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Prova Scritta di Chimica Organica

Scienze Biologiche
21 Dicembre 2015 C

1a) Descrivere il meccanismo di reazione, la struttura e la stereostruttura dei prodotti che si


ottengono per reazione (2S,3S)-3-bromo-2-metossipentano in dimetilsolfossido e idrossido di
sodio. Il prodotto di reazione è otticamente attivo?

1b) Descrivere il meccanismo di reazione, la struttura e la stereostruttura dei prodotti che si


ottengono per reazione del 2-cicloesilbutanolo con acido solforico concentrato.

2) Scrivere in ordine di acidità crescente i seguenti composti: il fenolo, il 4-clorofenolo, il


propanolo, il propene e il propino. Dare l’opportuna spiegazione.

3) Descrivere il meccanismo di reazione, la struttura e la stereostruttura dei prodotti che si


ottengono per reazione del trans-2-penten-1-olo con cloro in tetracloruro di carbonio.

4a) Chi è aromatico e chi no tra l’anione cicloeptatrienilico e il furano? Dare la opportuna
spiegazione

4b) Descrivere il meccanismo di reazione e i prodotti che si ottengono della bromurazione della 3-
cloroanilina in FeBr3.

5a) Come trasformereste il cicloesanone nel 1-metilcicloesanolo? Descrivere il meccanismo di


reazione, la stereochimica e l’attività ottica dei prodotti di reazione.
5b) Descrivere il meccanismo di reazione del prodotto che si ottiene per reazione dell’acido
cicloesanoico con il cicloesanolo in ambiente acido.

6) Descrivere il meccanismo di reazione, la struttura e la stereostruttura dei prodotti che si


ottengono dalla condensazione aldolica e successiva disidratazione della formaldeide con il
pentanale in ambiente basico