Esercitazione di Chimica Organica per CTF

ESERCIZIO N°1
Descrivere il meccanismo completo per le seguenti reazioni (Esercizio corretto 5 punti,
parzialmente corretto 4.5-0.5 punti, errato -2.5 punti):
1) 2-metil-propene + acqua (catalisi acida)
2) 2,3-dimetil-2-butene + acido iodidrico
3) 1-metil-ciclopentene + cloro
4) propino + acido cloridrico
5) Cicloesene + bromo in ambiente acquoso basico
NB potete scambiare gli alcheni di partenza per ottenere altri esercizi

ESERCIZIO N°2
Completare le seguenti reazioni scrivendo le formule di struttura di reagenti e prodotti, specificando
eventualmente la stereochimica dei prodotti finali. In caso di possibile formazione di più prodotti
indicare il più abbondante. (Esercizio corretto 1 punto, parzialmente corretto 0.5 punti, errato -0.5
punti):
1) propene + bromo
2) 1-esene + acido cloridrico
3) 2-metil-3-esino+ bromo molecolare in eccesso
4) 1-butene + diborano quindi acqua ossigenata in ambiente basico
5) E-2-butene + acqua (catalisi acida)
6) 1-pentino + solfato mercurico + acido solforico in acqua
7) 3-etil-cicloesene + idrogeno e palladio
8) 3-metil-1-butene + ozono
9) ciclopentene + tetrossido di osmio e acqua ossigenata
10) 2-butino + idrogeno+ catalizzatore di Lindlar
11) 1-pentino + disiamilborano quindi acqua ossigenata in ambiente basico
12) acetilene + sodioammide
NB potete scambiare gli alcheni o gli alchini di partenza per ottenere altri esercizi

ESERCIZIO N°3
Assegnare ordine di priorità ai sostituenti e la corretta configurazione R/S o E/Z ai seguenti
composti (Esercizio corretto 1 punto ciascuno, non svolto/errato 0 punti):

ESERCIZIO N°4
Individuare i gruppi funzionali presenti ed assegnare la corretta ibridazione agli atomi indicati dalla
freccia (Esercizio corretto 2 punto ciascuno, non svolto/errato 0 punti):
ESERCIZIO N°5
Completare le seguenti reazioni scrivendo il/i reagente/i mancante/i (Esercizio corretto 1 punto,
non svolto/errato 0 punti):

ESERCIZIO N°6
Assegnare la corretta nomenclatura IUPAC ai seguenti composti (Esercizio corretto 1 punto
ciascuno, non svolto/errato 0 punti):

ESERCIZIO N°7
Tra le seguenti coppie indicare il composto più acido (Esercizio corretto 1 punto ciascuno, non
svolto/errato 0 punti):