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Produzione
di
Profumi
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Indice
1-Introduzione pag.6
4.2-Estratti pag.12
Distillazione pag.16
Macerazione pag.20
Espressione pag.22
Terpeni pag.27
Bibliografia pag.39
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1 Introduzione
Con la presente trattazione si darà un breve excursus sulla produzione dei profumi
moderni; un profumo moderno è costituito da alcol etilico, acqua e da una miscela di
componenti responsabili della fragranza; questi derivano da materie prime naturali (oli
essenziali, estratti…) oppure sono prodotti sinteticamente, ma in ogni caso i composti
chimici associati a un determinato odore sono sempre gli stessi. Spesso le materie prime
naturali sono preferite in quanto la loro composizione estremamente complessa permette
di donare al profumo maggior rotondità e persistenza pur avendo lo stesso odore del
corrispondente sintetico; per questo motivo grande spazio è stato dato all’ottenimento di
queste materie prime naturali, mentre un esame esauriente dei processi produttivi di tutte
le sostanze sintetiche usate per la produzione di profumi è al di là dello scopo di questa
trattazione. Dopo aver trattato le materie prime si passerà a una parte dedicata allo
sviluppo dei profumi e alla loro produzione su scala industriale, e infine si darà una breve
classificazione dei profumi esistenti. L’argomento è molto vasto e spesso coperto da
segreto industriale, comunque è stato possibile dare un’idea generale su come queste
produzioni vengono effettuate.
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La storia dei profumi si perde nella notte dei tempi… in Egitto sono stati rinvenuti
(soprattutto nelle antiche tombe) recipienti contenenti oli balsamici ancora in grado di
diffondere profumo, mentre si ha la notizia che prima di bruciare le carcasse degli animali
morti esse venivano riempite di sostanze aromatiche al fine di eliminare i cattivi odori
derivanti dalla cremazione. Inoltre sia gli egiziani sia gli antichi greci solevano aggiungere
fragranze all’acqua dei loro bagni. Notizie sull’uso dei profumi provengono anche dalle
antiche leggende, la Bibbia riferisce dell’uso di balsami speziati, mirra, galbanum; il
Corano di muschi e giacinto. Nella mitologia greca, Afrodite fu la prima donna ad usare
sostanze profumate, e le indiscrezioni di una delle sue ninfe permisero all’uomo di
condividere questo segreto, trasmesso da Paride ad Elena di Troia, che così conservò
intatta la sua bellezza…
A partire dagli scritti di Teofrasto, 370 A.C., iniziano le trattazioni riguardo alle attuali
tecniche di mescolamento (blending) dei profumi. Con lo sviluppo delle rotte commerciali
verso l’estremo oriente aumentò la disponibilità di materie prime ai profumieri occidentali,
in particolar modo si segnala l’introduzione del legno di sandalo, dei chiodi di garofano e
del patchouli dall’India grazie agli arabi, che furono tra l’altro i primi a sviluppare le
tecniche della distillazione.
Il primo profumo moderno (si intende un profumo a base di alcol etilico) fu l’Acqua
Ungherese, precursore dell’Acqua di Colonia, apparso alla fine del quattordicesimo secolo;
si trattava di un distillato dal rosmarino che fu in uso fino ai tempi dell’Inghilterra vittoriana.
La Duchessa di Neroli compose un profumo caratteristico dai fiori di arancio, ingrediente
fondamentale dell’Acqua di Colonia introdotta nel 1725 da Giovanni Maria Farina. Il
successo di questi prodotti, in uso presso le classi più agiate, portarono allo sviluppo di
colture floreali apposite alla produzione di profumi in particolar modo nella zona di Grasse,
nel sud-est della Francia. Tuttora i più pregiati estratti da fiori e frutti mediterranei (rosa,
gelsomino, lavanda, agrumi) provengono da quella zona geografica. A cavallo del
novecento lo sviluppo della chimica analitica diede un grande impulso alla produzione
sintetica di sostanze profumate; inizialmente solo i componenti presenti in concentrazione
maggiore potevano essere evidenziati nell’analisi, ad esempio, di un olio essenziale; le
moderne tecniche cromatografiche e spettroscopiche hanno permesso di esaminare
anche le sostanze presenti in tracce, portando in tal modo alla possibilità di sintetizzare
gran parte dei componenti che permettono ad un campione di possedere un ben definito
profumo. A titolo di esempio, negli anni ’20 la sintesi di aldeidi con più di dieci atomi di
carbonio, molto odorose, ha permesso l’introduzione (nel 1921) del celeberrimo Chanel
No. 5, una fragranza floreale tipicamente aldeidica. Oggigiorno sono centinaia le sostanze
sintetiche utilizzabili per la produzione dei profumi, ma ancora oggi le sostanze naturali
hanno un’importanza basilare, sia perché la composizione di una sostanza naturale è
spesso troppo complessa per essere ricreata da una combinazione di sostanze sintetiche,
sia perché è spesso troppo costoso produrre una determinata fragranza più facilmente
ottenibile trattando opportunamente dei prodotti naturali (se facilmente reperibili).
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Le materie prime naturali vengono isolate ed estratte da diverse fonti, appartenenti sia al
regno vegetale che animale; in particolare vengono usati boccioli (chiodi di garofano),
corteccia (cannella), semi (cumino), frutti (agrumi), foglie (patchouli), legno (cedro,
sandalo), radici (zenzero), resina (pino) e spesso nell’ambito della stessa pianta diverse
sue parti conducono a prodotti diversi (è il caso ad esempio della cannella: dalla corteccia
dell’albero si ottiene, per distillazione con vapore, l’olio di corteccia di cannella che
contiene soprattutto cinnemaldehyde; dalle foglie si ottiene invece un olio contenente
eugenolo). Degli animali si trattano in genere alcune ghiandole che producono secrezioni
particolarmente odorose, è il caso del castoro o dello zibetto. La qualità dei prodotti
naturali (spec. vegetali) dipende in larga misura dalla zona geografica di produzione, cioè
dalla composizione del suolo e dal clima; inoltre le colture sono soggette alle variazioni
meteorologiche, e questo li rende spesso più costosi dei singoli prodotti sintetici. In ogni
caso sono più di 500 i prodotti utilizzabili nella produzione di profumi, inoltre si sono
riconosciute alcune zone dal clima particolarmente favorevole per certi tipi di colture, che
così vengono realizzate su larga, larghissima scala; è il caso della menta piperita negli
Stati Uniti e della lavanda in Francia.
La funzione degli oli essenziali nella pianta non è particolarmente chiara perché non è
unica; infatti fungono sia da attrazione per insetti impollinatori sia da fonte di energia per la
pianta e possono partecipare molto velocemente alle reazioni metaboliche dell’organismo;
inoltre hanno proprietà batteriostatiche e spesso battericide.
Molti oli essenziali vengono usati direttamente per la produzione di profumi, fragranze,
aromi; altri invece subiscono un ulteriore frazionamento o concentrazione mediante un
successivo processo di distillazione, rettifica o assorbimento. In questo modo è possibile
isolare un componente atto a definire un preciso odore, oppure separare componenti che
potrebbero essere indesiderati in certi prodotti (ad esempio: l’olio ottenuto dalla menta
piperita naturale viene rettificato per rimuovere il dimetilsolfuro, dall’odore di mentolo molto
forte e dall’elevato impatto, importante nella produzione di chewing gum o di dentifricio,
ma indesiderato in liquori alla crema di menta). Gli oli essenziali dunque non vengono
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usati solo nella produzione di profumi ma anche nell’industria alimentare, delle bevande,
cosmetica, della carta…
Spesso inoltre vengono ulteriormente trattati per produrre delle sostanze derivate, ad
esempio subiscono una separazione dei terpeni che permette così di eliminare le sostanze
meno stabili e dalle peggiori caratteristiche in termini di odore (in genere i terpeni
superiori); oppure alcuni costituenti, separati dal bulk dell’olio, subiscono trattamenti di
esterificazione in genere con anidride acetica per dare degli acetati dall’odore più intenso
e persistente.
Si rimanda alla sezione 4.3 per un breve elenco degli oli essenziali più usati.
4.2 Estratti
Gli estratti sono di diversi tipi, in dipendenza dal metodo di produzione; alcuni di questi
sono largamente usati nella produzione di profumi, altri per usi diversi, come la
preparazione di saponi o cosmetici. In generale si decide di produrre un estratto anziché
un olio quando la sostanza trattata potrebbe andar incontro a una degradazione se
sottoposta alle alte temperature necessarie alla distillazione. Tuttavia, potrebbe essere
desiderabile produrre una delle forme sotto indicate per far fronte ad una determinata
necessità, ad esempio l’uso di un fissativo.
Concretes: si ottengono da parti di piante mediante estrazione con solventi non polari
(toluene, esano); dopo l’evaporazione del solvente il residuo non contiene solo le
fragranze più volatili, ma anche componenti pesanti come le cere. Per questo motivo i
concretes (come le pomate) non sono completamente solubili in alcol e ciò fa di queste
una cattiva materia prima per la produzione di profumi; in genere vengono usati nelle
industrie di saponi, ma da essi si ottengono gli absolutes, che hanno sicuramente
un’importanza maggiore per la profumeria. I fiori più usati per produrre concretes sono il
gelsomino, la rosa, l’ylang-ylang, la mimosa; la resa è molto bassa, attorno allo 0.3%
rispetto ai fiori iniziali.
Absolutes: si preparano immergendo i concretes in alcol etilico; tutto ciò che si raccoglie
come precipitato viene separato per filtrazione, l’etanolo viene evaporato e ciò che rimane
è un residuo completamente libero da cere, solubile in alcol etilico e quindi assolutamente
indicato per la produzione di profumi; in genere la resa è attorno al 50% rispetto al
composto di partenza.
Si differiscono dalle oleoresine, che vengono invece prodotte dalle spezie (pepe, zenzero,
vaniglia) mediante estrazione con solvente o estrazione supercritica.
Tinture: sono degli infusi preparati trattando il materiale di partenza con alcol o soluzioni
etanolo-acqua. Non sono molto importanti.
Olio di Bay: classico ingrediente per i dopobarba, ha un odore molto forte e speziato, che
ricorda i chiodi di garofano. Si ottiene dalla distillazione con vapore delle foglie della
Pimenta racemosa, un albero diffuso nella Repubblica Dominicana e nei Caraibi in genere;
contiene soprattutto myrcene ed eugenolo, quest’ultimo apportatore di fenolo, da cui le
proprietà antisettiche sfruttate nei dopobarba.
Resinoide di Benzoe Sumatra: viene usato come fissativo con una nota balsamica, è un
liquido scuro e molto viscoso ottenuto per estrazione con solvente da un albero presente
soprattutto sull’isola di Sumatra.
Olio di foglie di Buchu: usato nei profumi della famiglia Chypre (vedi sez.7) e in alcune
Acque di Colonia, in piccole quantità in quanto molto forte. Gli oli, ottenuti per distillazione
da alcune selezionate varietà vegetali, hanno un odore fruity, simile al ribes nero.
Olio di Calamus: usato nei profumi per donare note spicy-herbaceous, il suo uso è
soggetto a restrizioni in quanto tossico; deriva (distillazione con vapore) dalle radici
dell’Acorus calamus; i suoi costituenti principali sono dei chetoni sesquiterpenici, ma
l’odore è fornito da alcune aldeidi presenti in tracce.
Olio di foglie di cedro: usato per profumi dal sentore di agrumi e di legno, deriva dalla
distillazione con vapore delle foglie del cedro americano.
Olio di foglie di cannella: è prodotto nei paesi che si affacciano sull’oceano Indiano,
viene usato per conferire ai profumi note speziate ed orientaleggianti; è prodotto per
distillazione con vapore.
Olio di bergamotto: viene prodotto per spremitura della buccia del bergamotto; la
produzione è concentrata in Italia (Calabria), Brasile e Costa d’Avorio. È composto
soprattutto da acetato di linallile, linalolo e geraniale ed è l’ingrediente fondamentale
nell’Acqua di Colonia, nonché in molti altri profumi.
Olio di limone: anch’esso ottenuto per spremitura delle bucce, viene usato per
l’impressione di freschezza che l’odore trasmette; in particolare, è componente dell’Acqua
di Colonia.
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Olio di chiodi di garofano: l’olio può essere prodotto dalle foglie (maggiormente), dai
pistilli o dai boccioli della pianta. Ha elevato contenuto di eugenolo, viene usato soprattutto
per conferire al profumo carattere speziato.
Olio di coriandolo: dall’odore molto forte, dovuto alla presenza di aldeidi poliinsature; è
usato moltissimo nella creazione delle fragranze dei profumi.
Olio di legno di Guaiac: usato per le sue eccellenti proprietà fissative, deriva dalla
distillazione della segatura di un albero sudamericano; ha sentore di rose e violette.
Absolute di gelsomino: ottenuto per estrazione con solvente dal concrete prodotto a
partire dai fiori di gelsomino in Italia, Egitto, Marocco, India, Cina. Sia i componenti più
volatili che i meno volatili contribuiscono al tipico odore di gelsomino; viene usato per
conferire ai profumi reminiscenze di fiori appena sbocciati.
Oli di lavanda: prodotti soprattutto in Francia per distillazione, vengono usati nella
preparazione dell’Acqua di Colonia ed altri profumi.
Olio di Neroli: è ottenuto dai boccioli dell’albero dell’arancia amara, per distillazione, ma è
estremamente costoso perché prodotto in quantità molto limitate. È uno dei classici
ingredienti dell’Acqua di Colonia.
Oakmoss absolute, tree moss absolute: derivano da licheni; a una prima estrazione con
solventi non polari, per produrre un concrete, segue un trattamento con etanolo per
rimuovere le cere. Il prodotto ha un odore molto forte di terra bagnata, muschio e una
leggera nota fenolica (cuoio). Vengono usati in profumi di tipo chypre o come fissativi.
Olio di Patchouli: è un olio molto tenace, usato per dare ai profumi note mascoline ed
orientaleggianti, è usato anche nella profumeria industriale (saponi, detersivi, etc.); deriva
dalle foglie essiccate di un arbusto indonesiano; deve la sua profumazione al
norpatchoulolo, presente in concentrazioni non superiori all’1%.
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Oli di Pimento: derivano dalle foglie e dai frutti del Pimento, presente nei Caraibi e in
America centrale. Vengono usati per conferire ai profumi note speziate, come chiodi di
garofano.
Olio di rosmarino: usato largamente nella preparazione di profumi, deriva dal rosmarino,
comune nei paesi mediterranei; viene usato anche nella produzione di cosmetici.
Olio di sandalo: derivante dal sandalo indiano, viene ottenuto per distillazione dal legno
vivo. Viene usato come fissativo.
Absolute di Tonka: derivante dai semi della Dipteryx odorata, viene estratto con solvente
e sa di caramello; è usato come fissativo e conferisce ai profumi da uomo una sorta di
freschezza asciutta.
Olio di ylang-ylang: ottenuto per distillazione dai boccioli (raccolti freschi) della Cananga
odorata, in Madagascar e nelle Isole Comore; le frazioni più volatili sono le più pregiate,
con sentore floreale ed elevata intensità; viene usato per profumi e cosmetici di alto livello.
Le tecniche per estrarre i componenti di interesse dal materiale naturale e ottenere delle
sostanze direttamente utilizzabili nel blending di un profumo sono molteplici, la maggior
parte delle quali derivate da metodi artigianali in uso sin dal medioevo, adattate alla
produzione su larga scala; per alcune, tuttavia, non è stato mai possibile effettuare uno
“scale-up”, e sono rimaste in disuso, o puramente artigianali. Per la produzione delle
materie prime di origine naturale si usa in genere:
Distillazione: vi sono tre modalità di estrazione per distillazione dei componenti aromatici
di un materiale naturale; di questi solo la distillazione con vapore è applicata su larga
scala, le altre restano ancorate alla produzione artigianale. Questi sistemi si utilizzano per
la produzione degli oli essenziali, ma non possono essere impiegati su sostanze
termolabili che alle elevate temperature (maggiori di 100°C) subiscono una
decomposizione dei composti che conferiscono la fragranza.
Distillazione con vapore: anche in questo caso si posiziona la carica su una griglia
all’interno dell’alambicco, ma non vi è acqua presente, in quanto il vapore inserito
dall’esterno viene mantenuto surriscaldato dalla camicia esterna di riscaldamento del
distillatore. In questa operazione è indispensabile evitare (per i problemi di bruciatura già
menzionati) la formazione di canalizzazioni del vapore all’interno della carica e dunque di
hot-spots; per questo motivo gli alambicchi che devono operare con vapore surriscaldato
sono in genere equipaggiati con un agitatore interno. Questo metodo consente di operare
anche su sostanze altobollenti (presenti ad esempio nello zenzero e nel legno di sandalo),
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Estrazione con solvente: si applica a materie prime naturali termolabili (in genere fiori
molto delicati, come Gelsomino o Tiglio), che rischierebbero di perdere le loro qualità se
sottoposte a distillazione. I prodotti che si ottengono sono i concretes, gli absolutes molto
preziosi per la produzione di profumi e le cere floreali, molto usate nella fabbricazione di
candele profumate, creme e lozioni. L’impianto completo si compone di una unità di
estrazione (o più d’una operanti in controcorrente), un recipiente agitato ed eventualmente
un’unità di cristallizzazione. La carica viene posizionata su piatti perforati ed inserita
nell’estrattore dove subisce un lavaggio con il solvente, che può essere esano o pentano
nel caso dei fiori, ma anche toluene se l’olio contiene molti aromatici – l’importante è che il
solvente sia volatile, puro e inerte rispetto alla carica. Il solvente porta con sé le cere non
aromatiche, i pigmenti e le molecole aromatiche volatili; a questo punto si filtra e il filtrato,
ricco di solvente, viene sottoposto a distillazione per recuperare il solvente e permetterne il
riutilizzo; la torta è il cosiddetto concrete, libero da solvente, dove sono concentrate le cere
e i composti volatili che caratterizzano l’olio essenziale. A questo punto parte o tutto il
concrete ottenuto viene processato in una seguente apparecchiatura al fine di rimuovere
tutti i componenti cerosi: viene sottoposto a riscaldamento e agitazione con alcol etilico, si
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Negli ultimi anni si sta sviluppando una tecnica di estrazione rivolta soprattutto a sostanze
che devono essere usate in ambito farmaceutico o che in generale non devono presentare
componenti tossici in tracce, che si è rivelata essere più vantaggiosa della normale
estrazione con solvente o dell’idrodistillazione e un’alternativa all’estrazione supercritica
con CO2: si tratta dell’estrazione subcritica con acqua. Questa operazione viene
condotta a temperature tra i 100°C e i 374°C, a pressioni sufficientemente alte a
mantenere la presenza di una fase liquida, e si basa sull’uso di acqua come solvente. La
carica viene posta a contatto dell’acqua in quelle condizioni termofisiche e viene effettuato
un lavaggio in tempi minori rispetto alla normale estrazione o all’idrodistillazione; l’estratto
acquoso viene poi sottoposto a uno step di estrazione liquido-liquido con esano in
presenza di NaCl per facilitare la rottura dell’emulsione; il solvente a questo punto può
essere allontanato per evaporazione, e si ottiene l’olio essenziale. I vantaggi sono
molteplici, innanzitutto il prodotto è più puro rispetto a un’estrazione normale perché la
quantità di esano utilizzata è di gran lunga minore, poi un’analisi gas-cromatografica rivela
come l’estrazione subcritica con acqua permetta di ottenere un prodotto più ricco nei
costituenti l’olio essenziale, inoltre il processo è molto più veloce (almeno un ordine di
grandezza in meno) e meno costoso.
Il procedimento a freddo ora è stato rimpiazzato dall’estrazione con solvente; serviva infatti
per estrarre il profumo da fiori fragili come il Gelsomino. Uno strato di grasso veniva
spalmato da ambo i lati di una cornice di vetro, e su di esso venivano applicati i fiori. Essi
venivano poi sostituiti da fiori freschi una volta al giorno finché non si aveva una completa
saturazione del grasso con il profumo (circa 30-40 giorni). A questo punto il grasso veniva
sciolto e colato in tinozze che venivano poste a raffreddarsi in fresche cantine.
Successivamente, il grasso veniva lavato con alcol, che assorbiva le sostanze profumate;
dopo evaporazione dell’alcol, si otteneva un absolute.
Espressione: si applica agli oli essenziali provenienti dagli agrumi, ed avviene come fase
del processo produttivo nelle industrie di succhi di frutta. Vi sono due processi attualmente
in uso: il primo ad essere utilizzato è stato il metodo detto “sfumatrice” o anche “pressatura
a freddo”, dove come primo step avviene il taglio del frutto in due metà e la spremitura del
succo; a questo punto le bucce subiscono un’ulteriore pressatura al fine di estrarre l’olio. Il
secondo processo è detto “pelatrice”, in cui prima dell’espressione la buccia esterna del
frutto intero viene graffiata o forata superficialmente per favorire l’uscita dell’olio, il quale
viene lavato via dal frutto con un getto d’acqua; l’olio si ottiene dall’acqua di lavaggio
esausta, per centrifugazione.
Estrazione supercritica con CO2: l’estrazione supercritica sfrutta l’abilità di certi gas di
comportarsi da solvente non polare in determinate condizioni di temperatura e pressione,
superiori ai rispettivi punti critici. Il gas maggiormente utilizzato per questi scopi è l’anidride
carbonica, perché è abbondante e poco costosa, non è infiammabile, è chimicamente
inerte, ha temperatura e pressione critiche non molto elevate, ha la polarità dell’esano, è
facilmente rimovibile dall’estratto – anche se presenta alcuni inconvenienti come il
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possibile rilascio nell’atmosfera di gas serra (si stanno cercando infatti nuovi solventi e
processi, si ricordi l’estrazione con acqua subcritica). La densità di un fluido supercritico è
pari a quella di un liquido, ma la sua viscosità è solo leggermente superiore a quella del
gas, e nettamente inferiore a quella dei liquidi generalmente usati come solventi. Inoltre, la
diffusività di un fluido supercritico è intermedia tra quella dei gas a bassa pressione e
quella dei comuni solventi liquidi. Di conseguenza, il potere solvente di un fluido
supercritico è assolutamente buono, e dipende dalle condizioni di lavoro; un aumento di
pressione a temperatura costante infatti favorisce la solubilità, mentre per quanto riguarda
la variazione di temperatura, si osservano due comportamenti: a fronte di un aumento di T,
la densità diminuisce e dunque dovrebbe diminuire la solubilità, ma un aumento di T
comporta un aumento di solubilità. Generalmente, a basse pressioni si osserva un calo di
solubilità, viceversa per le alte pressioni.
L’estrazione viene perfezionata in un’apparecchiatura apposita, ma prima il gas deve
essere portato allo stato supercritico, si userà una pompa e uno scambiatore di calore; ad
estrazione avvenuta, l’estratto si recupera completamente libero da solvente facendo
passare l’anidride carbonica allo stato gassoso, variandone la temperatura e la pressione,
o una delle due.
Composti Alifatici:
Le Aldeidi alifatiche sono infatti tra i componenti più importanti delle fragranze floreali; in
genere vengono usate solo nel range da otto a tredici atomi di carbonio, in quanto le
aldeidi a basso peso molecolare sono più indicate come aromi, mentre al di sopra della
C13 crescendo col numero di atomi di carbonio l’odore diventa sempre più debole. Tra
esse si ricordano l’Ottanale, ingrediente dell’Acqua di Colonia, dall’odore di agrumi e il
Docecanale, usato per impartire ai profumi note dal sentore di conifera.
I Chetoni alifatici vengono usati solamente per accentuare nei profumi la fragranza di
lavanda; per questo scopo in genere si impiega l’Ottanone.
Gli Esteri alifatici (in genere acetati) in natura sono i responsabili dei profumi della frutta;
in profumeria vengono usati per impartire note diverse, in dipendenza dalla loro struttura:
esteri di acidi grassi a catena lunga conferiscono note animali, acetati da alcoli fino a sei
atomi di carbonio sono usati principalmente per note fruttate, mentre acetati da otto a
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Terpeni:
Gli Alcoli terpenici e sesquiterpenici sono tra le sostanze più usate in profumeria; il
Geraniolo, di cui si discuterà la fabbricazione, viene usato in molte composizioni dal
sentore floreale, di rosa; il Linalolo oltre che base per la produzione di altre sostanze
profumate viene usato in composizioni fruttate e floreali e grazie alla sua elevata volatilità
impartisce naturalezza alle top notes di un profumo; il Nerolidolo, sesquiterpenico, è
impiegato come tonalità di base in profumi floreali delicati.
Aldeidi e Chetoni terpenici non sono molto usati nella produzione di profumi ma i primi
hanno elevata importanza nell’industria cosmetica per profumare saponi, deodoranti, ecc.
Gli Esteri terpenici, in particolar modo gli acetati, prodotti a partire dai rispettivi alcoli, si
ritrovano come principali costituenti di alcuni oli essenziali e vengono dunque usati per
ricreare quelle fragranze. L’Acetato di geranile impartisce ai profumi note floreali, di agrumi
e di lavanda; l’Acetato di linallile, principale componente dell’olio essenziale di lavanda, è
fondamentale per la produzione di profumi al bergamotto, alla lavanda, al giglio, al neroli,
all’ylang ylang nonché per creare fantasie (come la famiglia cyphre).
Composti Cicloalifatici:
Tra essi i più importanti sono i Chetoni, soprattutto il ciclopentanone responsabile della
fragranza del gelsomino, mentre i composti a più atomi di carbonio tendono a profumi
animali, come muschio e zibetto. I più usati sono:
2-Pentilciclopentanone, 2-Eptilciclopentanone: per composizioni al gelsomino, alla
lavanda, herbaceous. Diidrojasmone: usato in profumi al gelsomino per dare la base, cioè
la end note. 3-Metilciclopentanone (nome commerciale: Muscone): è molto stabile e dà ai
profumi una tonalità elegante, calda, animale. È essenziale nel ricostruire la fragranza dei
muschi naturali. Dinascone 10 (nome commerciale): molto stabile, serve a conferire
eccellenti effetti floreali e fruttati.
Gli Alcoli aliciclici sono importanti per profumi volti a ricreare la fragranza del legno di
sandalo. Tra essi l’Ebanolo(nome commerciale), il Polisantolo(nome commerciale)
vengono usati in profumi costosi, mentre il 3-trans-Isocanfilcicloesanolo, responsabile
principale dell’aroma di legno di sandalo, viene usato in grandi quantità in profumeria, al
posto del relativo olio essenziale.
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Le Aldeidi invece trovano molto più spazio nella cosmetica e nella produzione di saponi.
Lo stesso si può dire degli Esteri aliciclici, ma alcuni di questi vengono molto usati anche
nella creazione di profumi, ad esempio il Metil jasmonate(nome commerciale), che
conferisce effetti delicatamente floreali dalle reminiscenze di mughetto e gelsomino.
Composti Aromatici:
Si tratta per la maggior parte di sostanze non esistenti in natura, che vengono sintetizzate
ad hoc per la produzione di profumi.
Tra questi hanno elevata importanza gli Alcoli e gli Eteri, come l’alcol Feniletilico, di cui si
vedrà la fabbricazione, dal sentore di rosa, o l’etere Fenetil-isoamilico, con un dolcissimo
odore di fiori di camomilla. Si citano inoltre l’alcol Idrocinnamico, usato per note
balsamiche ed orientaleggianti, e l’alcol Cinnamico, fissativo molto usato in composizioni
floreali (giacinto, giglio).
Solo alcune delle Aldeidi aralifatiche hanno trovato un utilizzo su larga scala
nell’industria dei profumi, tra esse la Fenilacetaldeide, usata per il suo aroma floreale
(rosa, giacinto), la Ciclaminaldeide, nota per il suo aroma di ciclamino, la Cinnamaldeide
usata per note speziate ed orientaleggianti (è il componente principale dell’olio artificiale di
cannella); altre invece (spesso come acetali)servono per conferire note green ai profumi.
I Chetoni sono per lo più adatti a profumare saponi, ma sono degli ottimi fissativi e
possono dunque trovare spazio anche nella fabbricazione di profumi; tra essi, il
Benzofenone e il Tetralide (nome commerciale), quest’ultimo dal sentore di muschio.
Molti Esteri di alcoli aralifatici e loro derivati vengono usati nella composizione di
profumi, in quanto hanno eccellenti proprietà aromatiche e preziosi odori floreali. Si cita il
Benzil acetato, dall’odore molto forte, simile al gelsomino, e i suoi derivati, tutti usati per
impartire note fruttate; inoltre vi sono i derivati dell’alcol Feniletilico, dal profumo floreale-
esotico, e il Cinnamil acetato, usato per note fruttate, di cannella.
Gli Esteri di acidi aromatici ed aralifatici sono usati moltissimo in profumeria soprattutto
per le fragranze di base, le end notes. Il Metil Benzoato viene usato per l’ylang-ylang, il
fenilacetato di Geranile come fissativo in profumi alla rosa, il Cinnamato di metile per
profumi dalle note orientaleggianti.
Fenoli e Derivati:
Non molti di questi sono usati per la creazione di profumi, sono più diffusi nell’industria dei
cosmetici. Il Timolo è usato come una top note alla lavanda in profumi da uomo, il 2-
Fenossietil-Isobutirato(un estere) non esiste in natura ed è usato come fissativo in profumi
alla rosa o alla lavanda, o per tonalità fruttate; l’Isoeugenolo(fenolo) – al pari dell’Eugenolo
- viene usato moltissimo in misture floreali (chiodi di garofano, garofano), ma anche in
profumi orientaleggianti; il suo etere metilico è invece un fissativo molto diffuso in
composizioni speziate-floreali.
Tra le aldeidi, le più diffuse sono l’Anisaldeide (note floreali), l’Etilvanillina (aggiunge note
balsamiche a profumi fruttati o floreali), l’Eliotropina (profumi speziati).
Tra i carbossilici, molti salicilati sono usati come fissativi, ma soprattutto nell’industria dei
saponi. Gli esteri di acidi resorciclici sono usati per impartire ai profumi note marine, ma in
dosi molto basse.
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Composti Eterociclici:
Sono usati per lo più nell’industria alimentare e cosmetica, solo alcuni vengono usati per la
produzione di profumi; essi sono, tra gli esteri: l’ossido di Rosa, dal pirano, usato in
profumi alla rosa o al geranio, l’ossido di Linalolo, dal sentore di eucalipto, il
Tetrametildodecaidronaftofurano, in profumi all’ambra grigia; il Florol(nome commerciale)
usato in quasi tutti i profumi floreali per una profumazione floreale elegante che non varia
le sue caratteristiche col tempo; il Jasmal(nome commerciale) per profumi al gelsomino. I
lattoni (esteri ciclici) invece ricreano efficacemente le fragranze muschiate e sono spesso
usati in certi tipi di profumi come fissativi o come note selvagge meno durevoli: ad
esempio l’Ottalattone per fragranze floreali molto intense, il Decalattone per profumi
fruttati, il Ciclopentadecanolide(nome commerciale) e l’Ambrettolide(nome commerciale)
come fissativi in profumi muschiati. Ad essi appartiene il Coumarin, uno degli ingredienti
più usati nella produzione di profumi, molto prezioso per il suo odore di spezie.
Infine, tutte le aldeidi in ambiente acido anidro possono formare acetali per addizione (con
formazione di acqua) di due molecole di alcol al carbonio del gruppo carbonilico (ad
esempio l’acetale derivante da acetaldeide, alcol etilico e alcol feniletilico è una delle più
usate). Molti di questi hanno un odore gradevole ma in ambiente acido anche diluito si
dissociano molto facilmente ritornando all’aldeide e all’alcol. Vengono usati soprattutto per
le top notes dei profumi (note green) e grazie all’elevata stabilità agli alcali sono
fondamentali per la profumazione dei saponi.
Sintesi dal β-Pinene: la pirolisi del β-pinene fornisce mircene, da cui per addizione di
acido cloridrico in presenza di una modesta quantità di catalizzatore (cloruro di rame e un
sale organico di ammonio) si ottiene una miscela di cloruro di linallile, nerile e soprattutto
geranile. Il catalizzatore viene rimosso e la miscela viene fatta reagire con acetato di sodio
in presenza di una base azotata (ad esempio tretilammina), e convertita così ad acetato di
geranile, di nerile e un piccolo ammontare di acetato di linallile.
Dopo una successiva saponificazione (idrolisi degli esteri suddetti) gli alcoli così ottenuti
vengono sottoposti a una distillazione frazionata, da cui sarà possibile ottenere una
frazione contenente fino al 98% in geraniolo.
Esiste anche un processo modificato: linalolo ottenuto puro al 65% dall’α-pinene viene
convertito in borati di linallile, che in presenza di vanadati come catalizzatori si riarrangiano
a dare borati di geranile e nerile. Gli alcoli corrispondenti si ottengono da idrolisi degli
esteri, poi si procede con una distillazione.
L’alcol feniletilico è il principale componente degli oli ottenuti dai fiori della rosa; si ritrova in
quantità minori nell’olio di Neroli, nell’olio di ylang-ylang, negli oli di garofano e geranio.
È un liquido incolore, poco solubile in acqua, con un mite odore di rosa. Sono due i
processi industriali applicati alla sua sintesi:
Inoltre da questo epossido si può ottenere anche fenilacetaldeide (effetti dal sentore di
narciso nei profumi floreali). Di seguito si indica lo schema completo di entrambe le
reazioni.
Oltre che nella creazione di profumi, data la sua elevata stabilità agli alcali, il feniletanolo è
ideale come fragranza per saponi.
Entrambi questi due processi sono consolidati su scala industriale, tuttavia la loro
realizzazione ed ottimizzazione sono diverse a seconda della compagnia, e nella maggior
parte coperte da segreto industriale.
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Un profumo viene prodotto costituendo una miscela di materie prime naturali e sintetiche
come quelle citate nelle sezioni 3 e 4, in modo che il prodotto finito abbia le caratteristiche
desiderate di profumo, persistenza, colore; la sua costituzione dipende dunque dal lavoro
del profumiere che dapprima creerà il profumo nel suo laboratorio, poi fornirà la formula
all’azienda affinché la produzione avvenga su larga scala, in un impianto opportuno.
La top note è formata da componenti molto volatili ed evapora entro due ore
dall’applicazione del profumo; è basata in genere su una scelta dei seguenti accordi, nei
quali il profumiere trova ampio spazio di lavoro:
Aldheydic accord: si riferisce a una miscela delle aldeidi dalla C8 alla C10, più altre aldeidi
non alifatiche, purché il tutto possa mescolarsi con oli essenziali leggeri come bergamotto,
arancio, mandarino, limone, o note floreali come l’ylang-ylang.
Citrus top note: creata dal blending di oli essenziali di bergamotto, pompelmo, arancio,
limone, e dall’eventuale aggiunta di esteri leggeri dall’aroma fruttato.
Green top note: i materiali usati devono avere sentore di foglie verdi e teneri virgulti
appena spezzati; in genere si usa fenilacetaldeide, estratti di mimosa e violetta, su base di
giacinto, e un gran numero di acetali.
Light floral top note: dal sentore di mughetto; si usano sostanze sintetiche opportunamente
scelte come l’acetato di benzile.
Heavier floral top note: ha profumo di fiori d’arancio, lilla, rosa; si usano derivati del
gelsomino, aldeidi varie.
Linalool-lavender top note: alla lavanda, prodotta dai relativi oli essenziali con l’aggiunta di
linalolo e acetato di linallile.
Herbal top note: è uno degli accordi più diffusi, utilizza prodotti naturali come timo, basilico
e camomilla.
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La middle note è responsabile della caratteristica tipica, basilare del profumo; la sua
fragranza infatti persiste fino a quattro ore dall’applicazione. È composta in genere da
estratti floreali, da oli essenziali come garofano, gelsomino, mughetto, lilla, neroli, nonché
da sostanze sintetiche come l’alcol feniletilico.
La end o base note deve essere calda e tenace, resiste in genere fino a ventiquattr’ore
dall’applicazione, ed è composta da fissativi e resinoidi non volatili come patchouli, vetiver
e oli di legno di sandalo.
Si noti come la costruzione dei profumi avvenga con l’utilizzo sia di materie prime naturali
che sintetiche; le prime servono infatti a creare una fragranza rotonda, piena, duratura; le
seconde per esaltarne alcune caratteristiche o creare fantasie non esistenti in natura.
Il campione costruito dal profumiere va stoccato per un successivo utilizzo nei controlli di
qualità, la formula dei prodotti invece va nel reparto produzione dove il profumo verrà
fabbricato su larga scala.
Siccome i profumi devono essere utilizzati sul corpo umano, devono rispondere a certi
criteri di sicurezza che devono essere sempre verificati per ogni nuovo prodotto o nuova
materia prima usata. Nel 1973 si è costituita la International Fragrance Association,
composta dai produttori di profumi di Belgio, Francia, Germania, Italia, Giappone, Paesi
Bassi, Spagna, Svizzera, Regno Unito, Stati Uniti d’America, la quale ha proposto un
codice in uso tuttora, che prevede lo svolgimento dei seguenti test minimi prima della
commercializzazione di un prodotto: test di tossicità orale, test di irritabilità cutanea e di
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Profumi femminili:
Straight floral: profumi che ricordano fiori, molto riconoscibili: garofano, violetta,
gelsomino (Dior Dior - Dior), lilla (Lilac - Avon), gardenia, pera, rosa (Roses Roses -
Avon), mughetto (Lily of the Valley – Avon), narciso
Floral Bouquet: si tratta di accordi floreali fantasiosi che si distinguono chiaramente tra
loro, pur non essendo riconducibili a nessun fiore in particolare: White Shoulders (White
Shoulders – Evyan, Jontue – Revlon…), Estee (Estee – Lauder), Joy alla rosa (Ode –
Guerlain), Blue Grass speziato (Blue Grass – Arden, Aquamarine – Revlon)…
Cyphre: si tratta di fragranze calde e persistenti con note di rosa, gelsomino ed animali;
mescolando diversi accordi nella nota base cyphre (dal sentore di muschio), si ottengono
profumi dal carattere fruttato, aldeidico e cuoioso: Cyphre (Cyphre – Coty), Zibeline cyphre
aldehyde (Zibeline – Weil), Bandit woody amber (Bandit – Piquet, Ungaro – Ungaro),
Mitsouko cyphre peach (Mitsouko – Guerlain, Azzaro – Azzaro)
Woody: ottenuta in genere da fragranze naturali come sandalo, vetiver, cedro, patchouli:
Orris (Calvin Klein)
Tra le famiglie minori si ricordano: Green, Fougere, Canoe, Musk, Animal, Leather
Profumi maschili
Citrus: comprendente agrumi come limone, arancia, bergamotto, è usata spesso nei
dopobarba per la sensazione di freschezza che accompagna queste fragranze: Drakkar
(Drakkar – Laroche), Bouqueted (Aqua Velva – Williams), Pine (Pino Silvestre – Vidal)
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Herbal: combina note herbal con un carattere woody (tipo patchouli): Polo (Ralph Lauren)
Musk: molto popolare, usato con gli accordi già citati: Aqua Velva Musk (Williams)
Inoltre sono molto diffusi profumi del tipo Green, Fougere (muschio), Canoe (unisex),
Spice (molto speziato), Leather (cuoio, tabacco), Oriental, Cyphre.
Bibliografia: