Espectrofotometría de Absorción en el

Infrarrojo
  William Herschel.

://ircamera.as.arizona.edu/NatSci102/NatSci/images/herschel.jpg Recuperado el 23/08/2020)

-(https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/landingpage?sdbsno=1300 Recuperado el 23/08/2020)

3
 Antecedentes históricos

 Experimento de Herschel

https://science.nasa.gov/science-pink/s3fs-public/styles/large/public/thumbnails/image/infrared-3.jpg?itok=0lMK1YVT Recuperado el 08/07/22

4

https://doi.org/10.1364/AO.2.001090 Recuperado el 08/07/22

 Usos de la
espectrofotometría infrarroja
Identificación de grupos funcionales en un
compuesto orgánico.

Confirma la identidad de un compuesto por

comparación con el espectro de una
muestra conocida.
 Infrared Irradiation: Toward Green Chemistry, a Review, Renè Escobedo, Renè Miranda, Joel Martinez, Int. J,
Mol. Sci., 17, 453, (2016). doi:10.3390/ijms17040453.
 Book Chapter
INFRARED IRRADIATION, AN
EXCELLENT, ALTERNATIVE GREEN
ENERGY SOURCE

Jan., 17, 2019

Joel Martínez, René
Miranda.
Department of Chemistry, Faculty of Superior
Studies Cuautitlán, Campus 1, Autonomous National
University of Mexico.

Abstract
In this chapter, attending the UNESCO to educate in
Jan 17, 2019 the sustainable development and consequently
providing a green approach, the most recent
advances using the infrared irradiation as
alternative energy source, to activate an organic
reaction in addition to perform conveniently the
extractions of secondary metabolites, from vegetal
specimens, are highlighted. It is worth nothing that
this manuscript is an improved extent of a review
previously reported.

The chapter is accomplished taking into account two

sections, in order to, offer a comprehensive
overview. Thus, in a first instance, and after a deep
search in the literature, a broad compilation of
suitable information is presented; in a second
landscape the most recent results from our and
Naturaleza De La Energía
Radiante
Para entender la forma de esta interacción, es necesario examinar la

naturaleza de la energía radiante correspondiente al espectro

electromagnético, el cual está constituido por un conjunto de diferentes

tipos de radiación electromagnética (luz visible, rayos X, microondas,

ondas de radio, etc.).

 Espectro
Longitud de onda
Electromagnético
V
i
Rayos Ultra- s Ondas
Rayos X INFRARROJO Microondas de
gamma violeta i
b
l radio
e

10-10 10-8 10-6 10-4 10-2 1

Longitud de onda cm-1

IR IR
Energía cercano INFRARROJO Lejano
MEDIO
10-4 10-3 10-2
2.5 x 10-4 cm-1 2.5 x 10-3 cm-1

7.8 x 10-5 cm-1 7.8 x 10-2 cm-1

 Radiación electromagnética
La radiación electromagnética presenta un doble

comportamiento, en ocasiones tiene propiedades de una

partícula (llamada fotón), y en otros se comporta como una

onda que viaja a la velocidad de la luz; a su vez las ondas

electromagnéticas suelen describirse en base a su longitud

de onda (l), a su amplitud (A) y a su frecuencia (u).

Características de una onda
u

l
 Ecuación para asociación
de energía-longitud de onda
Así, la energía electromagnética se transmite sólo en paquetes
discretos de energía (quantos). La cantidad de energía que
corresponde a un quanto, para una frecuencia dada se evalúa mediante
la siguiente fórmula:

E =h u = h c /l
 E = h u = h c /l
E = Energía de un fotón o quanto (Joules)
h = Constante de Plank (6.62x10-34 J.s)
u = Frecuencia (Hertzios)
c = Velocidad de la luz (3x1010 cm/s)

l = Longitud de onda (centímetros)

 Fundamento de la Espectrofotometría
de absorción Infrarroja

El análisis por espectrofotometría de absorción infrarroja se basa

en la interacción de las moléculas orgánicas con la energía

infrarroja proporcionada por una radiación en el espectro

electromagnético en la región del infrarrojo (4000-400 cm-1 l).

Así, cuando a una molécula se le hace incidir radiación
electromagnética infrarroja, el enlace en vibración absorbe
energía radiante si las frecuencias de la radiación y de la
vibración son iguales.
En consecuencia, cuando una molécula absorbe radiación
infrarroja, la vibración molecular aumenta en intensidad; por
lo que cada frecuencia de luz absorbida por una molécula
corresponde a la vibración de un grupo de enlaces
específicos (grupo funcional).
 Tipos de vibraciones

Estiramiento Estiramiento
simétrico asimétrico

Tijera Oscilante

Balanceo Torsión

21
 Torsión

Sacudida

Movimientos de flexión fuera del plano

El Espectro de ABSORCION
en el
Infrarrojo
 Elementos que conforman un espectro de infrarrojo
 Espectro IR del Etanol

Definición
• Un espectro, IR, es un
modelo bidimensional
plasmado en un plano
sobre las características
de absorción de una
molécula.

27
 Elementos que conforman un espectro de infrarrojo

 Espectro del Etanol

Elementos
•

28
 Interpretación
de un
espectro de absorción en el infrarrojo

Al respecto, no existen reglas rígidas para la interpretación de este tipo de

espectros; sin embargo, hay ciertos criterios a seguir para realizar un análisis
adecuado de los mismos. Sin embargo, es muy conveniente mencionar y dejar
claro que, no es necesario interpretar por completo un espectro de estos, para
obtener información útil sobre una molécula.
 Interpretación espectros, continuación

La mayoría de los grupos funcionales provocan absorciones

características en el infrarrojo que cambian poco de un compuesto a

otro. Si se aprende a reconocer en donde se presentan las absorciones

características de los grupos funcionales, es posible obtener

información valiosa sobre la estructura.

 Regiones de absorción en el infrarrojo
Número de onda (cm-1)
4000 2500 2000 1500 800
T
r
a C---X (O,N,S,HALOGENOS)
n
s
N H C O
C N
m Huellas
i O H C N
t C C Dactilares
a C H C C
n
c
i
a

(%)
2.5 4 5 6 7 8 9 10 12 14 16
Longitud de onda (mm)
 INTERPRETACIÓN
continuación

continuación
SECCION DE TABLAS
 Absorciones en el Infrarrojo
Clase de compuesto Región de la banda (cm-1) Morfología de la banda

Alcanos

C-H 2850-2960 Media a alta

Alquenos

3020-3100 Media

1650-1670 Media
Alquinos

3300 Alta

2100-2260 Media
Halogenuros de Alquilo

600-800 Alta

500-600 Alta

500 Alta
Alcoholes

3400-3640 Alta y Ancha

Eteres

1050-1150 Alta

Aromáticos

3030 Media

1600,1500 Alta
900-650 Aguda Media
 Absorciones continuación
Tipo de compuesto Posición banda(cm-1) Morfología

Aminas

3310-3500 Media

1030,1230 Media

Carbonílicos*
1670-1780 Alta

Ácidos Carboxílicos

2500-3100 Alta y muy Ancha

Nitrilos

2210-2260 Media

Compuestos Nitro

NO2 1540 Alta

*Ácidos, esteres, amidas, lactonas, lactamas, aldehídos y

cetonas
Patrones de absorción en compuestos bencénicos
 Regiones de absorción en el infrarrojo
Número de onda (cm-1)
4000 2500 2000 1500 800
T
r
a C---X (O,N,S,HALOGENOS)
n
s
N H C O
C N
m Huellas
i O H C N
t C C Dactilares
a C H C C
n
c
i
a

(%)
2.5 4 5 6 7 8 9 10 12 14 16
Longitud de onda (mm)
Espectrofotometría de Absorción en el
Infrarrojo
 Infrared
Absorption Merck (s.f.) IR Spectrum
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 OH

Espectro de absorción en la región de IR para t-butanol

disuelto en cloroformo y t-butanol solo.
 H D
Cl Cl
Cl Cl Cl
Cl

Espectro de absorción en la región de IR para cloroformo y

cloroformo deuterado.
 Cl

Espectro de absorción en la región de IR para el cloruro de bencilo

 O O
H
O

Espectro de absorción en la región de IR del ácido acetilsalicílico

 O
O

O
O
Espectro de absorción en la región IR para el malonato de dietilo
 BIBLIOGRAFÍA
1. E. PRETSCH, T. CLERC, J. SEIBL, W. SIMON, Tablas para la Elucidación Estructural de los
Compuestos Orgánicos por Métodos Espectroscópicos, 2 ed., Alhambra, Madrid, 1985.

2. L. G. WADE, Química Orgánica, 2nd ed., Prentice-Hall Hispanoamericana, México D. F., 1993.

3. T. A. GEISSMAN, Principios de Química Orgánica, 2 ed., Reverté, Madrid, 1974.

4. R. CHANG, Principios Básicos de Espectroscopía, Editorial AC, Madrid, 1977.

5. R. M. SILVERSTEIN, G. CLAYTON B, T. C. MORILL, Identificación Espectrométrica de Compuestos

Orgánicos, Diana, México D. F., 1967.

6. KOJI NAKANISHI. NANKODO, Infrared Absorption Spectroscopy, Practical, Tokyo, Japan; Holden-
Day, San Francisco, Calif., 1962.

7.- IR Spectrum Table & Chart , MATERIAL TOMADO DE: https://www.sigmaaldrich.com/technical-

documents/articles/biology/ir-spectrum-table.html
Espectrofotometría de absorción en el infrarrojo: Lineamientos
básicos para la identificación de bandas en un espectro.

TRABAJO DE ACTIVIDAD DE APOYO A LA DOCENCIA

QUE PARA OBTENER EL TÍTULO DE QUÍMICO

PRESENTA:
Alan Alejandro Mendoza Salinas

ASESOR:
Dr. RENE MIRANDA RUVALCABA

CUAUTITLÁN IZCALLI, EDO. DE MÉXICO, 2021

 EJEMPLOS

DE LA

TESIS DE ALEJANDRO