Esercitazione di Chimica Organica 3 CTF

ESERCIZIO N°1
Descrivere il meccanismo completo per le seguenti reazioni (Esercizio corretto 6 punti,
parzialmente corretto 5.5-0.5 punti, non svolto/errato 0 punti):
1) acetone + metanolo + catalisi acida
2) aldeide propionica + ammoniaca + catalisi acida
3) acido propionico + etanolo + H+
4) cloruro di benzoile + acqua
5) anidride acetica + acqua
6) acetato d’etile + idrossido di sodio
7) propanoato di metile + acqua + catalisi acida
8) propionammide + acqua + catalisi acida
9) acetone + idrossido di sodio (condensazione Aldolica)
10) acetato d’etile + etilato sodico (condensazione di Claisen)

ESERCIZIO N°2
Completare le seguenti reazioni scrivendo le formule di struttura di reagenti e prodotti, specificando
eventualmente la stereochimica dei prodotti finali. In caso di possibile formazione di più prodotti
indicare il più abbondante. (Esercizio corretto 1 punto, parzialmente corretto 0.5 punti, non
svolto/errato 0 punti):
1) benzaldeide + idrossilammina (catalisi acida)
2) 1-butanolo + acido acetico + H+
3) ioduro di metile + Magnesio metallico
4) butanone + fenilidrazina
5) etilmagnesio bromuro + ossido di etilene e successiva aggiunta di acido
6) acetato d’etile + ammoniaca
7) acetone + acido cianidrico
8) benzoato di metile + metilmagnesio cloruro (2 eq.)
9) acetone + benzaldeide + idrossido di sodio
10) metilvinilchetone + dietilammina (add. Michael)
11) Dietilmalonato + etilato sodico e quindi cloruro di metile
12) acetato di propile + idruro di litio e alluminio
13) ciclopentanone + boridruro di sodio
14) propanoato di etile + etilato sodico
15) N,N-dimetilformammide (DMF) + idruro di litio e alluminio

ESERCIZIO N°3
Assegnare la corretta nomenclatura IUPAC ai seguenti composti o ricavare la struttura dalla
nomenclatura IUPAC (Esercizio corretto 1 punto ciascuno, non svolto/errato 0 punti):

Acido S-2-metil-pentanoico N-propilbutanammide 2,2-dimetil-propanale

ESERCIZIO N°4
Completare le seguenti reazioni scrivendo il/i reagente/i mancante/i (Esercizio corretto 1 punto,
non svolto/errato 0 punti):

ESERCIZIO N°5
Individuare i gruppi funzionali presenti ed assegnare la corretta ibridazione agli atomi indicati dalla
freccia (Esercizio corretto 1 punto ciascuno, non svolto/errato 0 punti):

ESERCIZIO N°6
Proporre uno schema sintetico per l’ottenimento dell’1-butanolo a partire dall’acetilene (Esercizio
corretto 5 punti, parzialmente corretto 2.5 punti, non svolto 0 punti, errato -2.5 punti):
-della 2-propanolo a partire dall’etano
-dell’acido butanoico a partire dal propano
-Proporre una sintesi dell’acido propionico tramite la sintesi malonica