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La chimica in versi
CHIMICA ORGANICA
GENERALITA'
I composti del carbonio
sono in numero gigante
e compongon gli organismi
delle bestie e delle piante.
NOTE SULLAUTORE
Alberto Cavaliere nacque a Cittanova (Reggio Calabria) il 19 ottobre 1897 e mor il 7 novembre
1967.
Avviato di malavoglia allo studio della chimica e laureatosi all'Universit di Roma, fece vari
mestieri per finire poi, per alcuni anni, nello stabilimento dell'ing. Pomilio che produceva sode e
saponi.
Anzi alla prima edizione dell'opera era premessa la dedica:
All'Ingegner Pomilio,
che avendomi nel suo stabilimento
per fabbricar la soda col mio ausilio
per poco non andava a fallimento,
Alberto Cavaliere dedic
Il successo dell'opera a cui affidata la sua fama, la "Chimica in versi" lo riport sulla strada della letteratura e d
in versi, Da Cesare a Churchill, storia d'Inghilterra, Due lombardi alla prima crociata, La storia di
Milano, ecc. Fu deputato al parlamento italiano e giornalista, sia sui pi famosi giornali satirici
dell'epoca, sia sui quotidiani nazionali.
Circa la sua Chimica in versi, narra egli stesso che, vittima di una bocciatura all'esame di chimica,
si present a quello di riparazione con tutta la chimica imparata in versi, da lui stesso scritti. Forse
la storia vera, ma di certo il testo poi pubblicato fa riferimenti al lavoro dell'autore, gi laureato.
Struttura Atomica
Nucleo carico positivamente molto denso e
piccolo: protoni, neutroni (10-15 m)
nucleo
Elettroni carichi negativamente in una nuvola
intorno al nucleo (10-10 m)
numero di massa A = 6 p + 6 n = 12 amu
12
6
14
6C
diametro:
2 10-10 m
(200 pm)
isotopo
numero atomico
Z
Tutti gli atomi di un dato elemento hanno lo stesso numero atomico.
Gli isotopi sono atomi dello stesso elemento che hanno numero di neutroni
diverso e quindi differiscono nel numero di massa.
Orbitali
Quantomeccanica: descrive le energie degli elettroni
e la loro posizione mediante una equazione donda
La funzione donda la soluzione dellequazione
donda
Ogni funzione donda un orbitale,
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Gusci e orbitali
Ogni orbitale pu contenere 2 elettroni
Energia
3 guscio
capacit: 18 elettroni
2p
2 guscio
capacit: 8 elettroni
1 guscio
capacit: 2 elettroni
1s
2s15
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Configurazione
Elettroni di valenza
1s1
He
1s2
Li
1s22s1 = [He]2s1
Be
1s22s2 = [He]2s2
1s22s22px1 = [He]2s22px1
1s22s22px12py1 = [He]2s22px12py1
1s22s22px12py12pz1 = [He]2s22px12py12pz1
1s22s22px22py12pz1 = [He]2s22px22py12pz1
1s22s22px22py22pz1 = [He]2s22px22py22pz1
Ne
1s22s22px22py22pz2
8
17
elettronegativit crescente
elettronegativit crescente
Scala di Pauling
21
19
La regola dellOttetto
Gli atomi tendono a guadagnare, perdere,
condividere elettroni in modo da essere circondati
da otto elettroni di valenza (tranne lidrogeno che
ne ha due).
20
legame
covalente non
polare
legame
covalente
polare
legame
ionico
22
LiH
HH
HF
potenziale
elettrostatico
pi positivo 23
Strutture di Lewis
Elettroni di legame: i composti organici
formano legami che derivano dalla
compartecipazione di elettroni.
Elettroni di valenza non usati in legami
sono chiamati elettroni di non legame o
elettroni di lone-pair.
densit
elettronica
bassa
densit
elettronica alta
H
+
HCl
Gilbert N. Lewis
(1875 1946)
Cl
coppia di
legame o
condivisa
Strutture di Lewis
Configurazione
Elettronica
Simbolo di Lewis
Valenza
4 elettroni di valenza: 4
legami
5 elettroni di valenza: 3
legami, 1 lone pair
[He]2s22p4
6 elettroni di valenza: 2
legami, 2 lone pair
[He]2s22p5
7 elettroni di valenza: 1
legame, 3 lone pair
Cl
[Ne]2s22p5
Cl
7 elettroni di valenza: 1
legame, 3 lone pair
[He]2s22p2
[He]2s22p3
25
C Cl
Cl
H C H
H C C H
CCl4
CH2O
C2H2
H
H C
O H
CH3OH
H H H
H C C C H
CH3CHCH2
HCN
26
27
Esercizio
Disegnare le strutture di Lewis, determinare la carica
formale su ogni atomo delle seguenti molecole o ioni.
H3O+
CH3O
CH3+
CO
N3
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Risposta
H
H
H
O: 6 5 = +1
H C O
C: 4 5 = 1
O : 6 5 = +1
H C
C: 4 4 = 0
O: 6 7 = 1
1
N N N
N1: 5 5 = 0
N2: 5 4 = +1
N3: 5 7 = 2
C: 4 3 = +1
1
N N N
N1: 5 6 = 1
N2: 5 4 = + 1
N3: 5 6 = 1
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Strutture di Lewis
Quando per una molecola o ione possibile scrivere
due o pi strutture di Lewis non equivalenti, la
migliore (= la pi stabile) quella che ha:
In ordine
decrescente
di
importanza
30
RISONANZA
Vi sono molecole le cui propriet non sono
ben spiegate da una singola struttura di
Lewis che tenga conto cio delle propriet
osservate (contenuto energetico, lunghezza
dei legami, comportamento chimico, etc.)
Si allora costretti a sostituire a una singola
formula un insieme di formule di Lewis.
Questo processo mentale di mediazione tra
pi strutture si chiama RISONANZA.
RISONANZA
Le forme di risonanza o forme contributive
si differenziano solo per la posizione degli
elettroni.
Solo gli elettroni (lone pairs o ) possono
muoversi.
I nuclei e gli angoli di legame restano gli
stessi.
La risonanza genera una delocalizzazione di
carica elettrica.
Strutture contributive
Tutte le strutture contributive devono essere
corrette strutture di Lewis.
Tutte le strutture contributive devono avere
il medesimo numero di elettroni condivisi e
non condivisi, solo diversamente distribuiti.
Gli atomi occupano lo stesso posto in
entrambe le forme.
Le forme di risonanza individuali sono
immaginarie.
Ibrido di risonanza
Una struttura con forme di risonanza non
alterna tra le forme.
un ibrido delle forme di risonanza, e la
struttura reale chiamata ibrido di risonanza.
Librido di risonanza pi stabile di ogni
singola forma di risonanza individuale.
Maggiore il numero di forme di risonanza,
pi stabile il composto.
Molecole organiche
Ione formiato
HCO2
O
H C
O -
O
H C
= H C
O-