ISTITUTO TECNICO INDUSTRIALE STATALE

”GALILEO GALILEI”
Via Dino Menci, 1 - 52100 Arezzo - Tel. 05753131 - Fax 0575313206
E-mail: artf02000t@itis.arezzo.it; Posta Certificata: artf02000t@pec.itis.arezzo.it
Sito Internet: http://www.itisarezzo.edu.it

PROGRAMMA D’ INSEGNAMENTO

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SVOLTO

Dalla Prof.ssa NANNICINI CHIARA e dal Prof. LUCIO MILANI

Insegnanti di Chimica Organica e biochimica

Nella classe 3 A BS

Per l’Anno Scolastico 2020-21

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PROGRAMMA SVOLTO

1. Struttura atomica e legame chimico.

Ripasso dei seguenti argomenti: numero atomico, numero di massa, isotopi, la
configurazione elettronica. La tavola periodica in blocchi. La regola dell'ottetto e la
formazione del legami chimici. Legami intermolecolari. La teoria VSEPR. La valenza. Le
strutture di Lewis e la carica formale. Il carbonio e i suoi legami: ibridazione sp 3 e struttura
del metano. Classificazione dei composti in base alla struttura e ai gruppi funzionali. Teoria
della risonanza: rappresentazione e interpretazione delle forme di risonanza. Ibrido di
risonanza.
2. Gli alcani.
Struttura e nomenclatura dei primi cinque termini della serie. Gli isomeri costituzionali.
Nomenclatura degli alcani a catena ramificata e regole IUPAC. I gruppi alchilici. Fonti e
proprietà fisiche. Le conformazioni degli alcani. La nomenclatura e le conformazioni dei
cicloalcani. Cicloesano: sostituenti assiali ed equatoriali, mobilità conformazionale.
L'isomeria cis-trans nei cicloalcani.
Le reazioni degli alcani: la combustione e l'alogenazione. Il meccanismo radicalico
dell'alogenazione. I meccanismi delle reazioni organiche. La rappresentazione delle
molecole organiche mediante formule di struttura, condensate, semi-condensate,
scheletriche. Determinazione del numero di ossidazione del C nei composti organici.
3. Gli alcheni
Nomenclatura, ibridazione sp2 e struttura elettronica, legami sigma e pi greco, isomeria
cis/trans e E/Z. Regole di priorità Cahn Ingold Prelog. I principali tipi di reazioni organiche.
Reagenti nucleofili ed elettrofili. Proprietà fisiche. Le reazioni degli alcheni: il meccanismo
di addizione elettrofila agli alcheni e regola di Markovnikov. Struttura e stabilità dei
carbocationi, effetti elettronici sulla stabilità degli intermedi. Addizione di acidi alogenidrici
e di acqua (con meccanismo), di alogeni. Diagramma dell’energia. Idrogenazione,
idroborazione ossidativa, ossidazione degli alcheni in ambiente acido e basico. Dieni
coniugati: struttura dell'1,3-butadiene e teoria della risonanza. Addizione elettrofila agli
alcheni coniugati. Il carbocatione allilico. Controllo cinetico e termodinamico.
Le addizioni radicaliche agli alcheni: polietilene, PVC.
4. Gli alchini.
Nomenclatura, ibridazione sp. Le reazioni di addizione elettrofila. Reazioni di idrogenazione
e idratazione degli alchini (tautomeria cheto-enolica)
5. I composti aromatici.
La struttura del benzene. La risonanza e il modello orbitalico. Regola di Huckel.
Nomenclatura dei benzeni monosostituiti e con più sostituenti. L'energia di risonanza del
benzene. Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo dell'alogenazione,
nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Gli effetti dei sostituenti
nelle sostituzioni elettrofile aromatiche: gruppi attivanti e disattivanti ed effetti di
orientamento. Effetto induttivo e coniugativo.
Idrocarburi policiclici aromatici (naftalene,benzopirene), eterocicli aromatici.

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ATTIVITA' DI LABORATORIO

Sicurezza di laboratorio, con particolare riferimento alla sicurezza nel laboratorio di chimica
organica.
Ripasso su miscugli eterogenei ed omogenei e tecniche di separazione delle fasi 
Tecniche per la determinazione dei punti di fusione delle sostanze organiche.
Punto di fusione dell'acido benzoico.
Cristallizzazione dell'acido benzoico e scelta del solvente
Saggio per il riconoscimento degli alcheni
Distillazione di una miscela acqua acetone
Distillazione di composti aromatici in corrente di vapore ed estrazione con solvente
Saggio con lo iodio per la distinzione tra alcani e alcheni 
ARGOMENTI DI EDUCAZIONE CIVICA

Le ore dedicate ai moduli di educazione civica concorrono al raggiungimento delle 33 ore come
previsto dalla L. 92/2019.

Smaltimento reagenti di Laboratorio

Agenda 2030: fonti di energia, petrolio e gas naturale. Video: la questione energetica

Testo di riferimento:“Chimica organica - Dal carbonio alle biomolecole” , Hart, Hadad, Craine,
Hart ed. Zanichelli.
Materiali forniti dal docente (ppt e pdf condivisi su Classroom), video da Collezioni (Zanichelli).
Sono stati svolti gli esercizi del libro, gli esercizi interattivi ZTE (Zanichelli) e gli esercizi assegnati
dal docente. Sono state utilizzate simulazioni PhEt.

Arezzo, 06 giugno 2021

Gli studenti Gli Insegnanti

_______________________ Prof.ssa Chiara Nannicini

_______________________ Prof. Lucio Milani

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