☰ chimica-online.

it
Chiralità
Chiralità di una molecola e dell'atomo di carbonio

Un atomo di carbonio è chirale quando è legato a quattro sostituenti diversi.

La molecola corrispondente non è sovrapponibile alla sua immagine speculare:

1 of 5 12/20/2017, 3:38 PM
 Viceversa, se all'atomo di carbonio centrale sono legati solo tre sostituenti diversi,
la molecola non è chirale e ruotandola, questa si sovrappone all'immagine
speculare della molecola originale:

L'atomo di carbonio centrale al quale sono legati i quattro sostituenti diversi è

detto centro stereogenico o stereocentro.

Lo stereocentro più comune è l'atomo di carbonio asimmetrico, ma esistono

stereocentri non carboniosi come l'azoto, lo zolfo, il fosforo, ed altri.

La presenza di un carbonio asimmetrico (un carbonio legato a quattro sostituenti

diversi) è di solito indicativo di una molecola chirale e a sua volta l'assenza di
carboni asimmetrici usualmente indica che la molecola è achirale.

Occorre ricordare però che il criterio assoluto per giudicare se una molecola
può esistere in due forme enantiomere è esclusivamente la chiralità
molecolare.

La presenza di atomi di carbonio asimmetrici suggerisce che la molecola possa

essere chirale.

Molte, ma non tutte, le molecole che contengono atomi asimmetrici sono però

2 of 5 12/20/2017, 3:38 PM
 chirali.

Per valutare la chiralità di una molecola è pertanto necessario considerare la

molecola nella sua interezza: una molecola che possiede un piano di simmetria
non è chirale; viceversa, nessuna molecola chirale possiede un piano di
simmetria.

Questo è dovuto al fatto che una molecola che possiede un piano di simmetria
sarà sovrapponibile alla sua immagine speculare.

Il ciclopropilbromuro ha un piano di simmetria ed pertanto è una molecola achirale

Studia con noi

Home page

Teoria di chimica generale

Teoria di chimica organica

Teoria di fisica

3 of 5 12/20/2017, 3:38 PM
 Esercizi di chimica generale

Esercizi di chimica organica

Esercizi di fisica

Biologia

Shop

Abbigliamento da laboratorio

Libri di chimica

Gadget e idee regalo

I più letti

Molarità

Antibiotici

Nomenclatura di composti chimici

Alcani

4 of 5 12/20/2017, 3:38 PM
 Membrana cellulare

Ciclo di Krebs

Respirazione cellulare

Proteine

Moto rettilineo uniforme

Accelerazione di gravità

Forza centrifuga

Collabora con noi

Contatti
P. Iva 04303920401

5 of 5 12/20/2017, 3:38 PM