C H 3
> I
% ; > C - C H , + H - B r → p r o d o tt o u n i c o C H , - è , C H .
C H > B r
p e r c h é i n m e z z o C H , - c ' C H , - H . + B r -
r e g o l a d i M A R K O V N I K O V :
N e l l ' a d d i z i o n e d i H - X l a p r o t o n a z i o n e d e l d o p p i o l e g a m e a v v i e n e s e m p r e
i n m o d o d a g e n e r a r e i l c a r b o c a t i o n e p i ù s t a b i l e t r a i p o s s i b i l i . I l p r o t o n e
s i l e g a a l c a r b o n i o m e n o s o s t i t u i t o d e l d o p p i o l e g a m e i n m o d o d a
f o r m a r e i l c a r b o c a t i o n e p i ù s o s t i t u i t o
( H , H s i m e t t e i n u n o d e i 2 -
( H 3
+ B r s i c r e a m i s c e l a d i d i a s t e r c o i s o m e r i
o
a p p l i c o r e g o l a p u n t i m a q u a l e ?
+ H - B r o
H
B r B r 5 0 1 ./ 5 0 1 .
C H , C H }
C H }
C H }
I d r a t a z i o n e a l c h e n i s i n t e s i d i A l c a l i ( R - O H ) c a . c a ,
t
n e c e s s i t a n o d i
( H > C H - C H , I H - O H " C H > C H - C H }
u n a q u a n t i t à d i
( p i u t t o s t o
O H a c i d o p e r c h é a v v e n g a l a r e a z i o n e p e r c h e - a l c h e n e
s t a b i l e )
H I S O u t H 2 O > H a o " + H S O , -
s e n o n o n r e a g i r e b b e s o l o c o n H 2 O
i n
e l e t t r o f i l o
H
t
G t p r o t o n e v a s u c a r b o n i o m e n o s o s t i t u i t o
C H } C H - C H , + C H > C H C H , - H + H 2 O
H
H
C H } C H C H , t H 2 O C H , C H C H }
H H
C H } - C H - C H , + H 2 O H o t ( 2 p r o p a n o l o )
C H } C H C H }
t
O H
H H
C H ,
4 h 3
C H } H t
( µ , _ C = C H , + H 2 O C H } - C - C H } C H , - C - C H , t e r b u t a n d o
i n
p o t e v a a n c h e
f o r m a r s i c h , C H - C H , O H m a n o n v a b e n e
p e r r e g o l a M o n k a n i k a
( H