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Dipartimento federale dell’interno DFI

Dipartimento federale dell’economia, della formazione e della ricerca DEFR


Dipartimento federale dell’ambiente, dei trasporti, dell’energia e delle
comunicazioni

Ufficio federale della sicurezza alimentare e di veterinaria USAV


Servizio di omologazione per i prodotti fitosanitari
Agroscope
Ufficio federale dell’ambiente UFAM

Berna, marzo 2022

Rilevanza dei metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e


nell’acqua potabile
I prodotti fitosanitari autorizzati in Svizzera sono elencati nell’elenco dei prodotti fitosanitari1
sulla pagina Internet del Servizio di omologazione per i prodotti fitosanitari presso l’Ufficio
federale della sicurezza alimentare e di veterinaria (USAV). L’elenco indica l’uso previsto, le
restrizioni d’uso, le dosi di impiego, l’etichettatura di pericolo e le condizioni d’uso dei prodotti
fitosanitari autorizzati.
La seguente tabella contiene i principi attivi dei prodotti fitosanitari e i loro metaboliti o prodotti
di degradazione (di seguito denominati «metaboliti»), che sono stati valutati per la loro
permeabilità alle acque sotterranee, il loro effetto pesticida e la rilevanza. La valutazione si è
basata sulle linee guida dell’UE.2
La tabella contiene le seguenti informazioni:
• identificazione dei metaboliti dei prodotti fitosanitari (nome, struttura e formula
molecolare);
• valutazione della rilevanza dei metaboliti;
• concentrazioni attese nelle acque sotterranee;
• tasso di degradazione e costanti di adsorbimento dei metaboliti nel e sul suolo.

Valutazione della rilevanza


La rilevanza dei metaboliti, le cui concentrazioni prevedibili nelle acque sotterranee sono
superiori a 0,1 µg/l, è valutata in tre livelli. Un metabolita viene classificato come rilevante se
1. possiede un’azione pesticida oppure
2. la sostanza madre è classificata come tossica, cancerogena o tossica per la
riproduzione e allo stesso tempo i dati a disposizione non sono sufficienti a escludere
che il metabolita possiede queste proprietà o
3. le informazioni sulle proprietà tossicologiche del metabolita indicano che deve essere
classificato come tossico, cancerogeno o tossico per la riproduzione.

Per i metaboliti le cui concentrazioni prevedibili nelle acque sotterranee secondo i modelli di
calcolo sono inferiori a 0,1 µg/l e per i quali secondo l’Autorità europea per la sicurezza
alimentare (EFSA) non sussiste alcun rischio per le acque sotterranee non si effettua alcuna
valutazione della rilevanza; in questi casi nella tabella si menziona "valutazione non
necessaria".

1 Elenco dei prodotti fitosanitari


2 Guidance document on the assessment of the relevance of metabolites in groundwater of substances regulated under
council directive 91/414/EEC, Sanco/221/2000 rev. 11. 21 ottobre 2021.
1
Concentrazione prevedibile nelle acque sotterranee (PEC)
La concentrazione dei metaboliti nelle acque sotterranee, detta anche PEC (predicted
environmental concentration) è calcolata con l’ausilio di modelli impiegati nell’esame dei
principi attivi nell’UE.3 La base della modellizzazione è costituita dai dati sullo schema di
degradazione nel suolo (ossia tassi di formazione, vie di degradazione e tempi di
dimezzamento dei metaboliti) e sull’adsorbimento in almeno 4 (principi attivi) o 3 (metaboliti)
suoli diversi. Gli scenari ambientali utilizzati hanno la finalità di tener conto delle condizioni
particolarmente sfavorevoli per quanto riguarda, ad esempio, precipitazioni e permeabilità dei
suoli. Le concentrazioni calcolate dovrebbero verificarsi solo raramente nella pratica. Le
indicazioni sono effettuate in due classi dell’ordine di PEC > 0,1 µg/l e PEC > 1 µg/l. Se si
calcola un valore PEC > 10 µg/l per un metabolita, l’omologazione non è rilasciata oppure
soltanto con restrizioni d’uso. Per le sostanze che non sono più omologate non figura alcun
valore PEC nell’elenco (p.es. atrazina, diclobenile).
Il movimento nelle acque sotterranee viene valutato per i metaboliti che negli studi di
degradazione sono stati riscontrati nel suolo in valori > 10 % o, in due periodi successivi, > 5 %
della quantità di principio attivo applicato. Vengono valutati anche i metaboliti che negli studi
al lisimetro sono stati riscontrati in concentrazioni medie annue > 0,1 µg/l nell’acqua di
percolazione del lisimetro.
Per maggiori indicazioni sul comportamento nell’ambiente, quali vie di degradazione in suolo
e acqua, tempi di dimezzamento nei suoli e coefficiente di adsorbimento dei principi attivi e dei
loro metaboliti si rimanda alla documentazione di valutazione dell’EFSA.

Monitoraggio dei metaboliti dei prodotti fitosanitari in Svizzera


Sul sito Internet dell’Ufficio federale dell’ambiente (UFAM) sono disponibili informazioni in
merito ai metaboliti nelle acque sotterranee effettivamente analizzati e rilevati nel quadro
dell’Osservazione nazionale delle acque sotterranee NAQUA4.

Quantitativi commercializzati dei principi attivi di prodotti fitosanitari


Informazioni dettagliate sui quantitativi commercializzati dei principi attivi di prodotti fitosanitari
sono disponibili sul sito Internet dell’Ufficio federale dell’agricoltura (UFAG).5

Per eventuali domande rivolgersi a:

Ufficio federale della sicurezza alimentare e di veterinaria


Servizio di omologazione per i prodotti
fitosanitari
Schwarzenburgstrasse 155
CH-3003 Berna
E-mail: psm@blv.admin.ch

3 Modellizzazione secondo FOCUS groundwater


4 Sito Internet UFAM: Osservazione-nazionale-delle-acque-sotterranee-(NAQUA)
5 Sito Internet UFAG: Quantitativi commercializzati dei principi attivi di prodotti fitosanitari
2
Metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e nell’acqua potabile

Formula DT50
Denominazione Nome chimico Struttura del PECGW PECGW
Principio attivo molecolare del Rilevanza Suolo Kfoc
del metabolita del metabolita >0,1 ug/L > 1 ug/L
metabolita (giorni)
metabolita

O=C(C1=CC=CC=C1C(O)
Acechinocil AKM-18 2-(2-oxotetradecanoyl)benzoic acid =O)C(CCCCCCCCCCCC) C21H30O4 Valutazione non No No 3,5 43081
=O necessaria

O=C2C(CCCCCCCCCCC
Acechinocil AKM-05 2-dodecyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone C)=C(O)C(C1=CC=CC=C C22H30O3 Valutazione non No No 12,7 100666
12)=O necessaria

Acibenzolar-S-
CGA 210007 1,2,3-benzothiadiazole-7-carboxylic acid O=C(O)c1cccc2nnsc12 C7H4N2O2S Valutazione non No No 19 113
metile
necessaria

Acibenzolar-S- 6-hydroxy-1,2,3-benzothiadiazole-7-
SYN 546642 O=C(O)c1c(O)ccc2nnsc12 C7H4N2O3S Valutazione non No No 218 3765
metile carboxylic acid
necessaria

4-(7-amino-5- NC2=C(CCCC(O)=O)C(C C11H15N5O2


Ametoctradina6 M650F01 Valutazione non No No 2,42 42,08
ethyl[1,2,4]triazolo[1,5- C)=NC1=NC=NN12
necessaria
a]pyrimidin-6-yl)butanoic acid

3-(7-amino-5- NC2=C(CCC(O)=O)C(CC) C10H13N5O2


Ametoctradina M650F02 Valutazione non No No 7,46 36,1
ethyl[1,2,4]triazolo[1,5- =NC1=NC=NN12
necessaria
a]pyrimidin-6-yl)propanoic acid

(7-amino-5-ethyl[1,2,4]triazolo[1,5- NC2=C(CC(O)=O)C(CC)=
Ametoctradina M650F03 C9H11N5O2 Non rilevante Sì Sì 43,8 23,4
a]pyrimidin- 6-yl)acetic acid NC1=NC=NN12

7-amino-5-ethyl[1,2,4]triazolo[1,5- NC2=C(C(O)=O)C(CC)=N
Ametoctradina M650F04 C8H9N5O2 Non rilevante Sì Sì 49 16,34
a]pyrimidine- 6-carboxylic acid C1=NC=NN12

BrC2=C(C)N(S(C3=NNC=
3-bromo-6-fluoro-2-methyl-1-(1H-1,2,4- C11H8BrFN4O2S
Amisulbrom IT-4 N3)(=O)=O)C1=CC(F)=C Rilevante No No 35 345
triazol-3- ylsulfonyl)-1H-indole
C=C12

BrC2=C(C)N(S(C3=NN(C)
3-bromo-6-fluoro-2-methyl-1-[(1-methyl- C12H10BrFN4O2S
Amisulbrom IT-14 C=N3)(=O)=O)C1=CC(F)= Rilevante No No
1H- 1,2,4-triazol-3-yl)sulfonyl]-1H-indole
CC=C12

ClC1=NC(NCC)=NC(N)=N1
Atrazina Desisopropyl-Atrazin 2-amino-4-chloro-6-ethylamino-1,3,5-triazine C5H8ClN5 Rilevante No No

2-amino-4-chloro-6-isopropylamino-1,3,5- ClC1=NC(NC(C)C)=NC(N
Atrazina Desethyl-Atrazin C6H10ClN5 Rilevante No No
triazine )=N1

N#CC1=C(OC2=CC(OC3
(2E)-2-(2-{[6-(2-cyanophen- =C(/C(C(O)=O)=C\OC)C= C21H15N3O5
Azossistrobina R234886 Non rilevante Sì Sì 37,2 36,7
oxy)pyrimidin-4- yl]oxy}phenyl)-3- CC=C3)=NC=N2)C=CC= C1
methoxyprop-2-enoic acid

6 Misure per la riduzione del rischio definite nel 2019


3
Metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e nell’acqua potabile

Formula DT50
Denominazione Nome chimico Struttura del PECGW PECGW
Principio attivo molecolare del Rilevanza Suolo Kfoc
del metabolita del metabolita >0,1 ug/L > 1 ug/L
metabolita (giorni)
metabolita

O=C(C(C=CC=C3)=C3OC
2-[6-(2-cyanophen-oxy)pyrimidin-4- C18H11N3O4
Azossistrobina R402173 1=NC=NC(OC2=C(C#N)C Valutazione non No No 4,7 25
yloxy]benzoic acid
=CC=C2)=C1)O necessaria

OC1=NC=NC(OC2=C(C#
Azossistrobina R401553 4-(2-cyanophenoxy)-6-hydroxypyrimidine C11H7N3O2 Valutazione non No No 1,1 188
N)C=CC=C2)=C1
necessaria

(RS)-2-(4-Fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) CCC(C(O)=O)OC1=CC=C C11H10F4O3


Beflubutamid UR-50604 Non rilevante Sì No 3 6
butanoic acid (F)C(C(F)(F)F)=C1

3-isopropyl-1-methyl-1H-2,1,3- CC(C)N1C(=O)c2ccccc2N C11H14N2O3S


Bentazone N-methyl-bentazone Valutazione non No No 55,8 254
benzothiadiazin- 4(3H)-one 2,2-dioxide (C)S1(=O)=O
necessaria

Bentiavalicarb- FC1=CC=C2C(SC(C(C)N)
M-5 1-(6-Fluorobenzothiazol-2-yl)ethylamine C9H9FN2S Valutazione non No No 29 618
isopropile =N2)=C1
necessaria
Bentiavalicarb- FC1=CC=C2C(SC(C(C)=
M-4 6-Fluorobenzothiazol-2-yl methylketone C9H6FNOS Valutazione non No No 0,25 297
isopropile O)=N2)=C1
necessaria
Bentiavalicarb- FC1=CC=C2C(SC(C(C)O)
M-3 1-(6-Fluorobenzothiazol-2-yl)ethanol C9H8FNOS Valutazione non No No 5 169
isopropile =N2)=C1
necessaria
Bentiavalicarb- FC1=CC=C2C(SC(O)=N2
M-1 6-Fluoro-2-hydroxybenzothiazole C7H4FNOS Valutazione non No No 13 299
isopropile )=C1
necessaria

3-(difluoromethyl)-1- FC(F)C1=NN(C)C=C1C(O C6H6F2N2O2


Benzovindiflupyr NOA 449410 Non rilevante Sì No 8,3 3
methylpyrazole-4-carboxylic acid )=O

3-(difluoromethyl)-1- NC(C1=CN(C)N=C1C(F)F
Benzovindiflupyr SYN 508272 C6H7F2N3O Valutazione non No No 3 15,5
methylpyrazole-4-carboxamide )=O
necessaria

FC(F)C1=NNC=C1C(NC3
C17H13Cl2F2N3O
Benzovindiflupyr SYN 546206 =C2C/4CCC(C4=C(Cl)\Cl) Valutazione non No No 208 5276
C2=CC=C3)=O necessaria

O=S(OC1=C(CCCC)C(C) C11H20N4O3S
Bupirimate DE-B de-ethylated bupirimate Valutazione non No No 79,4 265
=NC(N)=N1)(N(C)C)=O
necessaria

OC1=C(CCCC)C(C)=NC(
Bupirimate Ethirimol 5-butyl-2-ethylamino-6-methyl pyrimidin-4-ol C11H19N3O Valutazione non No No 143 402
NCC)=N1
necessaria

O=C(C1C(C(O)=O)CC=C
Captano7 THPAM 1-amido-2-carboxy-4,5-cyclohexene C8H11NO3 Non rilevante Sì Sì 7,8 6,9
C1)N

O=C2NC(C1CC=CCC12)
Captano THPI 1,2,3,6-tetrahydrophthalimide C8H9NO2 Non rilevante Sì Sì 9,05 8,1
=O

Chlorantraniliprole IN-F6L99 O=C(C1=CC(Br)=NN1)NC C5H6BrN3O Valutazione non No No 26 151


necessaria

7 Misure per la riduzione del rischio definite nel 2013


4
Metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e nell’acqua potabile

Formula DT50
Denominazione Nome chimico Struttura del PECGW PECGW
Principio attivo molecolare del Rilevanza Suolo Kfoc
del metabolita del metabolita >0,1 ug/L > 1 ug/L
metabolita (giorni)
metabolita

O=C2N(C)C(C3=CC(Br)=
C18H12BrCl2N5O
Chlorantraniliprole IN-EQW78 NN3C4=NC=CC=C4Cl)=N Valutazione non No No 769 10787
C1=C(C)C=C(Cl)C=C12 necessaria

O=C2NC(C3=CC(Br)=NN
C17H10BrCl2N5O
Chlorantraniliprole IN-GAZ70 3C4=NC=CC=C4Cl)=NC1 Valutazione non No No 1320 23581
=C(C)C=C(Cl)C=C12 necessaria

ClC1=CC(C)=C(NC(C2=C
C17H12BrCl2N5O2
Chlorantraniliprole IN-F9N04 C(Br)=NN2C3=NC=CC=C Valutazione non No No 204 301
3Cl)=O)C(C(N)=O)=C1 necessaria

O=C2N3C(C(Cl)=CC=C3)
C13H8Cl2N2O
Chlorantraniliprole IN-ECD73 =NC1=C(C)C=C(Cl)C=C12 Valutazione non No No 2729 29849
necessaria

Desphenyl-
Cloridazon8 Chloridazon 5-amino-4-chloro-pyridazine-3-one O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1 C4H4ClN3O Non rilevante Sì Sì 108 50
(Metabolit B)

Methyl-Desphenyl-
Cloridazon Chloridazon 5-amino-4-chloro-2-methylpyridazine-3-one O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C C5H6ClN3O Non rilevante Sì Sì 145 27
(Metabolit B 1)

O=S(C1=C(C(N)=O)C(Cl)
4,6-dicarbamoyl-2,5-dichlorobenzene-1,3- C8H6Cl2N2O8S2
Clorotalonil SYN 548008 =C(C(N)=O)C(S(=O)(O)= Rilevante Sì Sì 1000 0
disulfonic acid
O)=C1Cl)(O)=O

O=S(C1=C(C#N)C(Cl)=C(
2,5-dichloro-4,6-dicyanobenzene-1,3- C8H2Cl2N2O6S2
Clorotalonil R418503 C#N)C(S(=O)(O)=O)=C1C Rilevante Sì Sì 30,8 2
disulfonic acid
l)(O)=O

O=C(C1=C(C(Cl)=C(C(C# C8H3Cl3N2O2
Clorotalonil SYN 507900 2,3,6-trichloro-5-cyano-4-hydroxybenzamide Rilevante Sì Sì 180 15,7
N)=C1Cl)O)Cl)N

O=C(N)C1=C(O)C(Cl)=C( C8H3Cl3N2O2
Clorotalonil R611968 2,4,5-trichloro-3-cyano-6-hydroxybenzamide Rilevante Sì No 55,1 78
Cl)C(C#N)=C1Cl

4-carbamoyl-2,3,5-trichloro-6-cyanobenzene- Clc1c(C(N)=O)c(Cl)c(C#N C8H3Cl3N2O4S


Clorotalonil SYN 548581 Rilevante Sì Sì 332 9,5
1- sulfonic acid )c(c1Cl)S(=O)(=O)O
2-{(EZ)-1-[(E)-3-
chloroallyloxyimino]propyl}-5- [(2RS)-2-
(ethylsulfinyl)propyl]-3- hydroxycyclohex-
OC1=C(/C(CC)=N/OC/C=
2-en-1-one C17H26ClNO4S
Clethodim Clethodim Sulfoxid C/Cl)C(CC(CC(S(CC)=O) Non rilevante Sì Sì 8 8
or
C)C1)=O
2-[(1EZ)-N-{[(2E)-3-chloro-2-propen-1-
yl]oxy}propanimidoyl]-5-[(2RS)-2-
(ethylsulfinyl)propyl]-3-hydroxy-2-
cyclohexen-1-
one

8 Misure per la riduzione del rischio definite nel 2013


5
Metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e nell’acqua potabile

Formula DT50
Denominazione Nome chimico Struttura del PECGW PECGW
Principio attivo molecolare del Rilevanza Suolo Kfoc
del metabolita del metabolita >0,1 ug/L > 1 ug/L
metabolita (giorni)
metabolita

O=C1C2=C(OC(CC)=N2)
Clethodim Oxazol 2-ethyl-6-[(2RS)-2-(ethylsulfonyl)propyl]- C14H21NO4S
Clethodim CC(CC(S(CC)(=O)=O)C) C1 Non rilevante Sì No 32 51
Sulfon 6,7- dihydro-1,3-benzoxazol-4(5H)-one

2-{(EZ)-1-[(E)-3-
chloroallyloxyimino]propyl}-5- [(2RS)-2-
(ethylsulfonyl)propyl]-3- hydroxycyclohex-
OC1=C(/C(CC)=N/OC/C=
2-en-1-one C17H26ClNO5S
Clethodim Clethodim Sulfon C/Cl)C(CC(CC(S(CC)(=O) Non rilevante Sì Sì 13,9 8
or
=O)C)C1)=O
2-[(1EZ)-N-{[(2E)-3-chloro-2-propen-1-
yl]oxy}propanimidoyl]-5-[(2RS)-2-
(ethylsulfonyl)propyl]-3-hydroxy-2-
cyclohexen-
1-one

N-cyclopropylmethoxy-2,3-difluoro-6- FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(/ C12H11F5N2O


Ciflufenamid 149-F Valutazione non No No 8,5 32
trifluoromethylbenzamidine C(N)=N/OCC2CC2)=C1F
necessaria

FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C
Ciflufenamid 149-F1 2,3-difluoro-6-trifluoromethylbenzamidine C8H5F5N2 Non rilevante Sì No 147 79
(N)=N)=C1F

FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C
Ciflufenamid 149-F6 2,3-difluoro-6-trifluoromethylbenzamide C8H4F5NO Non rilevante Sì Sì 1162 8,5
(N)=O)=C1F

FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(/
(Z)-N-(-cyclopropylmethoxyimino-2,3-difluoro- C15H13F5N2O4
Ciflufenamid 149-F11 C(NC(CC(O)=O)=O)=N/O Valutazione non No No 2,3 13,6
6- trifluoromethylbenzyl)carbamoylacetic acid
CC2CC2)=C1F necessaria

3-ethyl-4-(methoxyamino)- O=C1N(CC)C(NOC)(C#N)
Cimoxanil IN-JX915 C7H10N4O3 Valutazione non No No 1 16,2
2,5- dioxoimidazolidine-4- C(N1)=O
necessaria
carbonitrile

3-ethyl-4-(methoxyamino)-2,5- O=C1N(CC)C(C(N)=O)(N
Cimoxanil IN-KQ960 C7H12N4O4 Valutazione non No No 2,9 4,6
dioxoimidazolidine-4- OC)C(N1)=O
necessaria
carboxamide
1-ethyl-6-iminodihydropyrimidine-2,4,5(3H)- O=C1N(CC)C(/C(C(N1)=
Cimoxanil IN-U3204 C7H10N4O3 Valutazione non No No 0,4 27,9
trione 5-(O-methyloxime) O)=N\OC)=N
necessaria

Cimoxanil
IN-W3595 Cyano(methoxyimino)acetic acid CO\N=C(C(O)=O)/C#N C4H4N2O3 Valutazione non No No 2,7 2,4
necessaria

Dazomet (DMTT)9
Formaldehyde Methanal [H]C([H])=O CH2O Valutazione non No No 1,9 37
necessaria

9 Misure per la riduzione del rischio definite nel 2015


6
Metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e nell’acqua potabile

Formula DT50
Denominazione Nome chimico Struttura del PECGW PECGW
Principio attivo molecolare del Rilevanza Suolo Kfoc
del metabolita del metabolita >0,1 ug/L > 1 ug/L
metabolita (giorni)
metabolita

Dazomet (DMTT) Methyl isothiocyanate


Isothiocyansäuremethylester CN=C=S C2H3NS Rilevante Sì No 7,65 13,5
(MITC)

Dazomet (DMTT)
TDL-S 2,4-dimethyl-1,2,4-thiadiazolidine-5-thione S=C1N(C)CN(C)S1 C4H8N2S2 Valutazione non No No 1,21 104,5
necessaria

Diclobenil ClC1=C(C(N)=O)C(Cl)=CC=C1
Dichlorbenzamid 2,6-dichlorbenzamide C7H5Cl2NO Non rilevante Sì Sì 137,7 40,9

Difenoconazole-alcohol; 1-[2-[2-chloro- ClC1=CC=C(OC2=CC=C(


C16H13Cl2N3O2
Difenoconazolo CGA 205375 4-(4-chlorophenoxy)- C(O)CN3N=CN=C3)C(Cl) Valutazione non No No 94 2979
phenyl]-2-1H-[1,2,4]triazol-yl]-ethanol =C2)C=C1 necessaria

Difenoconazolo CGA 71019 1H-1,2,4-triazole N1N=CN=C1 C2H3N3 Valutazione non No No 6,45 89


necessaria

Dimethachlor OXA N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2- CC1=C(N(C(C(O)=O)=O)


Dimetaclor10 C13H17NO4 Non rilevante Sì Sì 26,1 0
(CGA 50266) methoxyethyl)oxalamic acid CCOC)C(C)=CC=C1

CC1=C(N(C(CS(=O)(O)=
Dimethachlor ESA [(2,6-dimethylphenyl)-(2-methoxy- C13H19NO5S
Dimetaclor O)=O)CCOC)C(C)=CC=C Non rilevante Sì Sì 15,1 3,7
(CGA 354742) ethyl)carbamoyl]methanesulfonic 1
acid

(2,6- CC1=C(NC(CS(=O)(O)=O C10H13NO4S


Dimetaclor CGA 369873 Non rilevante Sì Sì 1000 0
dimethylphenylcarbamoyl)- )=O)C(C)=CC=C1
methanesulfonic acid

2-{(2,4-dimethylthiophen-3-yl)[(2S)-1-
M27 (Sulfonate) O=C(CS(=O)(O)=O)N(C(C C12H19NO5S2
Dimethenamid-P methoxypropan-2-yl]amino}-2-oxoethane-1- Non rilevante Sì Sì 30,4 6
Dimethenamid-ESA )COC)C1=C(C)SC=C1C
sulfonic acid

M23 (Oxalamide) {(2,4-dimethylthiophen-3-yl)[(2S)-1- O=C(C(O)=O)N(C(C)COC C12H17NO4S


Dimethenamid-P Non rilevante Sì Sì 19,7 6
Dimethenamid-OXA methoxypropan-2-yl]amino}(oxo)acetic )C1=C(C)SC=C1C
acid

(2-{(2,4-dimethylthiophen-3- O=C(CS(CC(O)=O)=O)N(
C14H21NO5S2
Dimethenamid-P M31 (STGA) yl)[(2S)-1- methoxypropan-2- C(C)COC)C1=C(C)SC=C1C Non rilevante Sì Sì 30,8 10
yl]amino}-2-
oxoethanesulfinyl)acetic acid

O=C(C1=CC=CC=C1C(O)
Ditianon Phthalsäure phthalic acid C8H6O4 Valutazione non No No 1 18,8
=O)O
necessaria

ClC1=CC=C(NC(NC)=O) C8H8Cl2N2O
Diuron DCPMU N’-(3,4-dichlorophenyl)-N’-methylurea Valutazione non No No 57 813
C=C1Cl
necessaria

10 Misure per la riduzione del rischio definite nel 2014


7
Metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e nell’acqua potabile

Formula DT50
Denominazione Nome chimico Struttura del PECGW PECGW
Principio attivo molecolare del Rilevanza Suolo Kfoc
del metabolita del metabolita >0,1 ug/L > 1 ug/L
metabolita (giorni)
metabolita

ClC1=CC=C(NC(N)=O)C= C7H6Cl2N2O
Diuron DCPU (3,4-dichlorophenyl)-urea Valutazione non No No 7,1 698
C1Cl
necessaria

Molecola molto grossa,


Emamectina N-nitroso-MAB1a Valutazione non No No 30 9025
struttura su richiesta
benzoato necessaria

Molecola molto grossa,


Emamectina 8a-OH-MAB1a Valutazione non No No 36 14900
struttura su richiesta
benzoato necessaria
ClC1=CC=C2C(OC(OC3=
Fenoxaprop-P (AE (D+)-2-[4-(6-chloro-2- C16H12ClNO5
Fenossaprop-P-etile CC=C(O[C@@H](C(O)=O Valutazione non No No 10,3 247
F088406) benzoxazolyloxy)- phenoxy]- )C)C=C3)=N2)=C1 necessaria
propanoic acid
HOPP-acid (AE OC1=CC=C(O[C@@H](C
Fenossaprop-P-etile (D+)-2-(4-hydroxyphenoxy)-propionic acid C9H10O4 Valutazione non No No 0,01 0
F096918) (O)=O)C)C=C1
necessaria
Chlorobenzoxazolo-ne 6-chloro-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one[6- ClC1=CC=C2C(OC(N2)=
Fenossaprop-P-etile C7H4ClNO2 Valutazione non No No 7,5 372
(AE F054014) chloro- 1,3-benzoxazol-2(3H)-one] O)=C1
necessaria
2-methyl-2-(4-{(2RS)-3-[cis-2,6- CC(C)(C(O)=O)C1=CC=C
carboxylic acid (BF-
Fenpropimorf dimethylmorpholin-4-yl]-2- (CC(C)CN2CC(OC(C)C2) C20H31NO3 Valutazione non No No 4,9 17,5
421-2) C)C=C1
methylpropyl}phenyl)propanoic necessaria
acid
(2?)-1-{[(2RS)-3-(4-tert-
CC(C)(C)C1=CC=C(CC(C
Fenpropimorf BF 421-7 butylphenyl)-2- C17H29NO Valutazione non No No 25,5 823
)CNCC(C)O)C=C1
methylpropyl]amino}propan-2-ol necessaria
(?=unstated stereochemistry)
C[C@H](C(O)=O)OC(C=C
(R)-2-[4-(5-Trifluoromethyl-2- C15H12F3NO4
Fluazifop-P-butile Fluazifop-P 2)=CC=C2OC1=NC=C(C( Valutazione non No No 9,1 48,7
pyri- dyloxy)phenoxy]propionic
F)(F)F)C=C1 necessaria
acid

4-{[5-(trifluoromethyl)-2-pyridi- OC(C=C2)=CC=C2OC1= C12H8F3NO2


Fluazifop-P-butile Compound IV Valutazione non No No 0,53 252
nyl]oxy}phenol4- NC=C(C(F)(F)F)C=C1
necessaria
{[5-(trifluoromethyl)-2-pyridi-nyl]oxy}phenol

O=C1NC=C(C(F)(F)F)C=C1
Fluazifop-P-butile Compound X 5-(trifluoromethyl)-2(1H)-pyridinone C6H4F3NO Non rilevante Sì Sì 77,4 24,7

FC(O2)(F)OC1=C2C(C(C(
4-(2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-2,5- C12H4F2N2O4
Fludioxonil CGA 265378 N3)=O)=C(C#N)C3=O)=C Valutazione non No No 19 68,3
dioxo- 2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
C=C1 necessaria

FC(O2)(F)OC1=C2C(C(O)
Fludioxonil CGA 192155 (2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxol-4-carbocyclic C8H4F2O4 Rilevanza in esame Sì No 12,9 23,5
=O)=CC=C1
acid

3-carbamoyl-2-cyano-3-(2,2- FC(O2)(F)OC1=C2C(C(C
C12H6F2N2O6
Fludioxonil CGA 339833 difluorobenzo[1,3]dioxol-4-yl)- 3(C#N)C(O)=O)(O3)C(N)= Rilevanza in esame Sì Sì 8,7 4,03
oxirane-2- carbocyclic acid O)=CC=C1

8
Metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e nell’acqua potabile

Formula DT50
Denominazione Nome chimico Struttura del PECGW PECGW
Principio attivo molecolare del Rilevanza Suolo Kfoc
del metabolita del metabolita >0,1 ug/L > 1 ug/L
metabolita (giorni)
metabolita

3-(methylsulfinyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine-2- O=S(C1=CC(C(F)(F)F)=C C8H6F3NO3S


Fluopicolide M-05 Non rilevante Sì No 42,6 25,9
carboxylic acid N=C1C(O)=O)C

ClC1=CC(C(F)(F)F)=C(O)
3-chloro-4-hydroxy-5-(trifluoromethyl)pyridine-
N=C1C(O)=O
2- carboxylic acid C7H3ClF3NO3
Fluopicolide M-13 oder ClC1=C(O)C(C(F)(F)F)=C Non rilevante Sì No 11,8 0
3-chloro-6-hydroxy-5-(trifluoromethyl)pyridine-
N=C1C(O)=O
2- carboxylic acid

OC1=C(C(F)(F)F)C=C(S(
=O)(O)=O)C(C(O)=O)=N1
6-hydroxy-3-sulfo-5-(trifluoromethyl)pyridine-2- C8H8F3NO6S
Fluopicolide M-11 oder OC1=C(S(=O)(O)=O)C(C( Non rilevante Sì No 35,95 0
carboxylic acid O)=O)=NC=C1C(F)(F)F

2,6-Dichlorbenzamid ClC1=C(C(N)=O)C(Cl)=CC=C1
Fluopicolide 2,6-dichlorobenzamide C7H5Cl2NO Non rilevante Sì Sì 137,7 40,9
(BAM, M-01)

OC1=C(C(F)(F)F)C=C(S(
=O)(O)=O)C(C(O)=O)=N1
4-hydroxy-3-sulfo-5-(trifluoromethyl)pyridine-2- C8H8F3NO6S
Fluopicolide M-12 oder OC1=C(S(=O)(O)=O)C(C( Non rilevante Sì No 35,95 0
carboxylic acid O)=O)=NC=C1C(F)(F)F

2,6-dichloro-N-{[3-chloro- ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=
C14H8Cl3F3N2O2
Fluopicolide M-03 5- (trifluoromethyl)pyridin- C1C(O)NC(C2=C(Cl)C=C Non rilevante Sì No 55,5 109
2- C=C2Cl)=O
yl](hydroxy)methyl}benzam
ide

3-sulfo-5-(trifluoromethyl)pyridine-2- O=C(C1=NC=C(C(F)(F)F) C7H4F3NO5S


Fluopicolide M-10 Non rilevante Sì No 26,4 6,3
carboxylic acid C=C1S(=O)(O)=O)O

O=C(NCC(O)C2=NC=C(C
N-{2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2- C16H11ClF6N2O2
Fluopyram 7-hydroxy (M08) (F)(F)F)C=C2Cl)C1=C(C( Valutazione non No No 8,1 103,2
pyridinyl]-2- hydroxyethyl}-2-
F)(F)F)C=CC=C1 necessaria
(trifluoromethyl)benzamide

OC1=NC=NC(OC2=C(/C(
C15H13FN4O5
Fluoxastrobin M48 (HEC7155) C3=NOCCO3)=N\OC)C= Non rilevante Sì Sì 54 14
CC=C2)=C1F

(3RS,4RS;3RS,4SR)-4-(chloromethyl)-3-
R406639 (3-hydroxy-4- FC(F)(F)C1=CC(N2CC(C C12H11ClF3NO2
Flurocloridone hydroxy-1-[3- Valutazione non No No 77,4 664
chloromethyl) Cl)C(O)C2=O)=CC=C1
(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin- 2-one necessaria

(4RS)-4-(chloromethyl)-1-[3- FC(F)(F)C1=CC(N2CC(C C12H11ClF3NO


Flurocloridone R42819 Valutazione non No No 20,5 168
(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-2- Cl)CC2=O)=CC=C1
necessaria
one

9
Metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e nell’acqua potabile

Formula DT50
Denominazione Nome chimico Struttura del PECGW PECGW
Principio attivo molecolare del Rilevanza Suolo Kfoc
del metabolita del metabolita >0,1 ug/L > 1 ug/L
metabolita (giorni)
metabolita

NC1=C(Cl)C(O)=NC(F)=C C5H3Cl2FN2O
Fluroxypyr DCP 4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2pirydynil-2-ol Valutazione non No No 17,6 68,5
1Cl
necessaria

4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2pirydynil-2- NC1=C(Cl)C(OC)=NC(F)= C6H5Cl2FN2O


Fluroxypyr DMP Valutazione non No No 111,1 321
methoxypyridine C1Cl
necessaria

Foramsulfuron AE F092944 4,6-dimethoxypyrimidin-2-amine COc1cc(OC)nc(N)n1 C6H9N3O2 Valutazione non No No 25,9 621


necessaria

4-amino-2-{[(4,6- O=C(Nc1nc(cc(OC)n1)OC
C16H20N6O6S
Foramsulfuron AE F130619 dimethoxypyrimidin-2- )NS(=O)(=O)c2cc(N)ccc2 Valutazione non No No 1,9 63,2
yl)carbamoyl]sulfamoyl}-N,N- C(=O)N(C)C necessaria
dimethylbenzamide

4-formylamino-N,N- O=S(N)(=O)c1cc(ccc1C(= C10H13N3O4S


Foramsulfuron AE F153745 Valutazione non No No 0,85 48
dimethyl-2- O)N(C)C)NC=O
necessaria
sulfamoylbenzamide
ClC1=C(O)C(F)=C(C2=N
4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2- C12H7Cl2FN2O3
Halauxifen-methyl X11449757 C(C(O)=O)=C(Cl)C(N)=C2 Valutazione non No No 39,3 96,7
fluoro-3- hydroxyphenyl)pyridine-2-
)C=C1 necessaria
carboxylic acid
ClC1=C(OC)C(F)=C(C2=
4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro- C13H9Cl2FN2O3
Halauxifen-methyl Halauxifen NC(C(O)=O)=C(Cl)C(N)= Valutazione non No No 18,3 80,3
3- methoxyphenyl)pyridine-2- C2)C=C1 necessaria
carboxylic acid

Desmethyl- O=C(NC)NC1=CC=C(C(C
Isoproturon 1-(4-isopropylphenyl)-3-methylurea C11H16N2O Rilevante No No 32,3 147
Isoproturon (M1) )C)C=C1

O=S(C1=C(C(C(C#N)C(C
(2RS)-3-cyclopropyl-2-[2- C15H12F3NO4S
Isoxaflutole11 RPA 202248 2CC2)=O)=O)C=CC(C(F)( Rilevante No No 15,8 12,3
(methylsulfonyl)-4-
F)F)=C1)(C)=O
(trifluoromethyl)benzoyl]-3-
oxopropanenitrile

O=S(C1=C(C(O)=O)C=C
Isoxaflutole RPA 203328 2-mesyl-4-trifluoromethylbenzoic acid C9H7F3O4S Non rilevante Sì Sì 12 0
C(C(F)(F)F)=C1)(C)=O

CO\N=C(C(O)=O)/C(C=C
BF 490-5 (Kresoxim- 2-({2-[(E)-carboxy(methoxyimino) me-
Kresoxim-metile C=C2)=C2COC1=C(C(O) C17H15NO6 Valutazione non No No 2,7 3,3
methyl diacid) thyl]benzyl}oxy)benzoic acid
=O)C=CC=C1 necessaria

CC1=C(OCC2=C(/C(C(O)
BF 490-1 (Kresoxim- (E)-methoxyamino(alpha-(o-
Kresoxim-metile =O)=N\OC)C=CC=C2)C= C17H17NO4 Valutazione non No No 8,8 23,1
methyl acid) tolyloxy)-o-tolyl]acetic acid
CC=C1 necessaria

11 Misure per la riduzione del rischio definite nel 2021


10
Metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e nell’acqua potabile

Formula DT50
Denominazione Nome chimico Struttura del PECGW PECGW
Principio attivo molecolare del Rilevanza Suolo Kfoc
del metabolita del metabolita >0,1 ug/L > 1 ug/L
metabolita (giorni)
metabolita

Lenacil12 IN-KE121 3-(4-oxocyclohexyl)-6,7-dihydro-1H- O=C(NC(N)=O)C1=C(OS( C13H16N2O3


Valutazione non No No 4,4 38
(7-oxo-Lenacil) cyclopenta[d]pyrimidine-2,4(3H,5H)- =O)(O)=O)CCC1
necessaria
dione

IN-KF 313 3-cyclohexyl-6,7-dihydro-1H- O=C1CCC2=C1C(N(C3C C13H16N2O3


Lenacil Valutazione non No No 11,4 64
(5-oxo-Lenacil) cyclo-penta[d]pyrimidine- CCCC3)C(N2)=O)=O
necessaria
2,4,5(3H)-trione

2,5-dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoro- NC1=CC(Cl)=C(OC(C(C( C9H5Cl2F6NO


Lufenuron CGA 224443 Valutazione non No No 37,6 4930
propoxy)- phenylamine F)(F)F)F)(F)F)C=C1Cl
necessaria

O=C(N)NC1=CC(Cl)=C(O
[2,5-dichloro-4-(1,1,2,3,3,3- C10H6Cl2F6N2O2
Lufenuron CGA 238277 C(C(C(F)(F)F)F)(F)F)C=C Valutazione non No No 12,2 2263
hexafluoro- propoxy)-phenyl]-urea
1Cl necessaria

FC1=C(C(N)=O)C(F)=CC
Lufenuron CGA 149772 2,6-Difluorobenzamide C7H5F2NO Valutazione non No No 3,3 0
=C1
necessaria

mixture of (R)2-(4-Chloro-phenyl)-2-
hydroxy-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxy- OC(C(NCCC2=CC=C(O)
C17H18ClNO4
Mandipropamid CGA 380775 phenyl)-ethyl]- acetamide and (S)2-(4- C(OC)=C2)=O)C1=CC=C( Valutazione non No No 5,4 1677
Chloro-phenyl)-2- hydroxy-N-[2-(4-hydroxy- Cl)C=C1 necessaria
3-methoxy-phenyl)- ethyl]-acetamide

O=C(NCCC2=CC=C(OCC
(RS)N-[2-(4-Allyloxy-3-methoxy-phenyl)- C23H24ClNO4
Mandipropamid SYN 536638 =C)C(OC)=C2)C(OCC#C) Valutazione non No No 20 1369
ethyl]- 2-(4-chloro-phenyl)-2-prop-2-ynyloxy-
C1=CC=C(Cl)C=C1 necessaria
acetamide
mixture of (R)2-(4-Chloro-phenyl)-2-
hydroxy-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynyloxy- OC(C(NCCC2=CC=C(OC
C20H20ClNO4
Mandipropamid CGA 380778 phenyl)-ethyl]-acetamide and (S)2-(4- C#C)C(OC)=C2)=O)C1=C Valutazione non No No 20 448
Chloro-phenyl)-2- hydroxy-N-[2-(3- C=C(Cl)C=C1 necessaria
methoxy-4-prop-2-ynyloxy-
phenyl)-ethyl]-acetamide
CC(CCCCCC)C1=C(O)C([
C14H20N2O5
Meptildinocap 2,4-DNOP 2,4-dinitro-6-[(2RS)-octan-2yl]phenol N+]([O-])=O)=CC([N+]([O- Valutazione non No No 4,9 4820
])=O)=C1 necessaria

Desaminometamitron CC(NC2=O)=NN=C2C1=
Metamitron 3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one C10H9N3O Non rilevante Sì No 35,5 102,5
CC=CC=C1

CC1=C(N(CN2C=CC=N2)
methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(1H- C15H19N3O2S
Metazaclor13 BH 479-11 C(CS(C)=O)=O)C(C)=CC Rilevante Sì No 28 20,5
pyrazol-1-ylmethyl) aminocarbonylmethyl
=C1
sulfoxide

12 Misure per la riduzione del rischio definite nel 2015


13 Metaboliti non misurati negli studi di monitoraggio accompagnatori.
11
Metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e nell’acqua potabile

Formula DT50
Denominazione Nome chimico Struttura del PECGW PECGW
Principio attivo molecolare del Rilevanza Suolo Kfoc
del metabolita del metabolita >0,1 ug/L > 1 ug/L
metabolita (giorni)
metabolita

CC1=C(N(CN2C=CC=N2)
N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(1H-pyrazol- C14H17N3O4S
Metazaclor BH 479-08 C(CS(=O)(O)=O)=O)C(C) Non rilevante Sì Sì 81 10
1-
=CC=C1
ylmethyl)aminocarbonylmethylsulfonic
acid

CC1=C(N(CN2C=CC=N2)
N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(1H-pyrazol-1- C14H15N3O3
Metazaclor BH 479-04 C(C(O)=O)=O)C(C)=CC= C1 Non rilevante Sì Sì 90 9,1
ylmethyl)oxalamide

CC1=CC=CC(C(O)=O)=C
N-[(2-hydroxycarbonyl-6-methyl)phenyl]-N- C14H13N3O5
Metazaclor BH 479-12 1N(CN2C=CC=N2)C(C(O) Non rilevante Sì Sì 81,8 8,9
(1H- pyrazol-1-ylmethyl)oxalamide =O)=O

N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(1H-pyrazol-1- CC1=C(N(CN2C=CC=N2)
C16H19N3O4S
Metazaclor BH 479-09 ylmethyl)aminocarbonylmethylsulfinyl C(CS(CC(O)=O)=O)=O)C( Rilevante Sì No 15,1 5,8
aceticacid C)=CC=C1

O=C(NC)NC1=CC=C(Br)C=C1
Metobromuron CGA 18236 1-(4-bromophenyl)-3-methylurea C8H9BrN2O Valutazione non No No 60,6 233
necessaria

diketo-metribuzin 4-amino-6-tert-butyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)- O=C(C(C(C)(C)C)=NN1)N


Metribuzin C7H12N4O2 Valutazione non No No 5 48,3
(M02) dione (N)C1=O
necessaria

desaminodiketo- 1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione, 6- O=C(C(C(C)(C)C)=NN1)N


Metribuzin C7H11N3O2 Non rilevante Sì Sì 14,1 32,6
metribuzin (M03) (1,1-dimethylethyl)- C1=O

Desmethylthio- O=C1N(N)C=NN=C1C(C)(C)C
Metribuzin 4-amino-6-tert-butyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one C7H12N4O Valutazione non No No 0,2 13,8
metribuzin (M18)
necessaria

4-methyl-desamino-
6-tert-butyl-4-methyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)- O=C(C(C(C)(C)C)=NN1)N
Metribuzin diketo-metribuzin C8H13N3O2 Non rilevante Sì Sì 59,9 26,8
dione (C)C1=O
(M17)

desamino-metribuzin O=C1NC(SC)=NN=C1C(C
Metribuzin 6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)- C8H13N3OS Valutazione non No No 3 33
(M01) )(C)C
one necessaria

Myclobutanil butyric (3RS)-3-(4-chlorophenyl)-3-cyano-4-(1H- ClC1=CC=C(C(CC(O)=O) C13H11CIN402


Miclobutanil Non rilevante Sì Sì 16,2 13,2
acid 1,2,4- triazol-1-yl)butanoic acid (C#N)CN2C=NC=N2)C=C1

CC(C(O)=O)OC2=CC=CC
Napropamide NOPA 2-(1-naphthyloxy)propionic acid C13H12O3 Non rilevante Sì Sì 5,6 34
1=CC=CC=C12

12
Metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e nell’acqua potabile

Formula DT50
Denominazione Nome chimico Struttura del PECGW PECGW
Principio attivo molecolare del Rilevanza Suolo Kfoc
del metabolita del metabolita >0,1 ug/L > 1 ug/L
metabolita (giorni)
metabolita

2-{[(4-hydroxy-6-methoxypyrimidin-2- O=S(C1=NC=CC=C1C(N(
C14H16N6O6S
Nicosulfuron HMUD yl)carbamoyl]sulfamoyl}-N,N- C)C)=O)(NC(NC2=NC(OC Valutazione non No No 6,2 5,3
dimethylpyridine-3-carboxamid )=CC(O)=N2)=O)=O necessaria

O=S(C1=NC=CC=C1C(N(
2-[(carbamimido-yl-carbamoyl)sulfamoyl]- C10H14N6O4S
Nicosulfuron AUSN C)C)=O)(NC(NC(N)=N)=O Non rilevante Sì No 143,3 27,5
N,N- dimethylpyridine-3-carboxamide
)=O

O=S(C1=NC=CC=C1C(N
Nicosulfuron MU-466 N-methyl-2-sulfamoylpyridine-3-carboxamide C7H9N3O3S Non rilevante Sì No 75 7,54
C)=O)(N)=O

N,N-dimethyl-2-sulfamoylpyridine-3- O=S(C1=NC=CC=C1C(N( C8H11N3O3S


Nicosulfuron ASDM Non rilevante Sì No 144,1 5,7
carboxamide C)C)=O)(N)=O

NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1
Nicosulfuron ADMP 4,6-dimethoxypyrimidin-2-amine C6H9N3O2 Valutazione non No No 8,7 51,5
necessaria

O=S(C1=NC=CC=C1C(N(
2-[(carbamoylcarbamoyl) sulfamoyl]- C10H13N5O5S
Nicosulfuron UCSN C)C)=O)(NC(NC(N)=O)=O Non rilevante Sì No 192 3,1
N,N-dimethylpyridine-3-carboxamid
)=O

NS(=O)(=O)c1cc(N(=O)=
Orizalin14 OR-20 4-hydroxy-3,5-dinitro-benzenesulfonamide C6H5N3O7S Rilevante Sì No 4,2 31,1
O)c(O)c(N(=O)=O)c1

2-ethyl-7-nitro-1-propyl-1H-benzimidazole-5- CCc2nc1cc(S(N)(=O)=O)c C10H12N4O4S


Orizalin OR-13 Valutazione non No No 16 405
sulphonamide c(N(=O)=O)c1n2C
necessaria

CCc2nc1cc(S(N)(=O)=O)c C9H10N4O4S
Orizalin OR-15 2-ethyl-7-nitro-1H-benzimidazole-5- Rilevante Sì No 32 206
c(N(=O)=O)c1[nH]2
sulfonamide

2-(2,4-dichloro-phenyl)-3-[1,2,4]triazol-1-yl- ClC1=CC(Cl)=C(C(C(O)= C11H9Cl2N3O2


Penconazolo15 CGA 179944 Rilevanza in esame Sì Sì 29,4 20,1
propionic acid O)CN2C=NC=N2)C=C1

Penconazolo CGA 71019 1H-1,2,4-triazole N1C=NC=N1 C2H3N3 Rilevante Sì No 60,5 89

Pencycuron-phenyl- O=C(NC2CCCC2)NC1=C
Pencicuron 1-cyclopentyl-3-phenylurea C12H16N2O Valutazione non No No 4 121
cyclopentyl-urea C=CC=C1
necessaria

14 Misure per la riduzione del rischio definite nel 2015


15 Misure per la riduzione del rischio definite nel 2016
13
Metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e nell’acqua potabile

Formula DT50
Denominazione Nome chimico Struttura del PECGW PECGW
Principio attivo molecolare del Rilevanza Suolo Kfoc
del metabolita del metabolita >0,1 ug/L > 1 ug/L
metabolita (giorni)
metabolita

Pencycuron-PB- ClC(C=C2)=CC=C2CNC1
Pencicuron C12H16ClN Valutazione non No No 38,6 718
amine CCCC1
necessaria

O=C(N(C2CCCC2)C(C3=
4-chloro-N-cyclopentyl-N- C19H19ClN2O2
Pencicuron Pencycuron-ketone CC=C(Cl)C=C3)=O)NC1= Valutazione non No No 87,4 1326
(phenylcarbamoyl)benzam
CC=CC=C1 necessaria
ide

3-({[2-(2,2-difluoroethoxy)-6- O=S(NC1=NNC(C(O)=O)
C12H9F5N4O5S
Penoxsulam BSTCA (trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}amino)- =N1)(C2=C(C(F)(F)F)C=C Rilevanza in esame Sì No 47 125
1H- 1,2,4-triazole-5-carboxylic acid C=C2OCC(F)F)=O

OC2=NC=C(OC)C1=NC(
2-(2,2-difluoroethoxy)-N-(5-hydroxy-8-
NS(=O)(C3=C(C(F)(F)F)C C15H12F5N5O5S
Penoxsulam 5-OH-Penoxsulam methoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2- Rilevanza in esame No No 15 45
=CC=C3OCC(F)F)=O)=NN12
yl)-6-
(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
O=S(NC1=NNC=N1)(C2=
2-(2,2-difluoroethoxy)-N-(1H-1,2,4-triazol-3- C11H9F5N4O3S
Penoxsulam BST C(C(F)(F)F)C=CC=C2OC Valutazione non No No 10 43
yl)- 6-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide C(F)F)=O necessaria

OC(C1=CNN=C1C(F)(F)F C5H3F3N2O2
Penthiopyrad DM-PCA 3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic Non rilevante Sì Sì 90,4 2,5
)=O
acid

1-methyl-3-trifluoromethyl-1H- OC(C1=CN(C)N=C1C(F)( C6H5F3N2O2


Penthiopyrad PCA Valutazione non No No 14,3 2,5
pyrazole- 4-carboxylic acid F)F)=O
necessaria

1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4- NC(C1=CN(C)N=C1C(F)(
Penthiopyrad PAM C6H6F3N3O Valutazione non No No 19,1 9,1
carboxamide F)F)=O
necessaria

N-[5-hydroxy-5-(1,3-dimethylbutyl)-2-oxo- O=C(NC(C(C(CC(C)C)C)(
C16H20F3N3O3S
Penthiopyrad 753-T-DO 2,5- dihydrothiophen-4-yl]-1-methyl-3- O)S2)=CC2=O)C1=CN(C) Valutazione non No No 25,9 484
trifluoromethyl-1H-pyrazole-4- N=C1C(F)(F)F necessaria
carboxamide

N-[2-(3-hydroxy-1,3-dimethylbutyl) O=C(NC2=C(C(CC(C)(O)
C16H20F3N3O2S
Penthiopyrad 753-A-OH thiophen-3-yl]-1-methyl-3-trifluoromethyl- C)C)SC=C2)C1=CN(C)N= Valutazione non No No 23,1 46
1H-pyrazole-4- carboxamide C1C(F)(F)F necessaria

C\C(C)=C(N(C(CS(=O)(O)
MET-42 (Pethoxa- 2-[(2-ethoxyethyl)(2-methyl-1-phenylprop-1- C16H23NO5S
Petoxamide =O)=O)CCOCC)/C1=CC= Non rilevante Sì Sì 37,7 1,3
mid-Sulfonat) en- 1-yl)amino]-2-oxoethanesulfonic acid
CC=C1

CCC1=C(C2C(N(CCOCC
8-(2,6-diethyl-4-methyl-phenyl)-tetra- C18H24N2O3
Pinoxaden NOA 407854 (M2) 3)N3C2=O)=O)C(CC)=CC Rilevante No No 1,4 6
hydro- pyrazolo[1,2-
(C)=C1
d][1,4,5]oxadiazepine-7,9-dione

14
Metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e nell’acqua potabile

Formula DT50
Denominazione Nome chimico Struttura del PECGW PECGW
Principio attivo molecolare del Rilevanza Suolo Kfoc
del metabolita del metabolita >0,1 ug/L > 1 ug/L
metabolita (giorni)
metabolita

8-(2,6-diethyl-4-methyl-phenyl)-8-hydroxy - CCC1=C(C2(O)C(N(CCO
C18H24N2O4
Pinoxaden NOA 447204 (M3) tetrahydropyrazolo[1,2-d][1,4,5] CC3)N3C2=O)=O)C(CC)= Rilevanza in esame Sì No 16,3 31
oxadiazepine-7,9-dione CC(C)=C1

[2-[formyl(methyl)amino]-5,6-dimethyl- CC1=C(OC(N(C)C)=O)N= C11H16N4O3


Pirimicarb R34885 Valutazione non No No 11,8 269
pyrimidin- 4-yl] N,Ndimethylcarbamate C(N(C)C=O)N=C1C
necessaria

[5,6-dimethyl-2-(methylamino)pyrimidin- CC1=C(OC(N(C)C)=O)N= C10H16N4O2


Pirimicarb R34836 Valutazione non No No 10,6 927
4-yl] N,N-dimethylcarbamate C(NC)N=C1C
necessaria

CC1=C(O)N=C(NC)N=C1C
Pirimicarb R34865 5,6-dimethyl-2-(methylamino)pyrimidin-4-ol C7H11N3O Valutazione non No No 351,2 2940
necessaria

CC1=C(O)N=C(N(C)C)N=C1C
Pirimicarb R31805 2-(dimethylamino)-5,6-dimethyl-pyrimidin-4-ol C8H13N3O Valutazione non No No 313,5 14873
necessaria

(2-amino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl) CC1=C(OC(N(C)C)=O)N=
Pirimicarb R35140 C9H14N4O2 Valutazione non No No 2,6 41
N,N-dimethylcarbamate C(N)N=C1C
necessaria

2-[(1-Methylethyl)-phenylamino]-2-oxo- O=C(CS(=O)(O)=O)N(C(C C11H15NO4S


Propaclor Propachlor-ESA Rilevante No No
ethanesulfonic acid )C)C1=CC=CC=C1

Nessun
Propamocarb Valutazione non No No
metabolita GW
necessaria

Propoxicarbazona- O=S(N)(=O)c1ccccc1C(=O)O Valutazione non


M05 Methyl 2-sulfamoylbenzoate C8H9NO4S No No 4,3 25,3
sodio C necessaria

Propoxicarbazona- M07 1,2-Benzothiazol-3(2H)-one 1,1-


O=C2NS(=O)(=O)c1ccccc12 C7H5NO3S Non rilevante Sì No 16,1 5,2
sodio (Saccharin) dioxide

Propoxicarbazona- 4-Hydroxy-1,2-benzothiazol-3(2H)-one Valutazione non


M08 Oc1cccc2c1C(=O)NS2(=O)=O C7H5NO4S No No 88,3 1400
sodio 1,1-dioxide necessaria

15
Metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e nell’acqua potabile

Formula DT50
Denominazione Nome chimico Struttura del PECGW PECGW
Principio attivo molecolare del Rilevanza Suolo Kfoc
del metabolita del metabolita >0,1 ug/L > 1 ug/L
metabolita (giorni)
metabolita

4-Methyl-5-oxo-3-propoxy-4,5-
Propoxicarbazona16 O=C(N)N1N=C(OCCC)N(C)C
M09 dihydro-1H-1,2,4-triazole-1- C7H12N4O3 Rilevante No No 124 97,4
sodio 1=O
carboxamide

Propoxicarbazona- 4-Methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-
M10 CCCOC1=NNC(=O)N1C C6H11N3O2 Non rilevante Sì No 86,6 26,9
sodio 1,2,4-triazol-3-one

Propoxicarbazona- 4-Methoxy-1,2-benzothiazol-3 (2H)- COc1cccc2c1C(=O)NS2(=O)=


M11 C8H7NO4S Non rilevante Sì No 10,4 5,2
sodio one 1,1-dioxide O

2-(2-chloro-5-(4-chloro-5-(difluoromethoxy)-1-
Cn2nc(c1cc(OCC(=O)O)c( C13H9Cl2F3N2O4
Pyraflufen-etile E-1 methyl-1H-pyrazol-3-yl)-4- Valutazione non No No 16,5 126
Cl)cc1F)c(Cl)c2OC(F)F
fluorophenoxy)acetic acid necessaria

4-chloro-3-(4-chloro-2-fluoro-5- Clc1c(nnc1OC(F)F)c2cc( C11H7Cl2F3N2O2


Pyraflufen-etile E-11 Valutazione non No No 1000 3098
methoxyphenyl)- 5-(difluoromethoxy)-1H- OC)c(Cl)cc2F
necessaria
pyrazole

2-chloro-5-(4-chloro-5- Cn2nc(c1cc(O)c(Cl)cc1F) C11H7Cl2F3N2O2


Pyraflufen-etile E-2 Valutazione non No No 30,3 1916
(difluoromethoxy)-1- methyl-1Hpyrazol- c(Cl)c2OC(F)F
necessaria
3-yl)-4-fluorophenol
4-chloro-3-(4-chloro-2-fluoro-5- Cn2nc(c1cc(OC)c(Cl)cc1F C12H9Cl2F3N2O2
Pyraflufen-etile E-3 Valutazione non No No 295,5 3875
methoxyphenyl)- 5-(difluoromethoxy)-1- )c(Cl)c2OC(F)F
necessaria
methyl-1H-pyrazole
2-(2-chloro-5-(4-chloro-5-(difluoromethoxy)-1-
Cn2nc(c1cc(OCC(=O)O)c( C13H9Cl2F3N2O4
Pyraflufen-etile E-1 methyl-1H-pyrazol-3-yl)-4- Valutazione non No No 16,5 126
Cl)cc1F)c(Cl)c2OC(F)F
fluorophenoxy)acetic acid necessaria

4-chloro-3-(4-chloro-2-fluoro-5- Clc1c(nnc1OC(F)F)c2cc( C11H7Cl2F3N2O2


Pyraflufen-etile E-11 Valutazione non No No 1000 3098
methoxyphenyl)- 5-(difluoromethoxy)-1H- OC)c(Cl)cc2F
necessaria
pyrazole

2-chloro-5-(4-chloro-5- Cn2nc(c1cc(O)c(Cl)cc1F) C11H7Cl2F3N2O2


Pyraflufen-etile E-2 Valutazione non No No 30,3 1916
(difluoromethoxy)-1- methyl-1Hpyrazol- c(Cl)c2OC(F)F
necessaria
3-yl)-4-fluorophenol
4-chloro-3-(4-chloro-2-fluoro-5- Cn2nc(c1cc(OC)c(Cl)cc1F C12H9Cl2F3N2O2
Pyraflufen-etile E-3 Valutazione non No No 295,5 3875
methoxyphenyl)- 5-(difluoromethoxy)-1- )c(Cl)c2OC(F)F
necessaria
methyl-1H-pyrazole
N-(7-hydroxy-5- O=S(C1=C(C(F)(F)F)C=C
C13H11F3N6O5S
Pyroxsulam 7-OH-Pyroxsulam methoxy[1,2,4]triazolo[1,5- a]pyrimidin- N=C1OC)(NC2=NN3C(N= Valutazione non No No 28 27
2-yl)-2-methoxy-4- C(OC)C=C3O)=N2)=O necessaria
(trifluoromethyl)pyridine-3-sulfonamide
N-(6-chloro-7-hydroxy-5- O=S(C1=C(C(F)(F)F)C=C
6-Cl-7-OH- C13H10ClF3N6O5S
Pyroxsulam methoxy[1,2,4] triazolo[1,5-a]pyrimidin- N=C1OC)(NC2=NN3C(N= Valutazione non No No 7,9 15
Pyroxsulam
2-yl)-2-methoxy-4- C(OC)C(Cl)=C3O)=N2)=O necessaria
(trifluoromethyl)pyridine -3-
sulfonamide

O=S(C1=C(C(F)(F)F)C=C C8H6F3N3O3S
Pyroxsulam CSF Valutazione non No No 154 75
N=C1OC)(NC#N)=O
necessaria

2-methoxy-4-(trifluoromethyl)-3- O=S(C1=C(C(F)(F)F)C=C C7H6F3NO4S


Pyroxsulam PSA Valutazione non No No 35 1
pyridinesulfonic acid N=C1OC)(O)=O
necessaria

16 Misure per la riduzione del rischio definite nel 2021


16
Metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e nell’acqua potabile

Formula DT50
Denominazione Nome chimico Struttura del PECGW PECGW
Principio attivo molecolare del Rilevanza Suolo Kfoc
del metabolita del metabolita >0,1 ug/L > 1 ug/L
metabolita (giorni)
metabolita

N-(5-hydroxy-7-methoxy[1,2,4]triazolo[1,5- O=S(C1=C(C(F)(F)F)C=C
C13H11F3N6O5S
Pyroxsulam 5-OH-Pyroxsulam a]pyrimidin-2-yl)-2-methoxy-4- N=C1OC)(NC2=NN3C(N= Valutazione non No No 5,4 2,5
(trifluoromethyl)- 3-pyridinesulfonamide C(O)C=C3OC)=N2)=O necessaria

7-chloro-2-hydroxy-3- CC2=CC1=CC=C(Cl)C(C( C11H8ClNO3


Quinmerac BH 518-5 Non rilevante Sì Sì 602 74
methylquinoline-8-carboxylic acid O)=O)=C1N=C2O

ClC1=CC=C(C=C(C(O)=O C11H6ClNO4
Quinmerac BH 518-2 7-chloroquinoline-3,8-dicarboxylic acid Non rilevante Sì Sì 29,7 28
)C=N2)C2=C1C(O)=O

CC1=CC=CC(CC)=C1N(C
Metolachlor-ESA 2-[(2-Ethyl-6-methylphenyl)(2-methoxy-1- C15H23NO5S
S-Metolaclor17 (CS(=O)(O)=O)=O)C(C)C OC Non rilevante Sì Sì 235 7
(CGA 354743) methylethyl)-amino]-2-oxo-ethanesulfonic
acid

Metolachlor-OXA 2-(2-ethyl-N-(2-methoxy-1-methyl- CC1=CC=CC(CC)=C1N(C


S-Metolaclor C15H21NO4 Non rilevante Sì Sì 166 12
(CGA 51202) ethyl)-6- methyl-anilino)-2-keto-acetic (C(O)=O)=O)C(C)COC
acid

(1x,4s)-1-{[(2,5-Dimethyl- CC1=C(C(O)C(NC2(C(O)
Spirotetramat-MA-
Spirotetramat phenyl)(hydroxy)acetyl]-amino}-4- =O)CCC(OC)CC2)=O)C= C18H25NO5 Valutazione non No No 2 4,4
amide
methoxycyclo-hexane-carboxylic C(C)C=C1 necessaria
acid
CC1=C(C2(O)C(NC3(CC
Spirotetramat- cis-3-(2,5-Dimethylphenyl)-3-
Spirotetramat C(OC)CC3)C2=O)=O)C= C18H23NO4 Valutazione non No No 5,7 63,7
ketohydroxy hydroxy-8- methoxy-1-
C(C)C=C1 necessaria
azaspiro[4,5]dec-2,4-dione

CC1=C(C2=C(O)C3(CCC(
cis-3-(2,5-Dimethylphenyl)-4-
Spirotetramat Spirotetramat-enol OC)CC3)NC2=O)C=C(C) C18H23NO3 Valutazione non No No 17 55
hydroxy-8- methoxy-1-
C=C1 necessaria
azaspiro[4,5]dec-3-en-2-one

Spiroxamine- N-[(8-tert-butyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-2- CCNCC(CO2)OC12CCC(


Spiroxamina C15H29NO2 Valutazione non No No 33,4 4165
despropyl yl)methyl]ethanamine C(C)(C)C)CC1
necessaria

Spiroxamine- N-[(8-tert-butyl-1,4- CCCNCC(CO2)OC12CC


Spiroxamina C16H31NO2 Valutazione non No No 33,9 4816
desethyl dioxaspiro[4,5]dec-2- C(C(C)(C)C)CC1
necessaria
yl)methyl]propan-1-amine

[(8-tert-butyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-2- CCC[N](CC)([O])CC(CO2)
Spiroxamina Spiroxamine-N-oxide C18H35NO3 Valutazione non No No 21 848
yl)methyl]ethyl(propyl)amine oxide OC12CCC(C(C)(C)C)CC1
necessaria

17 Misure per la riduzione del rischio definite nel 2015, metaboliti non misurati negli studi di monitoraggio accompagnatori.
17
Metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e nell’acqua potabile

Formula DT50
Denominazione Nome chimico Struttura del PECGW PECGW
Principio attivo molecolare del Rilevanza Suolo Kfoc
del metabolita del metabolita >0,1 ug/L > 1 ug/L
metabolita (giorni)
metabolita

N-[[(4-hydroxy-6-methoxy-2- Oc1nc(nc(OC)c1)NC(=O)NS( Valutazione non


Sulfosulfuron Desmethyl-sulfosulfuron pyrimidinyl)amino]carbonyl]-2-(ethylsulfonyl)- =O)(=O)c2c(nc3ccccn23)S(= C15H16N6O7S2 No No 74 58,6
necessaria
imidazo[1,2-a]pyridine-3-sulfonamide O)(=O)CC

N-(carbamoylcarbamoyl)-2- Valutazione non


Sulfosulfuron Sulfonyl biuret NC(=O)NC(=O)NS(=O)(=O)c1 C11H13N5O6S2 No No 83,8 3,8
(ethylsulfonyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3- necessaria
c(nc2ccccn12)S(=O)(=O)CC
sulfonamide

Sulfosulfuron Valutazione non


Sulfosulfuron 4,6-dimethoxy-2-pyrimidinamine COc1cc(OC)nc(N)n1 C6H9N3O2 No No 7,4 706,2
aminopyrimidine necessaria

N-(carbamimidoylcarbamoyl)-2-
Sulfosulfuron Sulfosulfuron guanidine N=C(N)NC(=O)NS(=O)(=O)c1 C11H14N6O5S2 Non rilevante Sì No 176 49,4
(ethylsulfonyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-
c(nc2ccccn12)S(=O)(=O)CC
sulfonamide

Sulfosulfuron 2-(ethylsulfonyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3- NS(=O)(=O)c1c(nc2ccccn12) Valutazione non


Sulfosulfuron C9H11N3O4S2 No No 84,4 128,9
sulfonamide sulfonamide S(=O)(=O)CC necessaria

Sulfosulfuron N-carbamoyl-2-(ethylsulfonyl)imidazo[1,2- NC(=O)NS(=O)(=O)c1c(nc2cc Valutazione non


Sulfosulfuron C10H12N4O5S2 No No 72 2
sulfonylurea a]pyridine-3-sulfonamide ccn12)S(=O)(=O)CC necessaria

O=C(C1=CC(OC2=CC=C
Tau-fluvalinato 3-PBA 3-Phenoxybenzoic acid C13H10O3 Valutazione non No No 100 225
C=C2)=CC=C1)O
necessaria

ClC1=C(N)C=CC(C(F)(F)
Tau-fluvalinato Haloaniline 2-chloro-4-trifluoromethylaniline C7H5ClF3N Valutazione non No No 85,7 490,7
F)=C1
necessaria

ClC1=C(N[C@H](C(C)C)C
C12H13ClF3NO2
Tau-fluvalinato Anilino acid N-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenyl]-valine (O)=O)C=CC(C(F)(F)F)=C1 Valutazione non No No 2,1 66,8
necessaria

2-[4-{2-tert-butyl-2-
O=C(NN(C(C2=CC(C)=C
[(3,5-dimethylphe- C22H27N3O3
Tebufenozide M2 C(C)=C2)=O)C(C)(C)C)C Valutazione non No No 32,4 105
nyl)carbonyl]hydrazinyl}carbonyl)phenyl]-
1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 necessaria
acetamide

18
Metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e nell’acqua potabile

Formula DT50
Denominazione Nome chimico Struttura del PECGW PECGW
Principio attivo molecolare del Rilevanza Suolo Kfoc
del metabolita del metabolita >0,1 ug/L > 1 ug/L
metabolita (giorni)
metabolita
CC(C1=CC=C(C(NN(C(C
N’-[(4-acetylphenyl)carbonyl]-N-tert-butyl-3,5- C22H26N2O3
Tebufenozide RH-6595 2=CC(C)=CC(C)=C2)=O) Non rilevante Sì No 32,6 105
dimethylbenzohydrazide
C(C)(C)C)=O)C=C1)=O
[4-({2-tert-butyl-2-
O=C(NN(C(C2=CC(C)=C
[(3,5-dimethylphe- C22H26N2O4
Tebufenozide RH-2703 C(C)=C2)=O)C(C)(C)C)C Valutazione non No No 28,8 78
nyl)carbonyl]hydrazinyl}carbonyl)phenyl]aceti
1=CC=C(CC(O)=O)C=C1 necessaria
c
acid
4-({2-tert-butyl-2- O=C(O)C1=CC=C(C(NN(
C21H24N2O4
Tebufenozide RH-2651 [(3,5-dimethylphe- C(C2=CC(C)=CC(C)=C2) Non rilevante Sì Sì 26,4 105
nyl)carbonyl]hydrazinyl}carbonyl)benzoic acid =O)C(C)(C)C)=O)C=C1

1R,3R;1S,3S)-3-((Z)-2-chloro-3,3,3-
Compound 1a OC(C1C(C(C)1C)/C=C(C( C9H10ClF3O2
Teflutrin trifluoroprop-1-enyl)-2,2- Valutazione non No No 16 40
(R119890) F)(F)F)\Cl)=O
dimethylcyclopropanecarboxylic necessaria
acid

Tembotrione Trifluoracetat Trifluoroacetic acid FC(F)(C(O)=O)F C2HF3O2 Non rilevante Sì Sì 1000 0,1

AE 0968400 2-Chloro-4-(methylsulfonyl)-3- OC1=CC=C(S(=O)(C)=O) C10H10ClF3O4S


Tembotrione Valutazione non No No 17,5 65,8
(PhenolM1) [(2,2,2- C(COCC(F)(F)F)=C1Cl
necessaria
trifluoroethoxy)methyl]phenol

AE 1392936
2-Chloro-3- ClC1=C(CO)C(S(=O)(C)=
Tembotrione (Car-boxy benzylic C9H9ClO5S Valutazione non No No 8 0,1
(hydroxymethyl)-4- O)=CC=C1C(O)=O
alcoholM2) necessaria
(methylsulfonyl)benzoic
acid

AE 1124336 (Methyl 2-Chloro-1-methoxy-4- ClC1=C(COCC(F)(F)F)C( C11H12ClF3O4S


Tembotrione Valutazione non No No 16 278
phenol M7) (methylsulfonyl)-3- [(2,2,2- S(=O)(C)=O)=CC=C1OC
necessaria
trifluoroethoxy)methyl]benzene

ClC1=C(COCC(F)(F)F)C(
AE 0456148 (Ben- 2-Chloro-4-(methylsulfonyl)-3- C11H10ClF3O5S
Tembotrione S(=O)(C)=O)=CC=C1C(O Non rilevante Sì No 15,3 2,7
zoic acid M6) [(2,2,2- )=O
trifluoroethoxy)methyl]benzoic
acid

MT14 4-amino-6-(tert-butylamino)-1,3,5-triazin-2-ol
OC1=NC(NC(C)(C)C)=NC
Terbutilazina18 (Desethyl-hydroxy- orN-tert-butyl-6-hydroxy-1,3,5-triazine-2,4- C7H13N5O Non rilevante Sì No 107 121
(N)=N1
Terbuthylazine) diamine

MT13
Terbutilazina 4-(tert-butylamino)-6-(ethylamino)-1,3,5-
(Hydroxy- OC1=NC(NC(C)(C)C)=NC C9H17N5O Non rilevante Sì Sì 243 187
triazin- 2-ol or 6-hydroxy-N2-ethyl-N4-tert-
Terbuthylazine) (NCC)=N1
butyl-1,3,5- triazine-2,4-diamine

2-(4-ethylamino-6-hydroxy-1,3,5-triazine- OC1=NC(NC(C)(C(O)=O)
Terbutilazina LM4 C9H15N5O3 Non rilevante Sì Sì 53,6 8
2-yl amino)-2-methyl propionic acid C)=NC(NCC)=N1

19
Metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e nell’acqua potabile

Formula DT50
Denominazione Nome chimico Struttura del PECGW PECGW
Principio attivo molecolare del Rilevanza Suolo Kfoc
del metabolita del metabolita >0,1 ug/L > 1 ug/L
metabolita (giorni)
metabolita

2-(4-amino-6-hydroxy-1,3,5-triazin-2-yl- OC1=NC(NC(C)(C(O)=O)
Terbutilazina LM2 (MT28) C7H11N5O3 Non rilevante Sì Sì 16,5 9,4
amino)- 2-methyl-propionic acid C)=NC(N)=N1

4-(tert-Butylamino)-6-hydroxy-1-methyl- O=C1N=C(NC(C)(C)C)N=
Terbutilazina LM6 C8H14N4O2 Non rilevante Sì Sì 241 13,3
1,3,5- triazin-2(1H)-one C(O)N1C

MT1 (Desethyl- ClC1=NC(NC(C)(C)C)=N


Terbutilazina N-tert-butyl-6-chloro-1,3,5-triazine-2,4- C7H12ClN5 Rilevante No No 26,8 77,7
Terbuthylazine) C(N)=N1
diamine

NC(NC(N(CCS(=O)(O)=O
M30 (Thiacloprid 2-(3-carbamoyl-1-((6-chloropyridin- C10H13ClN4O5S
Tiacloprid )CC1=CN=C(Cl)C=C1)=O Rilevanza in esame Sì Sì 38 15,4
sulfonic acid) 3- yl)methyl)ureido)ethane-1-
)=O
sulfonic acid

M02 (Thiacloprid- (Z)-1-(3-((6-chloropyridin-3- ClC1=NC=C(CN2/C(SCC C10H11ClN4OS


Tiacloprid Valutazione non No No 69 302
amide) yl)methyl)thiazolidin- 2-ylidene)urea 2)=N/C(N)=O)C=C1
necessaria

Thiencarbazone- 5-methoxy-4-methyl-2,4-dihydro-3H-
AE 1277106 (M21) CN1C(OC)=NNC1=O C4H7N3O2 Valutazione non No No 8,3 15,2
metile 1,2,4- triazol-3-one
necessaria

Thiencarbazone- 5-methyl-4-sulfamoylthiophene-3-carboxylic NS(C1=C(C)SC=C1C(O)=


AE 1395853 (M03) C6H7NO4S2 Valutazione non No No 3,1 7,8
metile acid O)(=O)=O
necessaria

4-{[(3-methoxy-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro- CN2C(OC)=NN(C2=O)C(
Thiencarbazone- C11H12N4O7S2
AE 1394083 (M01) 1H- 1,2,4-triazol-1-yl)carbonyl]sulfamoyl}-5- NS(C1=C(C)SC=C1C(O)= Non rilevante Sì No 57 14,3
metile
methylthiophene-3-carboxylic acid O)(=O)=O)=O

Thiencarbazone- methyl 5-methyl-4- NS(C1=C(C)SC=C1C(OC


AE 1364547 (M15) C7H9NO4S2 Valutazione non No No 4,5 119
metile sulfamoylthiophene-3-carboxylate )=O)(=O)=O
necessaria

O-(2,6-dichloro-4-methylphenyl) O-methyl CC1=CC(Cl)=C(OP(O)(O C8H9Cl2O3PS


Tolclofos-metile DM-TM Valutazione non No No 0,53 15
O-hydrogen phosphorothioate C)=S)C(Cl)=C1
necessaria

Dimethylsulfamid
Tolilfluanide N,N-dimethylsulfamide NS(=O)(N(C)C)=O C2H8N2O2S Non rilevante No No
(DMS)

Triazoxide-desoxy 7-chloro-3-(1H-imidazol-1-yl)-1,2,4- ClC1=CC=C(N=C(N3C=C


Triazoxide C10H6ClN5 Valutazione non No No 7,2 2924
(M01) benzotriazine N=C3)N=N2)C2=C1
necessaria

7-methyl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one1,1- O=C2NS(C1=C(C)C=CC=
Triflusulfuron-metile IN-W6725 C8H7NO3S Non rilevante Sì Sì 89 6
dioxide C12)(=O)=O

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Metaboliti dei prodotti fitosanitari nelle acque sotterranee e nell’acqua potabile

Formula DT50
Denominazione Nome chimico Struttura del PECGW PECGW
Principio attivo molecolare del Rilevanza Suolo Kfoc
del metabolita del metabolita >0,1 ug/L > 1 ug/L
metabolita (giorni)
metabolita

N,N-dimethyl-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)- NC1=NC(OCC(F)(F)F)=N C7H10F3N5O


Triflusulfuron-metile IN-D8526 Non rilevante Sì Sì 284 171,8
1,3,5- triazine-2,4-diamine C(N(C)C)=N1

N-methyl-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5- NC1=NC(OCC(F)(F)F)=N
Triflusulfuron-metile IN-E7710 C6H8F3N5O Non rilevante Sì No 109 114,5
triazine- 2,4-diamine C(NC)=N1

6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazine-2,4- NC1=NC(OCC(F)(F)F)=N
Triflusulfuron-metile IN-M7222 C5H6F3N5O Non rilevante Sì Sì 254 61,8
diamine C(N)=N1

O=S(C1=CC=CC=C1C(F)
M635H003 1-amidino-3-(2- C9H9F3N4O3S
Tritosulfuron (F)F)(NC(NC(N)=N)=O)= O Non rilevante Sì No 116 89
(BH 635-3) trifluoromethyl-
benzenesulfonyl)-urea

M635H002 NS(C1=CC=CC=C1C(F)( C7H6F3NO2S


Tritosulfuron 2-trifluoromethyl-benzenesulfonamide Non rilevante Sì No 39 30,1
(BH 635-2) F)F)(=O)=O

O=S(C1=CC=CC=C1C(F)
M635H001 1-(carbamoylamidino)-3-(2- C10H10F3N5O4S
Tritosulfuron (F)F)(NC(NC(NC(N)=O)= Non rilevante Sì No 68 40,6
(BH 635-4) trifluoromethylbenzenesulfonyl)-
N)=O)=O
urea

(3RS)-3-(4-chlorophenyl)-3-{[N- CC(C)OC(NC(C(C)C)C(N
C18H25ClN2O5
Valifenalate IR-5839 (S2) (isopropoxycarbonyl)-L- C(C1=CC=C(Cl)C=C1)CC Valutazione non No No 0,44 63,6
valyl]amino}propanoic acid (O)=O)=O)=O necessaria

ClC(C=C1)=CC=C1C(O)=O
Valifenalate PCBA (S3) 4-Chlorobenzoic acid C7H5ClO2 Valutazione non No No 2,5 20
necessaria

n.d. = nessun dato


PECGW = predicted environmental concentration ground water (concentrazione prevedibile nelle acque sotterranee),
DT50 = dissipation time (tempo necessario affinché si degradi il 50 %)
Kfoc = costante di adsorbimento di Freundlich (Kf), normalizzata per il tenore in carbone attivo (oc)

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