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Chiralità
Chiralità di una molecola e dell'atomo di carbonio

Un atomo di carbonio è chirale quando è legato a quattro sostituenti diversi.

La molecola corrispondente non è sovrapponibile alla sua immagine speculare:

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Viceversa, se all'atomo di carbonio centrale sono legati solo tre sostituenti diversi,
la molecola non è chirale e ruotandola, questa si sovrappone all'immagine
speculare della molecola originale:

L'atomo di carbonio centrale al quale sono legati i quattro sostituenti diversi è


detto centro stereogenico o stereocentro.

Lo stereocentro più comune è l'atomo di carbonio asimmetrico, ma esistono


stereocentri non carboniosi come l'azoto, lo zolfo, il fosforo, ed altri.

La presenza di un carbonio asimmetrico (un carbonio legato a quattro sostituenti


diversi) è di solito indicativo di una molecola chirale e a sua volta l'assenza di
carboni asimmetrici usualmente indica che la molecola è achirale.

Occorre ricordare però che il criterio assoluto per giudicare se una molecola
può esistere in due forme enantiomere è esclusivamente la chiralità
molecolare.

La presenza di atomi di carbonio asimmetrici suggerisce che la molecola possa


essere chirale.

Molte, ma non tutte, le molecole che contengono atomi asimmetrici sono però

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chirali.

Per valutare la chiralità di una molecola è pertanto necessario considerare la


molecola nella sua interezza: una molecola che possiede un piano di simmetria
non è chirale; viceversa, nessuna molecola chirale possiede un piano di
simmetria.

Questo è dovuto al fatto che una molecola che possiede un piano di simmetria
sarà sovrapponibile alla sua immagine speculare.

Il ciclopropilbromuro ha un piano di simmetria ed pertanto è una molecola achirale

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