaridi,

disaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi)

CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
glucosio
Chemical Formula: C6H12O6
 Carboidrati, saccaridi e zuccheri

Gli zuccheri sono carboidrati a basso peso molecolare, in generale piuttosto solubili in acqua e con
potere dolcificante più o meno elevato.

CH2OH
CH2OH CH2OH
O O CH2OH
O O
OH OH
OH OH CH2OH OH
OH O CH2OH
OH OH
OH OH OH
OH
α-glucopiranosio β-fructofuranosio
saccarosio
 Composizione della polpa (mesocarpo)

• Acidi organici, soprattutto tartarico e malico

COOH OH O COOH O
H OH HO
OH H H HO
HO H OH
HO H
COOH O OH O OH
COOH
acido tartarico acido malico

• Piccole quantità di polifenoli (3-5% dei polifenoli complessivi)

• Sostanze azotate (sia come sali di ammonio che come amminoacidi, peptidi e proteine)

• Sali minerali La concentrazione di questi elementi è variabile a seconda della zona dell'acino
 Composizione della polpa (mesocarpo)

Pedicello Polpa (zona intermedia):

(lignocellulosa) zuccheri, acido tartarico

Polpa (zona centrale):

pochi zuccheri, acido malico

Polpa (zona periferica):

potassio (K+), aromi varietali
tannini, polifenoli, ossidasi
 Composizione della polpa (mesocarpo)

Il mosto è il succo della polpa dell’uva matura

La sua composizione dipende dai diversi metodi di pigiatura e

macerazione

La macerazione può estrarre molecole presenti anche nella

buccia (ad esempio polifenoli)

La macerazione è chimicamente un processo di separazione

dei costituenti solubili di una sostanza mediante prolungata
immersione in un liquido
 Chimica organica e chimica enologica

La conoscenza dei gruppi funzionali permette di avere informazioni importanti su alcune

caratteristiche generali di molecole di interesse enologico:
• Reattività
• Solubilità in acqua e in altri solventi
• Polarità (idrofobicità)
• Volatilità

I principali gruppi funzionali di molecole di interesse enologico sono:

• ossidrilici (idrossili) alcoli, fenoli
• carbonilici chetoni, aldeidi
• carbossilici e derivati acidi carbossilici, esteri, ammidi
• etere eteri
• acetalici acetali, emiacetali
• amminici ammine