Azitromicina 250mg/5ml. Polvo para suspensión oral.

Alexa Chavarría.
Raquel Martínez.
Johao Morales.
Maricela Solís.

Msc. Marvin González.

Tecnología farmacéutica II.

Química y farmacia.

V año-Matutino.

29 de marzo de 2022.
Tabla de contenido
a. Parte A. ........................................................................................................................................ 3
a. Introducción. ............................................................................................................................... 3
b. Antecedentes. .............................................................................................................................. 4
c. Justificación. ................................................................................................................................. 5
d. Objetivos. ..................................................................................................................................... 6
i. General. ................................................................................................................................. 6
ii. Especificos. ......................................................................................................................... 6
b. Estudios de pre formulación. ....................................................................................................... 7
a. Farmacoficha. .............................................................................................................................. 7
i. Nombre del principio activo. ................................................................................................... 7
ii. Estructura química. .................................................................................................................. 7
iii. Nombre químico. .................................................................................................................... 7
iv. Nombre genérico. .................................................................................................................... 7
v. Nombre comercial. .................................................................................................................. 7
vi. Formas de presentaciones disponibles. .................................................................................... 7
1. Descripción del principio activo. ......................................................................................... 8
2. Propiedades organolépticas.................................................................................................. 8
3. PKa. ..................................................................................................................................... 8
4. pH. ...................................................................................................................................... 8
5. Solubilidad. .......................................................................................................................... 8
6. Punto de fusión. ................................................................................................................... 9
7. Punto de ebullición. ............................................................................................................. 9
8. Coeficiente de partición. ...................................................................................................... 9
9. Propiedades farmacológicas. ................................................................................................ 9
viii. Estabilidad. .......................................................................................................................... 9
1. Grupos funcionales principales. ........................................................................................... 9
2. Posibles mecanismos de degradación. ............................................................................... 10
Bibliografía......................................................................................................................................... 11

2
 a. Parte A.

a. Introducción.

La azitromicina es un antibiótico de amplio espectro de un grupo denominado

macrólidos que actúa contra varias bacterias grampositivas y gramnegativas.
También es efectiva contra Mycoplasma pneumoniae, Treponema
pallidum, Chlamydia y Mycobacterium avium complex.

La azitromicina fue sintetizada en 1980 por un equipo de investigadores de la

compañía farmacéutica Pilva en Zagreb, RS Croacia, conformado por Gabrijela
Kobrehel, Gorjana Radobolja -Lazarevski y Zrinka Tamburašev, y dirigido por el Dr.
Slobodan Đokić.

La azitromicina es utilizada para tratar ciertas infecciones del tipo de

la bronquitis; neumonía; y enfermedades de transmisión sexual (ETS). Además, la
azitromicina ha sido utilizada de manera segura y efectiva para el tratamiento de
infecciones pediátricas entre las cuales se encuentran: faringitis y amigdalitis, otitis
media, infecciones del tracto respiratorio e infecciones de la piel y otros tejidos
blandos. Funciona al detener el crecimiento de las bacterias.

Desde inicios de la pandemia por COVID-19 en el 2020, se estudió el uso de la

azitromicina junto con otros medicamentos para el tratamiento y la prevención de la
COVID-19. Sin embargo, se ha demostrado que el tratamiento con azitromicina no
disminuye la mortalidad por COVID-19 ni causa mejoría clínica en los enfermos, sin
importar la gravedad de su enfermedad. Así mismo, no hay pruebas sólidas que
apoyen la combinación de azitromicina con hidroxicloroquina para tratar la COVID-
19. Debido a esto y al riesgo de efectos adversos y de desarrollo de resistencia
bacteriana a antibióticos, actualmente no se recomienda el uso de azitromicina ni
de otros antibióticos para el tratamiento o la prevención de la COVID-19.

3
 b. Antecedentes.

La azitromicina es el primer representante de los antibióticos del grupo de los

macrólidos. Su descubrimiento fue anunciado en 1952 por Mc Guire et al, los cuales
mostraron sus propiedades físicas, químicas, así como su actividad antibacteriana.
A finales del decenio de 1970, un equipo de investigadores de Pliva descubrió un
antibiótico denominado azitromicina. Desde los primeros ensayos, la azitromicina
demostró ser muy eficaz y capaz de permanecer más tiempo en el tejido orgánico
de los animales que otros antibióticos similares.
En 1981, Pliva presentó la solicitud de patente para la azitromicina en la ex
Yugoslavia y, posteriormente, en todo el mundo, incluido los Estados Unidos,
cuando el medicamento aún se encontraba en etapa de experimentación antes de
su aprobación definitiva por las autoridades sanitarias competentes. En 1986, las
conversaciones entre las dos empresas farmacéuticas culminaron en la
concertación de un acuerdo de licencia, gracias al cual ambas empresas, y el
público en general, pudieron beneficiarse de la comercialización de este antibiótico
impactante. En 1988, Pliva lanzó la azitromicina en Europa central y oriental con su
propia marca registrada a escala internacional Sumamed. Tras ser consciente de
los beneficios de registrar la marca Sumamed a nivel internacional.
Zithromax el nombre bajo el que Pfizer comercializa la azitromicina fue uno de los
antibióticos más vendidos en los Estados Unidos y en todo el mundo, y las ventas
totales alcanzaron su nivel máximo de 2.000 millones de dólares EE.UU. Para Pliva,
una empresa farmacéutica de pequeñas proporciones en comparación con Pfizer,
el acuerdo de licencia supuso un enorme incremento de los ingresos anuales y le
permitió financiar su expansión en Europa y los Estados Unidos.
Desde el principio, lo más sorprendente de Azitromicina es que el antibiótico, una
vez ingerido, se distribuía en tejidos como ningún otro antibiótico con anterioridad.
Aun cuando Pfizer adquirió los derechos de comercialización en el año 1981,
la Food and Drug Administration (FDA) norteamericana no autorizó el fármaco hasta
el año 1992.

4
 c. Justificación.

La presente investigación se enfocará en la azitromicina, uno de los antibióticos más

utilizado a nivel mundial, se presentará una recopilación de información de la
farmacoficha, asimismo se planteará el diseño y formulación de este en una
suspensión. El principal propósito radica en conocer el procedimiento y las
herramientas para llevar a cabo un producto estable, eficaz, seguro; con ayuda de
la orientación del docente y el apoyo teórico. Permitiendo así nuevas habilidades y
conocimientos el desarrollo de fármacos en suspensión.

5
 d. Objetivos.

i. General.
 Descubrir la manera correcta de realizar una suspensión de azitromicina de
250mg/5ML.

ii. Especificos.
 Analizar los estudios de preformulación de suspensión de azitromicina de
250mg/5ML.
 Demostrar el diseño y formulación de suspensión de azitromicina de
250mg/5ML.
 Explicar la formula cuali-cuantitativa de suspensión de azitromicina de
250mg/5ML.

6
 b. Estudios de pre formulación.
a. Farmacoficha.

i. Nombre del principio activo.

Dihidrato.

ii. Estructura química.

iii. Nombre químico.

3,5,6,8,10,12,14-heptametil-1-oxa-6-azaciclopentadecan-15-ona.

iv. Nombre genérico.

Azitromicina.

v. Nombre comercial.
Aratro, Toraseptol, Vinzam, Zentavion, Zitromax, Ericiclina.

vi. Formas de presentaciones disponibles.

Existen multitud de presentaciones en dosis de: 200
mg/5 ml, 150 mg, 250 mg, 500 mg y 1000 mg. Las
formas farmacéuticas disponibles para la vía oral son:
polvo para suspensión oral, comprimidos recubiertos y
granulado para suspensión oral.

7
vii. Propiedades físicas y químicas.
Química: Su denominación como macrólido proviene de su estructura ya que se
encuentran constituidos por un anillo de lactona macrocíclico formado por
muchos miembros, al que se van a unir uno a más desoxiazucares. La diferencia
entre los compuestos de esta familia precisamente va a estar dada por la
cantidad de átomos de carbono que compone la molécula. Por ejemplo, la
eritromicina está constituida por 14 átomos de carbono, sin embargo, la
azitromicina tiene 15 átomos de carbono y ubicados en otras posiciones (el
átomo de nitrógeno metil-sustituido es incorporado dentro del anillo de lactona),
además de que es un compuesto semisintético.

1. Descripción del principio activo.

La azitromicina es un antibiótico macrólido semisintético activo in vitro frente a
una amplia gama de microorganismos gram-positivos y gram-negativos.

2. Propiedades organolépticas.
Azitromicina es un polvo blanco o casi blanco. Tienen aspecto cristalino blanco,
son bases débiles que se inactivan en medio ácido, de ahí que se presentan en
forma de sales o ésteres que son más resistentes a los ácidos, así como que en
sus presentaciones orales tengan una cubierta entérica para protegerlos de la
acción de los ácidos a nivel del estómago.

3. PKa.
8,68 - 9,69 / 8,5(4)

4. pH.
6.4-6.8.

5. Solubilidad.
Fácilmente soluble en etanol anhidro y en Cloruro de Metileno, prácticamente
insoluble en agua. (USP-34-NF-29, 2011).

8
 6. Punto de fusión.
 Monohidrato de azitromicina 136ºC.
 Dihidrato de azitromicina 126ºC.

7. Punto de ebullición.
822,1±65,0 °C a 760 mmHg

8. Coeficiente de partición.
LogP (octanol/agua), 4,02.

9. Propiedades farmacológicas.
Es bacteriostática y puede ser bactericida en concentraciones altas o en
microorganismos altamente susceptibles. Su espectro útil incluye a gérmenes
aeróbicos grampositivos (S. pneumoniae, S. pyogenes y S. aureus),
gramnegativos (H. influenzae, H. parainfluenza M. catarrhalis, B. pertussis),
atípicos y M. avium-intracellulare.
Se usa Infecciones causadas por organismos susceptibles, incluidas las
respiratorias (bronquitis, neumonía leve a moderada, sinusitis,
faringoamigdalitis, otitis media) y enfermedades de transmisión sexual como
gonorrea, uretritis y cervicitis.
No cruza la barrera hematoencefálica y alcanza concentraciones bajas en el
líquido sinovial y ocular. Sus concentraciones plasmáticas pico se presentan en
2 a 4 h. Se une moderadamente a proteínas plasmáticas, se metaboliza
parcialmente en hígado, se elimina en bilis y heces, 50% sin cambios y entra al
ciclo enterohepático. Su vida media de eliminación es de aproximadamente 68
horas.

viii. Estabilidad.
1. Grupos funcionales principales.
 Amina. NH2
 Ester. R-O-R
 Alcohol. OH

9
 2. Posibles mecanismos de degradación.

Hidrolisis:
La azitromicina contiene un grupo funcional (Ester)
que es susceptibles a sufrir una degradación por
esta reacción de hidrolisis. Ya que ocasiona una
reacción química entre una molécula de agua y el
fármaco, en la cual la molécula de agua se divide y
sus átomos pasan a formar parte de otra especie
química.

Oxidación:
La azitromicina es susceptible a sufrir la desagracian de oxidación por que los
antibióticos son sensibles a este tipo degradación, por lo que su embalaje, y
condiciones de almacenamiento son estrictas para asegurar su estabilidad y
propiedad farmacológica. Desde el recubrimiento de las pastillas con aluminio,
hasta el envase de color blanco en la presentación de suspensión.

10
 Bibliografía.

de, C. (2006, April 3). compuesto químico. Wikipedia.org; Wikimedia Foundation,

Inc. https://es.wikipedia.org/wiki/Azitromicina#Investigaci%C3%B3n_en_COVID-19

De, C., Farmacéutica, Q., Patricio, M., Vargas, Q., Liliana, D., Rocío, D., & Balseca,
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11