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Prova Scritta di Chimica Organica

Scienze Biologiche
21 Dicembre 2015 B

1a) Descrivere il meccanismo di reazione, la struttura e la stereostruttura dei prodotti che si


ottengono per reazione del (2R,3S)-3-bromo-2-metilpentanoato di etile in dimetilsolfossido e
metossido di sodio.

1b) Descrivere il meccanismo di reazione, la struttura e la stereostruttura dei prodotti che si


ottengono per reazione del 2,2-dimetilciclopentanolo con acido solforico concentrato.

2) Scrivere in ordine di acidità crescente i seguenti composti: il fenolo, il propanolo, l’acido


propanoico, l’acido 2-fluoropropanoico e l’etene. Dare l’opportuna spiegazione.

3) Descrivere il meccanismo di reazione, la struttura e la stereostruttura dei prodotti che si


ottengono per reazione dell’acido trans-2-butenoico con bromo in tetracloruro di carbonio.

4a) Chi è aromatico e chi no tra l’1,3-ciclobutadiene e il catione ciclopropenilico? Dare la


opportuna spiegazione

4b) Descrivere il meccanismo di reazione e i prodotti che si ottengono dalla bromurazione del 2-
nitrotoluene in FeBr3.

5a) Descrivere il meccanismo di reazione, la struttura e la stereostruttura dei prodotti che si


ottengono per reazione della benzaldeide con un eccesso di etanolo in ambiente acido

5b) Descrivere il meccanismo di reazione del prodotto che si ottiene per reazione del cloruro di
benzoile con il cicloesanolo.

6) Descrivere il meccanismo di reazione, la struttura e la stereostruttura dei prodotti che si


ottengono dalla condensazione aldolica e successiva disidratazione del ciclopentanale con la
benzaldeide in ambiente basico.