Ácido pícrico

Materia: Química Orgánica II. Grupo: 1201

1202 AC
A/B
Equipo: 5
2
Integrantes:
● Beltrán OsnayaGabriela
Rizo Herrera Ángela Valeria
TovarGonzález
● Patiño Moreno María
Rodolfo
Fernanda
Verón Hernàndez Diego Sebastian
● Rendon Castillo Elhi Alain
Semestre
2023-1
2022-1
Entrega: 17/11/22
12/Octubre/2021

OBJETIVO
El alumno realizará una reacción de sustitución Electrofílica, nitrando un anillo aromático
que contiene un activante (o-p-director).

INVESTIGACIÓN PREVIA
1.- Nitración dentro de las reacciones de SEA.
Los anillos aromáticos pueden nitrogenarse por la reacción con una mezcla de ácidos nítrico
y ácido sulfúrico concentrados, el electrófilo es el ion nitronio NO2+, el cual se genera a
partir del HNO3 por protonación y la pérdida de agua. El ion nitrógeno reacciona con el
benceno para producir un carbocatión intermediario, y la pérdida del ion H + de este
intermediario da el producto de sustitución neutro, nitrobenceno.
La nitración de un anillo aromático no ocurre en la naturaleza, pero es particularmente
importante en el laboratorio debido a que el producto sustituido por un grupo nitro puede
reducirse por reactivos como hierro, estaño o SnCl2 para producir arilamina, ArNH2. La
adhesión de un grupo amino a un anillo aromático por la secuencia en dos etapas de
nitración/reducción es la parte clave de la síntesis industrial de varios colorantes y agentes
farmacéuticos.

2.- Influencia de los sustituyentes (orientación y reactividad).

Los sustituyentes que donan electrones al anillo de benceno estabilizan tanto al carbocatión
intermediario o (ion arenio) como al estado de transición que lleva a su formación y con ello
aumentan la rapidez de la sustitución electrofílica aromática; a éstos se les llama
sustituyentes activadores. En contraste, los sustituyentes que retiran electrones del anillo de
benceno desestabilizan al carbocatión intermediario (ion arenio) y al estado de transición
que lleva a su formación y así disminuyen la rapidez de sustitución electrofílica aromática; a
ellos se les llama sustituyentes desactivadores.
Los sustituyentes activadores determinan que el anillo de benceno sea más reactivo en la
sustitución electrofílica aromática; los sustituyentes desactivadores inducen menor
reactividad del anillo de benceno. Recuérdese que los sustituyentes activadores donan
electrones al anillo y que los sustituyentes desactivadores retiran electrones del anillo.
3.- Fenoles. Generalidades y reacciones específicas.
Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo
(OH-)como grupo funcional. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado que estas
sustancias sean agrupadas químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos,
conformando así el grupo de los ácidos orgánicos. Las concentraciones naturales de
compuestos fenólicos son usualmente inferiores a 1 µg/l y los más habituales son los
fenoles, cresoles y los ácidos siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico.

El fenol puro, es un sólido blanquecino, a diferencia del producto comercial que es líquido,
aunque en ambos casos, se forman por oxidación parcial del benceno, poseyendo un olor
dulce y alquitranado.

Gracias a la presencia del anillo bencénico dentro de su estructura, el Fenol posee la

capacidad de estabilizarse. Esta posibilidad de estabilización del Fenol hace que pueda
perder con relativa facilidad el Hidrógeno de su grupo Hidroxilo, haciendo que se comporte
como un ácido débil. En presencia de grupos electrofílicos (orientadores–meta) se enfatizan
las propiedades ácidas del Fenol. El Fenol es sensible a agentes oxidantes. La escisión del
átomo de Hidrógeno perteneciente al grupo Hidroxilo del Fenol, es sucedida por la
estabilización por resonancia del radical feniloxilo resultante. El radical así formado puede
continuar oxidándose con facilidad; el manejo de las condiciones de oxidación y del tipo de
agente oxidante empleado, puede conllevar a la formación de productos tales como
dihidroxiBenceno, trioxiBenceno y/o quinonas. Las propiedades químicas mencionadas,
hacen del Fenol un buen antioxidante, que actúa como un agente de captura de radicales.
El Fenol sufre múltiples reacciones de substitución electrofílica, tales como halogenación y
sulfonación. También reacciona con compuestos carbonílicos, tanto en medio ácido como
básico. En presencia del Formaldehído (CHOH), el Fenol es hidroximetilado con
subsecuente condensación, dando como resultado la formación de resinas. El Fenol es un
material combustible en sí mismo, que se quema en presencia de Oxígeno, y puede
producir Monóxido de Carbono (CO) como producto de combustión incompleta, el cual es
un gas tóxico.

4.- Reacciones y fundamento químico de la técnica.

5.- Propiedades y estructura de reactivos y productos.

Reactivos y productos Propiedades Toxicidad

Fenol Estado físico: Los efectos locales que siguen a la

exposición de la piel con Fenol, van
C6H5OH Olor: desde blanqueado de la piel sin dolor
o eritema, hasta corrosión y necrosis
profunda
Color:
la exposición de los ojos puede causar
conjuntivitis y opacidad de la córnea
Punto de fusión: 43°C EFECTOS CRÓNICOS:
La exposición repetida a Fenol puede
Punto de ebullición: causar daño renal incluyendo
182°C hinchazón de conductos y células
renales, daños en el hígado y cambios
Solubilidad: en agua de coloración de la piel, la exposición
(g/100 ml): 7, moderada crónica incremento del riesgo de
problemas en las arterias coronarias e
insuficiencia de suministro de sangre
Masa molecular: 94.1 al corazón.
g/mol

Ácido nítrico Estado físico: líquido Inhalación: Una inhalación aguda de

Olor: Acre, sofocante
Color: incoloro, amarillento o
rojizo
Punto de fusión: −42 °C
Punto de ebullición: 83 °C
Solubilidad:
Completamente miscible
Masa molecular: 63,01
g/mol
este producto produce estornudos,
ronquera, laringitis, problemas para
respirar, irritación del tracto
respiratorio y dolor del tórax. En casos
extremos se presenta sangrado de
nariz, ulceración de las mucosas de
nariz y boca, edema pulmonar,
bronquitis crónica y neumonía, causa
erosión de los dientes bajo periodos
prolongados de exposición. Contacto
con ojos: Produce irritación, dolor,
lagrimeo, erosión de la córnea e
incluso, ceguera.
Contacto con la piel: Causa
quemaduras severas, la piel adquiere
un color amarillo y se presenta dolor y
dermatitis. Ingestión: Este ácido es
muy corrosivo y puede destruir los
tejidos gastrointestinales. Se producen
quemaduras en boca, esófago y
estómago, hay dolor estomacal y
debilitamiento.

Ácido sulfúrico Estado físico: líquido Inhalación: Irritación, quemaduras,

aceitoso dificultad respiratoria, tos y
sofocación. Altas concentraciones del
Olor: inodoro vapor pueden producir ulceración de
nariz y garganta, edema pulmonar,
espasmos y hasta la muerte
Color: incoloro Ingestión: corrosivo. Quemaduras
 severas de boca y garganta,
Punto de fusión: 10.31°C perforación del estómago y esófago,
dificultad para comer, náuseas, sed,
Punto de ebullición: vómito con sangre y diarrea. En casos
severos colapso y muerte. Durante la
337°C
ingestión o el vómito se pueden
broncoaspirar pequeñas cantidades
Solubilidad: miscible en de ácido que afecta los pulmones y
agua ocasionar la muerte
Piel: Quemaduras severas, profundas
y dolorosas. Si son extensas pueden
llevar a la muerte (shock circulatorio).
Los daños dependen de la
concentración de la solución de ácido
sulfúrico y la duración a la exposición
Ojos: Es corrosivo y puede causar
severa irritación (enrojecimiento,
inflamación y dolor) soluciones muy
concentradas producen lesiones
irreversibles, opacidad total de la
córnea y perforación del globo ocular.
Puede causar ceguera.

Acido picrico Estado físico: sólido Irritación cutánea: puede provocar

irritación cutánea
Olor: inoloro Lesión ocular grave/irritación ocular:
provoca lesiones oculares graves
Color: amarillo

Punto de fusión: 122 °C

Punto de ebullición: 300

°C
Solubilidad: en agua 14
g/l

Masa molar: 229.11 g/mol

6.- Colorantes y tinción. Cromóforos y auxocromos.

Un colorante es un compuesto orgánico que al aplicarlo a un sustrato (orgánico o

inorgánico) le altera la propiedad física del color atendiendo a la modificación en las zonas
de absorción del espectro visible.

En un colorante, el cromóforo es un grupo funcional que cuenta con una alta densidad
electrónica y por lo tanto se pueden clasificar de la siguiente manera:

● Dobles y triples enlaces carbono-carbono

● Anillos aromáticos
● Grupos carbonilos, imino, diazo y nitro
● Estructuras que presentan enlaces entre el carbono y átomos con pares de
electrones libres.
Por su parte, los auxocromos, son sustituyentes del cromóforo y alteran los valores de las
longitudes de onda en las que se presentan las absorciones de la luz. Generalmente, los
auxocromos son grupos mucho más sencillos que los cromóforos, como es el caso de
grupos metilo (-CH3), halógenos (-X), hidroxilos (-OH), y amino (-NH2).

Dependiendo de la sustitución en el cromóforo y el sustituyente o auxocromo, los efectos

que se logran en la molécula del colorante se han clasificado de acuerdo al desplazamiento
de la banda de absorción en el espectro.
7.- Referencias
http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia14.pdf
http://reactivosmeyer.com.mx/datos/pdf/reactivos/hds_0232.pdf

McMurry, J. (2012). Química orgánica (8 ed.). CENGAGE Learning

Bruice, P. Y. (2008). Química Orgánica (5 ed.). México: Pearson.

Ramírez, L., Corrales C., Lozano, Caycedo L. (2020). Principios físicoquímicos de los
colorantes utilizados en microbiología. Nova, 18(33), 73-100.
https://doi.org/10.22490/24629448.3701
PARTE EXPERIMENTAL
Se sugiere minimizar cantidades, utilizar como máximo 0.3 g del reactivo principal y para los
demás reactivos hacer sus cálculos estequiométricos; Así mismo, los cambios sugeridos en
la metodología se distinguirá en negritas a un lado de las originales.

1. En un matraz erlenmeyer perfectamente limpio y seco, coloque 0.5g de fenol y

póngalo en un baño de hielo; agregue gota a gota y agitando, 4mL de ácido sulfúrico
concentrado. Agite durante 5 min. a temperatura ambiente y caliente en baño maría
durante otros 5 min.
2. En un matraz erlenmeyer de 50mL enfriado exteriormente prepare una mezcla
sulfonítrica, colocando 4mL de ácido nítrico y agregando gota a gota 4mL de ácido
sulfúrico concentrado. Añada esta mezcla enfriando y agitando a la mezcla de
ácidos o- y p-fenol sulfónicos, gota a gota. (Se sugiere usar gotero de vidrio).
3. Caliente la mezcla de reacción durante 5 min en baño maría, agitando suavemente.
4. Vacíe la mezcla de reacción en un vaso de precipitado que contenga 100g de hielo
picado (solo el necesario para provocar la precipitación) y agite perfectamente.
5. Filtre para recuperar el producto y lávelo con un poco de agua helada. Recristalice
de etanol/agua (agua) y seque los cristales. Determine el rendimiento y el punto de
fusión (122 oC).
6. Teñido: Disuelva 0.1g de ácido pícrico en 50mL de agua y agregue una gota de
ácido sulfúrico concentrado. (Se sugiere hacer el teñido con las aguas madres del
filtrado anterior) Coloque en esta solución las fibras a teñir (El alumno deberá traer
telas blancas de diferentes tipos).
7. Hierva durante 5 min. Y retira las fibras con pinzas lavándolas perfectamente con
agua en abundancia. Seque las fibras y observe los resultados obtenidos.