Evoluzione Evoluzione

Piante

Eubatteri

Animali

Eucarioti Piante

Evoluzione delle piante

verdi

Funghi
Archaea

Tutto il
resto

Virus

I Regni
 Era Periodo Phyticera Eventi Tempo (Ma)
Cenozoico Neogene Cenofitico

Paleogene --------1.8----- Sintesi evolutiva

-------5.3------
Mesozoico Cretaceo -------23.8----
Mesofitico Evoluzione delle piante a -------33,7----
Giurassico fiore (144-80 Ma) -------54.8----
•La vita nasce nel mare, ma quando le condizioni di vita
--------65----- cambiano (predazione) gli organismi cercano nuovi habitat da
Triassico
colonizzare
Paleozoico Permiano Grande espansione delle -------144---- •470-430 Ma (Ordoviciano-Siluriano) cambiamenti geoclimatici
Carbonifero Paleofitico piante a seme (290-250 necessari per la colonizzazione: emersione placche continentali,
Ma) cambiamenti climatici, formazione suolo.
•Stesso periodo prime evidenze fossili di adattamenti ad una
Devoniano
--------206---- vita non acquatica: protezione dal disseccamento, elementi di
Siluriano
Evoluzione delle piante trasporto, elementi di supporto, modalità sessuali
vascolari (430-410 Ma)
Ordoviciano •400 Ma prime piante colonizzatrici: prima piante non vascolari
Cambriano (briofite) seguite dalla nascita delle Eutracheofite, il 99%
Proterofitico
delle piante odierne (Prima Rivoluzione)
Precambriano Prime piante
--------290----
Archeofitico

--------323----
--------354----

-------417-----

-------443-----
Sintesi evolutiva Sintesi evolutiva
------- 490 ----
•Sono felci, licopodi ed equiseti, di tipo erbaceo alte max 1 •Si passa da clima freddo e secco a caldo e secco
metro, che però in 100 Ma invadono il mondo. •In questo nuovo ambiente si ha (290-250 Ma - Permiano) la
•“Invenzione” di radici, cortecce, legno, ecc. Seconda Rivoluzione: la nacita delle Spermatofite, le
piante a seme, in particolare le piante a seme nudo o
•Grandi cambiamenti climatici dovuti a spostamento Gimnosperme
------- 543 ----
Polo Sud rispetto a Gondwana, calo CO2, tre glaciazioni •Evoluzione delle difese chimiche.
•Nel giro di 20 Ma prime forme arboree, dopo 50 Ma •Nel Triassico (248-206 Ma) si evolvono e distribuiscono le
prime formazioni forestali, e intorno a 300 Ma mega Conifere, nel primo Giurassico (206- 180 Ma) le piante a seme
ecosistemi forestali dominano il mondo, e le foreste erano simili a quelle odierne
•Intorno a 300 Ma formazione supercontinente Pangea •Nel primo Cretaceo (ca. 140 Ma) si osserva la Terza
con modificazioni climatiche drammatiche Rivoluzione: la nascita delle Angiosperme o piante a seme
nascosto o piante a fiore
 Le specie vegetali conosciute oggi nel
Sintesi evolutiva mondo

•Nascono tardi, partono come piantine erbacee e dai tropici, ma

non vascolarri
nel giro di poco (80 Ma) dominano quasi tutti gli habitat del
Vascolari a spore
mondo e diventano le più numerose in biomassa e numero di Gimnosperme
7%
taxa 4% Angiosperme
3%

•Dicotiledoni e monocotiledoni si seguono molto rapidamente e

per ultime arrivano le “erbe”

87%

Evoluzione delle difese

•Dalle difese meccaniche: cutina, subrina, cere, cortecce,

spine, ecc. alle difese chimiche
•Le prime briofite e gimnosperme iniziano a produrre tannini
Evoluzione delle difese condensati, glicosidi cianogenici, ormoni giovanili ed
ecdisoni, e le prime Conifere (Araucaria, Podocarpus,
Cupressus arizonica, Pinus strobus, ecc.) iniziarono ad
immettere nell’ambiente terpenoidi
•Le Angiosperme portano alla maggior diversificazione in
risposta all’escalation
•Nelle Dicotiledoni la composizione degli OE si segrega in
senso evolutivo.
Evoluzione delle difese

•Nelle più antiche dicotiledoni (Magnolidae) le essenze sono

caratterizzate soprattutto da derivati dell’acido cinnamico:
safrolo, eugenolo ed aldeide cinnamica. Illicium verum,
Canananga odorata, Cinnnamomum spp., Laurus nobilis,
Myristica fragrans
Funzione ecologica
•Nelle più più moderne si riducono i derivati del cinnamato d
aumentano i terpenoidi: prima nelle Rosidae (Myrtus spp.;
Rosa spp. ; Citrus spp. Pimpinella, Anethum, Angelica,
Foeniculum e poi nelle Asteridae Melissa, Lavandula,
Rosmarinus, Thymus, Mentha e Matricaria, Artemisia
absinthium, Achillea, Calendula

Funzione ecologica degli OE Funzione ecologica degli OE

Gli OE non sono (solo) prodotti di scarto perché:
•sono sintetizzati e raccolti ancora nel periodo giovanile della
pianta, mentre questo processo rallenta e si ferma nelle piante
mature.
•sono prodotti ad un costo non indifferente in termini di DNA,
enzimi, fotosintase ed energia. Sembrerebbe quindi ovvio un
vantaggio selettivo per le piante che producono OE
Quale ruolo?
1. Attrazione degli impollinatori
• Ruolo importante in particolare nell'attrazione degli impollinatori notturni e
più primitivi (è probabile che l'odore sia un attraente per gli insetti più
antico del colore). Gli aromatici nella frutta svolgono invece attività di
attrazione per facilitare la dispersione dei semi
2. Competizione pianta-pianta
• I monoterpeni sono citotossici per i tessuti vegetali (processi di respirazione,
fotosintesi e permeabilità membrana cellulare) e fitotossici nel terreno
(inibizione/rallentamento germinazione). Metodo poco selettivo.

Attrazione degli impollinatori. Attività contro i patogeni. 3a. Difesa da erbivori: animali superiori
• E' ipotizzabile che gli OE possano, a concentrazioni elevate ed in alcuni casi,
Competizione pianta-pianta. Mediazione di cicli nutritivi. esercitare un’influenza inibitoria sulla selezione del cibo ma quest’influenza
sembra molto ridotta se comparata alla corrispettiva azione d’alcaloidi e
Difesa da erbivori. Solvente per altri composti. tannini.
NB: le resine hanno anche altri effetti non riconducibili agli OE
Funzione ecologica degli OE
3b. Difesa da erbivori: insetti
• I monoterpenoidi sembrano giocare un ruolo importante anche nei
meccanismi di difesa dagli insetti (Mentha x piperita, Mentha
pulegium, Artemisia vulgaris, Citrus spp, Pseudotsuga menziesii,
terpinen-4-olo; linalolo, canfora, !-pinene acetato di bornile e
borneolo). Le erbacee tropicali, al contrario di quelle delle zone non
tropicali, hanno sviluppato alto contenuto in citrali, probabilmente
perché sono più frequentemente soggette a predazioni da parte
d’insetti. I terpeni sono spesso sintetizzati ex novo e rilasciati dopo
un attacco di insetti con lesioni
3c. Difesa da erbivori: azione ormonale
• Composti che agiscono come ormoni giovanili sono stati scoperti in
piante come Abies balsamea e Cedrus deodara, e sembrano in grado
di di arrestare lo sviluppo di alcuni insetti
Botanica
Funzione ecologica degli OE
4. Attività contro patogeni
• L'attività antimicrobica degli OE non è in discussione, e rimando la
discussione al capitolo sulle attività biologiche.
5. Mediazione di cicli vitali
• Nei climi mediterranei gli OE giocano un ruolo importante nel ciclo
riproduttivo e nutritivo, mediando, ogni 15-25 anni, incendi che stimolano la
germinazione dei semi delle erbacee inibite dagli OE, e un aumento della
biodiversità. Come risultato della loro tossicità per i detrivori e funghi
cellulolitici, regolano il ritmo di decomposizione del deposito di foglie in climi
più umidi. I monoterpeni delle resine funzionano da riserva di carbonio nel
sottobosco di Conifere.
6. Azione come solvente/vettori per composti
• L’OE di Myrica gale contiene monoterpeni (soprattutto "-pinene) molto volatili
e un sesquiterpene poco volatile ma molto antimicotico, il germacrone, che
viene trasportato e depositato sulla foglia dai monoterpeni. I monoterpeni
solubilizzano e servono da facilitatori per la dispersione delle resine
Fisiologia ed anatomia
 (dermal tissue)
Node
Guard cell
Internode
Stomata
Spongy mesophyll
(ground tissue)
Lower epidermis
(A) Leaf
Cuticle
Vascular (B) Stem
tissue
Soil line Epidermis
Upper epidermis (dermal tissue)
Leaf primordia (dermal tissue) Cortex
Cuticle Ground
Shoot apex and Palisade tissues
Pith
apical meristem parenchyma
(ground tissue)
Lateral Xylem Vascular
Bundle sheath root Phloem tissues
Axillary bud
parenchyma
with meristem
Vascular
Xylem Vascular Taproot cambium
tissues
Mesophyll Phloem
Root hairs
Leaf Lower epidermis Epidermis
(C) Root
(dermal tissue) Root apex with (dermal tissue)
Node
apical meristem
Guard cell Cortex
Internode
Stomata Root cap Ground
Pericycle
(internal tissues
Spongy mesophyll
(ground tissue) meristem)

Lower epidermis Endodermis

Cuticle Phloem Vascular

Vascular Xylem tissues
(B) Stem
tissue (A) Dermal tissue: epidermal cells (B) Ground tissue: parenchyma cells
Soil line Epidermis Root hair
(dermal tissue) (dermal tissue)
Primary wall Middle lamella Simple pit Vascular Primary cell wall
Cortex cambium
Ground
Pith tissues

Lateral Xylem Vascular

root Phloem tissues

Vascular
Taproot cambium

Root hairs
(C) Root Epidermis Primary wall
Root apex with (dermal tissue)
apical meristem Secondary wall Middle lamella
FIGURE 1.2 Schematic representation of primary
Cortex and secondary cell walls and their relationship to
Root cap Plasma membrane the rest of the cell.
Pericycle Ground
(C) Ground tissue: collenchyma cells (D) Ground tissue: sclerenchyma cells
tissues
(A) Dermal tissue: epidermal cells (B) Ground tissue: parenchyma cells (internal
meristem)
Primary cell wall
Endodermis Primary cell wall
Phloem Vascular
Xylem tissues

Root hair
(dermal tissue)
Primary wall Middle lamella Simple pit Vascular
cambium

Sclereids

Middle lamella Nucleus

(C) Ground tissue: collenchyma cells (D) Ground tissue: sclerenchyma cells
Fibers

Primary wall
Primary cell wall
Secondary wall FIGURE 1.2 Schematic representation of primary
and secondary cell walls and their relationship to
Plasma membrane the rest of the cell.

(E) Vascular tisssue: xylem and phloem

Bordered pits
Sclereids

Simple
Nucleus
(E) Vascular tisssue: xylem and phloem

Bordered pits

Simple
Secondary
pits Sieve plate
walls

Fisiologia ed anatomia delle

strutture secretorie
Nucleus

Companion
Sieve cell
areas

Plant Cells 5

Primary walls Sieve plate

THE PLANT CELL

!
FIGURE 1.3 (A) The outer epidermis (dermal tissue) of a
End wall perforation leaf of welwischia mirabilis (120!). Diagrammatic representa-
tions of three types of ground tissue: (B) parenchyma, (C) Plants are multicellular organisms composed of millions of
Tracheids Vessel elements Sieve cell Sieve tube element collenchyma, (D) sclerenchyma cells, and (E) conducting cells with specialized functions. At maturity, such special-
(gymnosperms) (angiosperms) cells of the xylem and phloem. (A © Meckes/Ottawa/Photo ized cells may differ greatly from one another in their struc-
Researchers, Inc.)
tures. However, all plant cells have the same basic eukary-
Xylem Phloem otic organization: They contain a nucleus, a cytoplasm, and
subcellular organelles, and they are enclosed in a mem-
brane that defines their boundaries (Figure 1.4). Certain
sues are illustrated and briefly chacterized in Figure 1.3. structures, including the nucleus, can be lost during cell
For further details and characterizations of these plant tis- maturation, but all plant cells begin with a similar comple-
sues, see Web Topic 1.3. ment of organelles.

Vacuole Tonoplast Nucleus

Nuclear
Peroxisome envelope Nucleolus Chromatin

Sintesi dei terpeni

• I terpenoidi sono la classe più ampia di prodotti naturali, presenti sia

nel mondo vegetale sia in quello animale. Al momento conosciamo più di
40.000 strutture terpeniche Ribosomes

Rough
• Nonostante la loro enorme diversità si possono tutti far risalire ad un Compound endoplasmic
middle reticulum
“mattone comune” isoprenico. Nelle piante esistono due percorsi diversi lamella
Smooth
per arrivare a questo mattone, e questi percorsi sono segregati in parti endoplasmic
Mitochondrion reticulum
diverse della cellula.
Primary cell wall
• Nei plastidi (nei leucoplasti e nei cloroplasti) si ha il percorso dello DXP,
Plasma membrane
che poi porta a monoterpeni e diterpeni
• Nel citosol e reticolo endoplasmatico si ha il percorso del mevalonato che
porta a sesquiterpeni e triterpeni
• Le essenze sintetizzate vanno poi incontro ad ulteriori modificazioni Middle lamella
Cell wall Golgi body
Primary cell wall Chloroplast

Intercellular
air space

FIGURE 1.4 Diagrammatic representation of a plant cell. Various intracellular com-

partments are defined by their respective membranes, such as the tonoplast, the
nuclear envelope, and the membranes of the other organelles. The two adjacent pri-
mary walls, along with the middle lamella, form a composite structure called the
compound middle lamella.
 Trasporto e stoccaggio dei terpeni

•E’ probabile che il reticolo endoplasmatico funzioni anche come

strumento di trasporto dei terpenoidi sintetizzati verso gli spazi
intercellulari delle strutture secretorie

•Una volta sintetizzato e trasportato, l’olio essenziale si

raccoglie in una struttura secretoria.

•Le strutture secretorie si possono dividere in endogene o

interne ed esogene o esterne

Strutture secretorie endogene

Zingiber, Myristica, Cinnamomum,

Cellule secretorie Piper

Schizogene Commiphora, Boswellia, Elemi,

Cavità o sacchi Acacia, Cupressus, Thuja,
lisigene o Eucalyptus, Melaleuca, Gossypium,
secretori
schizolisigene Rutaceae fol.

Apiaceae, Picea, Pinus, Bursera,

Canali secretori Schizogeni Commiphora, Copaifera (lis.)

Cannabis, Humulus, Euphorbia,

Laticiferi Papaver, Hypericum ABC svil. dotto ol. sch. Apiaceae. D cell ol. zenzero. EF gh schls. Barosma e
Citrus. cell. ol. Cinnamomum. H cell. res. jalap
Strutture secretorie esogene

Cellule epidermiche Rosa, Jasminum ed altri fiori

Geraniaceae, Lamiaceae,
Tricomi ghiandolari
Verbenaceae
 al. 199
are no
OH way f
isms.
H3C CH3
plant-
sound
Menthol Am
FIGURE 13.6 Structures of limonene (A) and menthol (B).
pound
These two well-known monoterpenes serve as defenses know
against insects and other organisms that feed on these powe
plants. (A, photo © Calvin Larsen/Photo Researchers, Inc.; (Figu
B, photo © David Sieren/Visuals Unlimited.) (Azad
feedin
per bi
Mord
acteristic odor to their foliage. Peppermint, lemon, basil, cial in
and sage are examples of plants that contain essential oils. mals,
The chief monoterpene constituent of peppermint oil is now b
menthol; that of lemon oil is limonene (Figure 13.6). Th
Essential oils have well-known insect repellent proper- fern, P
ties. They are frequently found in glandular hairs that pro- have
ject outward from the epidermis and serve to “advertise” (Figur
Trichome biochemistry 703
rupts
with l
plant glands visualized by
(a) (b) Capitate Gland Tri
oscopy.
glands on the surface of a includ
glands on the leaves are Peltate Gland coside
depression.
glands on the surface of a ars) th
he peltate glands are not
bove the gland cells is
mals.
Peltate Gland
e material secreted by the muscl
ce of a Russian tarragon In car
nculus), showing multi-
ands that contain phenyl- Capitate Gland
50 µm heartb
50 µm
onged trichomes.
ation side view of the
lands. (c) (d)
m Gang et al., 2001, ª
n (American Society of
FIGURE 13.7 Monote
glandular hairs on th
m Schmidt (University of shows a glandular h
sagittata). Terpenes a
and are stored in the
space that forms whe
from the remainder o
Service.)
50 µm 20 µm

t remarkable features of trichomes is their 1950s (Fraenkel, 1959). Well into the 1950s and even the
esize, store and sometimes secrete large 1960s, awareness of the ecological roles of what were
ed types of specialized metabolites (see called ‘secondary’ metabolites was not widespread, and
716 Wilfried Schwab et al.
Figure 4. Carbohydrate-derived flavor molecules, including 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (furaneol), 2,5-dimethyl-4-methoxy-3(2H)-furanone (methoxy-
furaneol), 4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone (norfuraneol), 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone (homofuraneol), 4-hydroxy-2-methylene-5-methyl-3(2H)-
furanone (HMMF) and 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on (maltol).
strawberry, furaneol is further metabolized by an O-methyl-
transferase (FaOMT) to methoxyfuraneol (Wein et al., 2002).
An ortho-diphenolic structure was identified as a common
structural feature of the accepted substrates, and is also
present in the dienolic tautomer of furaneol. Genetic trans-
formation of strawberry with the FaOMT sequence in the
antisense orientation, under the control of a constitutive
promoter, resulted in a near total loss of methoxyfuraneol,
demonstrating the in vivo methylation of furaneol by FaOMT
(Lunkenbein et al., 2006). However, the reduced level of
methoxyfuraneol was only perceived by one third of the
volunteer panelists, consistent with results obtained by
aroma extract dilution assays. Norfuraneol and homofura-
neol have been identified in tomato and melon fruits,
respectively, but their biogenetic pathways and that of
maltol remain unknown (Schwab and Roscher, 1997).
However, studies in tomato and yeast have identified
phosphorylated carbohydrates as potential precursors of
Figure 3. Glandular and non-glandular tric-
homes in Origanum dayi Post (Lamiaceae) (a–c)
and Pelargonium graveolens (Geraniaceae) (d–f).
Leaves (a, d) and light microscopy of the leaf
surface (b,e) and isolated glandular trichomes
(c, f) isolated according to the procedure first
developed by Gershenzon et al. (1992).
Furaneol is also one of the key flavor compounds in the
attractive aroma of fruits (Farine et al., 1994). It has
been proposed that the evolved biological function of the
furanones is to act as inter-organism signal molecules in
various systems. The 4-hydroxy-3(2H)-furanones associated
with fruit aromas act to attract animals to the fruit, which
ensures seed dispersal. In the case of humans, the coinci-
dental chemical synthesis of these compounds in foods
during preparation results in these foods appearing partic-
ularly attractive through transferred operation of the original
signaling mechanisms (Slaughter, 1999).
Terpenoid pathway. Terpenoids are enzymatically synthe-
sized de novo from acetyl CoA and pyruvate provided by the
carbohydrate pools in plastids and the cytoplasm. Although
fatty acid oxidation is one of the major pathways producing
acetyl CoA, this process probably does not contribute to the
formation of terpenoids as it takes place in peroxisomes.