LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA – MODULO 1

TURNO: 2 Esperienza n°: 3 Data: 27-10-21

Nome e Cognome: Andrea Panigoni Matricola: 965931

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Riduzione della benzaldeide ad alcol benzilico

REAGENTI P.M. (g/mol) g mol d V (mL)

(g/mL)
Benzaldeide 106 10.56 0.0996
Sodio boroidruro 37.83 1.23 0.0325
(0.130 eq)
Acido acetico glaciale 60.05 5.25 0.0874 1.05 5
Bicarbonato di sodio 84.01 1.5 0.0179
Solfato di sodio 142.05
Diclorometano 84.93 1.41+0.16 1.33 90 + 10 (TLC)
SOLVENTE V (mL)
Etanolo 96% 30+2 (recupero NaBH4)

Sicurezza
Sostanza Simbolo di pericolo Frasi H Frasi P
Benzaldeide
302 - 332 - 319 - 335 280 - 301+330

Sodio boroidruro
201 - 231+232 - 280 - 308 +
260 - 301 - 314 - 360f - EUH014
313 - 370+378 - 402+404

Acido acetico 210 - 208 - 301+330+ 331 - 303+

226 - 314
glaciale 361+353 - 305+351+338
Bicarbonato di
/ / /
sodio
Solfato di sodio / / /
Etanolo 96%
225 - 319 210 - 240 - 305+351+338 - 403+233

Diclorometano H315 - H319 - H335 - H336 - H351

P261 - P281 - P305+P351+P338
- H373

Esano
225 - 304 - 361f - 373 - 315 - 336 - 210 - 240 - 273 - 301+310 - 331 -
411 302+352 - 403+235

Acetato di etile 210 - 240 - 273 - 301+310 - 302+352 -

225 - 319 - 336
403+235
Calcoli
massa benzaldeide da pesare = nbenzaldeide * MMbenzaldeide =0.10 mol *106 g*mol-1= 10.6 g

massa sodioboroidruro con eccesso da pesare = nbenzaldeide * MMsodioboroidruro * percentuale da pesarne/ equivalenti di
sodioboroidruro = 0.10 mol * 37.83 g*mol-1 * 1.3/4 = 1.23 g

massa bicarbonato di sodio da pesare = massasoluzione * 5% = 30g * 0.05 = 1.5 g

Procedimento
Si caricano 10.56 g di benzaldeide in un pallone a tre colli da 100 cm3 munito di ancoretta, ricadere e
termometro. Si aggiungono circa 30 cm3 di etanolo e 5 cm3 di acqua.
Si caricano quindi 1.23 g di sodio boroidruro a piccole porzioni e lentamente e aiutandosi con pochi cm3 di
etanolo.
Si scalda con un bagno ad acqua e la temperatura non supera mai i 45°C.
Viene eseguita una TLC di controllo che evidenzia la scomparsa della benzaldeide.

Eluente: esano: AcOEt 8:2

Rivelazione macchie: UV
Osservazioni: la benzaldeide non è più presente nella miscela di
reazione.

Dopo aver raffreddato fino a temperatura ambiente si trasferisce il prodotto in un pallone da 250 cm3 e si evapora
l’etanolo a pressione ridotta.
Si raffredda in un bagno di ghiaccio e si aggiungono circa 25 cm3 e 5 cm3 di acido acetico glaciale
fino a che il pH, misurato con una cartina tornasole non sia intono a 5.
Si estrae con diclorometano (3 x 30 cm3) e si lava la fase organica con 30cm3 di acqua, 30cm3 di una
soluzione al 5% di bicarbonato di sodio in acqua e ancora con 30 cm3 di acqua.
Si anidrifica con solfato di sodio, si filtra con filtro a pieghe e si evapora su rotavapor fino ad arrivare
ad una massa stabile di 9.10 g.

Si unisce il prodotto insieme a quello di due compagni (26.92 g) e si purifica per distillazione a vuoto.
La temperatura è sui 60-65°C ottenendo 23.77 g di composto.
Si effettua una TLC:
 Eluente: esano: AcOEt 8:2
Rivelazione macchie: UV
Osservazioni: la benzaldeide non è presente nella miscela di
reazione.

Si registra lo spettro IR della miscela finale (in allegato).

Elaborazione dati
Eseguo T.L.C. di verifica dopo la reazione: Rf=0.39
Eseguo T.L.C. di verifica dopo la purificazione: Rf=0.4
Pressione calcolata da nomografo = 3torr = 3.95 * 10-3 atm

RESE:
Resa distillazione = (massa tot dopo la distillazione/massa tot prima della distillazione) *100%= (23.77g/26.92g) *100%= 88.3%
Resa campione = (massaalcol benzilico prima della distillazione *massa tot alcol benzilico dopo la distillazione/ massa tot alcol benzilico prima della
distillazione) / (MMalcol benzilico * nbenzaldeide) *100% =
= (23.77g * 9.10 g *100%)/(26.92g * 108.14 g*mol-1 * 0.0996) =74.4%