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14.1.2 ISOMERIA
14.V VERIFICA SE HAI CAPITO
14.2.1 ALCANI
14.3.1 ALCOLI
CHIMICA ORGANICA
14.A PRE-REQUISITI relazione con le caratteristiche delle molecole polari.
Mod. tridimensionale
H H
H
H H H
Catena
H-C-H H-C-C-H
H-C-C-C-H
H
H H
H H H
ESEMPI
Cl H
• isomeria geometrica (cis-trans)
Nel 2 - butene la rotazione che normalmente può H-C - C-H
avvenire attorno ad un legame semplice (come nel 1,2 H Cl
- dicloroetano) è impedita a causa della presenza del
doppio legame. Non è quindi possibile convertire una 1,2 - dicloroetano
forma nellaltra ruotando una parte della molecola di
180°.
CHIMICA ORGANICA
• isomeria di struttura
C2 H 6 O
CH3 - O - CH3 dimetiletere (eteri)
CH3
CHIMICA ORGANICA
CH3
CH3
CH3
CHIMICA ORGANICA
14.2 IDROCARBURI 14.2.1 ALCANI
Gli IDROCARBURI sono composti che Gli ALCANI sono idrocarburi SATURI in cui il C
contengono esclusivamente C ed H; come si può presenta ibridazione sp3 e forma esclusivamente
vedere dallo schema, esistono: legami semplici. Possono avere catena lineare o
ramificata. Le tabelle seguenti riassumono
• idrocarburi alifatici (con struttura a catena)
schematicamente le informazioni essenziali e
- saturi (contenenti solo legami C-C semplici) presentano alcuni esempi.
- insaturi (contenenti anche doppi e tripli legami)
• idrocarburi aromatici, derivati dal benzene
Alcani
idrocarburi
Legami - C - C- semplici (σ)
ibridazione del carbonio : sp3
alifatici aromatici
(anello Formula generale : CnH 2n+2 (n = 1, 2, 3...)
benzenico)
Nome: suffisso -ano
Nome sostituente: suffisso -ile
alcani alcheni alchini
- C-C - - C=C - -C≡C-
CHIMICA ORGANICA
Alcani
esano CH3 - CH2 - CH 2 - CH 2 - CH2 - CH3 CH3 - CH 2 - CH2 - CH 2 - CH2 - CH2 - esile
A parte i primi quattro termini, che hanno nomi comuni, il nome comprende una radice che indica il numero di
atomi di carbonio presenti seguito dal suffisso -ano. Il radicale o sostituente corrispondente si ottiene
eliminando un atomo di H e trasformando il suffisso -ano in -ile. I nomi delle molecole degli alcani
costituiscono la base per costruire i nomi delle molecole più complesse.
CHIMICA ORGANICA
REGOLE GENERALI DI NOMENCLATURA ESEMPI
4. Per più sostituenti uguali, si usano prefissi di-, CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3
tri-, tetra-, ecc. e si indicano tutti i numeri di
posizione, separandoli con la virgola. CH3
viene sostituito. La reazione ha un meccanismo a di posizione minore tra quelli dei due atomi di C
catena che coinvolge i cosiddetti radicali (specie legati dal doppio legame); inoltre, la catena viene
che hanno un elettrone spaiato, molto reattive). Ad numerata in modo da attribuire al doppio legame il
esempio, per il metano: più basso numero di posizione possibile.
Le tabelle riportano le caratteristiche fondamentali
250-350 °C degli alcheni e presentano i primi termini della
CH4 + Cl 2 CH3Cl + HCl
famiglia; il composto con due atomi di C (nome
sistematico: etene) viene comunemente chiamato
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl etilene; la struttura delletilene è stata
rappresentata trattando libridazione sp2.
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
Alcheni
14.2.2 IDROCARBURI INSATURI: ALCHENI E
ALCHINI Legami - C = C - doppi (σ + π)
ibridazione del carbonio : sp 2
Formula generale : CnH 2n ( n ≥ 2)
Gli ALCHENI, in cui il C è ibridato sp , 2
Nome : alcano con desinenza - ene
presentano un doppio legame C-C, e contengono
due atomi di H in meno dei corrispondenti alcani. Possono dare isomeria geometrica (cis-trans)
Per dare il nome alle molecole, si seguono le regole
già viste, con aggiunta del suffisso -ene e del
numero di posizione del doppio legame (il numero
CHIMICA ORGANICA
ESEMPI
Alcheni
CH3 - C = CH - CH3 2 - metil - 2 - butene
Nome Formula
CH3
etene (etilene) CH2 = CH2
A ddizione di idrogeno
Cl - Cl + C = C
C H2 = C H C H2C H3 + H 2 C H 3 CH 2 CH 2 CH 3
H H 1-bute ne bu tan o
etene A ddizione di acqua
C H 2 = C H 2 + H OH C H3 C H2 O H
Cl H etene etano lo
1,2 - dicloroetano
H-C - C-H
Gli ALCHINI sono idrocarburi contenenti tripli
H Cl legami (C ibridato sp); la nomenclatura è simile a
quella degli alcani, sostituendo il suffisso -ene con
-ino. Il primo termine (nome sistematico: etino)
viene comunemente chiamato acetilene; la
struttura dellacetilene è stata illustrata a proposito
dellibridazione sp. Anche gli alchini danno reazioni
di addizione al triplo legame, che si trasforma in
CHIMICA ORGANICA
legame doppio.
Alchini
Alchini Nome Formula
Legami - C ≡ C - tripli (σ + 2π)
ibridazione del carbonio : sp etino (acetilene) HC ≡ CH
BENZENE C6H6
Il BENZENE (C6H6) è formato da un anello
H
esagonale (detto ANELLO AROMATICO) in cui
gli atomi di C (ibridati sp2) sono legati H C H
alternativamente da legami singoli e legami doppi; la C C
+ Cl2 HCl +
toluene orto-xilene meta-xilene
CH3 CH3 CH3
CH3
nitrazione (HNO3, acido nitrico)
NO2
CH3
CH3
+ HONO 2 H2O +
nitro-benzene
para-xilene
Alcoli
etanolo CH3CH2OH ∞
78,3
Cl
OH R1
CH3 R1
OH R3
R rappresenta un qualsiasi radicale (ad esempio, metile, etile, ecc.). Gli alcoli primari, secondari e terziari hanno
reattività diversa, in particolare riguardo allossidazione:
• ossidando un alcool primario si ottiene unaldeide
• ossidando un alcool secondario si ottiene un chetone
• gli alcoli terziari vengono ossidati con difficoltà
CHIMICA ORGANICA
I composti in cui il gruppo - OH è direttamente legato
ad un anello aromatico si chiamano FENOLI; ad
esempio: Proprietà degli alcoli
H H
l l
H-C-H H- C-H
l l
O-H-- --- O-H-- ---
etanolo etanale
CHIMICA ORGANICA
METODI DI PREPARAZIONE: le aldeidi R - C - R’
Chetoni ll
possono essere ottenute per ossidazione di un O
alcool primario.
Gruppo funzionale - CO (all’interno della catena)
Nome : idrocarburo con desinenza - one
REAZIONI CARATTERISTICHE:
(indicando il numero di posizione del carbonile)
• per riduzione di unaldeide si ottiene un alcool
primario (reazione inversa rispetto alla
preparazione) Esempi CH3 - C - CH 2 - CH 2 - CH2 - CH 3
ll
2 - esanone
• per ossidazione di unaldeide si ottiene un O
(2) - propanone
CH3 - C - CH3 CH3 - C - CH3
(acetone)
OH O
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METODI DI PREPARAZIONE: i chetoni 14.3.4 ACIDI CARBOSSILICI E LORO DERIVATI
possono essere ottenuti per ossidazione di un alcool (ESTERI E AMMIDI)
secondario.
REAZIONI CARATTERISTICHE:
I gruppi C=O ed - OH, presenti nel gruppo che
• gli acidi carbossilici possono essere ridotti ad
caratterizza gli ACIDI CARBOSSILICI, sono molto
aldeidi (inverso della preparazione)
vicini e influenzano a vicenda le loro proprietà; per
questo, le reazioni degli acidi carbossilici si • per sostituzione dell - OH si ottengono i
differenziano da quelle degli alcoli e dei composti DERIVATI DEGLI ACIDI (dei quali consideriamo
carbonilici. esteri ed ammidi).
Lelevato numero di legami a idrogeno che si forma
tra le molecole conferisce loro punti di ebollizione
relativamente elevati; per la stessa ragione, i primi
termini della classe sono miscibili con acqua, e la
miscibilità diminuisce a mano a mano che aumenta la
dimensione delle molecole (catena idrocarburica
apolare di lunghezza crescente).
Il gruppo carbossilico è un gruppo acido, per cui gli
CHIMICA ORGANICA
ESTERI
R - C - O - R’
Esteri ll
O
Derivati degli acidi carbossilici
Gruppo funzionale - COOR
Il nome deriva da quello dell’acido carbossilico corrispondente
CH3 - CH 2 - CH 2 - COOCH 3 H - COOCH2 - CH 3
Esempi
Butanoato di metile Formiato di etile
O reazione di
O
metanolo esterificazione
CH3C-OH + HO-CH3 CH3C-O-CH 3 + H2O
acido acetico acetato di metile
reazione di idrolisi
(saponificazione)
Gli esteri si ottengono per reazione tra acidi carbossilici ed alcoli; inversamente, lidrolisi di un estere libera
lacido carbossilico e lalcool da cui lestere è formato.
Il loro nome deriva da quello degli acidi, dove la parola acido viene eliminata ed il suffisso oico sostituito con
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il suffisso ato, seguito dal nome del radicale AMMIDI
dellalcool. La reazione tra un gruppo carbossilico COOH ed
ESEMPIO ammoniaca (NH3) porta alla formazione di
unammide. Anche in questo caso, il nome della
CH3 - CH2 - C - OH acido propanoico molecola deriva da quello dellacido carbossilico di
partenza (si elimina acido e si sostituisce oico
con ammide).
O
Gli esteri a basso peso molecolare, volatili hanno Derivati degli acidi carbossilici
NH2
NH2
CHIMICA ORGANICA
14.3.5 AMMINE
14.4 I POLIMERI
Polimeri di condensazione
gomme adesivi
poliammidi - C - NH-
plastiche
vernici ll
fibre
O
Reazione tra acido carbossilico ed ammina
plastificanti additivi
O O
stabilizzanti cariche
Poliesteri
Poliammidi
O O
H H O O ll ll
l l ll ll H-O-(CH2)2 -O-H + HO-C-C6H4-C-OH
H-N-(CH2)6 -N -H + HO-C-(CH2)8-C-OH
glicole etilenico acido tereftalico
esametilendiammina acido sebacico
(1,6 - diammino esano) (acido 1,10 - decandioico) O O
ll ll
H H O O -O-(CH2)2 -O - C -C6H4-C- + 2H2O
l l ll ll +
-N-(CH2)6 -N - C - (CH 2)8 -C- 2H2O PET - polietilentereftalato
NYLON 6-10
H-C=C-H - C H2- CH - C H2 - CH -
monomeri contenenti doppi legami C = C
l l l l
H C6H5 C6H5 C6H5
H - C = C - H + H - C = C - H catalizzatore
stirene (vinilbenzene)
l l l l
H H H H
H H H H
PE - polietilene l l l l Polimetilmetacrilato (PMMA)
- C- C- C-C-
l l l l
H CH3
H H H H
l l
H-C=C acido metacrilico
l
La reazione vista per letilene può essere O=C-OH
schematizzata per molecole più complesse.
CH3 CH3
H CH3 l l
PVC - polivinicloruro l l - CH2- C - CH2 - C-
H-C=C l l
cloruro di vinile H H H H l C-O-CH3 C-O-CH3
H-C=C-H l l l l O=C-O-CH3 ll ll
l l -C-C-C-C- O O
l l l l metilmetacrilato
H Cl (estere metilico)
H Cl H Cl
CHIMICA ORGANICA
La gomma è un polimero ottenuto per addizione, 14.V VERIFICA SE HAI CAPITO
partendo da un monomero contenente due doppi
legami; di questi, uno dei due dà una reazione di 14.V.1 Partendo dal significato dellisomeria,
addizione, laltro viene mantenuto nel polimero. individua tra i composti seguenti quelli tra loro
La gomma naturale e quella sintetica derivano da isomeri:
due monomeri leggermente diversi. a. CH3 - CH2 - CH2 - OH (C3H8O)
CH3 Cl
h. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 (C6H14) 14.V.3 Individua gli alcani prodotti per addizione di
H2 sui seguenti idrocarburi insaturi:
14.V.2 Sulla base delle regole di nomenclatura, • CH2 = CH - CH2 - CH3
attribuisci un nome alle molecole seguenti:
• CH2 = CH - CH = CH2
• CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
• CH3 - CH = CH - CH2 - CH3
• CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3
• CH3 - C ≡ CH
CH3
• HC ≡ CH
• CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3
14.V.4 Tenendo conto delle reazioni di ossidazione
CH3 e di riduzione che interessano alcune classi di
composti organici, individua quale tipo di composto
si ottiene mediante:
• ossidazione di un alcool primario
CHIMICA ORGANICA
• riduzione di un chetone
• ossidazione di unaldeide
• riduzione di un acido carbossilico
2.
• CH3 - CH3 + O2 → CO2 + H2O
• CH ≡ C - CH3 + Cl2 → CHCl = CCl - CH3
• CH3 - CH2 - OH + O2 (ossidazione) →
CH3 - CHO → CH3 - COOH
• CH3 - CH2 - CH2 - COOCH3 + H2O→
CH3 - CH2 - CH2 - COOH + CH3 - OH