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Prova Scritta di Chimica Organica

Scienze Biologiche
21 Dicembre 2015 A

1a) Descrivere il meccanismo di reazione, la struttura e la stereostruttura dei prodotti che si


ottengono per reazione del cis-3-clorocicloesanolo in dimetilsolfossido e cianuro di sodio.
Indicare anche la conformazione più stabile del prodotto di reazione.

1b) Descrivere il meccanismo di reazione, la struttura e la stereostruttura dei prodotti che si


ottengono per reazione dell’1-fenil-2-pentanolo con acido solforico concentrato.

2) Scrivere in ordine di basicità crescente i seguenti composti: l’anilina, l’ammoniaca, la


metilammina, la metilpropilammina e la 4-cloroanilina. Dare l’opportuna spiegazione.

3) Descrivere il meccanismo di reazione, la struttura e la stereostruttura dei prodotti che si


ottengono per reazione del cis-2-pentene con bromo in acqua.

4a) Chi è aromatico e chi no tra l’anione ciclopentandienilico e l’anione cicloeptatrienilico? Dare la
opportuna spiegazione

4b) Descrivere il meccanismo di reazione e i prodotti che si ottengono dalla bromurazione del 2-
nitrofenolo in FeBr3.

5a) Descrivere il meccanismo di reazione, la struttura e la stereostruttura dei prodotti che si


ottengono per reazione della metilammina e il metilfenilchetone?
5b) Descrivere il meccanismo della saponificazione (idrolisi basica) del pentanoato di butile.

6) Descrivere il meccanismo di reazione, la struttura e la stereostruttura dei prodotti che si


ottengono dalla condensazione aldolica e successiva disidratazione del ciclopentanone con la
benzaldeide in ambiente basico.